PRESENTADO POR:
QUIMICA ORGANICA
Presentado a:
EDGAR ALLAN POLO
CEAD PALMIRA
MARZO DE 2017
INTRODUCCION
Hidrocarburo aromtico.
Son compuestos en los que los anillos de carbono estn formados por seis tomo
de carbono, entrelazados por tres enlaces dobles y tres enlace simples entre si.
H H
H H
C- C- C-C = C
CCCCCC
C
C
Isomera
La isomera es cuando varios compuestos distintos tengan la misma frmula
molecular
1. los ismeros son los compuestos que aun teniendo la misma frmula
molecular poseen diferencias estructurales.
O
HO-C
H3C C -H
OH
Quiralidad
Podemos decir que la quiralidad como un parmetro medible cuantitativamente
2- metil pentano
Modelo
Tetradrico
-Cadenas cclicas
Son cadenas que se cierran para formar ciclos o anillos.
-Cadenas aromticas
Son hidrocarburos cclicos altamente insaturados que tiene un comportamiento
qumico muy caracterstico.
El hidrocarburo aromtico ms simple es el Benceno C6H6 cuya estructura es:
Benceno
d. Isomera, Quiralidad y Geometra espacial de molculas de carbono.
-Isomera de cadena
Se conoce como ismeros los compuestos que tiene la misma frmula molecular
cuando se da este fenmeno en un compuesto se denomina isomera ejemplo:
Los ismeros del Hexano C6H14
Hexano
Metilpetano
Dimetilbutano
-Isomera de posicin
Son aquellos cuya frmula estructural difiere en la posicin del grupo funcional
ejemplo:
Todas las molculas que tienen un centro quiral son quirales por que la presencia
o ausencia del centro quiral es lo que determina el criterio de quiralidad.
Los enlaces dobles y triples no permiten la rotacin por que poseen orbitales pi
uno en el primero y dos en el segundo, los cuales se extienden por fuera de los
ejes internucleares arriba y por debajo del enlace impidiendo la capacidad de
rotacin de los centros atmicos.
3 El fenmeno de Isomera solo se da en los compuestos con doble enlace?
Si, por que los compuestos con doble enlace le dan la rigidez para poder girar.
Ejercicios
1. Butano
a. Estructura
d. Isomera
Se ha demostrado experimentalmente que existen cuatro alquenos de frmula
C4H8, y no tres. Al hidrogenarlo, el ismero de p.e. -7C da isobutano;
evidentemente, este butileno tiene una cadena ramificada, por lo que su estructura
la denominamos isobutileno.
Los otros tres ismeros dan todos el mismo compuesto por hidrogenacin: n-
butano; naturalmente, tiene una cadena recta.
2. Ciclobutano
a. Estructura
b. Tipo de enlace
El ciclo butano no es plano, uno de sus carbonos sale unos 25 del plano formado
por los otros tres carbonos. Esta disposicin aumenta la tensin angular, pero se
reducen considerablemente los eclipsamientos hidrogeno-hidrgeno que presenta
la molcula en su forma plana.
c. Tipo de cadena
Es un compuesto orgnico cclico de frmula (CH2 )4 .
Son cadenas que se cierran para formar ciclos o anillos.
d. Isomera
El ciclo butano adquiere una disposicin ligeramente para reducir la tensin
torsional Los ngulos de enlace ms pequeos requieren:
1 Una tensin angular ligeramente mayor que los ngulos de 90,
2 Una tensin torsional es ligeramente menor, compensando el pequeo
aumento de tensin angular.
Enlace doble
El carbono no tiene por qu formar los cuatro enlaces con cuatro tomos distintos.
Puede darse el caso de que dos de esos enlaces los forme con un mismo tomo.
Hablamos entonces de un enlace doble. Los dos electrones que le quedan al
carbono se enlazan con otros dos tomos mediante enlaces simples. En este
caso, el enlace doble y los dos simples apuntan a los vrtices de un tringulo casi
equiltero. Se dice que el carbono acta de forma trigonal.
Ejemplo:
Molcula de oxgeno (O2): O=O
Molcula de dixido de carbono (CO2): O=C=O
Molcula de etileno (C2H4): H2-C=C-H2
Molcula de acetileno (C2H2): H-C=C-H
Molcula de monxido de carbono (CO): C=O
Fuente: http://www.ejemplos.co/15-ejemplos-de-enlaces-simples-dobles-y-
triples/#ixzz4a5WLBWT9
Enlace triple
Por ltimo, puede el carbono formar tres enlaces con un mismo tomo, y el cuarto
con un tomo distinto. Se habla entonces de un enlace triple. En este caso la
molcula es lineal, y decimos que el carbono acta de forma lineal.
Ejemplo:
Molcula de nitrgeno (N2): N N
Molcula de cido cianhdrico (HCN): H-C N
Molcula de yodoacetileno (HC2i): H-C C-i
Molcula de propino (C3H4): CH3-C C-H
Molcula de acetonitrilo (CH3CN): CH3-C N
Fuente: http://www.ejemplos.co/15-ejemplos-de-enlaces-simples-dobles-y-
triples/#ixzz4a5WotyUe
Cadenas lineales
El trmino de cadena lineal se utiliza para referirse a las cadenas
hidrocarbonadas no ramificadas. Las cadenas carbonadas no son verdaderamente
lineales debido a la geometra tetradrica alrededor del tomo de carbono. El
metano es el compuesto orgnico ms sencillo, en este el tomo de carbono
central tienen 4 tomos de hidrogeno enlazados en forma covalente, esta es una
formula estructural que representa cada tomo y los tomos a los que estos se
encuentran entrelazados.
