UAS - DGEP
QUMICA DEL CARBONO
Portada:
Irn Seplveda Len
Cuidado de la edicin:
Javier Cruz Guardado, Mara Elena Osuna Snchez,
Jess Isabel Ortz Robles y Guillermo vila Garca.
1a edicin, 2011.
2a edicin, 2012.
Direccin General de Escuelas Preparatorias
Universidad Autnoma de Sinaloa
Ciudad Universitaria, Circuito Interior Ote. S/N
Culiacn, Sinaloa, Mxico.
Impreso en Mxico.
Once Ros Editores.
Ro Usumacinta 821 Col. Industrial Bravo.
Culiacn de Rosales, Sinaloa, Mxico.
Presentacin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11
2. Hidrocarburos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 77
2.1 Alcanos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78
a) Halogenacin de alcanos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88
Bibliografa . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 197
Qumica del carbono
Presentacin
11
12 qumica del carbono
Esta nueva obra ha sido ampliada y reestructurada teniendo como base las obser-
vaciones realizadas por los profesores de qumica del bachillerato asistentes al Foro
Estatal de Reforma de Programas de Estudio 2010, as como a las reuniones de inicio
y fin de semestre realizadas en las Unidades Regionales. Para ellos, nuestro ms sin-
cero reconocimiento.
Finalmente, agradecemos el apoyo que para esta publicacin brindaron los directivos de
la Direccin General de Escuelas Preparatorias de la Universidad Autnoma de Sinaloa.
Agradecemos tambin, los comentarios y sugerencias que tanto profesores como alum-
nos tengan a bien, hacernos llegar a los siguientes correos electrnicos.
jcguardado2009@live.com, maria_elena_osuna@hotmail.com,
avilagarcia54@hotmail.com, Isabel@uas.uasnet.mx
uas - dgep 15
Se autodetermina y
cuida de s
7. Explicita las nociones cientficas que sustentan los procesos para la solucin
de problemas cotidianos.
11. Analiza las leyes generales que rigen el funcionamiento del medio fsico y
valora las acciones humanas de riesgo e impacto ambiental.
Describe las distintas funciones qumicas orgnicas por su estructura y grupo funcional,
que le ayuden a comprender el porqu de la gran diversidad de compuestos de este
elemento y su importancia para el pas, a travs del conocimiento de las caractersticas
del tomo de carbono.
Teora vitalista
Sntesis de la urea
Sin embargo, unos aos ms tarde, los experimentos haban demostrado que los
compuestos orgnicos podan sintetizarse en el laboratorio y a partir de compuestos
19
20 qumica del carbono
CALOR
NH 4 OCN NH 2 CONH 2
Cianato de amonio Urea
Fig. 1.2 Friedrich Whler, qumi- Pb(OCN) 2 + 2NH 4 OH Pb(OH) 2 + 2NH 4 OCN
co alemn. Tomada de Encyclo-
pdia Britannica Online, 2007. KOCN + NH 4 Cl NH 4 OCN + KCl
Conozca ms ...
H C H
N N C
NH 2 NH 2
H H
22 qumica del carbono
Actividad 1.1
Cules consideras que fueron las razones para que la academia de qumica acordara
utilizar el nombre de qumica del carbono, en vez del tradicional nombre de qumica
orgnica, tanto para el curso, como para el libro?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
La caracterstica principal de los compuestos del carbono, consiste en que todos con-
tienen uno o ms tomos de carbono. Sin embargo, existen sustancias que a pesar de
contener tomos de carbono en su estructura, se clasifican como inorgnicas, por ejem-
plo, el diamante, grafito, dixido de carbono, cianato de amonio y los carbonatos.
ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 1
Competencia a desarrollar:
Actividades previas
______________________________________________________________________
1. Preguntas problematizadoras
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
2. Hiptesis de trabajo
Te proponemos que utilices tu ingenio e iniciativa para el diseo del experimento. Dibuja
el montaje.
3. Diseo experimental
4. Materiales y sustancias
unidad i. introduccin a la qumica del carbono 25
5. Registro de datos
6. Resultados
7. Conclusiones
Qu tiene el carbono en especial, que se dedica toda una rama de la qumica a estudiar
sus compuestos?, para responder a esta pregunta, analicemos algunas de sus caracte-
rsticas.
El carbono es un elemento representativo, no metlico, de l se conocen cuatro formas
alotrpicas, adems del carbn amorfo: grafito, diamante, fullerenos y nanotubos. La
apariencia del grafito es negra y la del diamante incolora.
Nanotubos
Diamante Grafito Fullereno C60 de carbono
El estado basal o estado fundamental, es el estado de menor energa en el que un tomo, mol-
cula o grupo de tomos se puede encontrar sin absorber ni emitir energa? El estado excitado es
aquel en el que los electrones de un tomo, al adquirir energa externa, pueden pasar a niveles
de mayor energa.
Se dice que se produce una hibridacin cuando los orbitales atmicos puros de un
mismo tomo (generalmente el tomo central) se mezclan para generar un conjunto
de nuevos orbitales atmicos hbridos. El tomo de carbono presenta tres tipos de
hibridacin: sp3, sp2 y sp.
28 qumica del carbono
Se dice que se produce una hibridacin sp3 en el tomo de carbono, cuando sus
orbitales 2s, 2px, 2py y 2pz se mezclan o hibridizan formando cuatro orbitales hbri-
dos sp3.
1s 3 p 4 sp3
+
= orbital
H H H H H H
H C C H H C C Br H C C O H
H H H H H H
unidad i. introduccin a la qumica del carbono 29
En este tipo de hibridacin se mezclan el orbital 2s y los orbitales 2px y 2py, quedando
el orbital 2pz sin hibridizar.
1s
2 p
+ 3 sp2
Podemos concluir que cuando se forme un doble enlace entre dos tomos, sean stos,
carbono-carbono, carbono-oxgeno, carbono-nitrgeno, etc., la hibridacin utilizada ser
sp2.
1.2.7 Hibridacin sp
En este tipo de hibridacin, se mezclan el orbital 2s con el orbital 2px, quedando los
orbitales 2py y 2pz puros sin hibridizar.
1s 1 p
+ 2 sp
Los dos orbitales hbridos sp son usados por el tomo de carbono para formar dos
enlaces sigma ()y los orbitales p puros para formar dos enlaces pi().
Figura 1.10 Traslape o sobreposicin de los orbitales p para formar el triple enlace en el acetileno.
CH CH O C O N CH CH 2 C CH 2
Las estructuras de Lewis se utilizan para representar mediante puntos o cruces, los
electrones de valencia de un tomo o los electrones compartidos entre los tomos al
formar un enlace covalente. El tomo de carbono se representa as: C
En el tema de hibridacin planteamos que el tomo de carbono utiliza sus 4 electrones
externos para formar enlaces covalentes simples, dobles y triples.
C C C C
H H H H H
H C H H C C H C C H C C H
H H H H H
1.2.9 Concatenacin
La concatenacin es una de las razones principales para que existan demasiados com-
puestos del carbono.
Entre 1880 y 1910, el nmero de compuestos del carbono pas de 12,000 a 150,000? Actualmente
se conocen ms compuestos del carbono que compuestos inorgnicos, por ejemplo, en 1970, el
nmero era de dos millones, en 1980 de 5 millones, y aproximadamente 10 millones en 1990, de
seguir esta tendencia tendramos para el ao 2010 ms de 20 millones. De acuerdo a los ltimos
reportes de la American Chemical Society, el nmero de compuestos inorgnicos y del carbono
anda cerca de los 64 millones. Para actualizar este dato puedes acudir a la siguiente direccin
electrnica (http://www.cas.org/products/index.html)
C C C
C C C C C C C
C C C C C C C C
Una de las caractersticas de los compuestos del carbono es el tipo de enlace que en ellos
predomina. El enlace covalente es caracterstico de los compuestos del carbono, como ya
unidad i. introduccin a la qumica del carbono 33
lo hemos mencionado. Este puede ser simple, doble o triple, sin embargo dependiendo
de la distribucin simtrica o asimtrica de los electrones compartidos entre los tomos,
ste puede ser covalente no polar o covalente polar respectivamente.
El enlace covalente es un tipo de enlace que se forma cuando se comparten electrones entre los
tomos no metlicos? Cuando el enlace se da entre tomos del mismo tipo, el par electrnico
compartido queda simtrico y se dice que el enlace es covalente no polar, pero cuando se unen
tomos diferentes, estos al tener diferente electronegatividad, el par electrnico queda asimtrico
y se dice que se forma un enlace covalente polar.
Todos los compuestos del carbono, contienen adems de carbono, otros tomos como:
hidrgeno, oxgeno, nitrgeno, azufre, halgenos y fsforo entre otros.
CH 4 CH 3 OH CH 3 NH 2 CH 3 SH CH 3 Cl
1.3.3 Combustibilidad
La gran mayora de los compuestos del carbono son combustibles, sean estos, gaseo-
sos, lquidos o slidos. Ejemplo de ello: el petrleo, carbn, gas natural, gasolina, diesel,
alcohol, ter, benceno, tetracloruro de carbono, etc.
1.3.5 Solubilidad
H H H H
CH 3
H C C C C H
H H H H CH 3 CH CH 3
Esta propiedad de tener ms de una estructura posible para una misma frmula molecular,
se denomina isomera.
Para representar a los compuestos del carbono se pueden utilizar diferentes tipos de frmulas,
como la molecular, estructural y la grfica?
La frmula molecular es un tipo de frmula en la cual, slo se indica el nmero de tomos,
sin describir el arreglo existente entre ellos. A esta frmula tambin se le conoce como frmula
condensada.
La frmula grfica es un tipo de frmula en la cual se representan todas las uniones entre los
tomos, es decir, nos indica qu tomo se une con quin y mediante qu tipo de enlace. Nos
unidad i. introduccin a la qumica del carbono 35
describe adems el arreglo espacial que existe entre elllos. Tambin se le conoce como frmula
desarrollada.
La frmula estructural es un tipo de frmula en donde slo se indican los tipos de enlaces en-
tre los tomos de carbono o entre carbonos y grupos funcionales. Tambin se le conoce como
frmula semidesarrollada.
H
Metano CH4 H C H CH4
H H
Etano C2 H 6 H C C H CH3 CH3
H H
H H H
Propano C 3H 8 H C C C H CH3 CH2 CH3
H H H
H H H H
Butano C4H10 H C C C C H CH3 CH2 CH2 CH3
H H H H
CH 3
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
CH 3 CH CH 3
butano
2-metilpropano
36 qumica del carbono
Cuntos ismeros se pueden deducir de la frmula C5H12? Para contestar esta pregunta,
es necesario seguir las siguientes recomendaciones.
1. Siempre se debe iniciar con la estructura de cadena normal, en este caso, de
cinco carbonos. Para facilitar el trabajo, primero se dibuja el esqueleto carbonado y
posteriormente se le colocan los hidrgenos.
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
CH 3
CH 3 CH CH 2 CH 3
CH 3 CH 3
Es igual
CH 3 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 3
CH 3
CH 3 C CH 3
CH 3
unidad i. introduccin a la qumica del carbono 37
Actividad 1.2
O OH OH O
C C
OH CH CH OH
CH 3 CH 3
Espejo
Una molcula quiral se caracteriza por poseer un tomo de carbono unido a cuatro grupos
distintos llamado asimtrico o quiral.
Las molculas quirales tienen la propiedad de desviar (rotar) el plano de luz polarizada un
cierto ngulo. Si rota hacia la derecha se le denomina dextrgira (+) y si se desva el plano de
luz hacia la izquierda se le llama levgira (-). A este fenmeno asociado a sustancias quirales
se le conoce como actividad ptica.
