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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE


ALDEHIDOS Y CETONAS

Docente: siyka pashova

Grupo: 3TQ

Integrantes: Jefree Alexander Rodrguez Alfaro


16 de Octubre de 2015

I. OBJETIVOS

Reconocer las principales propiedades fsicas y qumicas de


aldehdos y cetonas e identificar el grado, condiciones y sentido
en que varan esas propiedades.

Desarrollar habilidades en el cuido, uso y manejo de materiales y


reactivos de laboratorio.
II. FUNDAMENTO TERICO

Tanto los aldehdos como las cetonas, tienen como grupo funcional el grupo
carbonilo, el cual es caracterizado por contener carbono y oxigeno unidos por
un doble enlace. En un aldehdo, el grupo carbonilo se encuentra unido a un
tomo de hidrogeno y a un carbono, y se representa como RCHO (no como
RCOH); en tanto que en una cetona el grupo carbonilo se encuentra unido a
dos tomos de carbono, representado por RCOR, en donde R y R pueden ser
grupos alquilo o arilo.

La electronegatividad del carbono y del oxigeno (en la escala de Pauling) es de


2.5 y 3.5 respectivamente. Debido a esta diferencia bastante grande, el grupo
carbonilo se halla marcadamente polarizado. El extremo oxigenado de este
enlace dipolar puede comportarse como un nucletido, aunque en la mayor
parte de las reacciones simplemente acta como aceptor de protones.

La polaridad del grupo carbonilo influencia las propiedades de solubilidad de las


molculas que lo contiene. Si las dos restantes valencias del tomo de carbono
se hallan ocupadas por grupos alquilo de tamao mediano o grande, el
compuesto carbonlico ser soluble en disolventes orgnicos. Si los grupos
alquilo no son muy grandes, la molcula que contiene el carbonilo puede ser
tambin soluble en agua.

Los aldehdos y cetonas se caracterizan por la adicin de reactivos nucletidos


al grupo carbonilo, en especial derivados del amoniaco. As, por ejemplo, un
aldehdo o una cetona reaccionar con 2,4-dinitrofenilhidracina para formar un
solido insoluble, amarillo o rojo.

Los aldehdos se oxidan con facilidad a cidos carboxlicos, no as las cetonas.


La oxidacin, que se debe a la diferencia en sus estructuras, es la reaccin que
mas distingue a los aldehdos de las cetonas; por definicin, un aldehdo tiene
un tomo de hidrogeno unido al carbono carbonlico, el cual no aparece e una
cetona.

Por esta ltima razn, en esta practica de laboratorio, se presentan los


principales ensayos para la identificacin de los aldehdos: Schiff, Fehling,
Tollens y Permanganato de Potasio diluido. Adems, la adicin de bisulfito y el
ensayo de polimerizacin, complementaran la caracterizacin de las
propiedades qumicas de los aldehdos y cetonas.
III. OBSERVACIONES

PROPIEDADES FISICAS

1. En cinco tubos de ensayos previamente rotulados, se coloc 2ml de


formaldehido, 2ml de acetona, 2ml de butiraldehdo y 2ml de
ciclohexanona. A cada una de las muestra se realiz prueba de olor,
color y de solubilidad en agua y benceno.

Solubilidad
Muestra Olor Color
Agua Benceno
Formaldehido Incoloro Soluble Inmiscible
Soluble y se torna
Acetona Incoloro Soluble
blanca la solucin
Butiraldehdo Incoloro Insoluble Soluble
Soluble y la
Ciclohexanona Incoloro Insoluble
solucin se turbio.

ALGUNAS REACCIONES DE ALDEHIDOS Y CETONAS

REACTIVO DE SCHIFF

1. En cuatro tubos de ensayo previamente rotulados se agreg 1ml de cada


una de las muestras de aldehdos y cetonas. Luego se agreg a cada
tubo dos gotas del reactivo de Schiff.

