Anda di halaman 1dari 31

I.

JUDUL PERCOBAAN :IDENTIFIKASI GUGUS ALDEHID,


KETON DAN KARBOKSILAT
II. TUJUAN PERCOBAAN :
1. Mengidentifikasi senyawa organik yang mengandung gugus aldehid
2. Mengidentifikasi senyawa organik yang mengandung gugus keton
3. Mengidentifikasi senyawa organik yang mengandung gugus
karboksilat
4. Membedakan antara gugus aldehid, keton dan karbksilat yang terdapat
di dalam senyawa organik
III. TANGGAL PERCOBAAN : 27 Maret 2017, pukul 09.40-15.40
IV. DASAR TEORI
Aldehid dan keton merupakan kelompok senyawa organik yang
kedua-keduanya mempunyai gugus fungsi yang sama, yakni karbonil C=
O. Oleh karea itu aldehid dan keton menjalankan reaksi-reaksi yang sama
pula.

(Kimia, 2017)

Aldehid mempunyai sekurangnya satu atom hidrogen yang terikat


pada karbon karbonilnya. Gugus lain dalam suatu aldehid dapat berupa
alkil, aril, atau H. Sedangkan keton mempunyai dua gugus alkil (aril) yang
terikat pada karbon karbonil (Fessenden & Joan, 1997)

Formaldehida, suatu gas tidak berwarna, mudah larut dalam air.


Larutan 40 % dalam air dinamakan formalin, yang digunakan dalam
pembuatan resin sintetik. Polimer dari formaldehida, yang disebut
paraformaldehida, digunakan sabagai antiseptik dan insektisisda. Aldehida
adalah bahan baku penting dalam pembuatan asam asetat, anhidrida asetat
dan esternya, yaitu etil asetat (Hart, 1990)
Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah
gugus karbonil terikat pada gugus alkil. Struktur dari keton yaitu
mengandung unsur C, H dan O dengan rumus R CO R dimana R
adalah alkil dan CO adalah gugus fungsi keton (Wilbraham, 1992)

Keton merupakan reduktor yang lebih lemah daripada aldehid. Zat-


zat pengoksidasi lemak seperti pereaksi Tollens dan fehling tidak dapat
mengoksidasi keton. (michael,2007)

Pembuatan keton yang paling umum adalah oksidasi dari alkohol


sekunder. Hampir semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas
adalah antara lain CrO3, phiridinium khlor kromat, Na2Cr2O7 dan KmnO4.
(Respati, 1986).

Aseton adalah keton yang paling penting. Ia merupakan cairan


volatil (titik didih 56o C) dan mudah terbakar. Aseton adalah pelarut yang
baik untuk macam-macam senyawa organik, banyak digunakan sebagai
pelarut pernis, lak dan plastik. Tidak seperti kebanyakan pelarut organik
lain, aseton bercampur dengan air dalam segala perbandingan. Sifat ini
digabungkan dengan volatilitasnya, membuat aseton sering digunakan
sebagai pengering alat-alat laboratorium. Alat-alat gelas laboratorium yang
masih basah dibilas dengan aseton, dan lapisan aseton yang menempel
kemudian menguap dengan mudah. Salah satu metode pembuatan aseton
adalah melalui dehidrogenasi isopropil alkohol dengan bantuan katalis
tembaga (Hart, 1990)

Aldehid dan keton tidak mengandung hidrogen yang terikat pada


oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti pada alkohol.
Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat membentuk gaya
tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat antara molekulny, bagian
postif dari sebuh molekul akan tertarik pada bagian negatif dari yang lain.
(Fessenden & Joan, 1997)

Reagen Tollens, yakni larutan ion perak beramoniak, direduksi


oleh aldehid menjadi logam perak, sedangkan aldehid oksidasi menjadi
asam yang bertalian. Keton tidak dioksidasi oleh reagen Tollens yang
merupakan oksidator lemah. Persamaan reaksinya :

(Kimia, 2017)

Cermin perak biasanya terbentuk pada dinding reaksi yang berwarna putih
perak (Anwar, 1994)

Reagen fehling dan Benedict mengandung ion Cu2+ yang bersifat


oksidator lemah. Ion tesebut dapat mengoksidasi gugus aldehid tetapi tidak
dapat mengoksidasi gugus keton seperti reagen Tollens. Persamaan
reaksinya :

Reagen fehling berwarna biru tua yang dihasilkan dari campuran


Fehling A berwarna biru yakni CuSO4 dan Fehling B tidak berwarna
yaitu larutan natrium tartrat 2,3-dihidroksibutanadiol. (Kimia, 2017)

Sifat Fisik
Gugus karbonil bersifat polar, hal ini pada dasarnya disebabkan
atom oksigen dan karbon pada gugus karbonil mempunyai perbedaan
keelektronegatifan yang cukup nyata . Kepolaran gugus karbonil
ditunjukkan oleh sifat fisik aldehid dan keton . Titik didih aldehid dan
keton kira -kira 50 C 80 C lebih tinggi daripada hidrokarbon yang
mempunyai berat molekul yang sama (Matsjeh, 1993)
Asam Karboksilat

Asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung


gugus karboksil, -COOH, yaitu gugus fungsi yang namanya diperoleh dari
nama dua gugus penyusunnya,masing-masing adalah gugus karbonil (-
C=O) dan gugus hidroksil (-OH). Dalam asam karboksilat COOH terikat
pada gugus alkil (-R) atau gugus aril (-Ar). Meskipun yang mengikat
gugus COOH dapat berupa gugus alifatik atau aromatic, jenuh atau tidak
jenuh, tersubistusi atau tidak tersubsitusi, sifat yang diperlihatkan oleh
gugus COOH tersebut pada dasarnya sama (Parlan & Wahyudi, 2003)

