BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Tujuan
1. Mampu menjelaskan reaksi haloform (proses halogenasi/iodisasi)
2. Mampu menjelaskan faktor yang mempengaruhi stabilitas iodoform yang
terbentuk
3. Mampu manjelaskan cara rekristalisasi dengan pelarut etanol dan air
4. Mampu mendaparkan kristal iodoform yang berwarna kuning

1.2 Dasar Teori

Iodoform termasuk senyawa haloform selain kloroform dan bromoform.

Bentuknya berupa kristal berwarna kuning, mudah menguap, dan baunya
menusuk. Iodoform agak larut dalam gliserol, petrolium eter atau alkohol (78g/l
pada suhu 250c), rata-rata larut dalam kloroform, asam asetat dan eter ( 136g/l
pada suhu 250c) dan sangat mudah larut dalam benzena dan aseton (120g/l pada
suhu 25oc). Haloform dapat terbentuk bila halogen direaksikan dengan senyawa
metil keton. Sehingga halogenasi dapat digunakan sebagai dasar uji iodoform
untuk senyawa metil keton.
Gugus metil pada suatu metil keton di iodinasi dalam suasana basa sampai
dengan terbentuknya iodoform (CH3I) yang padat dan berwarna kuning. Reaksi :
O O
II NaOH II
I2 + R C - CH3 CHI3 + CH3 C ONa
metil keton Iodoform

Reaksi iodoform

Reaksi ini dapat dibentuk dari reaksi antara iodin dengan etanol/aseton dan
asetal dehida dalam suasana basa. Reaksi iodoform adalah reaksi haloform
dimana dalam reaksi tersebut digunakan iodide dari larutan alkali hidroksida
(NaOH dan KOH) sehingga menghasilkan iodoform.
 Beberapa pereaksi dapat mengubah iodoform menjadi diiodometan. Selain
itu, dapat juga mengubah iodoform menjadi karbondioksida. Iodoform dapat
bereaksi dengan AgNO3 menghasilkan karbon monoksida

Reaksi Triidiometana (iodoform) dengan alcohol

Ada dua campuran pereaksi cukup berbeda yang bisa digunakan untuk
melangsungkan reaksi ini. Walaupun pada kenyataannya kedua pereaksi
sebanding secara kimiawi.

Penggunaan larutan iodin dimasukkan ke dalam sedikit alkohol, diikuti

dengan NaOH secukupnya untuk menghilangkan warna iodin. Jika tidak ada
yang terjadi pada kondisi dingin, maka campuran mungkin perlu dipanaskan
dengan sangat perlahan.

Hasil positif dari reaksi adalah timbulnya endapan triidiometena

(sebelumnya disebut iodoform) yang berwarna kuning pucat pasi-CHI3. Selain
berdasarkan warnanya, iodaform juga bisa dikenali dengan baunya yang sedikit
mirip bau obat. Triidiometamna digunakan sebagai sebuah antiseptik pada
berbagai plester tempel, misalnya dipasang pada luka-luka kecil.

a. Iod
Iod adalah padatan hitam dengan sedikit kilat logam. Pada tekanan
atmosfer seperti CS2 dan CCI4, larutan semacam itu berwarna merah
lembayung, seperti dalam uapanya. Dalam pelarut-pelarut polar, hidrokarbon
tidak jenuh, dan SO2 cair, terbentuk larutan coklat atau coklat kemerah
jambuan. Warna-warna ini menunjukkan pembentukkan kompleks lemah I 2S,
yang dikenal sebagai kompleks penyerahan muatan.
Energi ikatan adalah hasil dari penyerahan sebagian muatandalam arti
I2-S+. Kompleks-kompleks I2dan juga Br2, Cl2, ICI kadang-kadang dapat
diisolasi sebagai padatan kristal pada suhu rendah. Iod memebentuk komplek
biru dengan pasti,dimana atom iod terarah dalam saluran saluran polisakarida
amilose.