En la industria farmacutica la mayora de los medicamentos se componen de mezclas
racmicas. Una mezcla racmica contiene proporciones iguales de las formas dextrgira
y levgira (enantimeros) de un compuesto pticamente activo. Esto puede llegar a ser un
problema ya que mientras que un enantimero puede tener un efecto benfico en el organismo,
la otra forma enantiomrica puede ser daina o simplemente no causar efecto alguno.
Ante esto la Administracin de Alimentos y medicamentos de los Estados Unidos (FDA) ha
exigido a los fabricantes de medicamentos realizar investigaciones sobre las propiedades de
cada enantimero a ser utilizado como medicamento. De esta forma slo se podrn comerciar
medicamentos que contengan un solo enantimero con lo que se desea reducir los efectos
secundarios causados por los medicamentos.
unidad i. introduccin a la qumica del carbono 39
Actividad 1.3
Actividad 1.4
1 2
5 6
9 10
11
12
13
Horizontales
1. Trmino que en qumica significa mezcla o combinacin de orbitales atmicos.
4. A partir de qu mezcla se obtena la urea hasta antes de 1828?
5. Grupo al que pertenece el carbono en la tabla peridica.
9. Altropo del carbono utilizado en las minas de lpices.
10. Postul la teora vitalista.
12. En los compuestos del carbono la hibridacin sp3 es caracterstica de los ...
13. En esta teora se plantea que slo los organismos vivos son capaces de sintetizar a
los compuestos del carbono.
Verticales
2. Qu compuesto inorgnico utiliz Whler para obtener la urea?
3. En los compuestos del carbono la hibridacin sp2 es caracterstica de los ...
6. Cuntos electrones externos posee el carbono?
7. Sintetiz al primer compuesto del carbono en el laboratorio.
8. Altropo del carbono de apariencia cristalina, utilizado en joyera y en la siderurgia.
11. Primer compuesto del carbono sintetizado en el laboratorio.
unidad i. introduccin a la qumica del carbono 41
Actividad 1.5
1 2
3 4
8 9
Horizontales
1. Tipo de enlace que presentan los tomos de carbono con hibridacin sp3.
5. A la propiedad de presentar ms de una estructura para una misma frmula molecular
se le denomina...
6. Nombre que recibe la caracterstica del tomo de carbono de unirse as mismo
formando cadenas.
8. Frmula que nos indica, adems de la clase y el nmero de tomos de una molcula,
cmo estn unidos los tomos entre s.
9. En los compuestos del carbono la hibridacin sp es caracterstica de los ...
Verticales
2. Frmula que nos indica la clase y el nmero de tomos que constituyen una molcula.
3. Tipo de enlace que presentan los tomos de carbono con hibridacin sp2 y sp.
4. Tipo de enlace ms comn en los compuestos del carbono.
7. Frmula que muestra slo las uniones entre los tomos de carbono o entre carbonos
y grupos funcionales.
42 qumica del carbono
Los compuestos del carbono se pueden clasificar tanto por su estructura como por su
grupo funcional, en este curso se revisarn ambas.
Los compuestos del carbono se pueden clasificar en dos grandes grupos, acclicos
(cadena abierta) y cclicos (cadena cerrada), saturados (enlaces sencillos) y no satu-
rados (enlaces dobles o triples), sencillos o arborescentes, homocclicos (cadena ce-
rrada slo de carbonos) o heterocclicos (cadena cerrada de carbonos y otros tomos
diferentes).
Normal o sencillo
Saturados
Arborescente
Acclicos
Normal o sencillo
No saturados
Arborescente
Sencillo
Saturado Arborescente
Compuestos
del carbono Alicclico
No saturado Sencillo
Arborescente
Homocclico
Sencillo
Aromtico
Arborescente
Cclicos
Sencillo
Saturado
Arborescente
Heterocclico
Sencillo
No saturado
Arborescente
unidad i. introduccin a la qumica del carbono 43
a) Compuestos acclicos
El siguiente conjunto de compuestos del carbono son todos acclicos. Qu tienen en
comn?
______________________________________________________________________
CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH CH 3 C C CH 3 CH 3 O CH 3
CH 3
CH 3
CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 OH
Cl CH 2 CH 2 CH 3
CH 3
b) Compuestos cclicos
El siguiente conjunto de compuestos son todos cclicos.Qu tienen en comn?
______________________________________________________________________
CH 2 CH 2
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2
CH 2 CH 2
CH 2 CH 2 CH 2
CH 2
c) Compuestos saturados
El siguiente conjunto de compuestos del carbono son todos saturados. Qu tienen en
comn?
CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH CH 3
CH 2 CH 3
d) Compuestos insaturados
CH 2 CH
CH 3 C C CH 3
CH 3
e) Compuestos arborescentes
CH 3
CH 3 CH 3
CH C
CH 3 CH CH 3 CH 3 CH C C CH 3
CH 3 CH 3
Los compuestos del carbono no ramificados, slo presentan cadena principal, por eso se
suelen denominar compuestos lineales, normales o sencillos.
Pero, realmente un compuesto de cadena normal tiene una estructura lineal? Observa
ambos modelos y busca una explicacin.
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
H H H H H
H C C C C C H
H H H H H
unidad i. introduccin a la qumica del carbono 45
A los hidrocarburos de cadena abierta, como alcanos, alquenos y alquinos, se les cono-
ca antiguamente como alifticos. El trmino aliftico se utiliz tambin para designar a
las grasas, ya que tambin poseen cadenas abiertas.
g) Compuestos homocclicos
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH CH
CH CH
CH 2 CH 2 CH 2
CH 2 CH 2
CH 2 CH CH
A los compuestos homocclicos que no son aromticos se les conoce tambin con el
nombre de alicclicos, como los cicloalcanos y los cicloalquenos. La palabra alicclico
se deriva de la conjuncin de las palabras aliftico y cclico (hidrocarburos cclicos
alifticos o no aromticos).
El siguiente conjunto de compuestos son todos homocclicos y alicclicos a la vez.Qu
tienen en comn?
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2
CH CH
CH 2 CH 2 CH 2 CH
CH 2 CH CH 2 CH 2
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2
j) Compuestos heterocclicos
CH CH CH CH CH CH
N CH
CH CH CH CH
O S CH CH
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2
CH 2 O CH 3
O CH
CH 2
CH 2 CH 2
O CH 2 CH 2
Actividad 1.6
En forma individual o colaborativa clasifica estructuralmente a los siguientes
compuestos.
a) CH 3 CH 2 CH 3
b) CH 3 CH CH 3
CH 3
CH 3
b) CH 2 C
CH 3
unidad i. introduccin a la qumica del carbono 47
d) CH C CH 3
e) CH 2 CH 2
CH 2
f) CH 2 O
CH 2
CH 2
g) CH
CH 2 CH
CH 2
h) CH CH
CH CH
CH CH
i) CH 2 CH 2
CH 2 CH
CH 3
CH 2 CH 2
j)
CH 2 CH CH 3
CH
CH 2 CH 2
CH 3
k) CH 2 CH
CH 2 C
CH 2
CH 3
48 qumica del carbono
l) CH 2 CH 2
S CH
CH 2 CH 2 CH 3
Actividad 1.7
CCLICO ACCLICO
SATURADO SENCILLO
ARBORESCENTE HOMOCCLICO
HETEROCCLICO INSATURADO
AROMTICOS BENCENO
ALICCLICO
unidad i. introduccin a la qumica del carbono 49
Al tomo o grupo de tomos que le confieren una serie de propiedades especficas a los miembros
de una familia de compuestos, se le denomina grupo funcional? Al conjunto de compuestos que
poseen un mismo grupo funcional se le conoce como funcin o familia qumica.
Compuestos
Anillo de benceno CH 3
aromticos
Halogenuros
R-X X = F, Cl, Br, I. CH 3 CH 2 Cl
de alquilo
Alcoholes R-OH Grupo hidroxilo (oxihidrilo) CH 3 CH 2 OH
50 qumica del carbono
NH 2
Aminas R NH 2 Grupo amina CH 3 CH 2 NH 2
Actividad 1.8
O CH 3
CH OH O
C C
O O
OCH 3
OH
Vainillina cido acetilsaliclico o aspirina
Agente saborizante en la vainilla Analgsico (frmaco para aliviar el dolor)
Colesterol
La vainilla es una esencia saborizante que debe, en parte, su aroma y sabor delicioso a la
presencia de la vainillina.
La vainilla es nativa de Mxico, las culturas mesoamericanas y en especial la totonaca la cultiva-
ba y cosechaba. Hoy se cultiva en la regin norte del estado de Veracruz, debe su nombre a los
espaoles, quienes le dieron el nombre de vainilla al observar que la planta produca semillas en
vainas.
La esencia de vainilla que se comercializa puede provenir de la fermentacin del extracto real de
las semilllas de vainilla o de una disolucin de vainillina sinttica (4-hidroxi-3-metoxibenzaldehdo)
La progesterona, es una hormona que se produce de manera natural durante la segunda mitad
del ciclo menstrual y que prepara el endometrio para recibir el vulo?
Si el vulo es fecundado, la secrecin de progesterona contina, impidiendo la salida de ms
vulos de los ovarios. Por esta razn, la progesterona se conoce como la hormona que apoya
el embarazo.
La progesterona sinttica que se utiliza en las pldoras anticonceptivas se llama progestgeno
o progestina (hormonas femeninas). La noretindrona y el levonorgestrel son ejemplos de
progesteronas sintticas, las cuales cumplen la funcin de engaar al organismo al ingerirla
diariamente.
Conozca ms ...
Modelos moleculares
En qumica del carbono es importante trabajar con modelos moleculares pues stos permiten
visualizar y reconocer claramente la forma en que los tomos se unen entre s, y cmo se
distribuyen espacialmente en un compuesto.
Es comn encontrar cmo los alumnos al intentar construir modelos moleculares de compuestos
del carbono, terminan reproduciendo bidimensionalmente la imagen que el libro les brinda, sin
tomar en cuenta que las molculas son tridimensionales.
Por ello, los modelos moleculares:
a) Nos permiten ilustrar la estereoqumica (distribucin espacial) de las diferentes familias de
compuestos orgnicos.
b) Ayudan a que el estudiante ejercite la capacidad de pensar en las molculas como cuerpos
materiales que poseen forma definida en el mundo submicroscpico, sta no es tarea fcil
para los estudiantes especialmente cuando se trata de molculas complejas.
c) Permiten a travs de la creatividad construir y modelar las estructuras de diferentes molculas
de compuestos del carbono con diversos materiales, como bolitas de unicel, palillos, popotes,
pegamento o silicn, que se asemejen lo ms posible a la estructura real de la molcula.
Materiales
Procedimiento
ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 2
Competencia a desarrollar
Actividades previas
Alcano
Alqueno
Alquino
1. Preguntas problematizadoras
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
54 qumica del carbono
Actividad 1.9
Identifica al siguiente conjunto de compuestos por su grupo funcional y anota
el nombre de la familia a que pertenece.
CH 3 CH CH 3 CH 2 O CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH
O
CH 2
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 O
CH 3 CH 2 CH 2 C
CH 3
O O CH 3 CH CH 2 CH 3
CH 3 CH 2 CH 2 C CH 3 CH 2 C
OH
OH CH 3
CH 3 C C CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 2 CH 3
OH
Cl
CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cl
CH 3 CH 3 C OH
CH 3
CH 3 CH CH O CH 3
CH 3 CH 3 O
O C
CH 3 CH CH CH 3 CH CH 2 C
CH 3 CH 3
OH
unidad i. introduccin a la qumica del carbono 57
Para dar nombre a los alcanos arborescentes se requiere conocer los grupos alqulicos
(arborescencias) y la forma de darles nombre. Pero antes, es necesario conocer el tipo
de tomos que se encuentran en la estructura del compuesto.
