Anda di halaman 1dari 20

ALGUNAS REACCIONES DE CIDOS CARBOXLICOS Y SUS DERIVADOS.

QUIMICA ORGANICA

TOVAR MARQUEZ JOS MIGUEL


HOYOS PARDO MAIKOL ANDRES
FUENTES MARIO JOS ALBERTO

DAVINSON RIQUETT
Profesor

FACULTAD DE EDUCACION Y CIENCIA


PROGRAMA DE BIOLOGIA
UNIVERSIDAD DE SUCRE
SINCELEJO - SUCRE
JUNIO 2014
TABLA DE CONTENIDO

Pg.

1. Resumen
2. Introduccin..
3. Objetivos
4. Materiales y Mtodos..
5. Resultados y Anlisis.
6. Conclusiones
7. Bibliografa..
8. Anexo
1. RESUMEN.

Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados


porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (
COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un
grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH -
CO2H.

Los cidos carboxlicos tienen como frmula general R-COOH. Tienen


propiedades cidas; los dos tomos de oxgeno son electronegativos y tienden a
atraer a los electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se
debilita el enlace, producindose en ciertas condiciones una ruptura heteroltica,
cediendo el correspondiente protn o hidrn, H+, y quedando el resto de la
molcula con carga -1 debido al electrn que ha perdido el tomo de hidrgeno,
por lo que la molcula queda como R-COO-.

Palabras claves: grupo carboxilo, grupo hidroxilo, enlace, ruptura heteroltica.

ABSTRACT: The carboxylic acids are a group of compounds, wherein a functional


group having carboxyl group or carboxy called group (- COOH). The carboxyl
functional group match on the same carbon (-OH) hydroxyl and carbonyl group (-
C=O). It can be represented as -COOH or -CO2H.

The carboxylic acids have the general formula R-COOH. Have acidic properties;
the two oxygen atoms are electronegative and tend to attract electrons from the
hydrogen atom of the hydroxyl group which weakens the link, occur under certain
conditions, a heterolytic rupture, yielding the corresponding proton or hydron, H+,
and the remainder of the molecule -1 charged due to the electron which has lost
hydrogen atom, so that the molecule is as R-COO-.

Keywords: carboxyl group, hydroxyl group, link, heterolytic rupture.


2. INTRODUCCIN

Los cidos carboxlicos son funciones con grado de oxidacin tres, es decir, en un
mismo tomo de carbono se insertan un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-
OH), formando un grupo carboxilo. Se nombran sistemticamente sustituyendo la
terminacin -o del hidrocarburo de procedencia por el sufijo -oico, pero la mayora
posee nombres vulgares consagrados por el uso. El grupo carboxilo es el
responsable de la polaridad de la molcula y de la posibilidad de establecer
enlaces de hidrgeno. El hidrgeno del hidroxilo puede disociarse y el compuesto
se comporta como un cido. Esta disociacin se ve favorecida por la resonancia
del in carboxilato, ya que el doble enlace se deslocaliza y la carga negativa se
distribuye entre los dos tomos de oxgeno.

En la misma molcula pueden existir varios grupos carboxilo. El nmero de estos


grupos se indica con los prefijos di, tri, tetra, etc. Los cidos monocarboxlicos de
cadena larga se llaman tambin cidos grasos.
3. OBJETIVOS

- Reconocer un cido carboxlico por su reaccin con bicarbonato de sodio,


NaHCO3, observando el desprendimiento de gas carbnico.

- Determinar las solubilidades, en agua y en soluciones bsicas, de los cidos


carboxlicos.

- Realizar varias reacciones de hidrolisis en sales, steres y amidas.

- Preparar jabn mediante la hidrolisis bsica de un aceite o una grasa.

- Comparar las propiedades de los jabones y los detergentes.

- Demostrar que ocurri la hidrlisis de sales y amidas, determinando el pH de la


solucin resultante.
4. MATERIALES Y METODOS

MATERIALES:

Tubos de ensayo.
Beakers.
Mecheros.
Goteros.
Estufa.