Cadenas ramificadas
Una cadena ramificada de tomos de carbonos consta de una cadena carbonada
y de por lmenos un tomo de carbono adicional enlazado a uno de los tomos de
carbono anteriores. El alcano ramificado ms sencillo es el isobutano.
Cadenas cclicas
Adems de las dos anteriores existen estructuras cclicas (estructuras de anillo).
Una estructura cclica de tomos de carbono puede considerarse como resultado
de retirar un hidrogeno de cada tomo de carbono terminal de una cadena no
ramificada y luego juntar los extremos. La estructura cclica ms sencilla es el ciclo
propano.
Un ejemplo muy bien conocido es el benceno. Cuando hay ms de un anillo en
una sola molcula, por ejemplo en el naftaleno, se usa el trmino "policclico", y
cuando hay un anillo conteniendo ms de una docena de tomos, se usa el
trmino "macrocclico".
Los ismeros
Son molculas que tienen la misma frmula molecular pero diferente estructura.
Se clasifican en ismeros estructurales y estereoismeros. Los ismeros
estructurales difieren en la forma de unin de sus tomos y se clasifican en
ismeros de cadena, posicin y funcin.
. Por ejemplo, el alcohol etlico o etanol y el ter dimetlico son ismeros cuya
frmula molecular es C2H6O.
La quiralidad
Es la propiedad de un objeto de no ser superponible con su imagen especular.
Como ejemplo sencillo, la mano izquierda humana no es superponible con su
imagen especular (la mano derecha). Como contraejemplo, un cubo o una esfera
s son superponibles con sus respectivas imgenes especulares.
4-etil-2,4-dimetilhexano
Estructura
Tipo de enlace: covalente
Tipo de cadena: ramificada
Isomera: deposicin
1 El carbono puede unirse consigo mismo formando polmeros, que son compuestos
de elevado peso molculas, constituyendo cadenas abiertas
De igual modo forma ciclos, o cadenas cerradas; forman figuras geomtricas regulares
El carbono tiene la caracterstica nica entre todos los elementos de formar cadenas largas y
estables de sus propios tomos, una propiedad llamada cate nacin. Esto, junto con la
fuerza del enlace carbono-carbono da origen a un nmero enorme de formas moleculares,
muchas de las cuales son importantes elementos estructurales de la vida, as los compuestos
de carbono tienen su propio campo de estudio: la qumica orgnica.
Las ramificaciones son comunes en los esqueletos C-C. Pueden ser identificados tomos de
carbono diferentes con respecto al nmero de otros tomos de carbono vecinos:
En la siguiente estructura diga cuntos y cules son los carbonos primarios, secundarios,
terciarios y cuaternarios:
Cadenas lineales
El trmino de cadena lineal se utiliza para referirse a las cadenas
hidrocarbonadas no ramificadas. Las cadenas carbonadas no son
verdaderamente lineales debido a la geometra tetradrica alrededor del tomo
de carbono.
El metano es el compuesto orgnico ms sencillo, en este el tomo de carbono
central tienen 4 tomos de hidrogeno enlazados en forma covalente, esta es
una formula estructural que representa cada tomo y los tomos a los que
estos se encuentran entrelazados.
Cadenas Ramificadas
Una cadena ramificada de tomos de carbonos consta de una cadena
carbonada y de por lo menos un tomo de carbono adicional enlazado a uno de
los tomos de carbono
.El alcano ramificado ms sencillo es el isobutano.
Cadenas Cclicas
Adems de las dos anteriores existen estructuras cclicas (estructuras de
anillo). Una estructura cclica de tomos de carbono puede considerarse como
resultado de retirar un hidrogeno de cada tomo de carbono terminal de una
cadena no ramificada y luego juntar los extremos.
La estructura cclica ms sencilla es el ciclo propano.
Aromtico
es un compuesto orgnico cclico conjugado que posee una mayor estabilidad debido a la
deslocalizacin electrnica en enlaces .2 Para determinar esta caracterstica se aplica la
regla de Hckel (debe tener un total de 4n+2 electrones en el anillo) en consideracin de
la topologa de superposicin de orbitales de los estados de transicin. 2 Para que se d la
aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces
resonantes de la molcula estn conjugados y que se den al menos dos formas resonantes
equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicacin de la regla de
Hckel han sido explicados cunticamente, mediante el modelo de "partcula en un anillo".
Isomera
es una propiedad de aquellos compuestos qumicos que, con igual frmula molecular
(frmula qumica no desarrollada) de iguales proporciones relativas de los tomos que
conforman su molcula, presentan estructuras qumicas distintas, y por ende, diferentes
propiedades. Dichos compuestos reciben la denominacin de ismeros. Por ejemplo, el
alcohol etlico o etanol y el ter di metlico son ismeros cuya frmula molecular es C2H6O.
Quiralidad
Es la propiedad de un objeto de no ser superponible con su imagen especular. Como
ejemplo sencillo, la mano izquierda humana no es superponible con su imagen especular (la
mano derecha). Como contraejemplo, un cubo o una esfera s son superponibles con sus
respectivas imgenes especulares.[cita requerida]
Imgenes especulares de un aminocido quiral; al montar la palma de una mano sobre el dorso de la otra, se observa
que no coinciden.
Para que los pares de electrones del tomo central estn lo ms apartados posibles, los pares
ligantes correspondientes a los dos dobles enlaces, y por lo tanto los dos tomos de
oxgeno, estn en posiciones opuestas.
Esta molcula tiene, por lo tanto geometra lineal (ngulo O C O = 180).
CONCLUSIONES
PARMENIO ZUIGA
En Conclusin podemos decir que en qumica el carbono es un componente
principal y que para enlazarse con otros compuestos el carbono se hibridiza. Esto
consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para formar
orbitales hbridos equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio.
1
Bibliografas