HALAMAN JUDUL LAPORAN PRAKTIKUM

METIL SALISILAT

Disusun oleh :

Nama : 1. Shella Putri Rahayu

2. Puspita Ayu Putri Nuswantari

3. Riski Ramdan Wijaya

Kelompok : A7

Hari / Tanggal Praktikum : Selasa / 21 Maret 2017

Asisten : Verenanda Kusuma Ariyanto

LABORATORIUM REKAYASA PRODUK DAN INTEGRASI PROSES

JURUSAN TEKNIK KIMIA FAKULTAS TEKNIK

UNIVERSITAS SULTAN AGENG TIRTAYASA

CILEGON - BANTEN

2017
 2

LEMBAR PENGESAHAN PEMBICARAAN AWAL

MODUL : METIL SALISILAT

Catatan:

Cilegon ........................ 2017

Asisten

Verenanda Kusuma Ariyanto

NPM. 3335140351
 3

LEMBAR PENGESAHAN PEMBICARAAN AKHIR

MODUL : METIL SALISILAT

Catatan:

Cilegon ........................ 2017

Asisten

Verenanda Kusuma Ariyanto

NPM. 3335140351
 4

ABSTRAK

Metil salisilat merupakan senyawa ester turunan dari asam salisilat. Metil
salisilat dapat diambil dari tanaman yang mengandung Glucoside dengan cara
ekstraksi. Namun karena kegunaannya yang luas dalam berbagai bidang industri,
metil salisilat banyak diproduksi dengan cara mensintesis metil salisilat dari asam
salisilat dan metanol dengan reaksi esterifikasi. Oleh karena itu, percobaan ini
dilakukan untuk mempelajari reaksi esterifikasi pembentukan metil salisilat dan
melakukan uji organoleptik pada produk yang dihasilkan. Dalam bidang industri,
metil salisilat digunakan sebagai obat anti inflamasi non steroid (NSAID)
golongan salisilat yaitu untuk menghilangkan nyeri pada pinggang, panggul, dan
rematik. Selain itu, karena aroma dan rasanya yang khas metil salisilat juga
banyak digunakan di industri makanan atau minuman dan industri kosmetik. Pada
percobaan ini, metil salisilat dibuat dengan mereaksikan asam salisilat, metanol,
dan katalis asam sulfat ke dalam labu tiga leher dengan metode refluks pada suhu
70-80o C selama 1 jam. Setelah proses refluks selesai, metanol dipisahkan dari
hasil reaksi dengan metode destilasi pada suhu 65-70 oC. Cairan kemudian dituang
ke dalam dekanter dan ditambahkan 25 mL aquades, lalu ditambahkan NaHCO 3
sampai netral dan dipisahkan dengan dekanter. Selanjutnya dikeringkan dengan 4
gram MgSO4 heptahidrat, lalu disaring dengan kertas saring dan dilakukan metil
salisilat yang dihasilkan yaitu sebanyak 2,72 %, metil salisilat yang dihasilkan
berupa larutan kuning kecoklatan, berbau khas (seperti balsam) dan terasa panas
saat dioleskan pada kulit.

Kata kunci: Esterifikasi, asam salisilat, metil salisilat

 5

DAFTAR ISI

HALAMAN JUDUL...............................................................................................i
LEMBAR PENGESAHAN PEMBICARAAN AWAL.......................................ii
LEMBAR PENGESAHAN PEMBICARAAN AKHIR....................................iii
ABSTRAK.............................................................................................................iv
DAFTAR ISI...........................................................................................................v
DAFTAR TABEL.................................................................................................vii
DAFTAR GAMBAR...........................................................................................viii
BAB I PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang..........................................................................................1
1.2 Rumusan Masalah.....................................................................................1
1.3 Tujuan Percobaan......................................................................................2
1.4 Ruang Lingkup..........................................................................................2
BAB II TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Reaksi Esterifikasi.....................................................................................3
2.2 Metil salisilat.............................................................................................9
BAB III METODOLOGI PERCOBAAN
3.1 Diagram Alir............................................................................................13
3.2 Alat dan Bahan........................................................................................17
3.2.1 Alat...................................................................................................17
3.2.2 Bahan...............................................................................................18
3.3 Prosedur Percobaan.................................................................................18
3.3.1 Cara Kerja........................................................................................18
3.3.2 Uji Mutu Kadar Metil Salisilat.........................................................19
3.3.3 Uji Organoleptik..............................................................................19
3.4 Gambar Alat............................................................................................19
3.5 Variabel Percobaan..................................................................................21
BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil Percobaan.......................................................................................22
 6

4.2 Pembahasan.............................................................................................22
BAB V KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan..............................................................................................31
5.2 Saran........................................................................................................31
DAFTAR PUSTAKA
LAMPIRAN
A. Perhitungan
B. Tugas Khusus
C. Data Pendukung
D. MSDS
E. Jurnal Penelitian
F. Fotocopy Logbook
G. Blangko Percobaan
 7

DAFTAR TABEL

Tabel 1. Data Hasil Percobaan...............................................................................22

 8

DAFTAR GAMBAR

Gambar 1. Reaksi Pembentukan Metil Salisilat.....................................................11

Gambar 2. Diagram Alir Cara Kerja......................................................................15
Gambar 3. Diagram Alir Uji Mutu Kadar Metil Salisilat......................................16
Gambar 4. Diagram Alir Uji Organoleptik............................................................17
Gambar 5. Rangkaian Alat Refluks........................................................................20
Gambar 6. Rangkaian Alat Destilasi......................................................................20
Gambar 7. Proses Refluks......................................................................................24
Gambar 8. Proses Destilasi....................................................................................24
Gambar 9. Produk Ditambah Dengan Air Hangat.................................................25
Gambar 10. Metil Salisilat Dengan Larutan NaHCO3...........................................26

Gambar 11. Metil Salisilat Dengan MgSO 4 . 7 H 2O ......................................27

Gambar 12. Persamaan reaksi sintesis metil salisilat.............................................28

 1

BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Metil salisilat adalah cairan kuning kemerahan dengan bau Wintergreen. Metil
salisilat tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat
adalah turunan dari asam salisilat. Metil salisilat berasal dari berbagai jenis
tanaman. Dengan adanya metil ini dapat dimanfaatkan sumber daya alam yang
ada di Indonesia. Tetapi, metil salisilat bisa dibuat dari berbagai campuran larutan
zat kimia, sehingga dalam proses pembuatannya, karena dalam tumbuhan metil
salisilat sangat sedikit sedangkan metil salisilat yang dibutuhkan dalam
pengobatan tidak sebanding dengan hasilnya. Oleh karena itu, metil salisilat
dibuat dalam proses buatan yang berasal dari senyawa kimia.

