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Prctica #2

Sntesis de Benzalacetofenona
21/02/17
2Qv1 Eq. #8
Barco Nuez Luis Enrique; Hernndez Nava Dulce Anai
Bauelos vila Rosa Mara; Rodrguez Osteguin Alfredo; Pulido Flores Cesar Augusto

O
Objetivos: O Br

1.- Obtener la benzalacetofenona + Br Br


CCl 4
Br
(chalcona) empleando la reaccin de
Claisen-Schmidt
Chalcona
2.- Identificar el producto sintetizado
por medio de una reaccin qumica y
la determinacin de su punto de b) Al realizar la cromatografa en capa
fusin fina se obtienen resultados no muy
3.- Comprobar la pureza de la claros debido a que posiblemente se
benzalacetofenona a travs del uso corri de ms nuestra placa.
de la cromatografa en capa fina Se obtienen 2 valores de Rf de la
benzalacetofenona
Resultados: 1: 0.34
Rendimiento Terico: 2.03 g 2: 0.45
Rendimiento Experimental: 1.40 g
Rendimiento porcentual: 68.96% c) Determinacin del punto de fusin:
Punto de Fusin obtenido: 42C Punto de fusin de dibenzalacetona
pura: 56-58
Resultados de la reaccin Punto de fusin obtenido: 42C
En la primera parte, se obtiene un
producto de color amarillo-verdoso Se concluye que nuestro posee un
Al aadir el etanol frio, se forma alto grado de impureza, ya que el
aproximadamente a los 5 minutos el punto de fusin obtenido fue muy
slido; es decir, nuestra diferente al que se esperaba.
benzalacetofenona. Esto pudo deberse a que no se llev
a cabo un proceso de recristalizacin
En la caracterizacin del producto y a que quizs hubo algn mal
obtenido: manejo en los reactivos o en los
a) La prueba de Br2/CCl4 es positiva, pasos de la reaccin de sntesis.
debido a que la benzalacetofenona al
tener doble enlace, ocurre una
reaccin de adicin entre este y el Br2
Al realizarse la comparacin con el
testigo (El cual contiene etanol &
agua de bromo), se observa la
diferencia de color, ya que el testigo
no vira debido a la ausencia de
dobles enlaces.

Anlisis de resultados
Prctica #2
Sntesis de Benzalacetofenona
21/02/17
2Qv1 Eq. #8
Barco Nuez Luis Enrique; Hernndez Nava Dulce Anai
Bauelos vila Rosa Mara; Rodrguez Osteguin Alfredo; Pulido Flores Cesar Augusto

que el carbono quede negativo.


Entonces se forma un doble enlace
C=C, liberando el grupo hidroxilo del
aldol. Para que esta reaccin ocurra
se debe agitar mezclando los
reactivos. El producto es insoluble por
lo que se precipita. El agua de hielo
hace que la solubilidad de la
Benzalacetofenona sea todava
menor.
En la experiencia realizada se utiliz
acetona, puesto que cuando las
acetonas se usan como uno de los
componentes, las reacciones
aldolicas cruzadas se llaman reaccin
de Claisen-Schmidt; estas reacciones
son de gran utilidad prctica cuando
se usan bases como el NaOH, ya que
bajo estas condiciones, las cetonas
El Benzaldehdo y la Acetofenona son no se auto-condensan de manera
los reactivos que dieron lugar a la apreciable y la deshidratacin ocurri
Chalcona. Se llev a cabo una por la facilidad del enlace doble
condensacin aldlica cruzada; la conjugado; tanto con el grupo
cual est caracterizada por la prdida carbonilo, como con el anillo de
de agua al unirse dos molculas. benceno
El Benzaldehdo al no tener En cuanto a las pruebas de
hidrgenos , es la especie que es identificacin, como se mencion
atacada por el enolato formado a anteriormente, se llevaron a cabo
partir de la Acetofenona. reacciones de adicin entre el bromo
El NaOH provee del medio bsico y los dobles enlaces presentes en la
para que ocurra la reaccin. molcula de benzalacetofenona.
La base; es decir el ion -OH toma un En la cromatografa se observan dos
H formando el enolato a partir de la manchas debido a que nuestra
Acetofenona ms una molcula de benzalacetofenona se descompone
agua. El enolato formado, ataca el en sus dos materias primas; el
carbonilo del Benzaldehido. El benzaldehdo y la acetofenona.
hidrgeno del agua, la cual se
encuentra en el medio durante la
reaccin, protona el oxgeno
formando el aldol. Como las
condiciones son todava bsicas, otro
OH toma un hidrgeno , esto hace Cuestionario:
Prctica #2
Sntesis de Benzalacetofenona
21/02/17
2Qv1 Eq. #8
Barco Nuez Luis Enrique; Hernndez Nava Dulce Anai
Bauelos vila Rosa Mara; Rodrguez Osteguin Alfredo; Pulido Flores Cesar Augusto