CH 3 CH C CH 3
carbono terciario CH 3 CH 2
carbono secundario
CH 3
Actividad 1.10
Con base en las caractersticas de la siguiente estructura, cmo definiras a
un carbono secundario?
C C C
H
Un carbono es terciario si se une qumicamente a tres tomos de carbono.
C
C C H
C
58 qumica del carbono
Actividad 1.11
Con base en las caractersticas de la siguiente estructura, cmo definiras a
un carbono cuaternario?
C
C C C
C
Actividad 1.12
CH 3 CH 2 CH 3
a) CH 3 CH CH CH 2 CH 3 b) CH 3 CH CH 2 CH 3
Primarios Primarios
Secundarios Secundarios
Terciarios Terciarios
Cuaternarios Cuaternarios
CH 3 CH 3 CH 3
CH 3 C CH 2 CH 3 CH 3 C C CH 3
c) CH 3 d) CH 3 CH 3
Primarios Primarios
Secundarios Secundarios
Terciarios Terciarios
Cuaternarios Cuaternarios
Grupos alqulicos
Los grupos alqulicos que pueden derivarse de un alcano dependen de los tipos de
tomos de carbono presentes en el compuesto. En el caso del etano slo existen
carbonos primarios, por lo que slo se puede formar un grupo alqulico a partir de su
estructura.
En el propano existen dos tipos de tomos de carbono, por tanto, existen dos posibilidades
de eliminar al tomo de hidrgeno. Si se elimina el hidrgeno del carbono primario, se
formar el propil o propilo.
CH 3 CH 2 CH 2 propil o propilo
El nombre que debiera recibir este grupo alquilo es el de sec-propil, porque el hidrgeno
se elimina de un carbono secundario, pero de manera excepcional recibe el nombre de
isopropil o isopropilo.
Actividad 1.13
En forma individual o colaborativa identifica los tipos de tomos de carbono
presentes en el butano y determina los grupos alqulicos posibles a partir de
esta molcula.
2. Dibuja las estructuras de los posibles grupos alqulicos que se derivan del butano y
escribe sus nombres.
60 qumica del carbono
El prefijo sec- se utiliza para indicar que el hidrgeno ha sido eliminado de un carbono
secundario.
Un ismero del butano es el 2-metil propano, cuntos grupos alqulicos pueden deri-
varse de este compuesto?
CH 3
CH 3 CH CH 3
CH 3
CH 3 CH CH 2
El prefijo iso se utiliza para indicar que un grupo CH3 se encuentra unido al segundo
carbono del extremo opuesto al punto de unin a otra molcula. Adems, el prefijo iso
significa igual, lo cual sugiere que los grupos sustituyentes unidos al segundo carbono,
son iguales.
2. En cambio, si se elimina el hidrgeno del carbono terciario, se forma el grupo terbutil
o t-butil(o).
CH 3
CH3 El prefijo ter-, se utiliza
para indicar que el hidr-
CH3 C CH3 geno se ha eliminado de C
un carbono terciario. CH 3 CH 3
Actividad 1.14
En forma colaborativa da nombre a los siguientes grupos alqulicos derivados
de los alcanos con frmula molecular C5H12
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ________________________________
CH 3
CH 3 CH CH 2 CH 2 _______________________________________________
unidad i. introduccin a la qumica del carbono 61
CH 3
neopentil o neopentilo
CH 3 C CH 2
El prefijo neo proviene de la palabra griega que significa
CH 3 nuevo.
Qu nombre reciben los grupos alqulicos que resultan al eliminar el hidrgeno de los
carbonos secundarios del pentano?
CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3
Actividad 1.15
En forma individual da nombre a cada uno de los grupos alqulicos que se
muestran a continuacin.
CH 3
CH 3 CH 2
CH 3 CH 2 CH 2
CH
CH 3 CH 3
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2
62 qumica del carbono
CH
CH 2
CH 3
CH 3
CH 3 CH 3
C
CH 3
CH 3
CH 3 CH CH 2 CH 2
CH 3
CH 3 C CH 2
CH 3
El carbono es un elemento importante y esencial para los seres vivos, forma parte de
la molcula de DNA; biomolcula que hace posible la reproduccin y preservacin
de la vida en el planeta. Es uno de los elementos esenciales ms abundantes, segn
Emsley (1989) lo podemos encontrar en la atmsfera como CO2, en una abundancia
de 335 ppm y como metano CH4, en 1.7 ppm; en la corteza terrestre en 180 ppm; en
el agua de mar en una abundancia de 28 ppm. Con respecto a la abundancia en el
cuerpo humano, Zumdahl (1993) menciona que el oxgeno ocupa el primer lugar con
un 65% en masa, seguido del carbono con un 18%, el hidrgeno con un 10% y el ni-
trgeno con un 3%.
unidad i. introduccin a la qumica del carbono 63
Tabla 1.2 Algunos elementos esenciales y sus funciones principales. Zumdahl (1989).
Porcentaje en masa
Elemento Funcin
en el cuerpo humano
Oxgeno 65 Presente en agua, en compuestos del carbono e
inorgnicos.
Carbono 18 En compuestos del carbono e inorgnicos.
Hidrgeno 10 Presente en agua, en compuestos del carbono e
inorgnicos.
Nitrgeno 3 En compuestos del carbono e inorgnicos.
Calcio 1.5 Presente en huesos y dientes; fundamental para
la actividad de algunas enzimas y msculos.
Fsforo 1.2 Fundamental en la membrana celular y para la
transferencia de energa en las clulas.
Potasio 0.2 Catin en el lquido celular.
Cloro 0.2 Anin en el interior y exterior de las clulas.
Azufre 0.2 En protenas.
Sodio 0.1 Catin en el lquido celular.
Magnesio 0.05 Fundamental para algunas enzimas.
Hierro <0.05 En molculas que transportan y almacenan
oxgeno.
Zinc <0.05 Fundamental para algunas enzimas.
Cobalto <0.05 Se encuentra en la vitamina B12
Iodo <0.05 Esencial para las hormonas tiroideas.
Flor <0.05 En huesos y dientes.
Hoy en da, aun cuando su uso es menor, se utiliza en la produccin de energa elc-
trica y en la industria metalrgica como agente reductor en la produccin de acero.
Carbohidratos
- D - Fructosa Sacarosa
unidad i. introduccin a la qumica del carbono 65
Protenas
Las protenas estn constituidas de carbono, hidrgeno, oxgeno y nitrgeno. Las pro-
tenas son polmeros constituidos de aminocidos.
Los aminocidos
tienen una estructu- tomo de tomo de
ra bsica y derivan hidrgeno carbono
su nombre a la pre-
sencia de un grupo
amino unido al car-
bono alfa de la mo-
lcula de un cido
carboxlico. Existen
Grupo
20 aminocidos co- Grupo carboxilo
munes, la combi- amino
nacin entre ellos
forman las diver- Grupo de
sas protenas de tu cadena lateral
cuerpo, de las cua-
les el 75% participa
en las clulas como enzimas (catalizadores biolgicos). Una protena puede contener
desde 30 aminocidos hasta varios miles de ellos. Algunos ejemplos de aminocidos
son: valina, alanina, glicina, leucina, metionina, tirosina, lisina, entre otros.
Las protenas participan en todos los aspectos del metabolismo y son los componentes
estructurales de clulas y tejidos (constituyendo cartlagos y tendones). Segn Smoot,
Price y Smith (1988) las protenas se diferencian entre s de varias formas. La primera
diferencia, y la ms importante, es la secuencia de los aminocidos que componen la
protena. Otra forma es la configuracin espacial de la cadena polimrica: helicoidal,
doblada y torcida.
Lpidos
Actividad 1.16
Indaga cul es la funcin principal de los carbohidratos, los lpidos y las pro-
tenas en el cuerpo. Elabora un escrito donde reflexiones acerca de estas
biomolculas importantes para el cuerpo humano.
unidad i. introduccin a la qumica del carbono 67
En qumica, hemos considerado pertinente que desde esta unidad temtica el estudian-
te inicie la elaboracin de un proyecto de investigacin, el cual debe ser consensuado
por los miembros del equipo y del inters colectivo. Abajo se muestra un formato que
permite orientar el diseo del proyecto en sus cuatro fases: planeacin, desarrollo, co-
municacin y evaluacin.
PLANEACIN DE UN PROYECTO
1. _______________________________________________________________________
2. _______________________________________________________________________
3. _______________________________________________________________________
4. _______________________________________________________________________
Fase de planeacin
(Las preguntas y las hiptesis sern planteadas como producto de la unidad temtica II).
Fase de desarrollo:
En esta fase el equipo deber realizar todo lo planeado. Se debe supervisar que el
proyecto se realice de acuerdo a lo planeado y registrar adecuadamente los avances
del mismo. Es importante recolectar las evidencias de la investigacin e integrarlas al
portafolio para el informe final.
Fase de comunicacin:
En este momento se procesan y analizan los resultados para ser presentados ante
el grupo, la escuela o comunidad. El informe del proyecto deber contener: portada,
introduccin, objetivos, hiptesis (en caso de haberlas), desarrollo del proyecto
(explicacin de la forma como se dio el proceso), resultados (si hay datos numricos,
es necesario organizarlos a travs de tablas o grficas que faciliten su anlisis),
conclusiones y bibliografa utilizada.
Los resultados del proyecto se pueden dar a conocer a travs de folletos, trpticos,
presentacin power point, maqueta, modelos, etc.
Es importante para el buen trmino del proyecto, el liderazgo y el trabajo en equipo.
Fase de autoevaluacin
En esta fase se sugiere que se de respuesta por escrito a algunas preguntas sobre
el proyecto: qu aprend al realizar el proyecto? cmo lo aprend? se lograron
alcanzar los objetivos planteados al inicio del proyecto? qu otro proyecto se puede
plantear a partir de ste?
unidad i. introduccin a la qumica del carbono 69
PROYECTO DE INVESTIGACIN
Adquirir y organizar
la informacin
Se procesa e integra
la infomacin
Procesamiento Sntesis y
Datos
de datos conclusiones
70 qumica del carbono
Una hiptesis es una suposicin lgica y constituye una respuesta tentativa o posible
que permite explicar lo observado. En ciencias naturales las hiptesis ayudan a orientar
la investigacin o las siguientes fases del proyecto. Para comprobar la validez de una
hiptesis es necesario realizar un experimento que la compruebe o la refute.
Procesa la informacin.
Durante el avance del curso, debes tener claro tu proyecto de investigacin, se supone
que ya has recabado la informacin necesaria, y que te dispones a procesarla, a fin de
realizar el anlisis de la misma y hacer las conclusiones de tu trabajo.
unidad i. introduccin a la qumica del carbono 71
Si hasta este momento no has realizado actividad alguna sobre tu proyecto, sentimos de-
cirte que queda poco tiempo y que tu actuacin no muestra la seriedad y la responsabilidad
que se requiere al realizar un trabajo de este tipo. Si eres de los que ya casi terminan el
trabajo, felicidades por ser una persona responsable y ordenada.
En esta etapa los estudiantes analizan los resultados obtenidos y son capaces de
comunicar sus conclusiones y valorar la importancia de realizar pequeas investigaciones
que ayuden al desarrollo de las competencias cientficas a temprana edad.
Actividad complementaria
Actividad 1.17
Mediante una lluvia de ideas y con ayuda de tu profesor contesta las siguientes
preguntas referidas a las caractersticas del tomo de carbono.
Caracterstica Respuesta
Tipo de elemento
Nmero atmico
Nmero de masa
Nmero de electrones
Nmero de protones
Nmero de neutrones
sp3
Configuraciones electrnicas
sp2
en sus estados hbridos
sp
unidad i. introduccin a la qumica del carbono 73
Actividad 1.12
1. Indica el tipo de hibridacin que presenta cada uno de los carbonos en los siguientes
compuestos.