Muestra Reactivo de Schiff

Formaldehido Se torna color rosado fucsia


Acetona No hay ningn cambio
Butiraldehdo La solucin se torna rosada
Ciclohexanona No hay ningn cambio

En la preparacin del reactivo ocurren las siguientes reacciones:


La reaccin del reactivo de Schiff y un aldehdo es:

REDUCCION DEL REACTIVO DE FEHLING

1. En cuatro tubos de ensayos se agreg 3ml de reactivo de Fehling A y


3ml de reactivo de Fehling B, se adiciono por separado 1ml de cada una
de las muestras de aldehdos y cetonas. Se introdujo los tubos de
ensayo en bao mara y se calentaron por 10 minutos.

Reactivo de
Muestra Luego de calentarlos
Fehling
Se observ una mejor
reaccin, se decoloro y se
Formaldehido Soluble
formaron partculas de color
marrn
No reaccionan. Se evapora la
Acetona Insoluble acetona por el calentamiento
suministrado
La solucin toma un color
Butiraldehdo Insoluble negro con partculas de color
marrn
No reaccionan. Se forman dos
Ciclohexanona Insoluble fases una color azul y otra
incolora
Ecuacin del reactivo de Fehling con aldehdo:

ESPEJO DE PLATA. REACTIVO DE TOLLENS

1. En cuatro tubos de ensayos se agreg por separado 1ml de cada una de


las muestras de aldehdos y cetonas. Luego se adiciono 3ml de reactivo
de Tollens. Posteriormente se introdujeron los tubos en bao mara por
10 minutos.

Reactivo de
Muestra Luego de calentarlos
Tollens
Se forma el espejo
Se forma perfectamente el
Formaldehido de plata por poco
espejo de plata
tiempo
Acetona No reaccionan No hay cambios
Se forma levemente
el espejo de plata y
Butiraldehdo No hay cambios
un precipitado de
color negro
Ciclohexanona Se forman dos fases No hay cambios

Ecuacin del reactivo de Tollens con aldehdo:

O O
2 Ag (NH3)2NO3 + R C + 3 H2O O R C + 2 Ag + 2 NO3NH4 + 2 NH4OH
H OH

OXIDACION CON PERMANGANATO DE POTASIO DILUIDO

1. En cuatro tubos de ensayos se coloc 1ml de cada una de las muestras


de aldehdos y cetonas. Luego se agreg a cada muestra 2ml de
disolucin de KMnO4 al 2-4% y se acidulo con unas gotas de cido
sulfrico diluido (1:10).
Si el compuesto problema es insaturado (Carbono con enlaces y ), el color
purpura del permanganato desaparecer con rapidez y pasar a un pardo
oscuro. De lo contrario, no reaccionara y se formaran dos fases.

Permanganato de
Muestra
potasio
Formaldehido Se oxida
Acetona Se disuelve
Se oxida y se
Butiraldehdo
forman dos fases
Ciclohexanona Insoluble

Ecuacin entre el permanganato de potasio y un aldehdo:

+ Mn O2
RCO O

RCHO+ Mn O4

POLIMERIZACION

1. Este ensayo se llev a cabo de forma demostrativa hacia todo el grupo.


En un tubo de ensayo se agreg 2ml de acetaldehdo, se rode con hielo
y un poco de sal. Introdujimos un termmetro, luego se coloc una gota
de cido sulfrico en la punta del termmetro y se volvi a introducir en
el acetaldehdo. Se retir el tubo de ensayo del hielo y cuidadosamente
se agito con el termmetro durante 1 minuto. Luego se adiciono 3ml de
agua al tubo y se observa la formacin de un polmero lquido
(paraldehdo).