Metil salisilat berperan penting dalam kehidupan sehari-hari contohnya dalam

pembuatan pasta gigi, kosmetik, balsem, dan sebagainya. Metil salisilat juga
digunakan untuk keperluan industri. Potensi dalam metil salisilat sangat besar di
Indonesia, karena masyarakat Indonesia rata-rata menggunakan balsem untuk
menghangatkan tubuh. Reaksi pembentukan senyawa ester dari asam karboksilat
dan alkohol dengan katalis asam disebut dengan reaksi esterifikasi. Senyawa ester
yang dihasilkan akan memiliki aroma tertentu dan bersifat khas. Dalam ilmu
kimia dan bidang farmasi reaksi esterifikasi ini cukup penting karena reaksi
tersebut merupakan dasar sintesis banyak senyawa kimia yang dapat berkhasiat
sebagai obat. Salah satu penggunaannya adalah sintesis metil salisilat dari asam
salisilat dengan metanol absolut. Adapun prinsip dari percobaan ini yaitu
mensintesis metil salisilat dengan mereaksikan antara Asam Salisilat dan metanol
absolut serta penambahan H2SO4 sebagai katalisator dengan metode refluks dan
ekstraksi menggunakan corong pisah kemudian dihitung rendamennya.

Hal yang melatarbelakangi praktikum ini adalah mempelajari reaksi

esterifikasi dan agar dapat mengetahui metode yang digunakan dalam pembuatan
metil salisilat dan dari praktikum ini kita bisa membandingkan hasilnya dengan
literatur yang sudah ada.

1.2 Rumusan Masalah

Rumusan masalah dari percobaan sintesis metil salisilat adalah untuk

mengetahui apa itu metil salisilat, mengetahui cara pembuatan metil salisilat dan
manfaatnya dalam kehidupan sehari-hari, serta menguji produk yang dihasilkan.
 2

1.3 Tujuan Percobaan

Tujuan dari percobaan sintesis metil salisilat adalah untuk mempelajari reaksi
esterifikasi pembuatan metil salisilat dan melakukan uji organoleptik produk yang
dihasilkan.

1.4 Ruang Lingkup

Ruang lingkup dalam percobaan sintesis metil salisilat dengan menggunakan

metode esterifikasi ini adalah asam salisilat, methanol absolut, asam sulfat pekat,
larutan NaHCO3 jenuh, dan MgSO4 heptahidrat yang dilakukan di Laboratorium
Rekayasa Produk dan Integrasi Proses di FT.UNTIRTA Cilegon.
 3

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Reaksi Esterifikasi

Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus
O
C 2 R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk
dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alcohol, suatu
reaksi yang disebut reaksi esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan
[1]
merupakan reaksi yang reversible .

Esterifikasi adalah reaksi yang penting dalam kimia organic khususnya

digunakan dalam sintesis ester dan sebagai salah satu metodeyang digunakan
[2]
untuk memprotect gugus fungsi alcohol dan asam karboksilat .

Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol
membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat.
Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2 R
dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat
[3 ]
dapat balik .

Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester. Ester dapat disintesa

menurut berbagai macam cara. Diantara cara-cara tersebut yang sering dilakukan
adalah esterifikasi menurut Fischer, yaitu dengan mereaksikan asam dan alcohol
[4 ]
memakai katalis asam sulfat atau asam klorida .

Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol
+
membentuk ester. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H . asam

belerang sering digunakan sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester
berasal dari essig-ather jerman, sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka
[5 ]
ester atau asam cuka etil .

Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan

bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang
 4

juga digunakan gas hidrogen klorida, tetapi katalis-katalis ini cenderung

melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah cincin
[6 ]
benzen) .

Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam

karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan detonasi.
Oksigen karbonil diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan
[5 ]
eliminasi air akan menghasilkan ester .

Mekanisme reaksi esterifikasi Fischer :

1. Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga

meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil.

2. Protonasi terhadap salah satu gugus karbonil, yang diikuti oleh pelepasan
molekul air menghasilkan ester.

3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan

kompleks teraktivasi.

Jika ditambahkan sejumlah besar katalis asam, katalis mengubah lingkungan

dalam sistem dan sebagian dihilangkan melalui hidrasi air terbentuk dalam reaksi
ini. Untuk membuat sebuah ester kecil seperti etil etanoat, anda bisa memanaskan
secara perlahan sebuah campuran antara asam metanoat dan etanol dengan
bantuan katalis asam sulfat pekat, dan memisahkan ester melalui distilasi sesaat
setelah terbentuk. Ini dapat mencegah terjadinya reaksi balik. Pemisahan dengan
distilasi ini dapat dilakukan dengan baik karena ester memiliki titik didih yang
paling rendah diantara semua zat yang ada. Ester merupakan satu-satunya zat
dalam campuran yang tidak membentuk ikatan hidrogen, sehingga memiliki gaya
antar-molekul yang paling lemah.

Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat. Dalam hal ini,
mungkin diperlukan untuk memanaskan campuran reaksi di bawah refluks selama
beberapa waktu untuk menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan. Ester bisa
dipisahkan dari asam karboksilat, alkohol, air dan asam sulfat dalam campuran
dengan metode distilasi fraksional.

Destilasi fraksinasi merupakan suatu teknik pemisahan untuk larutan yang

mempunyai perbedaan titik didih yang tidak terlalu jauh yaitu sekitar 30
atau lebih. Dalam destilasi fraksional atau destilasi bertingkat proses pemisahan
 5

parsial diulang berkali-kali dimana setiap kali terjadi pemisahan lebih lanjut. Hal
ini berarti proses pengayaan dari uap yang lebih volatil juga terjadi berkali-kali
sepanjang proses destilasi fraksional itu berlangsung.

Destilasi terfraksi ini berbeda dengan destilasi biasa, karena terdapat suatu
kolom fraksionasi dimana terjadi suatu proses refluks. Proses refluks pada
destilasi ini dilakukan agar pemisahan campuran dapat terjadi dengan baik.
Kolom fraksionasi berfungsi agar kontak antara cairan dengan uap terjadi lebih
lama. Sehingga komponen yang lebih ringan dengan titik didih yang lebih rendah
akan terus menguap dam masuk kondensor. Sedangkan komponen yang lebih
besar akan kembali kedalam labu destilasi.

Perbedaan distilasi fraksionasi dan distilasi sederhana adalah adanya kolom

fraksionasi. Di kolom ini terjadi pemanasan secara bertahap dengan suhu yang
berbeda-beda pada setiap platnya. Pemanasan yang berbeda-beda ini bertujuan
untuk pemurnian distilat yang lebih dari plat-plat di bawahnya. Semakin ke atas,
semakin tidak volatil cairannya.

[7 ]
Beberapa macam metode esterifikasi antara lain :

1. Cara Fischer

Jika asam karboksilat dan alkohol dan katalis asam (biasanya HCl atau
H 2 SO 4
) dipanaskan, terdapat kesetimbangan dengan ester dan air.

Mekanisme reaksi esterifikasi Fischer terdiri dari beberapa langkah :

a. Transfer Proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga

meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon kabonil.

b. Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol,
yang bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium.

c. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan

kompleks teraktivasi.

d. Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti oleh pelepasan
molekul air menghasilkan ester.

2. Esterifikasi dengan asil halide

 6

Asil halida adalah turunan asam karboksilat yang paling reaktif. Asil
klorida lebih murah dibandingkan dengan asil halida lain. Asil halida biasanya
dibuat dari asam dengan tionil klorida atau fosfor pentaklorida.