b. Keton
 Keton bisa berarti gugus fungsi yang dikarateristikan oleh sebuah
gugus karbonil(O=C) yang terhubung dengan dua atom karbon ataupu
senyawa kimia yang mengandung gugus karbonil. Keton memiliki rumus
umum: R1(CO)R2. Senyawa karbonil yang berikatan dengan dua atom karbon
membedakan keton dari asam karboksilat, aldehida, ester, amida, dan
senyawa senyawa beroksigen lainnya. Ikatan ganda gugus karboil
membedakan katon dari alkohol dan ester. Keton yang paling sederhana
adalah aseton(secara sistematis dinamakan 2-propanon).
Atom karbon yang berada di samping gugus karbonil dinamakan
karbon-. Hidrogen yang melekat pada atom karbon ini dinamakan hidrogen-
. Dengan keberdaan asam katalis, keton mengalami tautomerisme keto-enol.
Reaksi dengan basa kuat menghasilkan enolat.

c. Rekristalisasi
Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat secara mengkristalkan
kembali dari cairan pelarut atau campuran pelarut, melarutkan kristal dalam
pelarut panas (atau campuran pelarut) kemudian mendinginkan larutan secara
perlahan sampai terbentuk kristal yang murni.
Tujuan Rekristalisasi :

1. Menghilangkan kotoran yang dihasilkan selama reaksi baik mekanis

maupun fisis.
2. Mendapatkan kristal yang bagus.

d. Sifat Fisika Iodoform

1. Kristal berwarna kuning

2. Mudah menguap (meyublim) pada suhu kamar dan baunya menusuk

3. Agak larut dalam gliserol, petroleum eter atau alkohol (78 g/l pada suhu
25oC)

4. Rata-rata larut dalam kloroform, asam asetat dan eter (136 g/l pada suhu
25oC)
 5. Sangat mudah larut dalam benzena dan aseton (120 g/l pada suhu 25oC)

6. Titik lebur 119-123oC

7. Titik didih 217oC

8. Berat jenis 4,00 gr/cm3

9. Berat molekul 393,73 g/mol

10. Terurai oleh pengaruh panas cahaya dan udara membentuk CO2, CO, I2,
H2O

11. Bentuk bangun merupakan heksagonal dengan I sebagai pusatnya

12. Komposisi C=3,05g; H=6,266; I=96,496

e. Kegunaan iodoform

1. Iodoform digunakan untuk obat menyembuhkan luka dan antiseptik pada

awal abad 20, tetapi sekarang hanya digunakan sebagai antiseptik.