El paraldehdo es un compuesto cclico que se forma por la adicin nucleoflica


de tres molculas de acetaldehdo. Es un lquido incoloro, de aroma fuerte y
sabor urente desagradable. Es un hipntico de accin rpida. Es eficaz en
convulsiones experimentales y se ha empleado en el tratamiento urgente del
ttano, eclampsia, epilepsia y envenenamiento por medicamentos
convulsionantes
ADICION DE BISULFITO DE SODIO

1. Lentamente se aadi 5ml de acetona a 10ml de una disolucin saturada


de bisulfito de sodio, agitando fuertemente y enfriando externamente
con hielo. Luego se filtr el precipitado que se form y se dividi en dos
porciones A y B.
A la porcin A se le agrego carbonato de sodio y agua, y esta se
disolvi. A la porcin B se le agrego 5ml de HCl y se disuelve
completamente.

Todos los aldehdos y la mayora de las metilcetonas, as como algunas cetonas


cclicas, reaccionan con solucin acuosa saturada de bisulfito de sodio (40%),
precipitndose y produciendo compuestos de adicin bisulftica que algunas
veces se separan como solidos cristalinos, generalmente soluble en agua.

El producto de adicin no es realmente un bisulfito, sino la sal sdica de un


cido hidroxisulfnico. Por tratamiento con un cido fuerte no se libera el cido
sulfnico sino que se desprende SO2 y se regenera el aldehdo.

La reaccin de adicin bisulftica se emplea para extraer aldehdos que se


encuentren mezclados con otros compuestos orgnicos, ya que transforma el
aldehdo, que es insoluble en agua, en un compuesto soluble en agua. Por lo
tanto, los aldehdos se pueden separar fcilmente de otros compuestos
orgnicos insolubles en agua. Al agregar acido fuerte se descompone el
complejo de adicin, con lo que se regenera el aldehdo que se puede
recuperar por extraccin con ter.
IV. CONCLUSIONES

De acuerdo con los hechos experimentales podemos concluir que:

Los aldehdos y cetonas poseen caractersticas similares debido que


tienen el mismo grupo funcional carbonilo. Adems, se encuentran en un
estado intermedio entre las propiedades de los hidrocarburos y alcoholes
debido a que no poseen puentes de hidrogeno pero estn influenciados
por la electronegatividad del enlace carbono-oxgeno.

La diferencia de las propiedades qumicas entre los aldehdos y cetonas


radica en el comportamiento frente a los agentes oxidantes, donde los
aldehdos se oxidan con mayor facilidad ya que tienen un hidrogeno
unido al carbono carbonilo, a diferencia de las cetonas; logrando
comprobar sus caractersticas qumicas con los ensayos de Schiff,
Tollens, Fehling y permanganato diluido.
V. CUESTIONARIO

1) Explique, A qu se debe que los puntos de ebullicin de aldehdos y


cetonas son superiores a los de hidrocarburos y teres de masa
molecular similar?

Los puntos de ebullicin de los compuestos carbonlicos son menores que los
de cidos y alcoholes de peso molecular similar, pero mayores que los de
hidrocarburos y teres de las mismas caractersticas. Como los aldehdos y
cetonas tienen solo hidrgenos unidos a carbono, no se forman puentes de
hidrogeno efectivos con las molculas de aldehdos o cetonas. Sin embargo,
debido a su naturaleza altamente polar, existe una atraccin intermolecular
apreciable debida a interacciones electroestticas entre los extremos del dipolo
carbono-oxgeno. Esta atraccin puede explicar el que los puntos de ebullicin
de aldehdos y cetonas sean superiores a los de hidrocarburos y teres de peso
molecular similar.

2) Describa otro procedimiento de preparacin del reactivo de Schiff,


diferente al planteado en esta gua.

Aunque el reactivo de Schiff puede obtenerse en el comercio, y el de la casa


Merck es especialmente recomendable, este reactivo se puede y se debe saber
preparar en el laboratorio. Existen diversas formas de prepararlo, pero por lo
general se ha seguido siempre la de Lillie (1965), a la que suele llamarse
preparacin en frio, la cual es fcil y cmoda de realizar.

La preparacin del reactivo en frio, segn Lillie (1965), consiste en:


Pesar 1 g de Fuchsina bsica y 1.9 g de metabisulfito sdico, y disolver
en 100 ml de HCl 0.15 N.