H H H H H H H
1 2 3 2 5 4 3 2 1
H C C H H C C H C C C H
1
H H H C H
H H H
a) b) H c)
a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 b) CH 2 CH 2 c) CH d) CH 3 CH CH 3
CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
74 qumica del carbono
CH 2 CH 3
a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 b) CH 2 CH CH 2
c) CH CH 2 CH 3
CH 3
CH 3
CH 2 CH 3
CH 2
d) CH 2 e) CH 3 C CH 3
CH 2
CH 2
CH 3
CH 3 CH 3
a) CH 3 C C CH 3 b) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
CH 3 CH 3
CH CH
c) CH 3 CH 2 CH CH 3 d)
CH CH
CH 2
CH CH
CH 3
sp3
sp2
sp
unidad ii
Reflexiona sobre los beneficios y riesgos de los compuestos del carbono, al describir
sus propiedades, nomenclatura, reacciones y aplicaciones en la vida diaria, as como su
importancia para el desarrollo social, econmico y tecnolgico de nuestro pas.
2 Hidrocarburos
El petrleo que se extrae del subsuelo tiene ms valor cuanto mayor es la cantidad de
hidrocarburos ligeros que contiene(de entre 5 y 12 carbonos), ya que sta es la fraccin
de la que se obtienen las gasolinas?
De los pozos mexicanos se extraen esencialmente tres tipos de crudos: Olmeca, Istmo y
Maya, de los cuales el Olmeca es superligero y por tanto de mejor calidad.
2.1 Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos saturados que poseen slo enlaces covalentes simples
entre sus tomos de carbono. Los alcanos pueden ser normales (sencillos) o ramificados.
El trmino saturado nos sugiere que el esqueleto carbonado est saturado de hidr-
genos y que los enlaces entre los tomos son simples o sencillos.
A los alcanos antiguamente se les conoca como parafinas. El trmino parafina pro-
viene de las races griegas parum, poca y affinis, afinidad, que significa poca acti-
vidad o poca reactividad. Esta caracterstica de los alcanos se debe a que slo poseen
enlaces sigma o sencillos, mucho ms difciles de romper.
La frmula general de los alcanos es CnH2n+2, donde n corresponde al nmero de tomos
de carbono en la molcula. En los ejemplos siguientes se muestran las frmulas molecu-
lares, estructurales y grficas, as como los modelos moleculares de los primeros cuatro
alcanos: metano, etano, propano y butano.
CH4 C 2H 6
CH 3 CH 3
H H H
H C H H C C H
H H H
C 3H 8 C4H10
CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
H H H H H H H
H C C C H H C C C C H
H H H H H H H
unidad ii. las funciones qumicas / alcanos 79
Actividad 2.1
Determina en foma colaborativa la fmula molecular y estructural de los si-
guientes alcanos con valores de n=5 a n=10.
Un poco de historia...
Derivados de cidos
Aldehido
Cetona
Alcohol
Por ejemplo, en la vainillina existen tres grupos funcionales unidos al benceno, un grupo
oxhidrilo (-OH), un grupo formilo (-CH=O) y un grupo alcoxi (-OCH3). Cul de todos
ser utilizado como sufijo para el nombre de la cadena hidrocarbonada?
Siguiendo el orden de prioridad en la nomenclatura, el grupo formilo (aldehdo) tiene
mayor prioridad que el alcohol y el grupo alcoxi, por tanto ste debe ser utilizado como
sufijo en el nombre de la cadena hidrocarbonada. As el nombre de este compuesto se-
ra: 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehdo.
O
CH
OCH 3
OH
Los nombres de los cuatro primeros alcanos; metano, etano, propano y butano
se utilizaron de manera general, antes de que se lograra una sistematizacin en la
nomenclatura de los compuestos del carbono; por esta razn, los nombres restantes
provienen de los numerales griegos: penta, hexa, hepta, octa, nona y deca, undeca,
dodeca, etc.
unidad ii. las funciones qumicas / alcanos 81
Actividad 2.2
En forma colaborativa construya los nombres sistemticos de algunos alca-
nos utilizando los prefijos de la tabla 2.1 y los ejemplos que se muestran a
continuacin.
Para dar nombres sistemticos a los alcanos se citan los trminos numricos en sentido
contrario al de los nmeros arbigos que lo constituyen, por ejemplo, si un alcano tiene
una cadena de 376 carbonos su nombre es:
hexaheptacontatrictano
hentriacontadictano
Qu nombres deben tener los alcanos con 140, 217 y 333 carbonos en su cadena
principal respectivamente?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
CH 3
En este compuesto la cadena ms
CH 2 larga tiene 5 tomos de carbono.
Cuando existan varias cadenas de igual longitud, se seleccionar aquella que tenga el
mayor nmero de sustituyentes (grupos alqulicos) unidos a ella. Por ejemplo, en los
siguientes compuestos, las dos cadenas poseen 8 carbonos, slo que en el inciso a,
existen 3 ramificaciones, y en el inciso b, existen 4.
unidad ii. las funciones qumicas / alcanos 83
CH 3 CH 3
a) cadena menos CH 2 CH 2 CH 3
ramificada
CH 3 CH CH CH CH 2 CH CH 2 CH 3
CH 3
CH 3 CH 3
CH 2 CH 2 CH 3
b) cadena ms
CH 3 CH CH CH CH 2 CH CH 2 CH 3
ramificada
CH 3
CH 3 CH 3
a) Numerada mal 1 2 3 4 b) Numerada bien 4 3 2 1
CH 3 CH 2 C CH 3 CH 3 CH 2 C CH 3
CH 3 CH 3
CH 3 CH 3
CH 2 CH CH 3
4
3
CH 3 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 3
CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH 2 CH 3
4
3 CH 2
CH 3
CH 3
CH 3
3 6
CH 3 CH 2 C CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3 3, 3, 6 (no 3, 6, 6)
CH 3 CH 2
CH 3
2 4 7 CH 3
CH 3 CH CH 2 CH CH 2 CH 2 CH CH 3 2 4
CH 3 C CH 2 CH CH 3
CH 3 CH 3 CH 3
CH 3 CH 3
e) La IUPAC acepta el uso de nombres comunes donde sea posible, por ejemplo: sec
butil, terbutil, neopentil. En aquellos grupos con ramificaciones ms complejas,
unidad ii. las funciones qumicas / alcanos 85
9 CH
3
Actividad 2.3
En forma individual o por equipos da nombre a cada una de las siguientes
estructuras siguiendo las reglas de la IUPAC.
CH 3 CH 3
a) CH 3 CH 2 CH 2 b) CH 3
CH 3 CH CH CH CH 2 CH CH 3 CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3
CH 2 CH 3
CH 3
86 qumica del carbono
c) CH 3 d) CH 3 CH 3
CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH CH 2
CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 3
CH 3
e) CH 3 CH 3 f) CH 3 CH 2 CH CH CH 2 CH 3
CH 3 CH CH CH 2 CH C CH 2 CH 3 CH 3 CH 3
CH 2 CH 2 CH 3
CH 3 CH CH 3
CH 3
g) CH 3 h) CH 3
CH 3 CH
2
CH 2
CH 3 CH 2 CH C CH 2 CH 2 CH 3
CH 3 CH 2 C CH CH 2 CH 3
CH 3 C CH 3
CH 3 CH 3
CH 3
i) CH 3 CH 3
CH 2 CH 2
C
CH 2 CH 2
CH 3 CH 3
unidad ii. las funciones qumicas / alcanos 87
Actividad 2.4
Reacciones de sustitucin
a) Halogenacin de alcanos
Luz
R-H + X-X R-X + HX
CCl4
Halogenacin de metano
En el caso del metano, un tomo de cloro sustituye a uno de los hidrgenos dando lugar al
clorometano (cloruro de metilo) y el cloruro de hidrgeno (cido clorhdrico).
H H
H H
Nivel submicroscpico
+ +
uv
CH 3 CH4 + Cl2 CH 3 Cl + HCl
Clorometano
uv
CH 3 Cl Cl CH 2 Cl + HCl
Diclorometano
Cl
uv
Cl CH 2 Cl Cl CH Cl + HCl
Triclorometano
(cloroformo)
Cl Cl
uv
Cl CH Cl Cl C Cl + HCl
Cl
Tetraclorometano
(tetracloruro de carbono)
90 qumica del carbono
Ejemplos
uv
CH 3 CH 2 CH 3 + Br2 CH 3 CH CH 3 + HBr
1 2 1
Br
Cl
1 3 1 uv
CH 3 CH CH 3 + Cl2 CH 3 C CH 3 + HCl
CH 3 CH 3
Actividad 2.5
En forma individual o colaborativa completa las siguientes reacciones de ha-
logenacin, anotando slo el producto monohalogenado que se obtendr en
mayor porcentaje, tomando en cuenta el orden de reactividad de cada car-
bono.
uv
a) CH 3 CH CH 2 CH 3 + Cl2
CCl4
CH 3
uv
b) CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + Br2
CCl4
CH 3
c) CH 3 C CH 2 CH CH 3 + Cl2
CCl4
CH 3 CH 3
uv
d) CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 3 + Br2
CCl4
CH 3
uv
e) CH 3 CH 3 + Br2
CCl4
CH 3
uv
f) CH 3 C CH 3 + Br2
CCl4
CH 3
unidad ii. las funciones qumicas / alcanos 91
Actividad 2.6
En forma individual o en equipo, consulta en un libro de qumica o en internet
las siguientes preguntas. Recuerda anotar la fuente bibliogrfica o el sitio de
la red consultada.
a) A qu se debe que la halogenacin de alcanos sea una reaccin muy lenta y que no
se efecte a temperatura ambiente o en la oscuridad?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
e) Con los puntos de ebullicin encontrados construye una grfica que relacione a cada
alcano con su punto de ebullicin.
Punto de ebullicin 0C
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Nmero de carbonos del alcano
92 qumica del carbono
a) Sntesis de Wrtz
El mtodo de Wrtz nos permite obtener alcanos simtricos, (de nmero par de carbonos)
consiste en hacer reaccionar derivados monohalogenados (haluros de alquilo) con sodio
metlico.
Nivel submicroscpico
+ +
Ejemplos:
1. Elabora una ruta de sntesis para el etano a partir de metano, haciendo uso del mtodo
de Wrtz y de los reactivos necesarios.
CCl4
CH4 + Br2 CH 3 Br + HBr
calor
Metano Bromometano
2 CH 3 Br + 2 Na CH 3 CH 3 + 2 NaBr
Bromometano Etano
2 CH 3 CH CH 3 + 2 Na CH 3 CH CH CH 3 + 2 NaBr
2- bromopropano
unidad ii. las funciones qumicas / alcanos 93
Actividad 2.7
En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones y da nombre a
reactivos y productos.
a) 2 CH 3 CH 2 CH 2 Br + 2 Na + 2 NaBr
Br
b) 2 CH 3 CH CH 2 CH 3 + 2 Na + 2 NaBr
CH 3 Br
c) 2 CH 3 CH CH CH 3 + 2 Na + 2 NaBr
d) Plantea una ruta sinttica para obtener butano, teniendo en cuenta que slo puedes
usar metano, bromo, sodio y tetracloruro de carbono.
b) Sntesis de Grignard
ter anhidro
R-X + Mg R - Mg - X
calor
Halogenuro de alquilmagnesio
Ejemplos:
1. Obtener el etano a partir de metano haciendo uso del mtodo de Grignard y de los
reactivos necesarios.
2. Obtener el propano a partir de metano y etano haciendo uso del mtodo de Grignard
y de los reactivos necesarios.