Atau RCOOH / RCO2H

(Hart, 1990)
Gugus karboksil

Asam karboksilat merupakan senyawa yang telah lama ditemukan


sehingga penamaan dengan sistem IUPAC diturunkan dari nama alkana
induk dengan didahului kata asam dan akhiran at atau oat. (Rasyid, 2006)

Gugus karboksil dalam asam karbksilat bersifat polar dan mudah


berikatan dengan hidrogen dengan air. Asam formiat, asam asetat,
propianate, dan butirat bercampur sempurna dengan air, tetapi kelarutan
asam karboksilat yang berbobot molekul lebih besar, berkurang dengan
tajam (Wilbraham, 1992)

Sifat Fisik Asam Karboksilat

Tabel sifat fisis beberapa asam karboksilat

Titik Titik
Kelarutan dalam
Nama Stuktur leleh, didih,
H2O pada 20C
C C
Format HCO2H 8 100,5
Asetat CH3COOH 16,6 118
Propionate CH3CH2O2H -22 141
Butirat CH3(CH2)2CO2H -4,5 165,5
Valerat CH3(CH2)3CO2H -34 187 3,7 g/100 mL
Kaproat CH3(CH2)4CO2H -3 205 1,0 g/100 mL
Sikloheksana- C6H11CO2H 31 233 0,2 g/100 mL
karboksilat
benzoat C6H5CO2H 122 250 0,3 g/100 mL
(Fessenden & Joan, 1997)

Pembuatan Asam Karboksilat


Sejumlah besar jalur sintetik untuk mendapatkan asam karboksilat
dapat dikelomokkan dalam tiga tipe reaksi:
(1) hidrolisis derivate asam karboksilat
(2)reaksi oksidasi
(3)reaksi Girgnard.
(Parlan & Wahyudi, 2003)
V. ALAT DAN BAHAN
Alat
a. Tabung reaksi 20 buah
b. Termometer 1 buah
c. Erlenmeyer 50 mL 1 buah
d. Corong Hirsch
e. Corong Buchner
f. Labu penyaring + kertas saring 1 buah
g. Pembakar Bunsen 1 buah
h. Labu dasar bulat 50 mL
i. Pendingin refluks
j. Spatula 1 buah
k. Kaki tiga 1 buah
l. Gelas kimia 50 mL 1 buah
m. Gelas ukur 2 buah
Bahan
a. Asetaldehid
b. Sikloheksanon
c. n-Heptaldehida
d. 2-Pentanon
e. Formalin
f. Isopropil alkohol
g. Etanol
h. Reagen Benedict (atau reagen Fehling)
i. Larutan 10% natrium hidroksida
j. Larutan 5% natrium hidroksida
k. Larutan perak nitrat 5%
l. Larutan 2% amonium hidroksida
m. Larutan jenuh natrium bisulfit
n. Asam klorida
o. Reagen fenilhidrasin
p. Hidroksiamin hidroklorida
q. Natrium asetat trihidrat
r. Larutan iodium
s. Es
t. Pipa kapiler
u. Larutan CH3COONa 10%
v. Larutan KMnO4 1 N
w. Larutan FeCl3 5%
x. Larutan K4FeCN6 1 M
y. Asam sulfat pekat
VI. ALUR PERCOBAAN
Pembuatan reagen tollens dan fehling
- Reagen Tollens
2 mL larutan AgNO3 5%

- Dimasukkan dalam tabung reaksi yang sudah


dicuci dengan air, sabun, air suling dan
dikeringkan
- Ditambah 2 tetes lrutan NaOH 5%
- Dicampurkan
- Ditambahkan tetes demi tetes larutan NH4OH
2% sampai endapan larut sambil dikocok
- Diamati

Reagen Tollens

- Reagen Fehling

10 mL Fehling A

- Dimasukkan ke dalam
Erlenemeyer 50 mL
- Ditambahkan 10 mL larutan
Fehling B
- Dikocok sampai larutan
homogen

Reagen Fehling
1. Uji Tollens
a. Uji gugus aldehida
- Tabung 1

reagen Tollens

- Dimasukkan ke tabung reaksi A


- Ditambah 2 tetes benzaldehid
- Dikocok
- Didiamkan 10 menit
- Bila tidak terjadi reaksi,
ditempatkan dalam air panas
(30-50) selama 5 menit
- Diamati

PengamatanHasil
Pengamatan

- Tabung 2

1 mL Reagen Tollens

- Dimasukkan ke tabung reaksi B


- Ditambah 2 tetes formalin
- dikocok
- Didiamkan 10 menit
- Bila tidak terjadi reaksi,
ditempatkan dalam air panas (30-
50) selama 5 menit
- Diamati

Hasil pengamatan
b. Uji gugus fungsi Keton
- Tabung 1

1 mL reagen Tollens

- Dimasukkan ke tabung reaksi C


- Ditambah 2 tetes sikloheksanon
- Dikocok
- Didiamkan 10 menit
- Bila tidak terjadi reaksi,
ditempatkan dalam air panas
(30-50) selama 5 menit
- Diamati

Hasil Pengamatan

- Tabung 2

1 mL reagen Tollens

- Dimasukkan ke tabung reaksi D


- Ditambah 2 tetes aseton
- Dikocok
- Didiamkan 10 menit
- Bila tidak terjadi reaksi,
ditempatkan dalam air panas (30-
50) selama 5 menit
- Diamati
Hasil Pengamatan
2. Uji Fehling dan Benedict
a. Uji gugus fungsi aldehida
- Tabung A

5 mL reagen Fehling

- Dimasukkan ke tabung reaksi A


- Ditambahkan beberapa tetes
formaldehid
- Dipanaskan di atas penangas air
yang sudah mendidih
- Diamati 10 menit