2. Iodoform digunakan sebagai bahan aktif pada bedak telinga untuk kucing
dan anjing sebagai pencegah infeksi.

3. Dan juga untuk membersihkan rambut telinga bersama-sama dengan ZnO

dan asam borat.
 BAB II

PROSEDUR KERJA

Prosedur asli
Make a short abstract of these direction to use a guide while doing the work.
Make a habbit of preparing such abstract for all experiments.
Direction:
In a 500 cc Florence flask place 10 g of iodine and pour on to this 10 g of
acetone. Add small portions, and with constant shaking, as much as is needed of a
solution made up of 20 cc of 8 N sodium hydroxide solution and 80 cc of water. If
the flask becomes hot to the hand, cool it at once with running water. When sufficient
sodium hydroxide solution has been added set the flask aside. No free iodine should
be present at this time, nor any suggestion of brown color in the liquid. Look
carefully on the bottom of the flask for unattacked iodine.
After 5 minutes collect the yellow precipitate, using the small Buchner funnel.
Place filtrate at once in bottle labeled Iodoform filtrate. Wash the solid on the
funnel with a little water. The compound is then to be dissolved in the smallest
possible quantity of hot ethyl alcohol as follows: put the iodoform in a small flask
arranged for refluxing. Pour a few cc of alcohol down the condenser (no flames with
6 L), and warm on the electric hot plate or the steam-bath, shaking the flask at times.
When the mix is warm add a little more alcohol, then wait till it becomes hot to
see whether enough has been added to dissolve all (there will always be a few shreds
of filter paper, etc, which should not be mistaken for iodoform). Do not heat longer
than necessary and avoid actual boiling if possible.
When enough solvent (about 40 cc) has been added to dissolved all the iodoform
at the boiling point of the solution, add about 2 cc additional solvent, then filter the
hot solution through a fluted filter paper, using a funnel previously warmed over the
hot plate or steam-bath.
 Caution: Do not inhale the vapor from the solution.
Cover the filtered solution and set aside to cool slowly. In 15 minutes add about
25 cc of water, meanwhile stirring vigorously to completely precipitate the iodoform,
and then filter with the Buchner. Wash the crystal on the funnel with a few drops of
cold alcohol (cut off suction during the washing). Remove the crystal from the filter
paper and spread them on a fresh, dry piece of filter paper. The best way to remove
paper, etc, from the Buchner funnel is to hold it over a clean filter paper and blow
gently through the steam. The end of the funnel-stem should first be washed so that
no chemicals can get on the lips. Any crystals remaining in the funnel are removed
with knife or spatula. The crystals are to be placed in the desiccators. Place an
identification slip in the desiccators. Products in course of preparation should always
be labeled; do not rely on the memory.
The bottom of the desiccators should contain granules of calcium chloride to a
depth of about 15 mm. the melting point and weight of the preparation will be
determined after it is dry, at the next laboratory period. For directions for melting
point determinations see expt 4, submit the product in a sample bottle, properly
labeled.
Yield, about 55 %.
 BAB III

METODE KERJA

3.1 Alat dan Bahan

1. Alat
a. Labu Erlenmeyer
b. Labu Hisap
c. Corong Buchner
d. Corong Gelas
e. Pengaduk Kaca
f. Magnetic Stirrer
g. Gelas Ukur
h. Beaker glass
i. Celas Arloji
j. Kertas saring
k. Sumbat Gabus
l. Pompa Hisap
m. Pipet
n. Sendok Porselen
1
2. Bahan ( prosedur )
2
a. Aseton 6ml/5g
b. Iodium 5g
c. NaOH 3.2g
d. Aquadem q.s
e. Etanol42ml
3.2 Reaksi

Reaksi :
 1
3.2 Mekanisme Kerja ( prosedur )
2

1. Buat NaOH 1,6 N yaitu dengan menimbang NaOH 3,2 g larutkan dalam 10 ml aquadem
dan encerkan ad 50 ml dalam beaker glass, lalu biarkan dingin.
2. Masukkan ke dalam erlenmeyer 6 ml aseton + 5 ml aquadem, lalu timbang iodine 5 g di
kaca arloji dan masukkan ke dalam erlenmeyer sambil digoyang-goyang.
3. Masukkan ke dalam erlenmeyer larutan NaOH sedikit demi sedikit sambil digoyang
teratur ad warna coklat hilang (iodium bereaksi habis) segera tambahkan 62,5 ml
aquadem dan saring dengan corong buchner.
4. Rekristalisasi
a.Panaskan etanol dalam erlenmeyer 42 ml, hot plate.
b. Masukkan hasil (setelah disaring dengan corong buchner) ke dalam erlenmeyer.
c.Masukkan etanol sedikit demi sedikit ke dalam erlenmeyer tadi, lalu pindahkan
erlenmeyer ke hot plate sampai 1 menit (sampai larut).
d. Bila terdapat kotoran, disaring panas lalu dinginkan 15 menit.
e.Tambahkan 12,5 ml air, kocok kuat sampai endapan iodoform sempurna, lalu saring
dengan corong buchner.
f. Cuci kristal dengan beberapa tetes etanol dingin
5. Keringkan kristal lalu timbang hasilnya.
6. Masukkan ke dalam botol, tutup dengan gabus yang dilapisi kertas perkamen. Beri label.
3.3 Skema Kerja
 Disaring dengan corong Buchner, kem