CCl4
CH 4 + Br2 CH 3 Br + HBr
Metano Bromometano
ter seco
CH 3 Br + Mg CH 3 Mg Br
calor
Bromometano Bromuro de metil magnesio
CCl4
CH 3 CH 3 + Br2 CH 3 CH 3 Br + HBr
Bromoetano
Actividad 2.8
En forma individual o colaborativa plantea una ruta sinttica para obtener el
2-metilbutano por el mtodo de Grignard, teniendo en cuenta que slo existen
en el laboratorio los reactivos siguientes: etano, propano, bromo, magnesio,
ter etlico y tetracloruro de carbono.
Actividad 2.9
En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y da
nombre a reactivos y productos.
ter seco
a) CH 3 CH 2 CH 2 l + Mg
(1)
ter seco
+ CH CH CH 3
3
(1) (2)
l
96 qumica del carbono
ter seco
b) + Mg
(2-bromopropano) (1)
CH 3
ter seco
+ CH 3 C Br
(1) (2)
CH 3
ter seco
c) + Mg
(2-bromopropano) (1)
ter seco
+ CH 3 CH CH 3
(1) (2)
Br
ter seco
d) + Mg
(2-bromobutano) (1)
ter seco
+ CH 3 Br
(1) (2)
ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 3
Competencias a desarrollar
Actividades previas
1. Preguntas problematizadoras
Disea el experimento
3. Diseo experimental.
98 qumica del carbono
Como se mencion anteriormente los alcanos son los compuestos orgnicos menos
reactivos. Sin embargo, a temperaturas altas reaccionan vigorosamente con el oxgeno,
produciendo bixido de carbono, agua y energa calorfica.
La ecuacin que representa la combustin completa de un alcano, es la siguiente:
CnH2n +2 + ( 3n2+ 1) O2 n
CO2 + (n+1) H2O + Energa
Ejemplo:
El dixido de carbono es un gas que impide la salida del calor lo cual provoca un efecto
de atrapamiento del mismo (efecto invernadero). Por estos motivos, es uno de los gases
que ms influye en este problema ambiental denominado calentamiento global del
planeta y el consiguiente cambio climtico.
Actividad 2.10
Fotosntesis
LUZ
6 CO 2 + 6 H 2 O C 6 H 12 O 6 + 6O 2
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
102 qumica del carbono
2.2 Alquenos
Describe las reacciones de adicin en alquenos.
Utiliza las reglas de la IUPAC para nombrar y desarrollar las estructuras de los
alquenos.
Valora la importancia de la sntesis qumica en la obtencin de nuevas
sustancias.
Eteno Propeno
C 2H 4
H
H H H C H
C C H C C
H H H
H
CH 2
CH 2 CH 2 CH
CH 3
Actividad 2.11
Determina en forma colaborativa la frmula molecular y estructural de los
siguientes alquenos con valores desde n = 4 a n = 10.
10
104 qumica del carbono
En este tipo de isomera todos los compuestos tienen diferente frmula estructural para
una misma frmula molecular. Por ejemplo, los siguientes compuestos son ismeros es-
tructurales con frmula molecular C4H8.
CH 3
C
CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 CH CH CH 3 CH 2 CH 3
1-buteno 2-buteno
2-metilpropeno
CH 3
CH 3 CH 3
CH 2
CH CH
CH 2 CH
1-buteno 2-buteno
Cis = cuando los grupos estn del mismo lado. Trans = cuando estn del otro lado.
Los ismeros cis son ismeros geomtricos en los cuales los grupos ms grandes es-
tn del mismo lado de un doble enlace o de un anillo.
Los ismeros trans son ismeros geomtricos en los cuales los grupos ms grandes
estn en lados opuestos de un doble enlace o de un anillo.
unidad ii. las funciones qumicas / alquenos 105
La condicin para que se presente esta isomera, es que cada carbono del doble enlace
tenga grupos diferentes. Por ejemplo, los ismeros geomtricos del 2-buteno.
Trans-2-buteno Cis-2-buteno
C 4H 8 C 4H 8
CH 3
CH 3 CH 3
CH CH
CH CH
H
CH 3 H
Trans C Cis H H
H H H
H
C C C C
H H H
C H C C
H
H H H
H
H CH 3
H
C
C
H C C CH
C H
H
H H
1-buteno 2-metil-2-buteno CH 3 CH 3
Actividad 2.12
En forma individual o colaborativa y con la ayuda de tu profesor determina
cules de los siguientes alquenos, son ismeros estructurales, ismeros de
posicin y cules pueden formar ismeros geomtricos cis-trans.
CH 3
CH 3 CH 3 CH 3
a) CH 2 b) c) d) CH
CH CH 2
CH 2 CH
CH 3 CH C
CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
CH 3
CH 2 CH
106 qumica del carbono
De acuerdo a las reglas del sistema IUPAC, los alquenos se nombran como derivados
de un alcano matriz. La raz alqulica indica el nmero de carbonos en la cadena y el
sufijo eno la presencia del doble enlace.
Reglas
CH 3 CH CH
2. Se numeran los carbonos por el extremo donde el doble enlace quede ms cerca, es
decir, que posea el nmero (localizador) ms pequeo. En la nomenclatura de alca-
nos aprendimos que en la numeracin de la cadena, tienen preferencia las ramifica-
ciones, pero en los alquenos, el doble enlace tiene mayor prioridad.
CH 3
2 1
CH 3
C CH 3
5 4 3
CH 3 CH CH
Actividad 2.13
En forma individual o colaborativa da nombre IUPAC a los siguientes alquenos.
CH 3
CH 2
CH
a) CH 2 CH 2 b) CH 3 CH 2 c) CH 2 CH
CH CH CH 3 CH 3
d) e) f)
CH 3 CH 3 CH 2 C CH 2
CH 3 CH CH
CH 3
CH 3 CH 3 CH 3
g) h) i)
CH 2 CH C CH
CH 3
CH 2 C CH 2 CH CH 3 CH 3
CH 3
j) k) CH 3 l) CH 3
CH 3
CH 2 CH 2
CH 2
CH 2 CH 2
CH 2
CH CH
CH 2
CH 2 CH CH 3
CH 2 CH
m) n) CH 3 o)
CH 3
CH 2
CH 3 CH 3
CH 2
CH 2
CH 2 CH 2
CH 2 C CH
CH CH CH 3
CH 3 CH 2 CH
108 qumica del carbono
p) CH 3 q) r) CH 3
CH 3 CH CH 3
CH
C
CH 2 CH 3 CH CH CH 3 CH 3
CH 2 CH
CH 2 CH
CH 3
s) CH 3 CH 3 t) CH 3 u) CH 3
C CH CH 3
C C
CH 3 CH CH
CH 3 CH
CH 3 CH 3
CH 3 CH CH 2 CH 3
v) CH 3 w) CH CH x)
3 3
CH 3
CH 2 CH 3 C C CH CH 2
CH 3
C CH 2 CH CH 3 CH 3 CH 3 CH CH 3 C CH 2 CH CH 2 CH 3
CH 2 CH 2
CH 3
y) z) a)
CH 3 CH 3 CH 3
CH 3
CH 3 CH 2 CH 3 C CH CH 2 CH 2 CH 3
CH 3 C CH 3
CH 2 CH 2
CH 3 CH 2 CH CH 2 C CH 3 C CH 2 C CH 3 CH
2
C CH 3 CH 2
CH 3 CH 3
CH 2
CH 3 CH CH 2
CH
CH 3
b) CH 3 c)
CH 3
CH CH 3
CH 2 CH 3
CH 3 CH 2 CH CH CH 2 CH CH 2 CH 3
CH CH CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 C CH 2 CH
CH 3
unidad ii. las funciones qumicas / alquenos 109
H2
CH 3 CH 3 (Hidrogenacin)
Pt, Pd o Ni
Br2
Br CH 2 CH 2 Br (Halogenacin)
CCl4
CH 2 CH 2 +
HBr CH 3 CH 2 Br (Hidrohalogenacin)
H2O (Hidratacin)
CH 3 CH 2 OH
H+
H H
C C
H H
H H
Pt H C C H
H H
Ni, Pd
H H
Catalizador
A nivel molecular podemos decir, que la molcula de eteno sufre una ruptura homoltica
en el enlace pi () y el catalizador ayuda a que la molcula de hidrgeno rompa su en-
lace sigma () y los tomos de hidrgeno se adicionen a la estructura molecular, dando
lugar a la molcula de etano.
Nivel submicroscpico
Pd, Pt o Ni
+
Ejemplos:
1. Si llevamos a cabo la hidrogenacin cataltica del propeno se obtendr propano.
CH
+ H2 Pt CH 3 CH 2 CH 3
CH 3 CH 2
Pd,Ni
Propeno Propano
CH 3
+ H2 Pt CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
1-buteno CH 2 Pd,Ni
Butano
CH 2 CH
Actividad 2.14
En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y
escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la
IUPAC.
CH 3
CH 3
a) CH + H2 Pt
Pd,Ni
CH CH 2
CH 3
b) Pt CH 3 C CH 2 CH 3
+ H2
Pd,Ni
CH 3
unidad ii. las funciones qumicas / alquenos 111
c) CH 3
CH 2 CH 3 + H2 Pt
Pd,Ni
CH CH
CH 3 CH 3
Pt
d) C C + H2
Pd,Ni
CH 3 CH 3
CH 3
Pt
e) + H2 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3
Pd,Ni
Una prueba comn de laboratorio para detectar la presencia de un doble o triple enlace
en un compuesto, consiste en hacer reaccionar dicho compuesto con una disolucin
diluida de bromo en tetracloruro de carbono (CCl4). Este reactivo tiene un color caf
rojizo.
La decoloracin de una disolucin de Br2/CCl4 por un compuesto desconocido es una
prueba que sugiere la presencia de un doble o triple enlace, pero no es una prueba
definitiva. Debido a que otros compuestos, tales como aldehdos, cetonas y fenoles
tambin decoloran las disoluciones de Br2/CCl4.
Fig. 2.7 Al agregar bromo al alqueno en el primer tubo desaparece de inmediato el color rojizo, ya que los
tomos de bromo se adicionan al doble enlace. En el segundo tubo el color rojizo permanece porque el
bromo reacciona muy lentamente con el alcano.
112 qumica del carbono
Habra que tener en cuenta que ni el F2 ni el I2 son reactivos tiles en las reacciones de
adicin de los alquenos, ya que el flor reacciona violentamente con los compuestos org-
nicos y el yodo es termodinmicamente desfavorable, porque su reaccin es endotrmica.
CH 2
CCl 4
R CH + X X R CH CH2
X X
R= alquilo o H X= Cl o Br
A nivel molecular podemos decir, que la molcula de eteno sufre una ruptura homoltica
en el enlace pi () y el catalizador ayuda a que la molcula de bromo rompa su enlace
sigma () y los tomos de bromo se adicionen a la estructura molecular, dando lugar a la
molcula de 1,2-dibromoetano.
Nivel submicroscpico
Pd, Pt o Ni
+
Ejemplos:
1. La siguiente ecuacin representa la formacin del 2,3-dibromobutano a partir del
2-buteno.
Br
CH CH + Br2 CCl 4
CH 3 CH CH CH 3
CH 3 CH 3 Br
2-buteno 2,3-dibromobutano
CH CCl 4
+ Cl2 Cl CH 2 CH CH 2 CH 3
CH 2 CH 2
CH 3
Cl
1-buteno 1,2-diclorobutano
unidad ii. las funciones qumicas / alquenos 113
Actividad 2.15
En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y
escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la
IUPAC.
a) CCl 4
+ Cl2 CH 3 CH CH CH 3
Cl Cl
CH 3
CCl 4
b) C CH + Br2
CH 3 CH 3
c) + Cl2 CCl 4
Cl CH 2 CH 2 Cl
CH 3 CH 3
CCl 4
d) C C + Br2
CH 3 CH 3
Los halogenuros de hidrgeno, HX (HI, HCl, HBr, HF), conocidos tambin como hidr-
cidos halogenados, se adicionan a los enlaces pi ( ) de los alquenos para producir
halogenuros de alquilo conocidos tambin como derivados halogenados.
