INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLGICAS

QUMICO BACTERILOGO PARACITLOGO
REPORTE DE LABORATORIO
EQUIPO 1
Semestre: 2 Fecha: 09/03/2017

NOMBRE

ASIGNATURA Qumica Bioorgnica

PRCTICA Reaccin de Cannizzaro (Sntesis a microescala del Alcohol Benclico y el

cido Benzico utilizando la triboqumica No. 3

RESULTADOS Y DISCUSIN:

Productos obtenidos:

Propieda Alcohol Propieda cido

d Benclico d Benzoico

PM 108.13 PM 122.12
g/mol g/mol G/mol g/mol
P:f: -15C Pf: (C) 122C
(C)
Densid 1.044 Densida 1.32 g/cm3
ad g/cm3 d

Resultados de Cromatografa en placa fina :

Distancia recorrida por la sustancia

Rf =
Distancia recorrida por el eluyente

Aldehdo Benzaldehdo:
3 cm
Rf = =0.75
4 cm

Alcohol Benclico:
1.9 cm
Rf = =0.475
4 cm

cido Benzico:
1.3 cm
Rf = =0.325
4 cm

Reaccin Cannizzaro:
La reaccin se lleva a cabo en compuestos carbonilicos que no tienen
hidrgenos alfa, por lo tanto no son capaces de formar enolatos. Se llevan a
cabo en medio fuete bsico, se produce una reaccin de desproporcin donde
la mitad de las molculas del aldehdo se oxida a cido carboxlico y la otra
mitad se reduce a un alcohol.
En laboratorio, el benzaldehdo tiene el C=O ms activo que reacciona al
adicionarse un OH- proporcionado por el NaOH, este dinuclefilo formado
transfiere iones hidruro (H-), que se adicionan a otra molcula de benzaldehdo
presente en el medio y en segunda instancia al otro aldehdo que tiene un OH
en posicin para-.Se trata de una reaccin exotrmica, y se propone el uso de
friccin para promover la reaccin entre dos fases inmiscibles; ocurrido el
primer paso de la reaccin se utiliz acetato de etilo con la finalidad de
promover la separacin de fases por medio de una extraccin liquido-liquido,
se obtuvo en la parte de arriba una fase orgnica que contena a el alcohol, y
residuos de benzaldehdo que no reaccionaron (para eliminarlo utilizamos
bisulfito de sodio), la fase acuosa por otro lado contena un ion alcolato que fue
protonado por el HCl para formar cido benzoico.
Cromatografa en placa fina: la estructura del soluto, su polaridad, y el
solvente utilizado (poco polar); se observ que el alcohol benclico corri ms
que el cido benzoico; aunque el primero present residuos de benzaldehdo
que no reacciono.

CALIFICACIN

RUTA ALTERNA DE SNTESIS Y/O APLICACIN:

Aplicacin de Alcohol Benclico:
Es un conservante antimicrobiano con accin bacteriosttica, empleado
principalmente en cosmticos, alimentos y en la rama farmacutica. El alcohol
benclico diluido posee una actividad anestsica local dbil y antipruriginosa,
utilizndose en algunas preparaciones para este fin.

cido Benzoico
Condimento de tabaco.
Componente de pastas de dientes o dentfricos
Germicida en la industria mdica.
Producto de salida para la produccin de steres a partir de cidos en la
industria de la perfumera.
Para ablandar plsticos como el PVC.
El perxido de cido benzoico es usado para iniciar reacciones de tipo
radicalarias.
Intermediarios en la fabricacin de resinas o productos plastificantes.

CONCLUSIONES:

Por medio de la reaccin de Cannizzaro, se pudo comprobar que lo aldehdos

que no poseen hidrgenos en posicin alfa pueden experimentar la reaccin.
Con base en esta reaccin se pudo sintetizar el cido benzoico y el alcohol
benclico a partir del benzaldehdo.
Se lleva a cabo una xido-reduccin: una molcula es reducida al alcohol
(alcohol benclico) y la segunda molcula se ve oxidada a un cido carboxlico
(sal de cido benzoico).

BIBLIOGRAFA:

-Fessenden, R.J. (1993). Qumica Orgnica. Editorial Iberoamericana. Mxico.

pp. 691-693

-McMurry, J. (2012). Qumica Orgnica. Cengage Learning. Mxico. pp. 723-

724.

-Wingrove, A. (1984). Qumica Orgnica. Editorial Harla. Mxico. pp. 1193-

1195.