Hasil Pengamatan

- Tabung B

5 mL reagen Fehling

- Dimasukkan ke tabung reaksi B


- Ditambahkan beberapa tetes n-
heptaldehid
- Dipanaskan di atas penangas air
yang sudah mendidih
- Diamati 10 menit

Hasil Pengamatan

b. Uji gugus fungsi keton


- Tabung A - Tabung B
5 mL reagen 5 mL reagen
Fehling1 mL Fehling

- Dimasukkan ke tabung - Dimasukkan ke tabung reaksi


reaksi C D
- Ditambahkan beberapa tetes - Ditambahkan beberapa tetes
aseton sikloheksanon
- Dipanaskan di atas penangas - Dipanaskan di atas penangas
air yang sudah mendidih air yang sudah mendidih
- Diamati 10 menit - Diamati 10 menit

Hasil Hasil
Pengamatan
3. Adisi Bisulfit

5 mL larutan jenuh natrium bisulfit

- Dimasukkan ke dalam Erlenmeyer 50 mL


- Didinginkan di dalam air es
- Ditambahkan 2,5 mL aseton tetes demi tetes sambil
dikocok
- Setelah 5 menit, ditambahkan 10 mL etanol untuk
memulai penghabluran
- Disaring dengan corong penyaring

Filtrat Hablur berwarna putih

- Hasilnya dimasukkan ke tabung reaksi


- Ditambahkan HCl pekat beberapa tetes

Hasil Pengamatan

4. Pengujian dengan Fenilhidrasin


a. Uji gugus fungsi aldehida
5 mL Fenilhidrazin

- Dimasukkan ke tabung reaksi


- Ditambahkan 10 tetes
benzaldehid
- Tabung reaksi ditutup dan
diguncang kuat 1-2 menit
- Disaring dengan corong
penyaring

Filtrat Hablur

- Dicuci dengan sedikit air dingin


- Ditambahkan sedikit metanol/
etanol
- Dikeringkan
- Di amati dan dihitung titik leleh
-
Hasil Pengamatan
b. Uji gugus fungsi keton
5 mL Fenilhidrazin

- Dimasukkan ke tabung reaksi


- Ditambahkan 10 tetes sikloheksanon
- Tabung reaksi ditutup dan diguncang
kuat 1-2 menit
- Disaring dengan corong penyaring
-

filtrat Hablur

- Dicuci dengan sedikit air dingin


- Ditambahkan sedikit metanol/
etanol
- Dikeringkan
- Dihitung titik leleh

Hasil Pengamatan

c. Uji gugus fungsi aldehida dengan 2,4 dinitrofenilhidrazin

mL 2,4-dinitrofenilhidrasin

- Dimasukkan ke dalam tabung reaksi


- Ditambahkan 10 tetes benzaldehid
- Tabung reaksi ditutup dan diguncang
selama 1-2 menit sampai menghablur
- Disaring dengan corong penyaring

trat blur
sedikit air dingin
- Dihablurkan lagi dengan sedikit etanol
- Dikeringkan
- Ditentukan titik lelehnya

LelehTitik
Leleh
d. Uji gugus fungsi keton dengan 2,4 dinitrofenilhidrazin

5 mL 2,4-dinitrofenilhidrasin5

- Dimasukkan ke dalam tabung reaksi


- Ditambahkan 10 tetes sikloheksanon
- Tabung reaksi ditutup dan diguncang
selama 1-2 menit sampai menghablur
- Disaring dengan corong penyaring

FiltratFil HablurHa
- Dicuci dengan sedikit air dingin
- Dihablurkan lagi dengan sedikit etanol
- Dikeringkan
- Ditentukan titik lelehnyaDicuci dengan

Titik

5. Pembuatan Oksim

1 gram Hidroksilamin Hidroklorida

- Dimasukkan ke dalam Erlenmeyer 50 mL


- Ditambahkan 1,5 gram hablur Natrium asetat
trihidrat
- Dilarutkan dalam 4 mL air
- Dipanaskan sampai 35C

Larutan
Hidroksilamin
- Ditambahkan sikloheksanon
- Tabung ditutup dan di goncang 1-2 menit

Zat padat
Sikloheksanon oksim
Zat padat
Sikloheksanon oksim
- Didinginkan dalam air es
- Disaring dengan corong penyararing

Filtrat Hablur

- Disiram dengan air es 2 mL


- Dipindahkan ke atas kertas
saring yang kering
- Ditentukan titik lelehnya
Titik leleh

6. Reaksi Haloform
- Tabung 1

3 mL NaOH 5%

- Dimasukkan ke tabung reaksi


- Ditambahkan 5 tetes aseton
- Ditambahkan larutan iodium
(10mL) sambil diguncang
sampai warna iodium tidak
hilang
- Dicatat baunya
Hasil Pengamatan

- Tabung 2

3 mL NaOH 5%

- Dimasukkan ke tabung reaksi


- Ditambahkan 5 tetes isopropil
alkohol
- Ditambahkan larutan iodium
(10mL) sambil diguncang sampai
warna iodium tidak hilang
- Dicatat baunya
Hasil Pengamatan
- Tabung 3

3 mL NaOH 5%

- Dimasukkan ke tabung reaksi


- Ditambahkan 5 tetes 2-pentanon
- Ditambahkan larutan iodium
(10mL) sambil diguncang
sampai warna iodium tidak hilang
- Dicatat baunya

Hasil Pengamatan

- Tabung 4

3 mL NaOH 5%

-
Dimasukkan ke tabung reaksi
-
Ditambahkan 5 tetes 3-pentanon
-
Ditambahkan larutan iodium
(10mL) sambil diguncang
sampai warna iodium tidak
hilang
- Dicatat baunya
Hasil Pengamatan

7. Kondensasi Aldol

a.