3. Esterifikasi antara asam karboksilat dengan conjugated diene

Esterifikasi dengan menggunakan asam karboksilat dan conjugated diene

yang tidak disertai oksigen yang disertai katalis asam saat ini juga telah
banyak dikembangkan. Hal ini dikarenakan conjugated diene merupakan salah
satu bahan yang mudah didapat dan harga yang relative yang lebih murah.
Conjugated diene yang sering digunakan yaitu 1,3-butadiene, 2-methyl-1,3-
butadiene, 2-chloro-1,3-butadiene, 1,3-hexadiene, 2,4-cyclohexadiene dan
lainnya. Produk hasil esterifikasi antara asam karboksilat dengan conjugated
diene yang banyak dijumpai adalah n-butyl asetat, 2-methyl-2-butenyl
butanoate, cyclohexene-3-yl-benzoate dan lainnya.
[8 ]
Faktor yang mempengaruhi kecepatan esterifikasi .:

1. Suhu

Kecepatan reaksi secara kuat dipengaruhi oleh suhu reaksi. Pada umumnya
reaksi ini dapat dijalankan pada suhu mendekati titik didih metanol (60-70C)
pada tekanan atmosfer. Kecepatan reaksi akan meningkat sejalan dengan
kenaikan suhu. Semakin tinggi suhu, berarti semakin banyak energi yang
dapat digunakan oleh reaktan untuk mencapai energi aktivasi. Ini akan
menyebabkan tumbukan terjadi lebih sering diantara molekul-molekul reaktan
untuk kemudian melakukan reaksi.

2. Waktu Reaksi

Semakin lama waktu reaksi, maka semakin banyak produk yang

dihasilkan, karena ini akan memberikan kesempatan reaktan untuk
bertumbukan satu sama lain. Namun jika kesetimbangan telah tercapai,
tambahan waktu reaksi tidak akan mempengaruhi reaksi.

3. Katalis

Katalis berfungsi untuk mempercepat laju reaksi dengan menurunkan

energi aktivasi reaksi namun tidak menggeser letak kesetimbangan. Tanpa
katalis, reaksi transesterifikasi baru dapat berjalan pada suhu sekitar 250C.
 7

Penambahan katalis bertujuan untuk mempercepat reaksi dan menurunkan

kondisi operasi. Katalis yang dapat digunakan adalah katalis asam, basa,
ataupun penukar ion. Dengan katalis basa reaksi dapat berjalan pada suhu
kamar, sedangkan katalis asam pada umumnya memerlukan suhu reaksi diatas
100C.

Katalis yang digunakan dapat berupa katalis homogen maupun heterogen.

Katalis homogen adalah katalis yang mempunyai fase yang sama dengan
reaktan dan produk, sedangkan katalis heterogen adalah katalis yang fasenya
berbeda dengan reaktan dan produk. Katalis homogen yang banyak digunakan
adalah alkoksida logam seperti KOH dan NaOH dalam alkohol. Selain itu,
dapat pula digunakan katalis asam cair, misalnya asam sulfat, asam klorida,
dan asam sulfonat.

Penggunaan katalis homogen mempunyai kelemahan, yaitu: bersifat

korosif, sulit dipisahkan dari produk, dan katalis tidak dapat digunakan
kembali. Saat ini banyak industri menggunakan katalis heterogen yang
mempunyai banyak keuntungan dan sifatnya yang ramah lingkungan, yaitu
tidak bersifat korosif, mudah dipisahkan dari produk dengan cara filtrasi, serta
dapat digunakan berulangkali dalam jangka waktu yang lama. Selain itu
katalis heterogen meningkatkan kemurnian hasil karena reaksi samping dapat
dieliminasi. Contoh-contoh dari katalis heterogen adalah zeolit, oksida logam,
dan resin ion exchange. Katalis basa seperti KOH dan NaOH lebih efisien
dibanding dengan katalis asam pada reaksi transesterifikasi. Transmetilasi
terjadi kira-kira 4000 kali lebih cepat dengan adanya katalis basa dibanding
katalis asam dengan jumlah yang sama. Untuk alasan ini dan dikarenakan
katalis basa kurang korosif terhadap peralatan industri dibanding katalis asam,
maka sebagian besar transesterifikasi untuk tujuan komersial dijalankan
dengan katalis basa. Konsentrasi katalis basa divariasikan antara 0,5-1% dari
massa minyak untuk menghasilkan 94-99% konversi minyak nabati menjadi
ester. Lebih lanjut, peningkatan konsentrasi katalis tidak meningkatkan
konversi dan sebaliknya menambah biaya karena perlunya pemisahan katalis
dari produk menggunakan katalis KOH 1% dari massa minyak.

4. Pengadukan

Pada reaksi transesterifikasi, reaktan-reaktan awalnya membentuk sistem

cairan dua fasa. Reaksi dikendalikan oleh difusi diantara fase-fase yang
berlangsung lambat. Seiring dengan terbentuknya metil ester, ia bertindak
sebagai pelarut tunggalyang dipakai bersama oleh reaktan-reaktan dan sistem
dengan fase tunggal pun terbentuk. Dampak pengadukan ini sangat signifikan
selama reaksi sebagaimana sistem tunggal terbentuk, maka pengadukan
 8

menjadi tidak lagi mempunyai pengaruh yang signifikan. Pengadukan

dilakukan dengan tujuan untuk mendapatkan campuran reaksi yang bagus.
Pengadukan yang tepat akan mengurangi hambatan antar massa. Untuk reaksi
heterogen, ini akan menyebabkan lebih banyak reaktan mencapai tahap reaksi.

5. Perbandingan Reaktan

Variabel penting lain yang mempengaruhi hasil ester adalah rasio molar
antara alkohol dan minyak nabati. Stoikiometri reaksi transesterifikasi
memerlukan 3 mol alkohol untuk setiap mol trigliserida untuk menghasilkan 3
mol ester asam dan 1 mol gliserol. Untuk mendorong reaksi transestrifikasi ke
arah kanan, perlu untuk menggunakan alkohol berlebihan atau dengan
memindahkan salah satu produk dari campuran reaksi. Lebih banyak metanol
yang digunakan, maka semakin memungkinkan reaktan untuk bereaksi lebih
cepat. Secara umum, proses alkoholisis menggunakan alkohol berlebih sekitar
1,2-1,75 dari kebutuhan stoikiometrisnya. Perbandingan volume antara
minyak dan metanol yang dianjurkan adalah 1 : 4.

Terlalu banyak alkohol yang dipakai menyebabkan biodiesel mempunyai

viskositas yang terlalu rendah dibandingkan dengan minyak solar, juga akan
menurunkan titik nyala biodiesel, karena pengaruh sifat alkohol yang mudah
terbakar.

Proses esterifikasi dalam industri dapat dilakukan secara kontinyu maupun

batch. Pemilihan kedua macam proses tersebut tergantung pada kapasitas
produksinya. Untuk kapasitas produksi yang relatif kecil sebaiknya jenis yang
digunakan adalah proses batch. Sedangkan proses esterifikasi kontinyu dipilih
[5 ]
untuk kapasitas produksi yang relatif besar .

1. Proses batch produksi etil asetat

Proses produksi etil asetat secara batch pada prinsipnya adalah dengan
memanaskan 30 bagian asam asetat 80%, 30 bagian etanol 95% dan 1 bagian
asam sulfat dalam sebuah tangki silinder. Pemanasan dengan menggunakan
steam yang dialirkan ke kolom fraksinasi. Suhu atas kolom fraksinasi dijaga
70oC agar dapat diperoleh komposisi ternary azeotrop, yaitu 83% etil asetat,
9% etanol dan 8% air. Uap hasil puncak dikondensasi, sebagian lagi direfluk,
sebagian diambil sebagai produk.

