ANILINA Y ACETANILIDA
RESUMEN
En la prctica se realiz la separacin de una mezcla de anilina y acetanilida, que se
encontraban disueltos en acetato de etilo, las cuales fueron sometidas a varios
procesos de separacin, entre ellos se realiz una extraccin liquido-liquido, teniendo
como fundamento las diferentes solubilidades de las respectivas muestras, el
resultado ms relevante de la extraccin fue la obtencin de sal de amonio la cual se
encontraba en fase acuosa y acetanilida en fase orgnica. Por otra parte, en la
prctica se desarroll un trabajo de recristalizacin, procedimiento en el que se us
reflujo hasta que el slido del baln se disolvi para posteriormente obtener cristales
de acetanilida y luego fueron secados para poder determinar su punto de fusin el
cual fue de 117.7 C y se tom su respectivo espectro infrarrojo.
1. RESULTADOS
ACETANILIDA: ANILINA:
X= 9.388 X= 85.62 %
Tanto la anilina como la acetanilida son insolubles en agua, pero solubles en acetato
de etilo, para la separacin se usa la diferencia entre sus basicidades, la anilina es
ms bsica que acetanilida y reacciona con cidos fuertes para formar sales de
amonio las cuales son solubles en agua 1. Al agregar cido sulfrico, la anilina
reacciona con l para formar sulfato de anilinio, que se observa como un precipitado
blanco, y cuando se agrega agua, se disuelve.
El punto de fusin medido para la acetanilida fue de 117.7C, un valor mayor al real,
que es de 114-113C, esta diferencia probablemente se debe a que no se hizo
correctamente el proceso de recristalizacin del slido; ya que sin su estructura
cristalina bien formada, se necesita ms temperatura para hacer el cambio de
estado. 3
Por otra el porcentaje de error en la acetanilida fue del 90.612% esto nos indica que
la acetanilida no fue muy pura, se pudo dar debido a que hubo perdida del producto
cuando se guard en los frascos de mbar debido a que no hubo continuidad en la
prctica y se dividi en tres sesiones, o que se quedase muestra en la varilla de
vidrio o en la esptula, adems tambin pudieron contribuir los errores de los
instrumentos ya que muchos de ellos eran graduados y su rango de porcentaje de
error en muchos casos es considerable.
3. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
3.1 Es posible convertir una amida en una amina? Y una amina en una amida?
Indique los mtodos que se pueden emplear.
Rta/ Si es posible convertir una amida en una amina? Y amina en una amida?
utilizando los siguientes mtodos:
O
RC LiAlH4, eter R - CH2 - NR2 + H2 O
H3O+
NR2
3.3. Identifique los productos obtenidos con base en las seales ms representativas
del espectro infrarrojo. Proponga un espectro RMN 1H y 13 C para el producto
obtenido.
Rta/
Imagen 6: IR Anilina
En los espectros RMN 1H, esperaramos un desplazamiento entre 6 y 8.5 ppm para
los protones del anillo aromtico de ambos compuestos, para la acetanilida, tambin
deberan haber picos en un rango de 5 a 9 ppm por el protn -CONH; y para la
anilina, un desplazamiento de entre 3 y 5 ppm por los protones NH 2.
Para los espectros RMN 13C, esperaramos picos entre 125 y 150 ppm para los
carbonos aromticos, adems en la acetanilida, un pico entre 160 y 185 ppm del
carbono carbonil.
4. CONCLUSIONES
5. BIBLIOGRAFIA