4 mL NaOH 1%
- Dimasukkan ke tabung reaksi
- Ditambahkan 0,5 mL asetaldehid
- Diguncang dengan baik
- Dicatat baunya
- Dididihkan 3 menit
- Dicatat baunya

Hasil Pengamatan
b. Dengan cara refluks

10 mL etanol + 1 mL aseton +
2 mL benzaldehid + 5 mL NaOH 5%

- Dimasukkan ke dalam labu


- Labu disambungkan pada
kondensor dan refluks
campuran selama 5 menit
- Didinginkan
Hablur

- Dikumpulkan dengan penyaring Buchner


- Dihablurkan lagi dengan etanol

Hablur

- Ditentukan titik lelehnya

Titik leleh

8. Identifikasi karboksilat
a.
5 mL asam cuka

- Dimasukkan ke dalam tabung reaksi


- Ditambahkan 3 mL larutan KMnO4 1 N
- Diamati perubahan yang terjadi

Hasil Pengamatan
b.
5 mL larutan CH3COONa 10%

- Dimasukkan ke dalam tabung reaksi


- Ditambahkan 3 mL larutan FeCl3 5% sampai
terjadi warna merah
- Dipanaskan sampai terjadi endapan bergumpal
Disaring

Filtrat Residu

- Ditambahkan pereaksi Warna FeCl3


K4Fe(CN)6
- Dibandingkan
Perubahan warna
VIII. Analisis dan pembahasan
A. Uji Tollens

Percobaan aldehid keton yang pertama adalah uji tollens. Tujuan


dari percobaan uji tollens adalah untuk membedakan aldehid dan keton.
Prinsip yang digunakan pada percobaan kali ini adalah reaksi oksidasi,
dimana berdasarkan teori, aldehid akan dioksidasi oleh reagen tollens,
sedangkan keton tidakdapat dioksidasi dan tidak bereaksi. Percobaan
diawali dengan pembuatan reagen tollens. Untuk membuat reagen tollen,
semua alat harus telah dicuci dengan air dan sabun, serta air suling yang
kemudian dikeringkan dalan oven alat. fungsi dari tabung reaksi yang
dicuci dan dikeringkan tersebut adalah untuk membersihkan tabung reaksi
dari zat-zat sisa yang masih terdapat dalam tabung reaksi dikarenakan
reagen tollens yang bersifat sensistif terhadap zat-zat pengganggu
sehingga nantinya dapat mempengaruhi hasil akhir percobaan.

Pertama, membuat reagen tollens yaitu dengan mereaksikan 2 ml


larutan perak nitrat 5% dengan 2 tetes larutan NaOH 5% (tidak berwarna),
menghasilkan larutan keruh dan ada endapan abu-abu. Penambahan NaOH
5% bertujuan untuk membentuk endapan oksida perak sehingga
membentuk reaksi sebagai berikut:

2AgNO3(aq) + 2NaOH(aq) Ag2O(s) + 2NaNO3(aq) + H2O(aq)

Larutan dengan endapan Ag2O kemudian ditambah 247 tetes


larutan NH4OH 2% (tidak berwarna) tetes demi tetes, sampai endapan
abu-abu larut menjadi larutan tidak berwarna. Penambahan larutan
NH4OH berfungsi untuk membentuk ion kompleks [Ag(NH3)2]+, dengan
reaksi sebagai berikut:

2 Ag2O(s) + 2NH4OH (aq) 2Ag(NH3)2OH(aq) + 3H2O(aq)

Dari hasil pembentukan ion kompleks ini, maka telah terbentuk reagen
Tollens yang siap digunakan.

Kedua, yaitu pengujian larutan dengan reagen Tollens, dengan


menyiapkan 4 tabung reaksi yang telah diberi label 1,2,3 dan 4. Masing-
masing tabung reaksi diisi 1 mL reagen tollens. Pada tabung reaksi 1
ditambah 2 tetes benzaldehid kemudian dikocok. Penambahan benzaldehid
membuat larutan berubah menjadi keruh dengan endapan abu-abu
didalamnya. Larutan kemudian didiamkan selama 10 menit untuk melihat
reaksi yang terjadi. ketika tidak terjadi reaksi, maka larutan dipanaskan
dalam penangas air dengan suhu sekitar 350 - 500C selama 5 menit untuk
mempercepat berlangsungnya reaksi. Pada percobaan ini tidak terbentuk
cincin perak Ag pada dinding tabung reaksi. Hal ini tidak sesuai dengan
teori (akan dibahas dalam bab Diskusi).Berikut persamaan reaksinya:

+ 2Ag(NH
O 3)2OH +2Ag(s) +
2NH3+ CH
Cermin perak

Berdasarkan teori, reagen ini akan mengoksidasi aldehid menjadi


O

garam asam karboksilat, dan ion perak akan direduksi menjadi logam
COH

perak. Cermin perak ini menandakan adanya endapan perak yang


menempel pada tabung dan menandai bahwa adanya gugus karbonil pada
larutan.