2. Proses kontinyu produksi etil asetat

 9

Proses produksi etil asetat secara kontiyu untuk memperoleh hasil yang
maksimal. Asam asetat, etanol, dan katalis asam sulfat direaksikan pada
reaktor yang dilengkapi dengan pengaduk. Selanjutnya produk reaktor
dipisahkan pada menara distilasi untuk memperoleh produk dengan kemurnian
tinggi.

2.2 Metil salisilat

Asam salisilat (dari salix latin, pohon willow, dari kulit dimana zat yang
digunakan untuk diperoleh), adalah asam monohydroxybenzoic, sejenis asam
fenolik dan beta hydroxy acid. Asam organik kristal ini berwarna banyak
digunakan dalam sintesis organik dan fungsi sebagai hormon tanaman. Hal ini
[9 ]
berasal dari metabolisme salisin .

Asam salisilat merupakan senyawa kimia yang penting bagi kehidupan sehari-
hari begitu juga metil salisilat. Asam salisilat bermanfaat sebagai analgesik serta
pembuatan bahan baku untuk keperluan farmasi. Metil salisilat sering digunakan
sebagai bahan farmasi, penyedap rasa pada makanan, minuman, gula-gulaan,
pasta gigi, antiseptik dan kosmetik serta parfum. Metil salisilat telah digunakan
untuk pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada dan rematik,
juga sering digunakan sebagai obat gosok dan balsam. Secara teknik metil salisilat
pun digunakan sebagai bahan pencelup pada fiber polyester, fiber tracetate dan
[5 ]
fiber sintetik lainnya .

Asam salisilat (asam ortohidroksibenzoat) merupakan asam yang bersifat

iritan lokal, yang dapat digunakan secara tropikal. Terdapat berbagai turunan yang
digunakan sebagai obat luar, yang terbagi atas 2 kelas, ester dari asam salisilat dan
ester salisilat dari asam organik. Di samping itu digunakan pula garam salisilat.
Turunannya yang paling dikenal adalah asam asetil salisilat. Asam salisilat
mendapatkan namanya dari spesies dedalu (bahasa Latin: salix), yang memiliki
kandungan asam tersebut secara alamiah, dan dari situlah manusia
mengisolasinya. Penggunaan dedalu dalam pengobatan tradisional telah dilakukan
oleh bangsa Sumeria, Asyur dan sejumlah suku Indian seperti Cherokee. Pada saat
ini, asam salisilat banyak diaplikasikan dalam pembuatan obat aspirin. Salisilat
umumnya bekerja melalui kandungan asamnya. Hal tersebut dikembangkan
secara menetap ke dalam salisilat baru. Selain sebagai obat, asam salisilat juga
merupakan hormon tumbuhan.
 10

Gandapura (Gaultheria fragran- tissima) merupakan tanaman minyak atsiri

yang cukup potensial, karena mengandung metil salisilat sangat tinggi yang
[11]
banyak digunakan dalam industri makanan, minuman, farmasi dan kosmetik
.

Metil salisilat merupakan hasil esterifikasi asam salisilat dan methanol dengan
menggunakan katalis asam sulfat pekat. Ini dibutuhkan lama pemanasan
sekurang-kurangnya 5 jam, tetapi prosedur lain menyatakan 4 jam saja. Lama
pemanasan akan mempengaruhi hasil sintesis metil salisilat dan diduga dengan
pemanasan yang lebih lama akan memberikan persentase hasil yang lebih tinggi
sampai kemudian pada lama pemanasan tertentu sudah tidak meningkatkan
persentase hasil sintesis metil salisilat. Manfaat dari reaksi esterifikasi ini
terutama pengaplikasikan dalam sintesis senyawa obat maka reaksi ini penting
sekali untuk dipelajari oleh seorang farmasi. Senyawa metil salisilat dapat
disintesis dengan methanol absolute dengan katalisator asam kuat dan metode
refluks karena reaksinya berjalan lambat.

Metil salisilat adalah cairan bening kemerahan dengan bau Wintergreen. Tidak
[10]
larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter .

Metil salisilat (wintergreenoil ) adalah suatu ester organik yang secara alami
diproduksi oleh banyak spesies tanaman. Beberapa tanaman yang
memproduksinya disebut wintergreens.

Metil salisilat adalah konstituen utama minyak dari wintergreen yang

merupakan minyak wangi alami. Metil salisilat mempunyai sifat tidak berwarna,
kekuningan atau kemerahan, berminyak, cair dengan bau yang khas, wintergreen
nama lain untuk metil salisilat meliputi: Minyak dari Wintergreen (sintetis),
Wintergreen Oil (sintetis), Gautheria Oil (buatan), Birch Manis minyak, Minyak
Betula, dan Minyak Teaberry.

Karakteristik metil salisilat:

1. Sukar larut dalam air, larut dalam ethanol dan dalam asetat glasial

2. Merupakan cairan tidak berwarna

3. Bobot molekul 152,14 gram/mol

4. Titik didih: 219 -224

 11

5. Masa jenis 1,174 gram/ml

6. Mempunyai bau khas, dan rasa yang pedas

7. Indeks bias 1,535 sampai 1,538

Metil salisilat merupakan turunan dari asam salisilat.

Gambar 1. Reaksi Pembentukan Metil Salisilat

Metil salisilat dapat dibuat melalui esterifikasi asam karboksilat

menghasilkan cairan kuning kemerahan dengan bau wintergreen. Mekanisme
reaksinya:

Tahap 1

Tahap 2
 12

Tahap 3

Tahap 4

Refluks adalah proses perebusan reaktan secara terus menerus bersamaan

dengan pendinginan sehingga uap kembali ke labu sebagai cairan. Hal ini
bertujuan untuk memanaskan campuran dan meningkatkan suhu dari campuran.
Pada alatsebuah kondenso melekat pada labu dengan penangas, dan air
pendinginuntuk menyingkat uap yang keluar. Selalu digunakan batu didih atau
pengaduk magnetik menghindari terjadinya letupan karena perbedaan titik didih
masing-masing bahan. Jika laju pemanasan telah disesuaikan dengan benar, cairan
dipanaskan di bawah refluks akan berjalan hanya sebagian sampai tabung
kondensor sebelum kondensasi. Di bawah titik kondensasi, pelarut akan berjalan
kembali ke labu, di atasnya kondensor aka terlihat kering. Batas antara dua zona
akan jelas batas-batasnya, dan cincin refluks ata cincin cairan akan muncul di
sana. Dalam pemanasan dengan refluks, laju pemanasan harus disesuaikan
sehingga cincin refluks tidak lebih tinggi dari sepertiga kesetengah jarak ke atas
kondensor. Pada suhu reaksi dalam campuran refluks akan menjadi sekitar titik
[7 ]
didih dari pelarut digunakan untuk reaksi .
 13