Dikeringkan di oven

Timbang hasil
3.4 Gambar Pemasangan Alat

BAB IV

HASIL PRAKTIKUM DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Praktikum

1. Hasil teoritis : 2,58 gram

2. Hasil praktis : 1,8 gram
3. Presentase hasil : 69,8 %
 dipanaskan di magnetic
stirrer sampai larut

4. Titik leleh teoritis : 120oC

4.2 Pembahasan dan Diskusi

Reaksi iodoform yaitu suatu reaksi yang spesifik terhadap senyawa yang mengandung
gugus metil keton. Gugus metil dari suatu metil keton diiodinasi dalam suasana basa sampai
terbentuk Iodoform (CHI3) padat berwarna kuning.

Gugus metil keton yang dipakai dalam percobaan ini adalah aseton, yang akan
direaksikan dengan iodium suasana basa menghasilkan Iodoform. Dan rekristalisasi
selanjutnya dilakukan
proses rekristalisasi.
Dalam percobaan ini dilakukan pengenceran aseton dengan air. Hal ini dikarenakan pada
daerah tropis aseton mudah menguap. Dengan adanya penambahan air dapat mencegah
penguapan aseton.
NaOH berfungsi sebagai suasana basa. NaOH juga berfungsi sebagai oksidator yang akan
bereaksi dengan I2 membentuk NaIO, dan senyawa ini akan terurai menjadi NaI dan Onasen .
Onasen ini memiliki sifat sebagai oksidator yang akan meredulsi aseton menjadi triiodoaston.
Selain itu juga sebagai nukleofil yang menyerang atom karbonil sehingga membentuk keton
yang terhalogenasi dan ion CI3 yang tidak stabil yang segera membentuk CHI 3 (iodoform).
Dalam percobaan ini, setelah iodoform habis bereaksi harus segera ditambahkan sejumlah air
karena bila iodoform telah habis bereaksi berarti sudah terbentuk kristal iodoform.
Tujuan penambahan air sesegera mungkin adalah untuk menyempurnakan reaksi agar
kristal yang dihasilkan bagus.
Adapun faktor-faktor yang dapat menyebabkan kegagalan adalah Reaksi antara aseton
dan iodium kurang sempurna, dimana tidak semuanya membentuk iodoform. Iodoform
teroksidasi oleh cahaya.
Penambahan NaOH yang terlalu sedikit dan berlebih. Penambahan NaOH harus tepat
karena jika terlalu sedikit, suasananya menjadi kurang basa dan akibatnya kristal yang
terbentuk sedikit. Sedangkan jika terlalu banyak atau berlebih iodoform dapat larut dalam
NaOH.
Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat dimana dalam keadaan panas larut dalam suatu
pelarut tertentu, tetapi dalam keadaan dingin atau pada suhu kamar, zat atau kristalnya akan
terjadi. Cara rekristalisasi dengan memanaskan pelarut tertentu yang sesuai (dalam hal ini
etanol panas). Etanol 50 ml dipanaskan di atas hot plate dengan diberi corong yang sudah
disumbat dengan kapas basah. Masukkan kristal iodoform yang sudah disaring tersebut ke
dalam erlenmeyer, yang kemudian dilarutkan ke dalam etanol panas. Etanol dipanaskan di
atas hot plate bukan di atas api bebas karena etanol sifatnya mudah terbakar maka
menggunakan erlenmeyer yang ditutup dengan corong dan ditutup dengan kapas basah untuk
menghindari terjadinya penguapan etanol.
Etanol panas tersebut dimasukkan ke dalam erlenmeyer lain yang sudah berisi kristal
iodoform, penambahannya dilakukan sedikit demi sedikit sampai kristal iodoformnya tepat
larut. Jika etanol ditambahkan berlebih maka kristal iodoform yang larut saat panas nantinya
akan sulit mengendap atau mengkristal kembali. Setelah itu dinginkan, lalu menambahkan
air dan segera disaring dengan corong buchner. Hasil kristalnya yang terbentuk dikeringkan
di dalam oven 40oC, setelah kering hasilnya ditimbang. Masukkan ke dalam botol, tutup
dengan gabus yang dilapisi kertas perkamen. Beri label.
Dalam praktikum hasil yang didapat kurang dari hasil teoristis yang diinginkan, hal ini
disebabkan karena beberapa faktor yang mempengaruhi kristal yang terbentuk, yaitu :
1. Aseton 6 ml + 5 g iodium kemudian ditambah NaOH sedikit demi sedikit sampai tepat
iodiumnya habis bereaksi membentuk iodoform. Hasil sedikit mungkin dikarenakan
reaksi antara aseton dan iodium kurang sempurna, artinya tidak semua membentuk
iodoform.
2. Hal ini juga dapat dikarenakan suasananya kurang basa.
3. Penimbangan bahan yang kurang tepat.
4. Dapat juga disebabkan iodium menguap.