Pada tabung reaksi 2 yang telah diisi dengan 1 mL reagen tollens


ditambah dengan 2 tetes formalin lalu dikocok. Penambahan formalin
membuat larutan berubah menjadi keruh dengan endapan abu-abu
didalamnya. Larutan kemudian didiamkan selama 10 menit untuk melihat
reaksi yang terjadi. Ketika tidak terjadi reaksi, maka larutan dipanaskan
dalam penangas air dengan suhu sekitar 350 - 500C selama 5 menit untuk
mempercepat berlangsungnya reaksi. . Pada percobaan ini tidak terbentuk
cincin perak Ag pada dinding tabung reaksi. Hal ini tidak sesuai dengan
teori (akan dibahas dalam bab Diskusi).Berikut persamaan reaksinya:.
Berikut persamaan reaksinya:

HCH + Ag(NH3)2+ + 3OH- + 2Ag + 4NH3(l) + 2H2O (l)

HCOH
Berdasarkan teori, adanya oksidasi Formaldehid oleh reagen
tollens menjadi Asam karboksilat yang dibuktikan dengan terbentuknya
endapan perak di dinding tabung. Oksidasi ini terjadi dikarenakan adanya
atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil dan dapat dilepas dengan
mudah pada proses oksidasi. Terbentuknya endapan pada dinding tabung
dikarenakan gugus karbonil pada formalin lebih kurang terlindungi oleh
rantai utamanya. Jadi akan lebih mudah memutus ikatan H pada
formaldehid.

Pada tabung reaksi 3 yang telah diisi dengan 1 mL reagen tollens


ditambah dengan 2 tetes sikloheksanon lalu dikocok. Penambahan
sikloheksanon pada larutan tidak menghasilkan perubahan, larutan tetap
tidak berwarna. Larutan kemudian didiamkan selama 10 menit untuk
melihat reaksi yang terjadi, tetap tidak terjadi perubahan pada larutan.
Kemudian larutan dipanaskan dalam penangas air dengan suhu sekitar 350
- 500C selama 5 menit untuk mempercepat berlangsungnya reaksi dan
larutan berubah menjadi kuning muda. Hal ini tidak sesuai dengan teori
(akan dibahas pada bab diskusi). Setelah dipanaskan larutan tidak
terbentuk cermin perak Ag pada dinding tabung reaksi. Hal ini sesuai
dengan teori yaitu tidak terbentuknya cermin perak menandakan bahwa
sikloheksanon tidak dapat bereaksi dan tidak dapat dioksidasi oleh regen
tollens. Berikut persamaan reaksinya:

+ Ag(NH3)2OH

Alasan tidak terbentuknya reaksi adalah karena sikloheksanon


merupakan keton yang gugus karbonilnya tidak mengikat atom H,
sehingga tidak dapat dioksidasi membentuk garam asam karboksilat. O

Pada tabung reaksi 4 yang telah diisi dengan 1 mL reagen


H3Ctollens
C CH 3

ditambah dengan 2 tetes aseton lalu dikocok. Penambahan aseton pada


larutan tidak menghasilkan perubahan, larutan tetap tidak berwarna.
larutan kemudian didiamkan selama 10 menit untuk melihat reaksi yang
terjadi, tetap tidak terjadi perubahan pada larutan. Kemudian larutan
dipanaskan dalam penangas air dengan suhu sekitar 350 - 500C selama 5
menit untuk mempercepat berlangsungnya reaksi. namun tetap tidak
terjadi perubahan pada larutan sehingga tidak terbentuk cermin perak Ag
pada dinding tabung reaksi. Hal ini sesuai dengan teori yaitu tidak
terbentuknya cermin perak menandakan bahwa aseton tidak dapat bereaksi
dan tidak dapat dioksidasi oleh regen tollens. Berikut persamaan
reaksinya:

O
+ 2Cu2+ + 5OH-

B. Uji Fehling dan Benedict


Pada percobaan ini bertujuan untuk menguji adanya gugus karbonil
pada aldehid dan keton dengan menggunakan prinsip reaksi reduksi
oksidasi. Pertama kali percobaan dilakukan dengan membuat reagen
fehling. Pembuatan reagen fehling dilakukan dengan mencampurkan 10
ml larutan fehling A yang mengandung CuSO4 (berwarna biru) dengan 10
ml larutan fehling B yang mengandung NaOH (tidak berwarna)
menghasilkan reagen fehling yang mengandung ion Cu2+ berwarna
biru(+). Berikut persamaan reaksi yang berlangsung.
2KNaC4H4O6 + 2Cu2+ + 2OH- Cu[C4H4O6]22- + Cu(OH)2 + 2Na+
+ 2K+ + 2N+
Selanjutnya, melakukan uji dengan reagen fehling. Sebanyak 5 ml
larutan Fehling masing-masing dimasukkan dalam 4 tabung reaksi (tabung
1, 2, 3, dan 4). Pada tabung reaksi 1 ditambah 4 tetes larutan formaldehid
(tidak berwarna). Pada tabung 2 yaitu penambahan n- heptaldehid pada
reagen fehling tidak dilakukan dikarenakan tidak terdapatnya larutan n-
heptaldehid pada laboratorium. Pada tabung 3 ditambah 4 tetes larutan
aseton (tidak berwarna) dan tabung 4 ditambah 4 tetes larutan
sikloheksanon. Penambahan 4 tetes masing-masing larutan uji tersebut
tidak merubah larutan , larutan tetap berwarna biru. Pada. Pada tabung 3
ditambah 5 tetes larutan aseton (tidak berwarna).
Ketiga tabung reaksi yang berisi larutan ini, kemudian ditempatkan
pada penangas air dan diamati selama 10 menit, Penempatan tabung reaksi
berisi larutan pada air mendidih akan mempercepat reaksi, sehingga
menghasilkan:
Pada tabung 1 terbentuk endapan merah bata pada larutan. Hal ini
menunjukkan bahwa formaldehid dapat bereaksi dengan reagen fehling
dengan cara mereduksi reagen fehling. Hal ini sesuai dengan teori yang
menyatakan bahwa ion Cu2+ yang terkandung pada reagen Fehling
dapat mengoksidasi gugus Aldehid menjadi gugus Asam karboksilat.
Sedangkan Aldehid mereduksi ion Tembaga(II) menjadi Tembaga(I)
oksida. Hal ini dibuktikan dengan adanya endapan merah bata, Cu2O.
Berikut persamaan reaksinya :