REACTIVOS:

cido benzoico.
cido oxlico.
cido saliclico.
Agua
Bicarbonato de sodio.
Metanol.
Hidrxido de sodio.
Etanoato de sodio.
Acetato de sodio.
Grasa.
Cloruro de sodio.
Cloruro de calcio.
Detergentes.
Acetamida
cido sulfrico.

METODOS:

1. Caractersticas de los cidos carboxlicos: Disuelva 0.2 gr de un cido


carboxlico, en 10 gotas de agua, y agregue 5 gotas de NaHCO3 al 5%. El
desprendimiento de CO2 (g) confirma la presencia de cido. Si el cido es
insoluble en agua agregue 10 gotas de metanol o etanol, y luego 3 gotas de
solucin al 10 % bicarbonato de sodio.

2. Formacin de sales: Tome en la punta de una esptula una pequea cantidad


de cido benzoico y agrguela a un tubo de ensayo que contiene 3 ml de agua.
Observe la solubilidad. Tome otra muestra de cido benzoico agrguela a un tubo
de ensayo que contiene 3ml de NaOH al 10%. Agite y observe la solubilidad.
3. Hidrolisis de sales: Tome en la punta de una esptula una pequea cantidad
de etanoato de sodio o acetato de sodio, CH3COO-Na+, y agrguelas a un tubo de
ensayo que contiene 3ml de agua. Agite y luego determine la acidez con un papel
indicador. Efectu lo mismo con nitrato de sodio en lugar de acetato de sodio.

4. Hidrolisis bsica de esteres (saponificacin): Ponga 0.5 gr (sebo) o de


aceite en un tubo de ensayo grande, agregue 3ml de NaOH al 20% y 3.0 ml de
metanol. Caliente en bao de mara durante 20 min y agite para disolver la grasa.
Al terminar el calentamiento divida el contenido del tubo en 2 mitades y mrquelos
como tubo A y B. Tape el tubo A y agite durante 1 min, deje reposar y mida el
tiempo que tarda en desaparecer la espuma. Para comparar, haga lo mismo con
una solucin al 2% de un detergente comercial. Caliente el tubo A y aada esta
mezcla a un tubo grande que contiene 2 ml de solucin acuosa de NaCl al 25%
agite durante 2 min y observe la separacin del jabn por efecto salino. Para
comparar, haga lo mismo con una solucin al 2% de detergente comercial. Tome
el contenido del tubo B y agregue 2.5 ml de una solucin al 10% de CaCl2, Agite la
mezcla y observe si se forma espuma. Para comparar haga lo mismo con otra
solucin al 2% de un detergente comercial.

5. Hidrolisis bsica de una amida: Tome en un tubo de ensayo una cantidad de


acetamida y agregue 1 ml de NaOH al 10% en agua y caliente hasta ebullicin.
Perciba el olor del gas desprendido y compruebe su basicidad poniendo papel
indicador en la boca del tubo.

6. Hidrolisis cida de una amida: Tome en un tubo de ensayo una cantidad de


acetamida, haga lo mismo que en caso anterior, pero reemplazando el NaOH al
10% por H2SO4 al 10% en agua.
5. RESULTADOS Y ANALISIS.

Caracterizacin de los cidos carboxlicos.

Imagen 1: En esta imagen se puede apreciar la solubilidad de los cidos ms agua. El 1.1
el cido saliclico, 1.2 cido benzoico y 1.3 cido oxlico.
Imagen 2: En esta imagen se observa los cidos respectivamente, la 2.1 el oxlico, 2.2
saliclico, 2.3 benzoico ms NaHCO3 y observar el desprendimiento de CO2.
Imagen 3: Se observan los 2 cidos insolubles el 3.1 el benzoico y el 3.2 el saliclico ms
metanol y gotas de solucin al 5% de bicarbonato de sodio.