Distilasi adalah proses pemanasan cairan sampai mendidih, menangkap dan

pendinginan resultan uap panas, dan mengumpulkan uap terkondensasi. Dalam
laboratorium kimia modern organik, destilasi adalah alat yang ampuh, baik untuk
identifikasi dan pemurnian organik senyawa. Titik didih senyawa ditentukan oleh
distilasi didefinisikan dengan baik dan dengan demikian merupakan salah satu
sifat fisik dari senyawa yang diidentifikasi. Distilasi digunakan untuk memurnikan
senyawa yang memiliki titik didih yang berbeda, mereka terpisah menjadi
[6 ]
komponen tunggal ketika campuran dengan hati-hati disuling .
 14

BAB III

METODOLOGI PERCOBAAN

3.1 Diagram Alir

Pada percobaan Metil Salisilat digunakan metode percobaan yang

digambarkan dalam diagram alir berikut ini.

a. Cara kerja

10 gr asam salisilat
20 ml methanol Labu Leher dua
2 ml asam sulfat
pekat
Magnetic stirrer

Pelengkapan labu laher

dua dengan kondensor
bubble

Pereflukan campuran
selama 30 menit diatas
hot plate

Pelepasan kondensor
bubble pada labu leher
dua

Pemasangan kondensor
lurus pada lagu leher dua

X
 15

Destilasi kelebihan
methanol absolut pada
70-80 oC (menghitung
volume methanol
berlebih teoritis) selma 1
jam

Pendinginan

Penuangan residu (cairan

dalam labu leher dua) ke
dalam dekanter

Penambahan 25 ml air
hangat 70 oC

pengadukan

pendinginan

Pemisahan dua lapisan

larutan yang terbentuk
dengan mempipet
larutan bagian atas ke

Pemisahan dua lapisan

larutan yang terbentuk
dengan mempipet
larutan bagian atas ke
 16

Penambahan larutan
NaHCO3 jenuh ke dalam
dekanter sampai netral

Pemasukan larutan yang

berada pada bagian
baah dekanter ke dalam
gelas beker

Penambahan dengan 4
gram MgSO4 heptahidrat
dalam erlenmeyer
selama 10 menit

Penyaringan ester
dengan kertas saring

Penimbangan metil
salisilat yang didapat
dengan menggunakan
neraca analitik

Perhitungan
remendemennya

Gambar 2. Diagram Alir Cara Kerja

 17

b. Uji Mutu Kadar Metil Salisilat

Persiapan alat dan bahan

Naoh 0,1 N sebanyak 25 ml Pemasukan sampel ke

Magnetic stirrer dalam labu leher dua

Pendidihan perlahan-lahan
dalam reluks selama 20
menit higga sampel larut

Setelah larut dilakukan

pendinginan

Penuangan larutan ke
dalam erlenmeyer

Penambahan indikator
phenoltalein sebanyak 2
tetes

Penitrasian kelebihan basa

dengan asam sulfat 0,1 N
hingga terjadi warna muda
hilang

Penetapan pada blangko

 18

Perhitungan normalitas

Gambar 3. Diagram Alir Uji Mutu Kadar Metil Salisilat

c. Uji Organoleptik

Pengolesan sisa metil

salisilat ke punggung
tangan

Pengecekan reaksi yang

timbul atau respon dari
perlakuan tersebut.

Gambar 4. Diagram Alir Uji Organoleptik

3.2 Alat dan Bahan

3.2.1 Alat

Alat yang digunakan dalam praktikum sintesis metil salisilat antara lain:

a. Buret
b. Corong
c. Dekanter
d. Elbow
e. Erlenmeyer
f. Gelas Beker
g. Gelas Ukur
h. Hot Plate
i. Kaca Arloji
j. Kertas Saring
k. Kondensor Bubble
l. Kondensor Lurus
m. Labu Leher Dua
n. Magnetic Stirrer
o. Neraca Analitis
p. Piknometer
q. Pipa T
r. Spatula
 19

s. Statif
t. Thermometer

3.2.2 Bahan

Bahan yang digunakan dalam praktikum sintesis metil salisilat antara

lain:

a. Asam Salisilat
b. Asam Sulfat Pekat
c. Aquadest
NaH CO 3
d. Larutan
e. Metanol Absolut
Mg SO 4
f. Heptahidrat
g. NaOH 0,1 N

3.3 Prosedur Percobaan

3.3.1 Cara Kerja

Dalam proses pembuatan metil salisilat langkah pertama yang

dilakukan adalah menyiapkan alat dan bahan yang diperlukan seperti buret,
corong, dekanter, elbow, erlenmeyer, gelas beker, gelas ukur, hot plate, kaca
arloji, kertas saring, kondensor bubble, kondensor lurus, labu leher dua,
magnetic stirrer, pipa T, spatula, statif dan thermometer, sedangkan bahan
yang harus disiapkan adalah asam salisilat, asam sulfat pekat,aquadest,larutan
NaHCO3 Mg SO 4
, metanol absolut, heptahidrat, dan NaOH 0,1 N.
Setelah itu barulah memasukan 10 gram asam salisilat, 20 mL methanol, 2 mL
asam sulfat pekat dan magnetic stirrer kedalam labu leher dua dan
melengkapinya dengan kondensor bubble, untuk merefluks campuran selama
30 menit diatas hot plate dengan suhu antara 7080 . Setelah selesai
merefluks selanjutnya adalah melepas labu leher dua dari kondensor bubble
dan memasangkan labu leher dua pada kondensor lurus untuk mendestilasi
kelebihan metanol absolut selama 1 jam pada suhu antara 6570 ,
setelah itu menuang residu (cairan dalam labu leher dua) kedalam dekanter
lalu menambahkannya dengan 25 mL air hangat 70 kemudian
 20

mengaduk dan mendinginkannya. Setelah mengaduk dan mendinginkannya

selanjutnya adalah memisahkan dua lapisan yang terbentuk dengan mempipet
NaH CO 3
larutan bagian atas keluar dan kemudian menambahkan larutan
jenuh kedalam decanter sampai netral. Lalu memasukan larutan yang berada
pada bagian bawah dekanter kedalam gelas beker dan menambahkannya
Mg SO 4
dengan 4 gram heptahidrat kedalam gelas beker selama 10 menit.
Setelah itu menyaring ester yang terbentuk dengan kertas saring. Kemudian
setelah menimbang metil salisilat yang didapat dengan menggunakan neraca
analitik dan selanjutnya menghitung redemennya.

3.3.2 Uji Mutu Kadar Metil Salisilat

Setelah mendapatkan metil salisilat langkah selanjutnya adalah

menguji kadar metil salisilat yang didapat. Hal yang pertama dilakukan adalah
menyiapkan alat dan bahan, setelah siap barulah memasukan sampel (metil
salisilat yang terbentuk) kedalam labu leher dua, lalu menambahkan NaOH
0,1 N sebanyak 25 mL dan magnetic stirrer kedalamnya. Kemudian merefluks
campuran tersebut selama 20 menit hinddga sampel larut, setelah larut
kemudian mendinginkannya dan memasukannya dalam labu erlenmeyer
ditambah dengan indicator phenolpftalein 2 tetes. Setelah itu mentitrasi
kelebihan basa dengan asam sulfat 0,1 N hingga warna merah muda hilang.
Dan terakhir adalah melakukan penetapan blangko serta menghitung
normalitas.

3.3.3 Uji Organoleptik

Langkah terakhir adalah melakukan uji organoleptik, untuk

mengujinya yaitu dengan mengoleskan sampel metil salisilat yang tersisa di
punggung tangan dan merasakan respon yang ditimbulkan dari perlakuan ini.