H OH

HC=O(aq) + 2Cu2+(aq) + 5OH-(aq)H C=O(aq) + Cu2O(s) +


3H2O(aq)

Pada tabung 3 tidak tebentuk endapan merah bata pada larutan. Hal ini
menunjukkan bahwa aseton tidak dapat bereaksi dengan reagen fehling.
Reagen fehling yang bertindak sebagai oksidator lemah tidak dapat
mengoksidasi aseton sehingga tidak menghasilkan reaksi. Berikut
persamaan reaksinya :
O

CH3 C CH3 (aq) + 2Cu2+ (aq) + 4OH-(aq)

Pada tabung 4 tidak tebentuk endapan merah bata pada larutan. Hal ini
menunjukkan bahwa sikloheksanon tidak dapat bereaksi dengan reagen
fehling. Reagen fehling yang bertindak sebagai oksidator lemah tidak
dapat mengoksidasi aseton sehingga tidak menghasilkan reaksi. Berikut
persamaan reaksinya :

O
+ 2Cu2+ + 5OH-
C. Adisi Bisulfit
Pada percobaan adisi bisulfit bertujuan untuk menguji keberadaan
keton dengan menggunakan suatu reagen natrium bisulfit.Prinsip percobaan
ini adalah reaksi adisi pada keton.Langkah awal yaitu memasukkan 5 mL
larutan jenuh NaHSO3 yang tak berwarna ke dalam Erlenmeyer 100 mL.
Kemudian, erlenmeyer tersebut dimasukkan ke dalam air yang sudah
didinginkan. Fungsi dari memasukkan erlenmeyer ke dalam air es ini
adalah untuk memperlambat reaksi adisi yang berlangsung. Setelah itu,
ditambahakan 2,5mL aseton (tak berwarna) dan dikocok agar larutan
tercampur sempurna. Persamaan reaksinya sebagai berikut:

O OH

CH3 C CH3 + Na+ + HSO3- CH3 C CH3

OSO2-Na2+

Setelah 5 menit, ditambahkan 10 mL etanol sehingga terbentuk


hablur berwarna putih.Fungsi etanol yaitu sebagai katalis untuk
mempercepat terjadinya penghabluran. Sesuai persamaan reaksi:

+ C2H5OH
Setelah itu disaring dengan menggunakan corong penyaring untuk
memisahkan residu dengan filtratnya.Residu ditambahkan beberapa tetes
HCl pekat dengan tujuan melarutkan kembali hablur yang terbentuk. Hal
ini menandakan bahwa penambahan HCl pekat menyebabkan ikatan
tunggal dalam hablur kembali membentuk ikatan rangkap sehingga
terbentuk kembali aseton sesuai dengan persamaan reaksi:

OH O
CH3 C SO3Na CH3 C CH3
+ HCl + NaCl + SO2+ H2O
CH3
D. Pengujian dengan Fenilhidrasin
Percobaan ini bertujuan untuk mengidentifikasi aldehid dan keton
berdasarkan titik lelehnya. Titik leleh ditentukan dengan mereaksikan
kedua senyawa tersebut dengan fenilhidrazin. Aldehid yang digunakan
adalah benzaldehid, sedangkan keton yang digunakan adalah
sikloheksanon. Percobaan diawali dengan menyiapkan 2 tabung reaksi
(tabung reaksi 1 dan 2) yang kemudian diisi dengan 2,5 mL Fenilhidrazin
ke dalam masing-masing tabung reaksi. Pada tabung reaksi 1 ditambahkan
10 tetes Benzaldehid (kuning kecoklatan) menjadi larutan berwarna
kuning. Pada tabung kedua ditambahkan 10 tetes Sikloheksanon larutan
berwarna kuning keruh. Kemudian tabung reaksi ditutup, dikarenakan bau
menyengat yang dihasilkan. Tabung reaksi kemudian diguncangkan
sekitar 2 menit hingga terbentuk endapan hablur.
Masing-masing endapan dikedua tabung kemudian disaring
menggunakan kertas saring untuk memisahkan residu (endapan) dengan
filtratnya. Endapan yang tertinggal dikertas saring, dicuci dengan air
dingin untuk melarutkan zat-zat yang tidak diinginkan. Kemudian
ditambah 1 mL etanol. Fungsi penambahan etanol adalah untuk
menghablurkan Fenilhidrason yang terbentuk. . Persamaan reaksi yang
terjadi pada Benzaldehid dapat digambarkan sebagai berikut:

O NH2
C N
H
H
+ +

H2O
Persamaan reaksi yang terjadi pada tabung berisi Sikloheksanon sebagai
berikut.

H
O NH 2
N
N N

+
H
+
H2O

Residu (endapan kuning) diambil dari kertas saring dan diletakkan


dikaca arloji lalu dikeringkan didalam desikator selama 2 hari sehingga
residu menjadi padatan yaitu padatan fenilhidrazon benzaldehid berwarna
merah kekuningan dan padatan fenilhidrazon sikloheksanon berwarna
kuning. Padatan ini kemudian ditentukan titik lelehnya di dalam melting
block. Hasil uji titik leleh padatan fenilhidrazon benzaldehid yang
dihasilkan menunjukkan titik leleh nya sebesar 1440C. Sedangkan hasil uji
titik leleh padatan fenilhidrazon sikloheksanon yang dihasilkan
menunjukkan titik leleh nya sebesar 880C.

