Prctica No.

4: SNTESIS DE 3,5-DIMETILISOXAZOL
7 de septiembre de 2016
Grupo:5FV1 Equipo:9 Integrantes: Herrera Mora Sara Lorena, Reyes Ceja Andrea
Profesor: Pulido Flores Cesar Augusto

OBJETIVOS

Efect
Producto 3,5-dimetilisoxazol uar
Estructura la

Peso 97.11g/mol
Rendimiento (%)
Punto de fusin -14C
Aspecto fsico Liquido incoloro
Rf
Sist. de elucin acetato de etilo: hexano 2:1
Revelador Luz U.V.
Solubilidad Miscibilidad en acetato de etilo
Mtodo usado para caracterizar Cromatografa en placa fina
el producto
reaccin de un compuesto1,3-dicarbonlico con derivados de amoniaco (hidroxilamina) para obtener un
anillo de 5 miembros con dos heterotomos
Realizar la preparacin de 3,5-dimetilisoxasol de acuerdo a las condiciones de reaccin establecidas
en la prctica.
Conocer la importancia biolgica de los isoxazoles.

RESULTADOS

Cromatograma: Analizamos y comparamos el resultado del cromatograma de nuestra muestra obtenida en la

prctica y una muestra de referencia que se nos proporcion.

Distancia entre el origen y el frente de disolvente:

Distancia recorrida por la muestra de referencia:
Distancia recorrida por muestra problema:

Obtencin de RF:
D . recorrida por muestra
RF =
D . origenfrente de disolvente

cm
RF ( muestra referencia )= =
cm

cm
RF ( muestra problema ) = =
cm
MECANISMO
 Prctica No.4: SNTESIS DE 3,5-DIMETILISOXAZOL
7 de septiembre de 2016
Grupo:5FV1 Equipo:9 Integrantes: Herrera Mora Sara Lorena, Reyes Ceja Andrea
Profesor: Pulido Flores Cesar Augusto

ANLISIS DE RESULTADOS

En esta prctica se
obtuvo 3,5- dimetilisoxazol
mediante la reaccin de un
compuesto

1,3.dicarbonlico (acetilacetona) y clorhidrato de hidroxilamina en un medio cido, ya que el in acetato extrae

el protn para formar el ion oxonio; es as como el cido actico glacial ayuda a que se forme el intermediario
oxima, el cual es necsario mantener a reflujo, dando un reaccin de adicin-desplazamiento y este
experimenta la ciclacin. El isoxazol obtenido se deriv de la acetilacetona el cual para poder obtenerlo
ajustamos a un pH alcalino ya que el producto obtenido del reflujo es altamente cido y la obtencin de 3,5-
dimetilisoxazol se da nicamente en un pH de 7; por lo que se le adicion una solucin NaOH al 30% para
extraer los protones del medio, formndose acetato de sodio el cual se qued en el agua cuando
neutralizamos.
Se obtuvieron 5.9 ml de 3,5-dimetilisoxazol, con un rendimiento de %. Como prueba de identificacin se
realiz una cromatografa en placa fina utilizando como eluyente una mezcla de acetato de etilo-hexano 2:1 en
donde la muestra de 3,5-dimetilisoxazol si corri debido a que el acetato de etilo tiene mayor fuerza eluyente
que el hexano y al estar en mayor proporcin este la polaridad de la mezcla es mayor; as que este aumento
en la polaridad del disolvente facilita su desplazamiento en la placa; utilizamos dos puntos de aplicacin uno
de la muestra estndar de 3,5-dimetilisoxazol con un Rf=0.8055 y el otro con nuestro compuesto obtenido
experimentalmente, pero se puede observar la presencia de dos manchas; el Rf del 3,5-dimeilisoxazol fue de
_ y la otra mancha que se encontr tuvo un Rf de _ la cual puede ser clorhidrato de hidroxilamina que no
reacciono debido a que la acetilacetona fue el reactivo limitante de esta reaccin y a reflujo se mezclaron 40.2
moles de clorhidrato de hidroxilamina con 34.3 moles de acetilacetona.

CONCLUSIONES

- Los isoxazoles tienen una gran importancia biolgica ya que son utilizados como antibiticos;
analgsicos, anti-inflamatorios y ulcerognicos; antimicrobianos y antifngicos; son inhibidores de
 COX-2 y, algunos de ellos, presentan tambin actividad antitumoraltambin diversos agentes
teraputicos contienen en su estructura anillos de 1,2-azol,
- Se obtuvo 3,5-dimetilisoxazol con un rendimiento de %

CUESTIONARIO

1. Justifique por qu el nitrgeno y no el oxgeno de la hidroxilamina inicia la formacin del 3,5-

dimetilisoxazol.

El par de electrones libres que presenta el nitrgeno en la molcula de la hidroxilamina reaccionan con el
carbocatin formado en el compuesto de acetilacetona, llevndose a cabo un ataque nucleoflico por
parte del par de electrones libres del nitrgeno lo cual conlleva a la adhesin de esta molcula en el
compuesto carbonlico llevndose a cabo la formacin de una amina, el nitrgeno tiene la capacidad de
compartir 3 pares de electrones sin generar una carga formal en el tomo y el oxgeno solo dos, de tal
manera es ms reactivo el nitrgeno que el oxgeno en esta reaccin.

2. Investigue de que otras fuentes se obtienen isoxazoles.

- Por cicloadicin 1,3-dipolar de acetileno (o sus derivados) y xidos de nitrilo:
- Por reaccin del cido fulmnico (xido del cido cianhdrico, R = H) con acetileno (R = H), se
obtiene isoxazol.

3. Qu reaccin ocurre entre el cido actico y el clorhdrico de hidroxilamina, al iniciarse el

mecanismo de la reaccin?
4. Cul es la razn de extraer con acetato de etilo la fase acuosa, si previamente ya ha sido
separada la fase orgnica?

Parte del producto de inters est inmerso dentro de la fase acuosa, el acetato de etilo al ser miscible en
nuestro producto arrastrara consigo la mayor cantidad de este

5. Qu propiedad del compuesto aislado se us para su identificacin?

Su punto de ebullicin, su color y su miscibilidad en acetato de etilo (p.e =130-135C; lquido aceitoso
incoloro).

6. Escribe el mecanismo de reaccin para la obtencin de 3,5-dimetilisoxazol.

7. Dibuja las estructuras de oxacilina, dicloxacilina y cloxacilina, as como las de sulfametoxazol y
sulfisoxazol.
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7 de septiembre de 2016
Grupo:5FV1 Equipo:9 Integrantes: Herrera Mora Sara Lorena, Reyes Ceja Andrea
Profesor: Pulido Flores Cesar Augusto

Cloxacili
na

8. Qu significa el trmino inhibidor de la MAO?

Son inhibidores de la monoamino oxidasa (IMAO) que actan bloqueando la accin de la enzima
monoamino oxidasa; estos frmacos combaten la depresin y pueden clasificarse segn su estructura
qumica en tres grupos principales: los antidepresivos heterocclicos, los no heterocclicos y los
inhibidores de la monoamino oxidasa.
Existen tres tipos de IMAO, segn sea su accin inhibitoria de la monoamino oxidasa:
Inhibidores no selectivos de la monoamino oxidasa
Inhibidores de la monoamino oxidasa tipo A
Inhibidores de la monoamino oxidasa tipo B

BIBLIOGRAFA

Paquette Leo A. Fundamentos de qumica heterocclica, Edit. Limusa; Mxico (2004), pgs. 189 -196