3.4 Gambar Alat

Pada percobaan sintesis metil salisilat digambarkan alat yang digambarkan

berikut ini:
 21

a. Alat Refluks

5
4

Gambar 5. Rangkaian Alat Refluks

Keterangan :

1. Hot Plate
2. Labu Leher Dua
3. Termometer
4. Kondesor Bubble
5. Statif

b. Alat Destilasi
 22

8
3
4

5
2

1
7
6

Gambar 6. Rangkaian Alat Destilasi

Keterangan :

1. Hot Plate
2. Labu Leher Tiga
3. Termometer
4. Kondesor
5. Pipa
6. Erlenmeyer
7. Gelas Beker
8. Statif

3.5 Variabel Percobaan

Pada percobaan ini yang menjadi variable tetapnya adalah massa Asam
Salisilat yang digunakan, volume alkohol, indikator PP, NaHCO3, MgSO4, dan
NaOH. Sedangkan variabel berubahnya adalah Waktu mendistilasi campuran,
volume titran H2SO4, dan aquadest.
 23

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Percobaan

Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan didapat data hasil percobaan

sebagi berikut

Tabel.1 Data Hasil Percobaan

No. Data Praktikum Hasil Percobaan Literatur

1 Massa Metil salisilat 0,3 gram
2 Volume Metil Salisilat 0,4 mL
3 Densitas Metil Salisilat 0,75 g/mL 1,17 g/mL
4 % Redemen 2,72 % 97%
5 Kadar - 97%

4.2 Pembahasan

Metil salisilat adalah sebuah senyawa organik yang mempunyai cincin

aromatik biasanya senyawa ini ditemukan di alam pada tanaman Wintergreen.
Komponen aktif dalam minyak Wintergreen yang mempunyai bau yang sangat
berbeda sehingga metil salisilat memiliki bau yang khas. Selain dapat ditemukan
dialam senyawa ini juga bisa disintesis, dimana metil salisilat merupakan turunan
metil ester dari asam salisilat. Oleh karena itu, metil salisilat dapat diproduksi
melalui reaksi kondensasi asam salisilat dan metanol serta menggunakan katalis
asam sulfat pekat (Proses Esterifikasi).

Metil salisilat yang terbentuk biasanya berupa cairan kuning kemerahan

dengan bau wintergreen. Sifatnya tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol
dan eter. Metil salisilat juga sering digunakan sebagai bahan farmasi, penyedap
rasa pada makanan, minuman, gula-gula, pasta gigi, antiseptik, dan kosmetik serta
parfum. Metil salisilat sendiri sudah digunakan untuk pengobatan sakit syaraf,
sakit pinggang, radang selaput dada, dan rematik, juga sering digunakan sebagai
obat gosok dan balsam. Umumnya metil salisilat digunakan pada salep untuk
menghilangkan pegal di otot, rasa sakit dan kram karena khasiatnya dapat
menembus kulit.

Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol
membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat.
 24

CO2
Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus - R
dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat
dapat balik.

Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan

bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang
juga digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung
melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah cincin
benzen).

Praktikum sintesis metil salisilat bertujuan untuk mengenal reaksi esterifikasi.

Reaksi esterifikasi adalah reaksi yang mereaksikan sebuah derivat asam
karboksilat (asam salisilat) dan alkohol primer (metanol) pada suasana asam
dengan katalis H2SO4 dengan suhu yang tinggi untuk menghasilkan senyawa
utama berupa ester dan produk samping berupa air. Dari kedua bahan awal
tersebut yang dibutuhkan dari asam salisilatnya adalah salisilatya, sedangkan dari
methanol yang dibutuhkan adalah metilnya sehingga bila digabungkan akan
menjadi metil salisilat. Reaksi esterifikasi ini bersifat reversible dan sangat
lambat.

Sintesis metil salisilat diawali dengan mencampurkan 10 gram asam salisilat,

20 mL metanol, dan 2 mL asam sulfat pekat di dalam labu leher dua. Asam sulfat
pekat digunakan sebagai katalis untuk menurunkan energi aktivasi sehingga
kesetimbangan reaksi bisa lebih cepat tercapai. Reaksi ini termasuk reaksi
endoterm karena dalam pencampuran ketiga bahan tersebut terjadi fenomena yaitu
labu leher dua terasa panas hal ini disebabkan karena sistem dapat menyerap
panas dari lingkungan. Karena itu, agar reaksi esterifikasi dapat terus berlanjut
hingga tercapai kesetimbangan, maka suasana lingkungan harus dibuat panas.
Berdasarkan hal tersebut, kita merefluks ketiga bahan tersebut selama 30 menit
pada suhu 70 80 . Alasan perlakuan refluks terhadap campuran adalah
untuk memberikan suhu yang tinggi selama pencampuran, sehingga reaksi
esterifikasi dapat terus berlangsung hingga tercapai kesetimbangan. Dilakukan
refluks selama 30 menit karena dalam waktu tersebut karena merupakan waktu
yang sekiranya optimal untuk berlangsungnya proses esterifikasi secara sempurna.

Refluks memiliki prinsip yaitu dilakukan dengan merendam sampel dalam

pelarut di dalam labu leher dua. Dengan pemanasan, prosesnya akan lebih cepat,
uap-uap cairan terkondensasi pada kondensor bubble menjadi molekul-molekul
cairan lagi yang akan turun kembali menuju labu leher dua, kemudian kembali
lagi ke sampel yang berada pada labu leher dua, demikian seterusnya berlangsung
 25

secara. Pada refluks sampel langsung berkontak dengan pelarut yaitu metanol di
sini metanol tidak hanya sebagai pelarut melainkan sebagai pendonor gugus metil
pada asam salisilat untuk membentuk metil salisilat, pada refluks karena metanol
berkontak langsung dengan sampel maka akan lebih cepat terbentuk metil. Pada
praktikum kali ini proses refluks dilakukan selama 30 menit dimana waktu
tersebut adalah yang kiranya optimum dari reaksi pembentukan metil salisilat.

Gambar 7. Proses Refluks

Setelah di refluks selama 30 menit hasil refluks kemudian didestilasi untuk

menghilangkan kelebihan metanol, metanol dibuat berlebih karena berdasarkan
azas Le Chathelier dalam suatu kesetimbangan bila volume salah satu reaktan
ditambah maka kesetimbangan akan bergeser kearah produk berdasarkan hal
itulah metanol dibuat berlebih agar metil salisilat yang dihasilkan diharapkan
banyak. Pada proses detilasi, destilasi dilakukan selama 1 jam untuk
menghilangkan kelebihan metanol dalam metil salisilat.

Gambar 8. Proses Destilasi

 26

Kemudian hasil setelah di destilasi metil salisilat dimasukan dalam dekanter

dan ditambahkan air hangat ke dalamnya tujuannya adalah untuk melarutkan air
hasil dari reaksi pembentukan metil salisilat. Karena rekasi pembentukan metil
salisilat meghasilkan produk samping air jadi perlu ditambahkan air agar bisa
dipisahkan.

