Compostos fenlicos

Livre
ter
+ OH
ster
Hetersido

Biossntese
 Compostos fenlicos
Via chiquimato Aromatizao Via acetato
cidos cinmicos
Derivados

Multiplicidade de estruturas
acetato + chiquimato
chiquimato + mevalonato
acetato + mevalonato

Definio! Boldina
 Compostos fenlicos
Rutura homoltica

Fenoxilo
Reaes de cor
Instabilidade Farmacotecnia
Incompatibilidade
Atividade antioxidante
Acoplamento oxidativo
Intramolecular, intermolecular

(Bifenilter)

(Bifenil)
 Compostos fenlicos
Oxidao do anel aromtico

Dioxigenase clivagem (2 x O)

Mono-oxigenase orto-hidroxilao (1 x O)
 Compostos fenlicos
Acidez Io fenato

Processos gerais de identificao:

Direta
Exposio UV direta, vapores de amonaco
Reaes de cor
FeCl3, vanilina em meio cido, fosfomolibdato-fosfotungstato,
Velocidade, cor
Cromatografia HPLC (UV, DAD, MS)
 Metabolitos sintetizados pela via acetato

Ciclo
de
Calvin
Metabolitos sintetizados pela via acetato
Metabolitos sintetizados pela via acetato

Compostos aromticos
Metabolitos sintetizados pela via acetato

Cadeia policetometilnica
Metabolitos sintetizados pela via acetato
Ciclizao do -policetoster
 Metabolitos sintetizados pela via acetato
QUINONAS
O O O O
1 8 8 9 1
O 1
6 2 7 2 7 2

5 3 6 3 3
6
4 4 10
5 5 4

O O O
p-quinona o-quinona naftoquinona antraquinona

naftodiantrona
 Metabolitos sintetizados pela via acetato
QUINONAS
Biossntese

Via acetato/malonato
 Metabolitos sintetizados pela via acetato
QUINONAS
Biossntese Via cidos mevalnico e corsmico
 Metabolitos sintetizados pela via acetato
QUINONAS
Biossntese
Via cido p-hidroxibenzoico
 Metabolitos sintetizados pela via acetato
QUINONAS
Agentes de oxidao hidroquinonas
Adio de nuclefilos

Alizarina

Rubia
tinctorium

Solubilidade
Compostos livres / hetersidos

Caracterizao
R. Borntrger
TLC
HPLC Dactylopius coccus

cido carmnico
Doseamento Cochonilha (E120)

Propriedades biolgicas
Naftoquinonas (antimicrobiana, citotxica)
Derivados 1,8-di-hidroxiantracnicos (laxativa)
 Metabolitos sintetizados pela via acetato
QUINONAS E ALERGIA
Benzoquinonas e naftoquinonas
Haptenos Dermatites
amina
tiol

Primina

Lapacol

Desoxilapacol

Primula spp.

Eritema, edema, erupes cutneas Tectona grandis

Tabebuia spp.
Conjuntivite, reaes nasais Tecoma spp.
 Metabolitos sintetizados pela via acetato
QUINONAS: NAFTOQUINONAS
Orvalhinha
Drosera rotundifolia, D. madagascariensis

Gram + (Staphylococcus, Streptococcus)

Gram - (Salmonella)

Tosse espasmdica e irritativa

Asma
 Metabolitos sintetizados pela via acetato
QUINONAS: NAFTOQUINONAS
Nogueira
Juglans regia

Variao do teor
Fresca/seca
Idade

Antibacteriana
Juglona Fungicida

Insuficincia venosa
Sintomatologia hemorroidria
Descamao do couro cabeludo
Afees dermatolgicas
Afees da cavidade bucal e/ou faringe
 Metabolitos sintetizados pela via acetato
QUINONAS: NAFTOQUINONAS
Hena
Lawsonia inermis
Cosmtica
-SH (queratina)
Pases muulmanos

Lawsona

Fungicida

Doenas da pele
Tenicida
Antidiarreico
Abortivo p-fenilenediamina
 Metabolitos sintetizados pela via acetato
QUINONAS: NAFTOQUINONAS
Pau darco
Tabebuia avellanedeae

Lapacol

Antitumoral
Toxicidade

-Lapacona