1.- Explica por qu se obtiene un solo La razn de la acidez de los


producto y no una mezcla de hidrgenos de los compuestos
productos en ste experimento. carbonilo es clara: cuando un
Debido a que se llev un control de compuesto carbonilo pierde un protn
los reactivos con base a las , el anin que se produce se
cantidades y al uso de un solo estabiliza por resonancia. La carga
reactivo con H (Acetofenona) negativa del anin se deslocaliza.
A su vez, el enolato de la cetona se
condensa con el aldehdo aromtico, 5.- En el transcurso de la reaccin
dando una reaccin de eliminacin para obtener benzalacetofenona se
que ocurre de manera espontnea forman dos carbaniones
debido a que nuestro producto es un a) Indicar cul de los dos sera el ms
sistema insaturado conjugado estable

2.- Indique porque se pierde


fcilmente agua (reaccin de
eliminacin) en medio alcalino en el
producto de adicin, para obtener un
El enolato: debido a que puede llevar
producto -- insaturado.
a cabo resonancia y el oxgeno
Debido a que en el medio habr
soportar ms la carga negativa.
molculas de agua, las cuales
estarn regenerando nuestra base,
6.- Escribir la reaccin que se lleva a
causando que la reaccin de
cabo en la parte de identificacin
deshidratacin siga llevndose a O Br
O
cabo. CCl 4
+ Br Br
Br

3.- Diga cmo afecta, en la reaccin,


la presencia de cido benzoico si Chalcona
estuviera presente en el
benzaldehdo
Afectara al darnos ms productos,
debido a que el cido benzoico
contiene H , por lo cual se
obtendran mezclas de productos al
condensarse entre s mismos o entre
los reactivos presentes.

4.- Qu caractersticas tienen los H


en un grupo carbonilo?
Un pka por arriba de 30, lo que les 7.- Aplicando la reaccin de Claisen-
otorga una gran acidez y esta a su Schmidt, indicar
vez, un poder alto de reaccionar.
Prctica #2
Sntesis de Benzalacetofenona
21/02/17
2Qv1 Eq. #8
Barco Nuez Luis Enrique; Hernndez Nava Dulce Anai
Bauelos vila Rosa Mara; Rodrguez Osteguin Alfredo; Pulido Flores Cesar Augusto

a) Las reacciones necesarias para la El enolato, al pasar al tautmero ceto,


obtencin de dibenzalacetona elimina con facilidad el in hidrxido
para formar la benzalacetofenona.
El mecanismo ocurre gracias a la Esta reaccin de eliminacin, se ve
base presente en el medio de la favorecida gracias a que la doble
reaccin (NaOH), cuyo in hidrxido ligadura que se genera est
ataca a la acetofenona, extrayendo conjugada con el grupo carbonilo y el
un hidrgeno , formando el anillo de benceno, formando as la
carbanin estabilizado por resonancia benzalacetofenona.
como el in enolato y agua.

Posteriormente el anin enolato, a b) La estructura de los carbaniones


travs del carbanin, ataca que se formaran en el transcurso de
nucleofilicamente al grupo carbonilo la reaccin.
de una molcula de benzaldehdo,
formando un in alcxido, el cual es
una base fuerte que reacciona con el
agua para producir la -hidroxicetona
y regenerando el in hidrxido.

La -hidroxicetona reacciona con el


in hidrxido para formar el enolato,
que es la base conjugada del
compuesto.
8.- Explique qu tratamiento se
deber dar a los efluentes lquidos de
la reaccin, para poder desecharlos
al drenaje.
Residuos no clorados