Se recomienda burbujear HX gaseoso a travs del alqueno, porque las disoluciones
acuosas concentradas de halogenuros de hidrgeno (HX) dan mezclas de productos
debido a que el agua tambin puede adicionarse al doble enlace.
La reaccin de hidrohalogenacin se ajusta a la regla de Markovnikov:
CH3
H H H H H H
+
C C C C H X C C H
H H H H H H
H-X _
:X
CH 3 CH + HCl CH 3 CH CH 3
CH 2 Cloruro de
Cl
Propeno hidrgeno 2-cloropropano
unidad ii. las funciones qumicas / alquenos 115
CH 3
CH 3
C CH + HBr CH 3 C CH 2 CH 3
CH 3 CH 3
Bromuro de Br
2-metil-2-buteno hidrgeno 2-bromo-2-metil butano
Actividad 2.16
En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y
escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la
IUPAC.
CH CH + HCl
a)
CH 3 CH 2
CH 2
CH 3
CH 3
b) CH C + HCl
CH 3 CH 3
CH 3
C
c) CH CH 2 + HBr
3
CH
CH 2 CH 2
d) CH + HCl
3
CH 3
CH 3
CH CH 3 + HBr
e)
CH CH
116 qumica del carbono
CH 2
C C + KOH ALCOHOL
C C + KX + H OH
H X
Ejemplo
CH 3 CH 2 Cl + KOH
ALCOHOL
CH 2 CH 2 + KCl + H2 O
cloroetano eteno
(cloruro de etilo) (etileno)
Actividad 2.17
En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes consi-
derando la formacin del producto ms estable, es decir, el que tericamente
se obtendr en mayor porcentaje. Escriba los nombres de reactivos y pro-
ductos siguiendo las reglas de la IUPAC.
CH 3
a) CH 3 C Br + KOH ALCOHOL
CH 3
CH 3 CH 3
CH 3
CH 3 Br
ALCOHOL
c) CH 3 C CH CH 3 + KOH
CH 3
CH 3
CH
e) + KOH ALCOHOL
CH 3 CH 2 + KCl + H2O
ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 4
Competencias a desarrollar
Introduccin
Actividades previas
1. Preguntas problematizadoras
Disea el experimento
3. Diseo experimental.
5. Registro de datos
El etileno tiene la propiedad de acelerar la maduracin de las frutas (pltanos, limones, pi-
as, etc.? Con el fin de conservar mejor las frutas, stas pueden transportarse no maduras y
llevarlas a la maduracin en el lugar de consumo, introduciendo en el aire de los almacenes
cerrados una cantidad muy pequea de etileno.
Los insectos expelen cantidades muy pequeas de sustancias insaturadas denominadas feromo-
nas, las cuales utilizan para comunicarse con otros miembros de su especie? Algunas feromonas
indican peligro o son una llamada para defenderse, otras constituyen un rastro o son atrayentes
sexuales. La bioactividad de muchas de estas sustancias depende de la configuracin cis o
trans del doble enlace en la molcula. Actualmente estas sustancias se estn utilizando como
unidad ii. las funciones qumicas / alquenos 123
atrayentes sexuales para atrapar y eliminar insectos, como es el caso de la abeja africana, la
termita, el gorgojo, la polilla, etctera.
CH3 H
CH3 (CH2)7 (CH2)12CH3
C C H
H C C C
C
CH2(CH2)5 CH2OH H H
H
Seal de peligro para las hormigas Seal de defensa para las termitas
CH3 CH2
C CH
CH2
2-metil-1,3-butadieno
(Isopreno)
Los hexenos y nonenos estn en el rango de la fraccin que corresponde a las gasolinas y que
por tanto, se suelen usar en las mezclas de este combustible? Sin embargo, si se separan y puri-
fican, se pueden utilizar para fabricar otros productos, sobre todo, el noneno que se combina con
el fenol para hacer nonilfenol que es la base de algunos shampoos para el cabello.
124 qumica del carbono
Actividad 2.18
Consulta en un libro de qumica o en internet las siguientes preguntas. Re-
cuerda anotar la fuente bibliogrfica o el sitio de la red consultada.
c) Con los puntos de ebullicin encontrados construye una grfica que relacione a cada
alqueno con su punto de ebullicin.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
Punto de ebullicin 0C
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Nmero de carbonos del alqueno
2-etil-propeno___________________________________________________________
3,3-dimetil-1-propeno ____________________________________________________
unidad ii. las funciones qumicas / alquenos 125
3, 3-dimetil-4-penteno ____________________________________________________
Actividad 2.19
En forma individual o colaborativa escriba la estructura de cada uno de los
siguientes alquenos a partir de los nombres indicados.
e) 4-butil-5-isopropil-3,6-dimetil-3-octeno
126 qumica del carbono
f) 4-sec-butil-6-ter-butil-3-isopropil-2,7-dimetil-4-noneno
g) 4-sec-butil-3-ter-butil-5-isobutil-2-octeno
h) 5-etil-2, 2, 3, 4, 5, 6, 6-heptametil-3-hepteno
unidad ii. las funciones qumicas / alquenos 127
Actividad 2.20
El conjunto de ecuaciones muestran las reacciones que hay que llevar a
cabo para obtener el eteno, teniendo como punto de partida al metano. Algu-
nas de estas reacciones ya fueron abordadas en el tema de alcanos, pero se
busca con ello que vayas integrando tus conocimientos. Completa cada una
de las ecuaciones.
CH 4 + CCl4
+ HBr
(1) (2)
2 + 2 Na + 2 NaBr
(2) (3)
CCl4
+ + HBr
(3) (1) (4)
ALCOHOL
+ KOH + KBr + H 2O
(4) (5)
Actividad 2.21
Completa cada una de las ecuaciones siguientes que muestran la ruta de
sntesis del propeno a partir del yoduro de metilo y el yoduro de etilo.
ter anhidro
CH 3 l + Mg
(1)
ter anhidro
+ CH 3 CH 2 l + MgI2
(1) (2)
CCl4
+ Br2 + HBr
(2) (3)
ALCOHOL
+ KOH + KBr + H 2O
(3) (4)
128 qumica del carbono
Actividad 2.22
Analiza y comenta con tus compaeros algunos de los fragmentos de la
carta del jefe piel roja Seattle.
A continuacin se muestra parte del texto de la carta que envi el jefe piel roja Seattle
al presidente de los Estados Unidos de Amrica, Franklin Pierce, en 1854.
El murmullo del agua es la voz del padre de mi padre. Los ros son nuestros hermanos
y sacian nuestra sed, son portadores de nuestras canoas y alimentan a nuestros hi-
jos...Por lo tanto, deben tratarlos con la misma dulzura con que se trata a un hermano.
El aire tiene un valor inestimable para el piel roja, ya que todos los seres comparten un
mismo aliento, la bestia, el rbol, el hombre, todos respiramos el mismo aire. El hom-
bre blanco no parece conciente del aire que respira, como un moribundo que agoniza
durante muchos das, es insensible al hedor.
El hombre blanco debe tratar a los animales de esta tierra como a sus hermanos...
Qu sera del hombre sin los animales? Si todos fueran exterminados, el hombre
tambin morira de una gran soledad espiritual. Porque lo que les suceda a los anima-
les tambin le suceder al hombre. Todo va enlazado
Deben ensearles a sus hijos que el suelo que pisan son cenizas de nuestros abuelos.
Inculquen a sus hijos que la tierra est enriquecida con la vida de nuestros semejantes
a fin de que sepan respetarla. Enseen a sus hijos que nosotros hemos enseado a
los nuestros que la tierra es nuestra madre. Todo lo que le ocurra a la tierra les ocurrir
a los hijos de la tierra. Si los hombres escupen en el suelo, se escupen a s mismos.
Esto sabemos: la tierra no pertenece al hombre; el hombre pertenece a la tierra. Esto
sabemos. Todo va enlazado, como la sangre une a una familia. Todo va enlazado.
Todo lo que ocurra a la tierra les ocurrir a los hijos de la tierra. El hombre no teji la
trama de la vida; l es slo un hilo. Lo que hace con la trama se lo hace a s mismo.
Reflexiona sobre los comentarios del jefe piel roja sobre el agua, el aire, el suelo y la
biodiversidad. De manera personal menciona, al menos 5 medidas con las que po-
dras contribuir a la proteccin del medio ambiente en tu comunidad o en tu escuela.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
unidad ii. las funciones qumicas / alquenos 129
Actividad 2.22
En forma colaborativa disea un proyecto donde pongas en prctica las 3 Rs
(reducir, reutilizar y reciclar). Utiliza tu creatividad para fabricar diversos ob-
jetos con materiales de desecho, como botellas de plstico, papel, popotes,
etc. Con la ayuda de tu profesor realiza una exposicin o muestra escolar
con los trabajos realizados.
2.3 Alquinos
H C C H
Etino Propino
C 2H 2 C 3H 4
CH CH CH C CH 3
H C C H H C C C H
H
unidad ii. las funciones qumicas / alquinos 131
Actividad 2.22
En forma individual o colaborativa utiliza la frmula general para determinar
las frmulas moleculares, grficas y estructurales de los alquinos normales
con los valores de n = 4 a n= 5.
Ejemplos
En el propino no se indica la posicin del triple enlace, porque ste siempre tendr la
posicin 1 y no se necesita diferenciarlo de otro.
CH C CH 3 propino
En el compuesto butino s es necesario indicar la posicin del triple enlace, porque exis-
ten dos ismeros para la frmula molecular C4H6.
CH C CH 2 CH 3 1-butino
CH 3 C C CH 3 2-butino
CH 3
CH 3 C C CH CH 3 4-metil-2-pentino
Actividad 2.23
En forma individual o colaborativa da nombre IUPAC a los siguientes alqui-
nos.
a) b)
CH C CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 C C CH 2 CH 3
c) CH 3 d)
CH C CH CH 3 CH C CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
unidad ii. las funciones qumicas / alquinos 133
e) f)
CH 3 C C CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 C C CH 2 CH 3
g) h) CH 3
CH C CH 2 CH CH 3
CH C CH CH 2 CH 3
CH 3
i) j) CH 3
CH 3 C C CH CH 3
CH C C CH 3
CH 3
CH 3
k) l) CH 3
CH 3 CH 2 CH C C CH 3
CH 3 CH 3 C C C CH 2 CH 3
CH 3
m) CH 3 CH CH C C CH 2 CH 3 n) CH 3 CH 3
CH 3 CH 3 CH C CH C CH CH 3
CH 3 CH 3
CH 3 CH 3
o) p)
CH 3 CH 2 C C C CH 3 CH C C CH 2 CH CH 2 CH 3
CH 2 CH 2 CH 2
CH 3 CH 3 CH 3
134 qumica del carbono
q) CH 3 r) CH 3
CH CH 3 CH CH 3
CH 2 CH 3 CH CH CH C CH
CH 3 CH 2 CH CH 2 CH C C CH 3 CH 2 CH 3
CH 3 CH 3
s) t) CH 3
CH 3 CH 3
CH 2 CH 3 CH
CH 2 CH CH 3 3
CH 3 CH 2 CH CH CH 2 CH C C CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 3
CH 3 C CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 C CH 2 CH CH C CH
CH 3
CH 3
u) v)
CH 3 CH 3
CH C C CH 2 CH 3 CH C CH CH CH 3
CH 3 CH 3
w) x)
CH 3
CH 3
CH 2
CH 3 C C C CH 3
CH C CH CH 2 CH 3
CH 3
unidad ii. las funciones qumicas / alquinos 135
Los alquinos al igual que los alquenos son sustancias muy reactivas, esto debido a la
presencia del triple enlace o electrones pi () disponibles. La mayora de las reacciones
que sufren los alquinos son generalmente de adicin, aunque el hidrgeno de un alqui-
no terminal (con un triple enlace en el extremo de la cadena) puede ser sustituido por un
ion metlico como el sodio (Na+), plata (Ag+) o cobre (Cu+).