El cido benzoico es un cido carboxlico aromtico que tiene un grupo carboxilo


unido a un anillo fenlico. Es poco soluble en agua pero tiene buena solubilidad en
disolventes orgnicos.

El cido oxlico es el dicido orgnico ms simple. Soluble en alcohol y agua.

El cido saliclico es poco soluble en agua, fcilmente soluble en etanol al 96%,


bastante soluble en cloruro de metileno.

Los cidos carboxlicos reaccionan con bicarbonato de sodio y carbonato de sodio


para dar sales solubles en agua y cido carbnico. Los cidos carboxlicos
insolubles en agua se disolvern en hidrxido de sodio acuoso o en bicarbonato
de sodio acuoso. Una vez lograda la separacin, podemos regenerar el cido por
acidulacin de la solucin acuosa. En esta reaccin ocurre un desprendimiento de
gas, debido a la presencia del CO2.
cido Oxlico + agua:

cido Saliclico + Agua:

C6H5 OH COOH + H2O <--------> C6H5 OH COO - + H3O+

Acido Benzoico + Agua.

Acido oxlico + Bicarbonato de sodio.

cido saliclico + Bicarbonato de sodio.

2C6H4 (OH) COOH + Na2CO3 -----> 2 C6 H4 (OH) COONa + CO2 + H2O

Acido benzoico + Bicarbonato de sodio.


Formacin de sales.

Imagen 4: aqu se observa el cido benzoico para comprobar su solubilidad en 4.1 con
agua y 4.2 con NaOH al 10%.

El cido de Sodio es muy poco soluble en agua (3g/Lt), reacciona con el Hidrxido
de Sodio (muy soluble) para formar Benzoato de Sodio que es muy soluble en
agua (660g/Lt) siempre hablando de solubilidades a Temperatura Ambiente. (A
100C las solubilidades son de 70 g/Lt y 730 g/Lt respectivamente)

Acido Benzoico + Agua.

Acido Benzoico + Hidrxido de Sodio.


Hidrolisis de sales.

Imagen 5: El etanoato de sodio en el 5.2, y en el 5.1 nitrato de sodio, ms


agua. Se pudo determinar la acidez de cada uno; la del nitrato de sodio 3.5
y la del acetato de sodio 11.5.

Acetato de sodio + Agua.

Nitrato de sodio + Agua.

NaNO3(s) + H2O <--------> Na+ (ac) + NO3- (ac)


Hidrlisis bsica de steres.

Imagen 6: Se observa el contenido que se calent dividido en 2 mitades en


tubo A (6.1) y B (6.2). Al agitar en el tubo B (6.2) no hubo espuma, al
compararse con el detergente comercial en el detergente se forma ms
espuma. Al tubo A (6.1) se le agrego NaCl y al B CaCl2 Y se agitaron para
ver la formacin del jabn en el A y en el B espuma.

Hidrolisis de grasas:

Ejemplo:
Hidrolisis bsica de una amida. (Acetamida)

Hidrolisis acida de una amida. (Acetamida)

La hidrlisis cida de las amidas primarias produce cido orgnico libre y


una sal de amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el
correspondiente cido y una sal de amonio cuaternario.
6. CONCLUSIONES.