Gambar 9. Produk Ditambah Dengan Air Hangat

Digunakan dekanter karena pemisahannya berdasarkan kepolaran dan berat

jenis. Prinsipnya yaitu memisahkan dua komponen yang tidak dapat bercampur
yaitu metil salisilat yang merupakan fase minyak (non polar) dan air yang bersifat
polar. Fase minyak yang memiliki berat jenis lebih besar akan berada di bawah
dari pada air yang memiliki berat jenis lebih kecil. Pemisahan dilakukan dengan
mempipet air pada bagian atas. Karena menggunakan cara tersebut
memungkinkan ada metil salisilat yang terpipet sehingga hasil yang didapatkan
juga tidak maksimal.

NaH CO 3
Lalu, ditambahkan aquadest dan . Fungsi penambahan aquadest
NaH CO 3
dan adalah untuk menghilangkan H+ yang berperan sebagai katalis.
Tujuan dari menghilangkan H+ karena katalis boleh bereaksi dengan bahan
awalnya untuk mempercepat reaksi, namun setelah reaksi selesai bereaksi, katalis
harus melepaskan reaksinya dengan bahan awal tersebut. Dalam proses ini,
dilakukan pengocokan dalam dekanter dengan membuka tutup dekanter agar gas
 27

CO2 yang dihasilkan dari reaksi tersebut dapat keluar. Tujuan pengocokan ini agar
fase minyak dan fase air terpisah.

Gambar 10. Metil Salisilat Dengan Larutan NaHCO3

Pada saat menambahkan NaHCO3 terjadi rekasi sebagai berikut :

Natrium bikarbonat + Metil salisilat Natrium salisilat + CO2 + H2O

NaHCO3 merupakan garam non polar, yang dapat terurai di dalam air menjadi
ion Na+ yang mengikat salisilat. Dan menghasilkan produk samping CO 2 dan H2O.
Dengan adanya produk samping berupa CO 2 inilah setiap pengocokan dekanter,
tutup dekanter di buka agar CO2 dapat keluar karena dengan adanya CO2 ini akan
menyebabkan tekanan uap di dalam corong pisah menjadi meningkat.

Mg SO 4 .7 H 2 O
Setelah metil salisilat didapat, dilakukan penambahan .
Mg S O4 .7 H 2 O
ini merupakan garam yang tidak mengandung air,
Mg SO4 .7 H 2 O
bersifat higroskopis (bahan yang mudah menyerap air dari
sekitarnya), dapat digunakan untuk mengeringkan udara dan gas lainnya juga.
 28

M g SO4 .7 H 2 O
Proses ini melibatkan konversi menjadi air garam baik karena
menyerap uap air atau air dari gas yang perlu dikeringkan.

Mg SO 4 .7 H 2 O
Gambar 11. Metil Salisilat Dengan

Mg SO 4 .7 H 2 O
Dengan kemampuan tersebut dapat dengan mudah
berikatan dengan air yang masih tersisa. Hal itu diaplikasikan saat sudah didapat
produk akhir tapi masih mengandung sedikit air yang membuat produk tersebut
Mg SO4 .7 H 2 O
masih kurang bening. Pemberian secukupnya sampai minyak
benar-benar bening. Dari keterangan diatas dapat disimpulkan bahwa
Mg SO4 .7 H 2 O
bersifat polar yang mana akan menarik air yang bersifat polar
sehingga dapat mengikat air sesuai dengan prinsip like disolve like. Setelah itu
kemudian disaring menggunakan kertas saring, lalu dilakukan perhitungan massa
dan volume yang didapat dengan menimbang massa dari gelas ukur dan
menimbang gelas ukur yang berisi hasil saringan metil salisilat kemudian
mengurangkan massa gelas ukur yang berisi metil salisilat dengan massa gelas
ukur kosong dan didapatlah massa metil salisilat yang diukur dan volumenya.

Dalam sintesis ini, kami mendapatkan rendemen sebesar 2,72%. Presentase

demikian tergolong tidak baik baik, karena presentase yang baik ialah mendekati
presentase rendemen 70%, dimana nilai 97% dianggap mewakili jumlah
 29

rendemen yang baik. Hal ini dapat terjadi karena terjadi kesalahan pada saat
pemipetan air, dimana pada saat pemipetan metil salisilat yang terbentuk ikut
terpipet sehingga mempengaruhi hasil yang didapat.

Reaksi kimia dari sintesis metil salisilat ditunjukkan pada gambar di bawah ini:

Gambar 12. Persamaan reaksi sintesis metil salisilat.

Reaksi esterifikasi sintesis metil salisilat terjadi beberapa tahap, yaitu tahap
protonasi dan deprotonasi, dimana terjadi interaksi antara asam karboksilat dan
alkohol sehingga menciptakan suatu ester. Menurut Vogel, mekanisme reaksi
esterifikasi sintesis metil salisilat adalah sebagai berikut:

Tahap 1

H2SO4 dalam larutan metanol akan terurai menjadi ion 2H+ dan SO42-.

Tahap 2

A B
 30

H+ yang telah didapatkan dari tahap 1 akan menyerang atom O pada gugus
karbonil, sehingga atom O menjadi tidak stabil karena satu tangannya telah
berikatan dengan H.

Tahap 3

C D E F

Karena atom O tidak stabil, maka ikatan rangkap antara C dan O akan
menjadi ikatan tunggal. Setelah itu, senyawa C akan bereaksi dengan metanol
sehingga menjadi senyawa D. Atom O pada senyawa D juga tidak stabil karena
memiliki 3 tangan. Lalu, terjadi deprotonasi yaitu penghilangan atom H + sehingga
menjadi senyawa E. Lalu, molekul air akan memisah. Dengan terpisahnya
molekul air, maka tangan C hanya ada 3, maka dari itu, atom C berikatan rangkap
dengan OH.

Tahap 4

G H

Pada senyawa G, atom O masih belum stabil karena memiliki 3 tangan. Oleh
karena itu,atom H akan dilepas untuk menuju kestabilan sehingga membentuk
metil salisilat.

Dalam mekanisme diatas, rekasi mula-mula diawali dengan serangan

nukleofilik oleh molekul alkohol pada gugus karboksilat yang terprotonasi, yang
ditunjukkan oleh nomor (1). Kemudian terjadi pemutusan ikatan rangkap C
karbonil dari gugus karboksilat oleh atom O dari gugus hidroksil membentuk
kompleks intermediet (2). Senyawa intermediet bersifat tidak stabil sehinggaakan
terus bereaksi hingga stabil. Senyawa intermediet juga akan mengalami protonasi
 31

sehingga terjadi pelepasan H2O sebagai upaya menyetabilkan senyawa (3). Lalu
senyawa (4) akan terprotonasi membentuk metil salisilat.

