Prctica #2
Sntesis de Benzalacetofenona
Barco Nuez Luis Enrique; Hernndez Nava Dulce Anai
Bauelos vila Rosa Mara; Rodrguez Osteguin Alfredo; Pulido Flores Cesar Augusto
Objetivos:
1.- Obtener la benzalacetofenona
(chalcona) empleando la reaccin de
Claisen-Schmidt
2.- Identificar el producto sintetizado
por medio de una reaccin qumica y
la determinacin de su punto de
fusin
3.- Comprobar la pureza de la
benzalacetofenona a travs del uso
de la cromatografa en capa fina
Resultados:
Rendimiento Terico: 2.03 g
Rendimiento Experimental: 1.40 g
Rendimiento porcentual: 68.96%
Punto de Fusin obtenido: 42C
Resultados de la reaccin
En la primera parte, se obtiene un
producto de color amarillo-verdoso
Al aadir el etanol frio, se forma
aproximadamente a los 5 minutos el
slido; es decir, nuestra
benzalacetofenona.
En la caracterizacin del producto
obtenido:
a) La prueba de Br2/CCl4 es positiva,
debido a que la benzalacetofenona al
tener doble enlace, ocurre una
reaccin de adicin entre este y el Br2
Al realizarse la comparacin con el
testigo (El cual contiene etanol &
agua de bromo), se observa la
diferencia de color, ya que el testigo
no vira debido a la ausencia de
dobles enlaces.
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2Qv1 Eq. #8
O
O Br
+ Br Br
CCl 4
Br
Chalcona
b) Al realizar la cromatografa en capa
fina se obtienen resultados no muy
claros debido a que posiblemente se
corri de ms nuestra placa.
Se obtienen 2 valores de Rf de la
benzalacetofenona
1: 0.34
2: 0.45
c) Determinacin del punto de fusin:
Punto de fusin de dibenzalacetona
pura: 56-58
Punto de fusin obtenido: 42C
Se concluye que nuestro posee un
alto grado de impureza, ya que el
punto de fusin obtenido fue muy
diferente al que se esperaba.
Esto pudo deberse a que no se llev
a cabo un proceso de recristalizacin
y a que quizs hubo algn mal
manejo en los reactivos o en los
pasos de la reaccin de sntesis.
Anlisis de resultados

Barco Nuez Luis Enrique; Hernndez Nava Dulce Anai
Bauelos vila Rosa Mara; Rodrguez Osteguin Alfredo; Pulido Flores Cesar Augusto
El Benzaldehdo y la Acetofenona son
los reactivos que dieron lugar a la
Chalcona. Se llev a cabo una
condensacin aldlica cruzada; la
cual est caracterizada por la prdida
de agua al unirse dos molculas.
El Benzaldehdo al no tener
hidrgenos , es la especie que es
atacada por el enolato formado a
partir de la Acetofenona.
El NaOH provee del medio bsico
para que ocurra la reaccin.
La base; es decir el ion -OH toma un
H formando el enolato a partir de la
Acetofenona ms una molcula de
agua. El enolato formado, ataca el
carbonilo del Benzaldehido. El
hidrgeno del agua, la cual se
encuentra en el medio durante la
reaccin, protona el oxgeno
formando el aldol. Como las
condiciones son todava bsicas, otro
OH toma un hidrgeno , esto hace
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que el carbono quede negativo.
Entonces se forma un doble enlace
C=C, liberando el grupo hidroxilo del
aldol. Para que esta reaccin ocurra
se debe agitar mezclando los
reactivos. El producto es insoluble por
lo que se precipita. El agua de hielo
hace que la solubilidad de la
Benzalacetofenona sea todava
menor.
En la experiencia realizada se utiliz
acetona, puesto que cuando las
acetonas se usan como uno de los
componentes, las reacciones
aldolicas cruzadas se llaman reaccin
de Claisen-Schmidt; estas reacciones
son de gran utilidad prctica cuando
se usan bases como el NaOH, ya que
bajo estas condiciones, las cetonas
no se auto-condensan de manera
apreciable y la deshidratacin ocurri
por la facilidad del enlace doble
conjugado; tanto con el grupo
carbonilo, como con el anillo de
benceno
En cuanto a las pruebas de
identificacin, como se mencion
anteriormente, se llevaron a cabo
reacciones de adicin entre el bromo
y los dobles enlaces presentes en la
molcula de benzalacetofenona.
En la cromatografa se observan dos
manchas debido a que nuestra
benzalacetofenona se descompone
en sus dos materias primas; el
benzaldehdo y la acetofenona.
Cuestionario:
 Prctica #2
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2Qv1 Eq. #8
Barco Nuez Luis Enrique; Hernndez Nava Dulce Anai
Bauelos vila Rosa Mara; Rodrguez Osteguin Alfredo; Pulido Flores Cesar Augusto