E. Pembuatan Oksim
Percobaan ini tidak dilakukan.
F. Reaksi Haloform
Percobaan ini bertujuan untuk membedakan aldehid dan keton
menggunakan larutan iodium untuk membentuk iodoform.Prinsip
percobaan ini berdasarkan kemampuan untuk membuat senyawa haloform
yang tersusun atas trihalometil berupa iodoform dalam suasana basa.
Percobaan diawali dengan menyiapkan 2 tabung reaksi (tabung 1
dan 2) yang telah diisi masing-masing 3 mL larutan NaOH 5% . Pada
tabung reaksi 1 ditambah 5 tetes aseton lalu ditambah 10 mL iodium
sambil digoncangkan sampai iodium tidak hilang lagi. Hasil reaksi ini
menghasilkan terbentuknya endapan kuning berbau seperti obat. Pada
tabung 2 ditambah 5 tetes isopropil alkohol lalu ditambah 10 mL iodium
sambil digoncangkan sampai iodium tidak hilang lagi, menghasilkan
terbentuknya endapan kuning serta berbau seperti obat. Reaksi pada tabung
1:
O
CH3 C CH3 (aq) + OH-(aq) + I2(aq) CHI3 (aq) + CH3COO- (aq)+
3H2O (aq) + 3I-(aq)

Sedangkan reaksi pada tabung 2 adalah:

OH OH

CH3 C CH3+ I2 + 3OH- CH3 C CI3 + 3H2O + 3I-

H H
OH

CH3 C CI3 + NaOH CH3COONa + CHI3

Jumlah endapan pada aseton lebih banyak daripada endapan


isopropil alkohol. Hal tersebut dikarenakan atom hidrogen yang terikat
pada atom karbon untuk aldehid dan keton dapat diganti oleh unsur halogen
dalam larutan basa. Reaksi ini dapat berjalan dengan cepat karena adanya
pengaruh tarikan elektron pada unsur halogen, sehingga atom hidrogen
pada atom karbon menjadi lebih bersifat asam yang menyebabkan atom
hidrogen mudah diganti oleh unsur lain, seperti iod. Sehingga menambah
endapan yang terbentuk.

G. Kondensasi Aldol
Kondensasi aldol dapat dibuat dengan mereaksikan dua molekul
asetaldehid yang diolah dalam suasana basa dengan penambahan NaOH
dalam air. Langkah pertama yaitu mereaksikan 4 ml larutan NaOH 1%
dengan 0,5 ml asetaldehid lalu digoncangkan agar tercampur. Reaksi ini
menghasilkan larutan berwarnakuning kunyit berbau tengik. Kemudian
larutan dididihkan selama 3 menit dalam penangas air. Saat pemanasan, bau
tengik teridentifikasi sebagai senyawa Krotonaldehid.
Asetaldehid jika direaksikan dengan larutan basa encer yaitu larutan
1% NaOH maka akan berkondensasi sesamanya menghasilkan aldol yang
bila dipanaskan akan menyingkirkan air menghasilkan aldehida tak jenuh,
berikut reaksinya:

O O
OH-
H3 C C H + CH 2 C H

OH H
O
CH 3 C C C H2O

H
dipanaskan
H H

CH 3 C C CH O + H 2O
H H

H. Identifikasi Karboksilat
a. Pada percobaan ini diawali dengan dengan memasukkan 5 ml asam
cuka (CH3COOH) kedalam tabung reaksi. Kemudian ditambah 3 ml
larutan KMnO4 1 N (warna ungu) yang berwarna ungu menghasilkan
larutan tetap berwarna ungu tua. Hal ini disebabkan asam asetat tidak
dapat dioksidasi menggunakan KMnO4 yang dibuktikan dengan larutan
tetap berwarna ungu pekat. Persamaan reaksinya :
3CH3COOH + 8 KMnO4
b. Percobaan ini bertujuan untuk mengetahui reaksi pada asam asetat.
Pertama 5mL CH3COONa 0,1M dimasukkan ke dalam tabung reaksi .
Lalu ditambah 3mL larutan FeCl3 5% yang berwarna kuning
menghasilkan larutan berwarna merah bata dan dua lapisan. Persamaan
reaksinya :
CH3COONa (aq) + FeCl3 (aq) 3CH3COO- (aq) + NaCl (s) + Fe3+
(aq)
Penambahan FeCl3 berfungsi untuk menghasilkan endapan yang
mengandung ion ferri.
Kemudian dipanaskan sampai endapan menggumpal didasar tabung
yang berwarna merah kecoklatan. Setelah dipanaskan, endapan terpisah
dengan larutannya. Endapan tetap berwarna merah kecoklatan, karena
adanya ion [Fe(OH)2(CH3COO)3]+ pada larutan. Dan larutan bagian atas
tak berwarna. Persamaan reaksi :
3CH3COO- (aq) + Fe3+ (aq) + 3H2O (l)
[Fe(OH)2(CH3COO)3](aq) + 2H+ (aq)
Setelah itu, endapan berwarna merah kecoklatan disaring dengan
kertas saring. Dimana residu menghasilkan endapan berwarna merah
kecoklatan dan filtrat larutan yang tak berwarna. Lalu filtrat yang
berada pada tabung reaksi 1 ditambah dengan 3 tetes K4Fe(CN)6 yang
berwarna kuning kehijauan menghasilkan larutan berwarna hijau muda.
Penambahan K4Fe(CN)6bertujuan untuk menunjukkan apakah filtrat
tersebut masih mengandung ion ferri atau tidak. Kemudian tabung
reaksi 1 dibandingkan dengan tabung reaksi 2 yang berisi 3 tetes larutan
FeCl3 5% yang berwarna kuning. Ternyata warna dari tabung reaksi 1
(filtrat + K4Fe(CN)6) berbeda dengan tabung reaksi 2 (larutan FeCl3
5%), hal ini menunjukkan bahwa tidak ada lagi terkandung ion ferri
dalam filtrat. Persamaan reaksi :