Agitar a intervalos o en un agitador mecnico durante 2 horas. La


solucin se aclara en este tiempo y toma un color marrn plido.

Aadir 500 mg de carbn activado fresco y agitar durante unos 2


minutos.

Filtrar en una probeta graduada, lavando lo que quede en el papel filtro


con un poco de agua destilada para restaurar el volumen original de los
100 ml. Guardar en refrigeracin.

3) Describa la forma de preparacin de los reactivos: Fehling A, Fehling B y


Tollens.

El reactivo de Fehling permite determinar la presencia de aldehdos en una


muestra desconocida. Se prepara de tal manera que es una mezcla de color
azul que al aadirla a una muestra desconocida oxida a los grupos aldehdos y
como resultado positivo de la prueba se observa un precipitado de color rojo
ladrillo de xido cuproso.

El reactivo de Fehling consta de dos soluciones A y B que se mezclan en partes


iguales en el momento de usarse. La solucin A es sulfato cprico
pentahidratado (34.6 g de cristales de sulfato de cobre hidratado en 500 ml de
agua), mientras que la solucin B es de tartrato sodio potsico (173 g) e
hidrxido de sodio (70 g) en 500 ml de agua. Cuando se mezclan las dos
soluciones, se obtiene un complejo cprico tartrico en medio alcalino, de color
azul, de la siguiente manera:

El color azul de la solucin cprica del Fehling desaparece con la presencia de


un precipitado de color rojo ladrillo (el cobre se reduce de +2 a +1) y la
oxidacin del aldehdo al correspondiente cido carboxlico.

Por otra parte, el reactivo de Tollens, es el que se utiliza con ms frecuencia


para la identificacin de los aldehdos, consiste en el tratamiento de un
aldehdo con un complejo amoniacal, en solucin bsica. Esto oxida al aldehdo
al acido carboxlico correspondiente, que finaliza en una solucin como la sal
de amonio soluble. El ion plata en el complejo de plata amoniacal se reduce a
plata metlica, que se observa como espejo de plata en el tubo de ensayo.

Este reactivo se prepara de la siguiente manera:

Solucin A: Preparar 50 ml nitrato de plata al 5 % en agua destilada

Solucin B: Preparar 20 ml de NaOH al 10%.


Mezclar Solucin A y Solucin B, luego adicionarle amoniaco concentrado hasta
disolver el precipitado. Preferiblemente guardndolo en frasco oscuro. Ocurren
las siguientes reacciones:

2 AgNO3 + 2 NH4OH 2 NH4 NO3 + Ag2O + H2O


pptdo bco.

2 NH4NO3 + Ag2O + 2 NH4OH 2 Ag (NH3)2NO3 + 3 H2O


Nitrato diamin plata
(incoloro)

O O
2 Ag (NH3)2NO3 + R C + 3 H2O O R C + 2 Ag + 2 NO3NH4 + 2 NH4OH
H OH

4) Resuma todas sus observaciones en una tabla con los datos siguiente:

REACTIVO COMPUESTOS
Formaldehido Acetona Butiraldehido Ciclohexanona
SCHIFF Se torna color No hay Se torna color No hay cambios
rosado fucsia cambios rasado
FEHLING Se oxida y se No hay Se oxida y se No hay
forma oxido reaccin forma oxido reaccin
cuproso cuproso
TOLLENS Se forma un No reacciona Se forma No reacciona
espejo de plata plata metlica
KMnO4 Se oxida Se disuelve Se oxida y se No hay
desapareciendo pero no forma dos reaccin
el color reacciona fases
purpura
NaHSO3 - Se forma un - -
precipitado
soluble en
agua y HCl

VI. BIBLIOGRAFA

Rakoff, Rose, Qumica Orgnica Fundamental, 2003, Editorial


LIMUSA,Mxico.
Wingrove Alan S. Qumica Orgnica, Primera edicin, 1984, Mxico,
HARLA S.A.

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