1.- Explica por qu se obtiene un solo La razn de la acidez de los

producto y no una mezcla de
productos en ste experimento.
Debido a que se llev un control de
los reactivos con base a las
cantidades y al uso de un solo
reactivo con H (Acetofenona)
A su vez, el enolato de la cetona se
condensa con el aldehdo aromtico,
dando una reaccin de eliminacin
que ocurre de manera espontnea
debido a que nuestro producto es un
sistema insaturado conjugado
hidrgenos de los compuestos
carbonilo es clara: cuando un
compuesto carbonilo pierde un protn
, el anin que se produce se
estabiliza por resonancia. La carga
negativa del anin se deslocaliza.
5.- En el transcurso de la reaccin
para obtener benzalacetofenona se
forman dos carbaniones
a) Indicar cul de los dos sera el ms
estable

2.- Indique porque se pierde

fcilmente agua (reaccin de
eliminacin) en medio alcalino en el
producto de adicin, para obtener un
El enolato: debido a que puede llevar
producto -- insaturado.
a cabo resonancia y el oxgeno
Debido a que en el medio habr
soportar ms la carga negativa.
molculas de agua, las cuales
estarn regenerando nuestra base,
6.- Escribir la reaccin que se lleva a
causando que la reaccin de
cabo en la parte de identificacin
deshidratacin siga llevndose a O Br
O
cabo. CCl 4
+ Br Br
Br

3.- Diga cmo afecta, en la reaccin,

la presencia de cido benzoico si Chalcona
estuviera presente en el
benzaldehdo
Afectara al darnos ms productos,
debido a que el cido benzoico
contiene H , por lo cual se
obtendran mezclas de productos al
condensarse entre s mismos o entre
los reactivos presentes.

4.- Qu caractersticas tienen los H

en un grupo carbonilo?
Un pka por arriba de 30, lo que les 7.- Aplicando la reaccin de Claisen-
otorga una gran acidez y esta a su Schmidt, indicar
vez, un poder alto de reaccionar.

Barco Nuez Luis Enrique; Hernndez Nava Dulce Anai
Bauelos vila Rosa Mara; Rodrguez Osteguin Alfredo; Pulido Flores Cesar Augusto
a) Las reacciones necesarias para la
obtencin de dibenzalacetona
El mecanismo ocurre gracias a la
base presente en el medio de la
reaccin (NaOH), cuyo in hidrxido
ataca a la acetofenona, extrayendo
un hidrgeno , formando el
carbanin estabilizado por resonancia
como el in enolato y agua.
Posteriormente el anin enolato, a
travs del carbanin, ataca
nucleofilicamente al grupo carbonilo
de una molcula de benzaldehdo,
formando un in alcxido, el cual es
una base fuerte que reacciona con el
agua para producir la -hidroxicetona
y regenerando el in hidrxido.
La -hidroxicetona reacciona con el
in hidrxido para formar el enolato,
que es la base conjugada del
compuesto.
Prctica #2
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2Qv1 Eq. #8
El enolato, al pasar al tautmero ceto,
elimina con facilidad el in hidrxido
para formar la benzalacetofenona.
Esta reaccin de eliminacin, se ve
favorecida gracias a que la doble
ligadura que se genera est
conjugada con el grupo carbonilo y el
anillo de benceno, formando as la
benzalacetofenona.
b) La estructura de los carbaniones
que se formaran en el transcurso de
la reaccin.
8.- Explique qu tratamiento se
deber dar a los efluentes lquidos de
la reaccin, para poder desecharlos
al drenaje.
Residuos no clorados