Entre las reacciones de adicin, caractersticas de los alquinos, se encuentra la hidroge-
nacin, halogenacin y adicin de hidrcidos halogenados.
2 H2
CH 3 CH 3 (Hidrogenacin)
Pt, Pd o Ni
Br
2 Br2
CH CH + Br CH CH Br (Halogenacin)
CCl4
Br
Br
2 HBr
CH 3 CH Br (Hidrohalogenacin)
a) Hidrogenacin de alquinos
R
C
C R
R
H R
H C
C
H
H
Alqueno
Catalizador
H H
Pt
C C + 2 H2 C C
Pd,Ni
H H
Ejemplos:
Pt
CH 3 CH 2 C CH + H2 CH 3 CH 2 CH
Pd,Ni
CH 2
Actividad 2.24
En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y
escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la
IUPAC.
Pt Pt
a) CH C C CH + H2 + H2
3 3
Pd,Ni Pd,Ni
Pt
b) CH 3 CH 2 CH 2 C CH + 2 H2
Pd,Ni
c) CH + H2 Pt
3
CH C C CH CH 3
Pd,Ni
CH 3 CH 3
unidad ii. las funciones qumicas / alquinos 137
b) Halogenacin de alquinos
Los alquinos al reaccionar con un mol de halgeno pueden dar lugar a derivados diha-
logenados en carbonos vecinos o derivados tetrahalogenados si reaccionan con dos
moles.
Ecuacin general para la adicin de un halgeno a un alquino:
X X
CCl 4 CCl 4
R C CH + X X R C CH + X X
R C CH
X X X X
R= alquilo o H X= Cl o Br
Ejemplos
Br Br
CH 3 C C CH 3 + Br2 CCl 4
C C
CH 3 CH 3
2-butino 2,3-dibromo-2-buteno
Actividad 2.25
En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y
escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la
IUPAC.
CCl 4 CCl 4
CH 3 C CH + Cl2 + Cl2
CH 3
c) Hidrohalogenacin de alquinos
Los alquinos al igual que los alquenos reaccionan produciendo halogenuros de vinilo o
derivados dihalogenados en el mismo tomo de carbono, dependiendo de la cantidad
de HX que se use.
HX X
R C CH + R C CH 3
HX X
Ejemplos:
Cl
CH 3 C CH + 2 HCl CH 3 C CH 3
Cl
Propino 2,2-dicloropropano
Br
CH CH + 2 HBr CH 3 CH Br
Etino 1,1-dibromoetano
Br
CH 3 C C CH 3 + 2 HBr CH 3 C CH 2 CH 3
Br
2-butino 2,2-dibromobutano
unidad ii. las funciones qumicas / alquinos 139
Actividad 2.26
En forma individual o colaborativa completa las ecuaciones siguientes y
escribe los nombres de reactivos y productos siguiendo las reglas de la
IUPAC.
a) CH 3 C C CH CH 3 + HBr
CH 3
b) CH 3 CH 2 C CH + HCl
c) CH 3 CH 2 C C CH 2 CH 3 + 2 HBr
X H KOH
C C + ALCOHOL
C C + 2 KX + 2 H2O
H X KOH
Dihalogenuro de alquilo Alquino
140 qumica del carbono
Ejemplo
CCl4 CH 3 CH CH 2 CH 3 + HBr
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + Br2
Br
(1) (2)
CH 3 CH 3
Br
(2) (3)
CH CH + Br2 CCl4
CH 3 CH CH CH 3
CH 3 CH 3
Br Br
(3) (4)
CH 3 CH CH CH 3 + 2 KOH
ALCOHOL
CH 3 C C CH 3 + 2 KBr
Br Br
(4) (5)
unidad ii. las funciones qumicas / alquinos 141
Actividad 2.27
Con la ayuda de tu profesor, traza una ruta sinttica para obtener los siguien-
tes alquinos.
ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 5
Competencias a desarrollar
Introduccin
Actividades previas
1. Preguntas problematizadoras
Disea el experimento
3. Diseo experimental.
5. Registro de datos
Entre los hidrocarburos con triple enlace en la molcula, el que ms se aplica en la vida
diaria es el acetileno, el cual fue muy utilizado en lmparas para mineros y cazadores,
conocidas como lmparas de carburo. Otra de sus aplicaciones cotidianas, es en los
talleres de soldadura para soldar y cortar metales; debido a su alto calor de combustin,
pues al ser quemado en presencia de oxgeno produce una flama extremadamente ca-
liente (aprox. 3000 C).
CH CH + HCl n
CH 2 CH ( CH 2 CH )n
Cl
Cl
Partiendo del acetileno, se obtienen tambin otros polmeros que se utilizan para la pro-
duccin de materias plsticas, caucho y fibras sintticas.
146 qumica del carbono
El PVC provoca preocupacin ecolgica ms que cualquier otro plstico, por provenir
de una industria altamente txica, en la que se utiliza cloro. El PVC es uno de los ma-
teriales ms utilizados en la vida diaria por su termoplasticidad y facilidad para obtener
productos rgidos y flexibles, pero tambin es uno de los productos considerados ms
peligrosos para la salud humana y de otras especies.
Se dice que el PVC por s solo no es tan txico, son los aditivos, es decir los productos
qumicos que se le adicionan para darle cierta elasticidad y flexibilidad, lo que preocu-
pa de este producto. Una de las preocupaciones es que el PVC se utiliza en la fabrica-
cin de juguetes blandos para bebs, los cuales al ser masticados por ellos, pudieran
liberar estos aditivos, como los ftalatos. Los estudios sobre los ftalatos indican que
son contaminantes hormonales, esto es, afectan al sistema hormonal produciendo da-
os en el organismo, incluyendo la prdida de fertilidad masculina.
Hasta el momento no se ha comprobado la presencia de ftalatos en la saliva de los
nios. Sin embargo, en los Estados Unidos de manera voluntaria, la mayora de las
compaas productoras de juguetes han eliminado el uso de ftalatos o la fabricacin
de juguetes de PVC para bebs.
Ahora bien, con respecto a la produccin de PVC, se han reportado casos de diver-
sos tipos de cnceres en trabajadores que han sido expuestos a niveles muy altos del
monmero cloruro de vinilo. El cloruro de vinilo es un agente carcingeno humano que
causa un cncer raro en el hgado, esto ha sido confirmado por la agencia internacio-
nal para la investigacin sobre cncer.
El grupo ecologista Greenpeace es uno de los que preocupado por este problema
ambiental, ha luchado por la eliminacin total del PVC, porque consideran que en la
produccin e incineracin de este producto se generan dioxinas, las cuales son una
amenaza global para la salud. Las dioxinas estn ligadas a daos en el sistema inmu-
nolgico y nervioso, a desrdenes reproductivos y a una variedad de cnceres.
Las dioxinas son uno de los grupos de sustancias qumicas ms estudiadas debido a
su gran toxicidad. Se forman como subproducto en procesos industriales en los que
interviene el cloro, incluyendo la combustin de sustancias cloradas.
Por este motivo y por su elevada toxicidad, las dioxinas se encuentran entre el grupo
de las 12 sustancias con prioridad para ser eliminadas, segn el Convenio de Esto-
colmo sobre compuestos orgnicos persistentes. Este convenio entr en vigor el 17
de mayo de 2004, las doce sustancias son: aldrin, clordano, DDT, dieldrin, endrin, hep-
tacloro, hexaclorobenceno, mirex, toxafeno, PCBs(Polychlorinated biphenyls), hexa-
clorobenceno, dioxinas y furanos.
Actividad 2.28
Consulta en un libro de qumica o en internet las siguientes preguntas. Re-
cuerda anotar la fuente bibliogrfica o el sitio de la red consultada.
c) Con los puntos de ebullicin encontrados construye una grfica que relacione a cada
alqueno con su punto de ebullicin.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
Punto de ebullicin 0C
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Nmero de carbonos del alquino
148 qumica del carbono
Actividad 2.29
En forma individual o colaborativa escriba la estructura de cada uno de los
siguientes alquinos a partir de los nombres indicados.
a) 3-metil-1-butino b) 4,4-dimetil-2-hexino
c) 4,4-dimetil-2-pentino d) 3,4-dimetil-1-pentino
e) 3-hexino f) 2,5,6-trimetil-3-heptino
g) 3-etil-3,4-dimetil-1-hexino h) 3-ter-butil-5-etil-1-heptino
i) 3-etil-3-metil-6-propil-4-nonino j) 4-etil-4-isopropil-2-heptino
unidad ii. las funciones qumicas / alquinos 149
Actividad 2.30
Realiza la lectura Los riesgos del PVC de la pgina117 posteriormente
comenta y analiza con tus compaeros, las conclusiones a las que llega la
Organizacin de Usuarios y Trabajadores de la Qumica del Cloro (Amiclor),
con respecto al PVC.
Conclusiones
Tus comentarios:
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
150 qumica del carbono
Benceno
C 6H 6
Posteriormente, se adopt
el nombre Benzol basado
en la palabra alemana l
(aceite), pero en Francia
e Inglaterra se adopt el
nombre de benceno, para
evitar la confusin con la
terminacin tpica de los
Fig. 2.14 Laurent
alcoholes.
Al inicio de la historia del
benceno, Laurent propu-
so el nombre feno (del griego Phaineim, brillar)
por asociarlo con el descubrimiento del produc-
to en el gas de alumbrado. Este nombre no tuvo
aceptacin, pero hoy todava persiste la nomina- Fig. 2.13 Michael Faraday.
cin fenilo, para la designacin del grupo -C6H5.
El establecimiento de una frmula estructural que diera cuenta de las propiedades
del benceno, fue un problema muy difcil para los qumicos de la mitad del siglo XIX.
Muchos cientficos intentaron sin xi-
to, dibujar una estructura lineal para
este compuesto.
En 1865, Augusto Kekul fue capaz
de dar respuesta al problema estruc-
tural del benceno. Veamos lo que l
mismo nos describe:
Los conceptos de Kekul fueron una gran aportacin terica en la historia de la qumi-
ca, pues marcaron el inicio de la comprensin de la estructura de los compuestos aro-
mticos. Actualmente se considera que los seis electrones del benceno son comparti-
dos de igual manera por todos los tomos de carbono, lo que los hace muy estables y
menos reactivos que los alquenos.
sus tomos de hidrgeno son equivalentes, el grupo puede estar en cualquier posi-
cin, como se muestra en la siguiente figura:
Clorobenceno
Varios derivados monosustituidos del benceno poseen nombres especiales que son
muy comunes y que por esa razn tienen la aprobacin de la IUPAC, por ejemplo:
OH
Ejemplos:
Actividad 2.31
Escriba el nombre IUPAC y comn de los siguientes compuestos disustituidos
del benceno.
cido 4-aminobenzoico
cido p-aminobenzoico
3-clorohidroxibenceno
m-clorofenol
4-bromonitrobenceno
p-bromonitrobenceno
2-nitrotolueno
o-nitrotolueno
4-yodotolueno
p-yodotolueno
156 qumica del carbono
El radical que forma el benceno cuando pierde un hidrgeno en uno de sus tomos de carbono,
no se denomina bencilo sino fenilo? Los radicales fenilo y bencilo tienen la siguiente estructura:
Fenilo Bencilo
Benzoato de sodio
158 qumica del carbono
Actividad 2.32
Escriba el nombre o la frmula de los siguientes compuestos mono y disusti-
tuidos del benceno.