Selain Iodoform, senyawa haloform yang lainnya adalah kloroform dan bromoform.
Pembuatannya sama dengan iodoform, hanya gugus halogennya saja yang diganti. Iodoform
menggunakan gugus I sedangkan kloroform menggunakan gugus Cl dan bromoform
menggunakan gugus Br.
Mekanisme Reaksi Kloroform :

Mekanisme Reaksi Bromoform :

 BAB V

KESIMPULAN

Iodoform termasuk senyawa haloform yang dapat terbentuk bila halogen direaksikan dengan
senyawa metil keton, sehingga halogenasi dapat digunakan sebagai dasar uji iodoform
untuk senyawa-senyawa metil keton.

Dalam praktikum kali ini gugus metil keton yang dipakai adalah aseton, yang kemudian
akan direaksikan dengan iodium dalam suasana basa yang menghasilkan iodoform.

NaOH berperan sebagai suasana basa dalam reaksi iodoform. NaOH juga berfungsi sebagai
oksidator yang akan bereaksi dengan I2 membentuk NaIO, dan senyawa ini akan terurai
menjadi NaI dan Onasen . Onasen ini memiliki sifat sebagai oksidator yang akan meredulsi
aseton menjadi triiodoaston. Selain itu NaOH juga berfungsi sebagai nukleofil yang
menyerang atom karbonil sehinnga membentuk keton yang terhalogenasidan ion CI 3 yang
tidak stabil dan segera membentuk CHL3 (iodoform).

Dalam praktikum hasil yang didapat kurang dari hasil teoristis yang diinginkan, hal ini
disebabkan karena beberapa faktor yang mempengaruhi kristal yang terbentuk, dikarenakan
reaksi antara aseton dan iodium kurang sempurna artinya tidak semua membentuk iodoform,
hal ini juga dapat dikarenakan suasananya kurang basa, penimbangan bahan yang kurang
tepat, dapat juga disebabkan iodium menguap.
 DAFTAR PUSTAKA

- Fessenden RJ. Fessenden JS. 1994. Organik Chemistry 5th edition. California. Brooks/ Cole
Publishing Company Pasific Grove. Page 512-513.
- Mc Murry J. 2000. Organic Chemistry 5th edition. USA. Brooks/Cole Publishing Company
Pasific Grove. Page 916-917.
- Wertheim E. 1953. Practical Organic Chemistry with 23 illustration. New York, Toronto.
The Blakiston Company inc. Page 71-72.

Tanggal Prakikum : 10 Maret 2017

1
Preparat : Iodoform ( prosedur )
2
Tanda Tangan Praktikan

Praktikan I Praktikan II
Ratna Fatmawati Amilia Tjandra Santoso

(110114240) (110114295)