El bicarbonato de sodio es una base dbil por lo tanto reacciona con cidos
relativamente fuertes. Los cidos carboxlicos al reaccionar con el NaHCO3
producen una reaccin de sustitucin la cual produce desprendimiento de
CO2. dependiendo de la cantidad de CO2 desprendido de cada muestra
podremos hacernos una idea de la acidez de cada muestra.
Los cidos carboxlicos tienen una parte hidrfila (la funcin CO2H) y otra
hidrfoba (la cadena carbonada). Cuanto ms larga es esta ltima menor es
la solubilidad en agua. Los cidos de cadena corta pueden mezclarse con
agua en cualquier proporcin porque el grupo CO2H se integra bien en la
complicada cadena tridimensional de los enlaces de hidrgeno formados
por el agua. En una funcin CO2H, el grupo OH puede actuar como aceptor
y dador de hidrgeno y el C=O como aceptor en la formacin de enlaces de
hidrgeno.
Los steres se pueden hidrolizar no solo en medio cido, sino tambin en
medio bsico. El proceso de hidrlisis bsica de los steres se denomina
Saponificacin.
Las amidas se hidrolizan en medios cidos, bajo calefaccin, formando
aminas y cidos carboxlicos. La hidrolisis bsica debe ir seguida de un
paso de acidificacin si se desea el cido libre.
El jabn generalmente es el resultado de la reaccin qumica entre un lcali
(generalmente hidrxido de sodio o de potasio) y algn cido graso; esta
reaccin se denomina saponificacin. El cido graso puede ser, por
ejemplo, la manteca de cerdo o el aceite de coco. El jabn es soluble en
agua y, por sus propiedades detersivas, sirve comnmente para lavar.
En sentido estricto, existe una gran diferencia entre lo que es un jabn, un
detergente. Los Detergentes son las sustancias que tienen la propiedad
qumica de disolver la suciedad o las impurezas de un objeto sin corroerlo.
Se entiende por detergentes nicamente a las sustancias que disuelven las
grasas o la materia orgnica gracias a su tensoactividad.
7. BIBLIOGRAFIA.

McMurry, J., 2001. Qumica Orgnica. 5a. edicin. Internacional Thomson


Editores, Mxico.

Morrison R.T. y Boyd, R.N., 1990. Qumica Orgnica. 5a. Edicin Addison-Wesley
Interamericana, Mxico.

Tchoubar, B., 1965. Mecanismos de Reaccin en Qumica Orgnica. Limusa


Wiley, Mxico.

Roger W. & Griffin Jr. (1981). Qumica Orgnica Moderna. Barcelona, Espaa.
Revert S.A.
8. ANEXOS.
Taller.

1.

2. cido Etanodioico + Bicarbonato de sodio.

3.

pH = pKa + log [base/cido]


pH = - log Ka + log [base/acido]
pH= -log 1.8 x 10-5 + log [4.19 x 10-4/4.19 x 10-4]
pH= 4.74 + 0
pH= 4.74

Como acetateto de sodio es una sal que se hidroliza.


pH= 14-pOH
pOH= 14 4.74
pOH= 9.26

Reaccin de hidrolisis
+
H3C-NOONa H3C-NOO + Na+
4. no hay hidrlisis, porque el nitrato de sodio es una sal de cido fuerte y base
fuerte, por lo tanto el pH es neutro.

5.

El nombre sistemtico es estereota de sodio.

6. La solucin salina es totalmente salobre en agua lo cual facilita a la separacin


de las ultimas molculas de las del producto deseado y su posterior extraccin
mejorando el rendimiento.

7. Se le agrega CaCl2 para demostrar que el jabn se puede precipitar en forma


de sales metlicas y se forman sales insolubles en agua.

8. Los detergentes son una mezcla de muchas sustancias de componente activo


de un detergente es igual al del jabn. La molcula de un detergente tambin tiene
una larga lipfilo y una terminacin hidrofilia. Suele ser un producto sinttico
derivado del petrleo.

9. por qu las amidas se convierten por hidrolisis de cidos carboxlicos, la


reaccin puede tener o se puede dar tanto en medio cido como bsicos
fuertemente concentrados y que requiere calentamiento durante varias horas.
10.

C6H5-NH2-H + Cl C6H5 NH3+

Amina ion anilina.

- C6H5-NH3 + CH3COONa C6H5 NH + CH3COO


- C6H5-NHCOCH3 + CH3COOCOCH3C6H3 NH2COCH3 + CH3COO-
- C6H5-NHCOCH3 CH3COO

Acetanilida

Anda mungkin juga menyukai