Anda di halaman 1dari 2

Nama : Aviv Sigit Cahyono

NIM : 10513035
Tugas : PPKO

Direct Conversion of Benzylic and Allylic Alcohols to Diethyl


Phosphonates

Senyawa eq mmol Massa (g) Volume (mL)


Zinc Iodide 1,2 38,2 12,2
Tetrahidrofuran 35
Trietil fosfit 1,5 48 8,2
Benzil alkohol 1,0 32 3,3
Dietil eter 635
NaOH 370
MgSO4 12

Prosedur:
Dalam labu bundar berleher dua dikeringkan dengan api sebanyak 100 mL, labu bundar
dilengkapi dengan pengaduk magnet silinder (1,5 cm x 0,7 cm), septum karet, dan kondensor
selama proses refluks dipertahankan di bawah atmosfer dialiri argon selama reaksi. Labu
terisi dengan ZnI2 (12,2 g, 38,2 mmol, 1,2 equiv) dan dipindahkan lalu diisi ulang dengan
mengaliri argon sebanyak 3 kali. Tetrahidrofuran (35 ml) ditambahkan dengan jarum suntik
untuk memberikan cairan putih pada padat yang masih belum larut. Trietil fosfit (8,2 mL, 48
mmol, 1,5 equiv) ditambahkan dengan jarum suntik yang sekali pakai menggunakan
sebanyak 5 mL dan memberikan sedikit warna dengan kuantitas padatan yang masil sedikit
tersisa. Benzil alkohol (3,3 mL, 32 mmol, 1,0 equiv) ditambahkan dengan menggunakan
jarum suntik. Kemudian campuran reaksi dipanaskan pada proses refluks selama 16 jam (oil
bath, 75 C), dimana akan terjadi suatu reaksi dan memberikan warna kuing yang jelas.
Larutan dibiarkan dingin selama 10 menit, perlahan-lahan ditempatkan pada vakum, dan
terkonsentrasi pada 2 mmHg selama 5,5 jam untuk menghilangkan volatil. Residu yang
dihasilkan kemudian dituangkan ke corong pisah 500 mL dengan dietil eter (2 x 10 mL) dan
2 N NaOH (2 x 10 mL), dan diencerkan dengan ditambahan dietil eter (90 ml). Setelah itu,
fase organik dicuci dengan 2 N NaOH (350 mL), fasa berair diekstraksi dengan dietil eter (3
x 125 mL), dan fase organik gabungan dikeringkan lebih dari 12 g MgSO 4. Hal ini
dilakukan untuk memisahkan katalis dan komponen lain selain produk. Larutan
tersebut kemudian disaring melewati 24 g Celite dalam 350 mL corong dengan porositas
sedang. Kemudian dicuci dengan dietil eter (3 x 50 ml). Filtrat yang diperoleh dipekatkan
dengan penguapan, yakni: (23 C, 10 mmHg) sampai berwarna kuning seperti minyak
kuning. Setelah dituangkan ke 25 mL labu bundar berleher dilengkapi dengan batang
pengaduk magnet. Produk dimurnikan melalui distilasi singkat dengan ukuran leher labu 8
cm di bawah vakum (0,5 mmHg) dan dikumpulkan dengan melakukan pengurangan fraksi.
Sebuah Forerun dari 1,2-1,6 g dikumpulkan, diikuti oleh produk 2 penyulingan pada 115-122
C (0,5 mmHg) sebagai minyak berwarna (5,11 g, 70%).

Pustaka
Rebekah M. Richardson and David F. Wiemer. Org. Synth. 2013. 90, 145-152. DOI:
10.15227/orgsyn.090.0145