Los alcoholes son compuestos del carbono que se caracterizan por tener un grupo
oxhidrilo o hidroxilo (-OH ) unido a una estructura acclica o cclica, los cuales pueden
ser saturados o insaturados.
Aqu slo abordaremos los alcoholes acclicos saturados de frmula tipo R-OH, donde R
puede ser un grupo alquilo: metilo, etilo, propilo, isopropilo, etc. El grupo oxhidrilo puede
estar unido a un carbono primario, secundario o terciario
La oxidacin de alcoholes primarios da lugar a la formacin de aldehdos y cidos car-
boxlicos, mientras que la oxidacin de alcoholes secundarios produce cetonas.
CH4O C 2H 6O
H H H
H C O H H C C O H
H H H
CH 3 OH CH 3 CH 2 OH
CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 C OH
CH 3 CH 3
160 qumica del carbono
2. Se numera la cadena de tal forma que el grupo -OH, tenga el localizador ms pequeo
en el compuesto. Ejemplo:
6 5 4 3 2 1
6 5 4 3 2 1
4-metil
4. Se da nombre a la cadena principal cambiando la terminacin -o del alcano
correspondiente, por el sufijo ol. Indicando adems la posicin del OH.
6 5 4 3 2 1
Otros ejemplos:
Actividad 2.33
Escriba el nombre IUPAC para los siguientes alcoholes.
a) b)
c) d)
e) f)
g) h)
162 qumica del carbono
i) j)
Actividad 2.34
Escriba la frmula estructural de los siguientes alcoholes.
a) 3,5-dimetil-4-heptanol b) 5-etil-3-isopropil-2,2,5,6-tetrametil-
3-heptanol
e) 2,3,5-trimetil-3-hexanol f) 3-etil-2,5-dimetil-4-heptanol
g) 5, 7-dietil-2,2-dimetil-5-neopentil-4-nonanol h) 4-ter-butil-5-etil-2,6-dimetil-3-heptanol
i) 3-isopropil-2,3,4,4-tetrametil-1-hexanol j) 3, 4-dimetil-2-hexanol
164 qumica del carbono
Al igual que otros compuestos del carbono, los alcoholes reciben tambin nombres
comunes, en nuestro caso slo mencionaremos a los ms sencillos.
Metanol Etanol
Alcohol metlico Alcohol etlico
Alcohol de madera Alcohol de caa
La cerveza, el vino, el tejuino, el pulque y otras bebidas alcohlicas son elaboradas por este
proceso.
La fermentacin ha sido uno de los procesos que desde la antiguedad el hombre ha utilizado
para obtener etanol; pero esta va de produccin se vi desplazada por la va petroqumica al
sintetizar etanol a partir de la hidrlisis del eteno.
Hoy ante la disminucin de las reservas petroleras, la demanda creciente de hidrocarburos y el
consiguiente aumento en el barril de petrleo, ha provocado que de nueva cuenta, la fermenta-
cin sea una va para la obtencin de etanol.
Las fuentes a partir de las cuales se puede obtener etanol son diversas:
ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 6
Competencias a desarrollar
Actividades previas
1. Preguntas problematizadoras
Disea el experimento
3. Diseo experimental.
5. Registro de datos
ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 7
Alcoholmetro
Competencias a desarrollar
Introduccin
10. El cido sulfrico es un cido dbil o fuerte? En donde encuentra aplicacin el cido
sulfrico en la vida cotiidiana?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
1. Preguntas problematizadoras
Disea el experimento
3. Diseo experimental.
unidad ii. las funciones qumicas / alcoholes 173
Nota: es importante que consideres las medidas de seguridad, y utilices las cantidades mnimas
de reactivos. Si hay necesidad de trabajar con cidos fuertes consideramos pertinente que el
docente responsable del laboratorio est pendiente del proceso o sea el mismo quien realice
esta parte del proceso.
Actividad 2.35
Consulta en un libro de qumica o en internet las siguientes preguntas. Re-
cuerda anotar la fuente bibliogrfica o el sitio de la red de donde se obtuvo la
informacin.
a) Cul es el estado fsico de los 10 primeros alcoholes?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
b) Si comparamos los puntos de ebullicin del etano, eteno, etino, con los del etanol,
encontraremos que el punto de ebullicin del etanol es ms elevado que el de estos
compuestos. A que factor atribuyes este fenmeno?
c) Cuando en casa utilizamos la palabra alcohol, a pesar de que esta palabra engloba a
toda una familia de compuestos, a qu compuesto en especial nos referimos?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
e) Por qu es importante que Mxico busque otras alternativas de energa para el pas?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
unidad ii. las funciones qumicas / aldehdos y cetonas 175
Los aldehdos y cetonas son compuestos que se caracterizan por llevar dentro de su
estructura el grupo carbonilo:
C O
Aldehdos Cetonas
Los aldehdos y cetonas se diferencian entre s, porque en los aldehdos, el grupo car-
bonilo va unido a un tomo de hidrgeno y a un grupo alquilo. En las cetonas el grupo
carbonilo va unido a dos grupos alquilo. Las semejanzas entre ambos se debe a que
tanto aldehdos como cetonas contienen el grupo carbonilo.
CH2O C 3H 6O
Nomenclatura de aldehdos
En el sistema IUPAC los nombres de los aldehdos se derivan del nombre del alcano con
el mismo nmero de carbonos, cambiando la terminacin -o del alcano por el sufijo -al.
Puesto que el grupo carbonilo en estos compuestos siempre se encuentra en uno de
los extremos de la cadena, no es necesario indicar su posicin con un nmero, pues se
sobreentiende que es el carbono 1, y como grupo sufijo determina la direccin en la que
se numera la cadena.
2-metilpropanal 2,3-dimetilbutanal
2-etil-3-metilbutanal
unidad ii. las funciones qumicas / aldehdos y cetonas 177
Actividad 2.36
En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAC a los siguientes
aldehdos.
a) b)
c) d)
e) f)
g) h)
178 qumica del carbono
Los nombres comunes de los aldehdos ms sencillos se derivan de los nombres comu-
nes de los cidos carboxlicos, en los cuales se sustituye la terminacin -ico del nombre
del cido, por la palabra aldehdo. As, por ejemplo, el nombre del cido frmico se
convierte en formaldehdo.
cido
Formaldehdo
frmico
cido
Acetaldehdo
actico
cido
Propionaldehdo
propinico
Butiraldehdo cido
butrico
cido
Valeraldehdo
valrico
Cetonas
CH3-CO-CH3
unidad ii. las funciones qumicas / aldehdos y cetonas 179
Nomenclatura de cetonas
Para dar nombre a una cetona por el sistema IUPAC, se siguen las siguientes reglas:
4. Se nombra la cadena principal, cambiando la terminacin (o) del alcano, por el sufijo
(ona).
Ejemplos
Actividad 2.36
En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAC a las siguientes
cetonas.
a) b) c)
d) e)
180 qumica del carbono
Actividad 2.37
En forma individual o colaborativa escriba las frmulas estructurales de las
siguientes cetonas.
3,3-dimetil-2-pentanona 3-isopropil-4-metil-2-heptanona
6-ter-butil-3-etil-7-metil-5-nonanona 4-etil-5-metil-3-hexanona
2,2,4-trimetil-3-pentanona 3-metil-2-butanona
unidad ii. las funciones qumicas / aldehdos y cetonas 181
ACTIVIDAD EXPERIMENTAL 8
Competencias a desarrollar
Introduccin
1. Preguntas problematizadoras
Disea el experimento
3. Diseo experimental.
Los aldehdos y las cetonas se encuentran entre los compuestos de mayor importancia,
tanto en la naturaleza como en la industria qumica.
El metanal (formaldehdo) es un gas venenoso e irritante, muy soluble en agua, tiene
tendencia a polimerizarse; esto es, las molculas individuales se unen entre s para
formar un compuesto de elevada masa molecular. En esta accin se desprende mucho
calor y a menudo es explosiva, de modo que el metanal por lo general se prepara y al-
macena en disolucin acuosa (para reducir la concentracin).
A la disolucin acuosa de metanal (formaldehdo) al 40% se le conoce como formol o
formalina, sta se utiliza por su poder germicida y conservador de tejidos, para embal-
unidad ii. las funciones qumicas / aldehdos y cetonas 185
OCH3
El benzaldehdo se encuentra
en la semilla de las almendras
amargas. Se usa como solvente
de aceites, resinas
Fig. 2.22 El y de varios ste-
aroma de las res y teres celu- Benzaldehdo Fig. 2.23
flores consiste lsicos. Pero ste La acetona.
principalmente
producto tambin
en una mezcla
de aldehdos y es ingrediente en los saborizantes de la industria
cetonas. alimenticia, y en la fabricacin de perfumes.
186 qumica del carbono
Los cuerpos cetnicos son sustancias qumicas que produce el cuerpo humano cuando
no hay suficiente insulina en la sangre. La presencia de cuerpos cetnicos indica que
el cuerpo est quemando grasas para conseguir energa, este es un signo de que la
diabetes est mal controlada.
Al carecer el organismo de la ayuda de la insulina, los cuerpos cetnicos se van
acumulando en la sangre y luego son eliminados en la orina.
Dado que la cetoacidosis diabtica suele estar asociada a cifras muy elevadas de gluco-
sa en la sangre, los sntomas son los mismos que los de la diabetes:
Sed constante, orina frecuente, cansancio, respiracin rpida y agitada, aliento con olor
a acetona (a frutas), nuseas, vmitos y dolor de estmago.
Hoy es muy fcil medir la presencia de cuerpos cetnicos en la orina. En las farmacias
se venden tiras reactivas que nos indican por el cambio de color al introducirla en la
orina, la presencia de cuerpos cetnicos, la cual se compara con la tira de colores que
viene en el frasco o en el envase de las tiras.
Actividad 2.38
En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAC de los siguientes
aldehdos y cetonas.
unidad ii. las funciones qumicas / aldehdos y cetonas 189
Actividad 2.39
En forma individual o colaborativa contesta las siguientes preguntas.
O
C OH COOH CO2H
alifticos aromticos
En este libro, slo abordaremos los cidos carboxlicos alifticos saturados, de frmula
general R-COOH o CnH2n+1COOH, donde R, puede ser cualquier grupo alqulico y n el
nmero de carbonos que posee este grupo.
Los cidos carboxlicos forman una serie homloga. El grupo carboxilo est siempre en
uno de los extremos de la cadena y el tomo de carbono de este grupo se considera el
nmero 1 al nombrar un compuesto.
unidad ii. las funciones qumicas / cidos carboxlicos 191
Para nombrar un cido carboxlico por el sistema IUPAC, se atienden las siguientes
reglas:
1. Se identifica la cadena ms larga que incluya el grupo carboxilo. El nombre del cido
se deriva del nombre del alcano correspondiente, cambiando la terminacin (o) del
alcano por la terminacin (oico).
2. Se numera la cadena principal iniciando con el carbono del grupo carboxilo, ste se
seala con el nmero 1.
3. Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabtico antes del nombre principal
y anteponiendo la palabra cido.
Actividad 2.40
En forma individual o colaborativa escriba los nombres IUPAc para los siguien-
tes cidos carboxlicos.
192 qumica del carbono
unidad ii. las funciones qumicas / cidos carboxlicos 193
Actividad 2.41
En forma individual o colaborativa escriba las frmulas estructurales de los
siguientes cidos carboxlicos.
Nomenclatura comn
cido 2,4-diclorofenoxiactico
Fig. 2.25 cido actico (vinagre)
196 qumica del carbono
cido acetilsaliclico
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