2NaCl (aq) + K4[Fe(CN)6] (aq) 2KNa[Fe(CN)6] (aq) + 2 KCl (aq)

IX. KESIMPULAN

Dari percobaan tersebut, dapat disimpulkan bahwa aldehid dan keton dapat
dibedakan melalui beberapa reaksi, diantaranya:

1. Uji Tollens
Reagen tollens dapat bereaksi dengan aldehid yaitu larutan
benzaldehid dan formalin dengan cara mengoksidasi senyawa aldehid
sehingga menghasilkan cermin perak,Ag. Sedangkan Sedangkan keton
(aseton dan sikloheksanon) tidak dapat bereaksi atau mereduksi reagen
Tollens.
2. Uji Fehling
Reagen Fehling dapat bereaksi dengan aldehid yaitu larutan
formaldehid dengan cara mengoksidasi senyawa aldehid sehingga
menghasilkan larutan biru dengan endapan berwarna merah bata.
Sedangkan keton (aseton dan sikloheksanon) tidak dapat bereaksi atau
mereduksi reagen Tollens.
3. Adisi Bisulfit
Keton dapat diadisi dengan Bisulfit membentuk endapan atau
hablur berwarna putih dalam suasana asam dan membentuk senyawa
Keton kembali setelah direaksikan dengan HCl pekat.
4. Pengujian dengan Fenilhidrasin
Reaksi fenilhidrazin dengan aldehid (benzaldehid) akan
mengahasilkan fenilhidrazon yang memiliki titik leleh sekitar 1440C.
Sedangkan Reaksi fenilhidrazin dengan keton (sikloheksanon) akan
mengahasilkan fenilhidrazon yang memiliki titik leleh sekitar 880C.
Sehingga dapat disimpulkan bahwa titik leleh aldehid lebih tinggi
daripada titik leleh keton.
5. Reaksi Haloform
Aseton dan isopropyl alkohol dapat bereaksi dengan NaOH dan I2
membentuk iodoform yang dibuktikan dengan terbentuknya endapan
kuning berbau seperti obat. Namun endapan pada aseton lebih banyak
daripada endapan isopropil alkohol.
6. Kondensasi Aldol
Asetaldehid jika direaksikan dengan larutan basa encer yaitu
larutan 1% NaOH maka akan berkondensasi sesamanya menghasilkan
aldol yang bila dipanaskan akan menyingkirkan air menghasilkan
aldehida tak jenuh.
7. Identifikasi Karboksilat
a. asam asetat tidak dapat dioksidasi menggunakan KMnO4 yang
dibuktikan dengan larutan tetap berwarna ungu pekat
b. Pada reaksi asam asetat terjadi reaksi pengomplekan dengan FeCl3
yang ditandai dengan terbentuknya endapan berwarna merah. Hal ini
endapan mengandung ion ferri. Ketika filtrat ditambah dengan
K4Fe(CN)6 warnanya berbeda dengan larutan FeCl3, hal ini
menunjukkan bahwa tidak lagi terkandung ion ferri dalam filtrat.

X. DISKUSI

Pada percobaan uji Tollens, Benzaldehid dan formalin tidak


membentuk cermin perak ketika direaksikan dengan reagen Tollens.
Berdasarkan teori, senyawa Aldehid dapat bereaksi dengan reagen Tollens
membentuk cermin perak. Selain itu reaksi antara keton, dalam hal ini
Sikloheksanon dengan reagen Tollens setelah dipanaskan larutan menjadi
berwarna kuning muda. Sedangkan berdasarkan teori, senyawa keton tidak
dapat bereaksi dengan reagen Tollens sehingga larutan yang dihasilkan
adalah tidak berwarna. Ketidaksesuaian ini disebabkan oleh kurang
bersihnya (steril) alat-alat yang digunakan dalam pembuatan reagen Tollens
sehingga reagen Tollens yang dibuat terkontaminasi dengan zat-zat lain.

Pada percobaan pengujian fenilhidrazin, pada uji titik leleh dihasilkan


titik leleh benzaldehid fenilhidrazon sebagai hasil reaksi anatara
fenilhidrazin dengan benzaldehid sebesar 1440C. hal ini tidak sesuai dengan
teori yang ada dimana titik leleh fenilhidrazon benzaldehid sebesar 1400C.
kesalahan pengujian titik leleh disebabkan oleh melting block yang masih
panas sehingga fenilhidrazon meleleh lebih cepat.

XI. DAFTAR PUSTAKA

Anwar, C. (1994). Pengantar Praktikum Kimia Organik. Yogyakarta: UGM Press.

Fessenden, R. J., & Joan, S. (1997). Dasar-dasar Kimia Organik. Jakarta: Bina Aksara.

Hart, H. (1990). Kimia Organik. Suatu Kuliah Singkat. Jakarta: Erlangga.

Tim Dosen Kimia . (2017). Buku Petunjuk Praktikum Kimia Organik. Surabaya: Universitas
Negeri Surabaya.

Matsjeh, S. (1993). Kimia Dasar 1. Jakarta: Departemen Pendidikan dan Kebudayaan


Direktoat Jenderal Pendidikan Tinggi Proyek Pembinaan Tenaga Kepenedidikan
Pendidikan Tinggi .
Parlan, & Wahyudi. (2003). Kimia Organik 1. Malang: Jurusan Kimia UM.

Rasyid, M. (2006). Kimia Organik 1. Makasar: UNM.

Wilbraham, A. (1992). Pengantar Kimia Organik 1. Bandung: ITB.