Setelah percobaan dilakukan maka metil salisilat yang didapat sebesar 0,3
gram dengan volume 0,4 mL dan densitas yang diperoleh adalah 0,75 gr/mL.Metil
salisilat yang didapat sedikit karena pada saat pemipetan (pemisahan air dengan
metil salisilat) dalam dekanter ada metil salisilat yang terbuang sehingga hasil
yang didapatkan berbeda dengan literature. Selain itu pada saat merefluks asam
salisilat + metanol + asam sulfat terjadi insiden lepasnya selang masuk pada
kondensor bubble sehingga proses merefluks tidak sempurna dan itupun
memungkinkan menyebabkan hasil yang diperoleh tidak maksimal. Untuk uji
kadar karena metil salisilat yang dihasilkan sangatlah sedikit jadi tidak
memungkinkan untuk dilakukannya uji kadar sehingga kadar meetil salisilat yang
diperoleh tidak diketahui karena kesalahan-kesalahan yang terjadi pada saat
praktikum berlangsung.
 32

BAB V

KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan

Berdasarkan percobaan yang sudah dilakukan maka dapat disimpulkan bahwa

reaksi esterifikasi adalah reaksi antara sebuah derivat asam karboksilat (asam
salisilat) dengan alkohol primer (metanol) pada suasana asam dengan katalis
H2SO4 dengan suhu yang tinggi untuk menghasilkan senyawa utama berupa ester
dan produk samping berupa air. Dimana reaksi esterifikasi ini bersifat reversible
dan berlangsung lambat serta merupakan reaksi endoterm. Fungsi penambahan Na
bikarbonat adalah untuk menghilangkan H+ yang berperan sebagai katalis, karena
katalis boleh bereaksi dengan bahan awalnya untuk mempercepat reaksi, namun
tidak boleh mempengaruhi hasil reaksi (produk). Tujuan Pemberian

Mg SO4 .7 H 2 O
yaitu untuk menyerap sisa air yang terkandung dalam minyak

(produk) yang dihasilkan. Dalam sintesis ini, didapatkan berat rendemen sebesar
2,72%.

5.2 Saran

Adapun saran bagi praktikan selanjutnya adalah lebih berhati-hati dalam

mereaksikan semua bahan dan perhatikan setiap langkah dalam prosedur dengan
teliti serta berhati- hati dalam proses pemipetan air dari dekanter jangan sampai
ada produk yang terbuang agar hasil yang didapatkan lebih maksimal.

DAFTAR PUSTAKA

[1] Fessenden dan Fessenden. 1981. Kimia Oragnik Edisi Ketiga Jilid 2.
Jakarta: Erlangga

[2] Indian journal of chemical technology. Vol. 14 may 2007, PP.292-300

 2

[3] Fessenden Ralp J & Fessenden Joan S. 1982. Kimia Organik : Edisi Ketiga.
Jakarta: Erlangga

[4] Panduan Praktikum Kimia/ oleh indah saraswati Ed. 1 Cet.1-yogyakarta:

Deepublish September 2015

[5] Fessenden dan Fessenden. 1981. Kimia Oragnik Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta:
Erlangga

[6] Clark, J., 2007, Reaksi Esterifikasi

[7] Hadyana, A. 1993. Kamus Kimia Organik. Jakarta. DEPDIKBUD.

[8] Kirk. R,E dan Othmer. D,F. 1978. Encyclopedia of Chemical Technology.
edisi ketiga.

[9] Irwandi, Dedi. 2014. Experiments of Organic Chemistry. Jakarta: UIN Syarif
Hidayatullah Jakarta P.IPA-FITK Press.

[10] Supardani dkk.2006. Perancangan Pabrik Asam Salisilat dari

Phenol.Jurusan Teknik Kimia FTI Institut Teknologi Nasional:Bandung.
 2

LAMPIRAN
Perhitungan

Raksi Secara Teoritis

C7 H 6 O 3
1. Mol Asam Salisilat ( )

Diketahui :

C7 H 6 O3=138
Mr

gr C 7 H 6 O3=10

Ditanya :

n= ?

Penyelesaian :

gr
n=
Mr

10
n=
138

n=0,0725 mol

CH 3 OH
2. Mol Metanol ( )

Diketahui :

CH 3 OH =
V 20 mL

CH 3 OH =0,792 g /mL

Ditanya :
 2

n= ?

Penyelesaian :

gr
=
V

gr= V

gr=0,792 20 gr=15,84 gra m

Jadi mol metanol adalah,

gr
n=
Mr

15,84
n=
32

n=0,495 mol

3. % Rendemen

M 0,0725 0,495 - -

R 0,0725 0,0725 0,0725 0,0725

S - 0,4225 0,0725 0,0725

Mol metil salisilat yang terbentuk = 0,0725 mol

gr
n=
Mr
 2

gr=n Mr

gr=0,0725 152

gr=11,02 gram

Sehingga didapat % Redemen

massa percobaan 0,3

Rendemen= 100 Rendemen= 100
massa teoritis 11.02

Rendemen=2,72

4. Massa Jenis Metil Salisilat

Diketahui :

Massa Metil Salisilat = 0,3 gram

Volume Metil Salisilat = 0,4 mL

Ditanya :

gr
=
V

0,3
=
0,4

=0,75 gr / mL

Tugas Khusus

1. Apa itu vaseline? Jelaskan fungsi vaseline!

Jawab:
 2

vaseline berfungsi merekatkan ujung- ujung pipa kondensor dengan berbagai

alat

2. Apa itu proses refluks dan pengunaannya?

Jawab:
Refluks/destruksi ini bisa dimasukkan dalam macam macam destilasi walau
pada prinsipnya agak berkelainan. Refluks dilakukan untuk mempercepat
reaksi dengan jalan pemanasan tetapi tidak akan mengurangi jumlah zat yang
ada. Dimana pada umumnya reaksi- reaksi senyawa organik adalah lambat
maka campuran reaksi perlu dipanaskan tetapi biasanya pemanasan akan
menyebabkan penguapan baik pereaksi maupun hasil reaksi. Fungsi refluks,
adalah memperbesar L/V di enriching section, sehingga mengurangi jumlah
equibrium stage yang diperlukan untuk product quality yang ditentukan, atau,
dengan jumlah stage yang sama, akan menghasilkan product quality yang
lebih baik dengan menggandakan kontak kembali antara cairan dan uap agar
panas yang digunakan efisien. Refluks/destruksi ini bisa dimasukkan dalam
macam-macam destilasi walau pada prinsipnya agak berkelainan.

3. Apa itu azeotrop dan jelaskan destilasi azeotrop!

Jawab:
Azeotrop adalah campuran dari dua atau lebih cairan dalam sedemikian rupa
sehingga komponen yang tidak dapat diubah dengan distilasi sederhana. Hal
ini terjadi karena ketika azeotrop direbus, uap memiliki proporsi yang sama
dari konstituen sebagai campuran direbus. Distilasi Azeotrop digunakan dalam
memisahkan campuran azeotrop (campuran campuran dua atau lebih
komponen yang sulit di pisahkan), biasanya dalam prosesnya digunakan
senyawa lain yang dapat memecah ikatan azeotrop tsb, atau dengan
menggunakan tekanan tinggi. Azeotrop merupakan campuran 2 atau lebih
komponen pada komposisi tertentu dimana komposisi tersebut tidak bisa
berubah hanya melalui distilasi biasa. Ketika campuran azeotrop dididihkan,
fasa uap yang dihasilkan memiliki komposisi yang sama dengan fasa cairnya.
Campuran azeotrop ini sering disebut juga constant boiling mixture karena
komposisinya yang senantiasa tetap jika campuran tersebut dididihkan.
 1

Data Pendukung

Blangko Percobaan

No. Data Praktikum Hasil Percobaan

1 Massa Metil salisilat 0,3 gram
2 Volume Metil Salisilat 0,4 mL
3 Densitas Metil Salisilat 0,75 g/mL
4 % Redemen 2,72 %
5 Kadar -
2