PERCOBAAN I

ASAM KARBOKSILAT

DISUSUN OLEH:

Nama : Empat Patonah

NIM : 140621010
Hari/Tanggal Praktikum : Minggu/ 19 Maret 2017
Dosen : Tania Avianda Gusman M.Sc

LABORATORIUM KIMIA
PRODI PENDIDIKAN KIMIA
UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH CIREBON
2017
PERCOBAAN I
ASAM KARBOKSILAT

I. Tujuan
Untuk mengidentifikasi secara kualitatif adanya senyawa asam karboksilat.
Mempelajari sifat fisika dan kimia dari senyawa asam karboksilat.
II. Prinsip
 Berdasarkan adanya perubahan warna, adanya bau, adanya gas dan adanya endapan.
III. Dasar Teori
Senyawa organik yang menunjukkan sifat keasaman yang cukup besar dan banyak
sekali dijumpai di alam adalah asam karboksilat. Senyawa karboksilat sangat banyak
dijumpai di alam, sebagai contoh adalah asam asetat (CH 3COOH); asam butanoat
(CH3CH2CH2COOH) penyebab bau tengik dan rasa asam dari mentega; dan asam
heksanoat atau asam kaproat (CH3(CH2)4COOH), suatu aroma khas yang dikeluarkan
oleh domba. Senyawa yang lain seperti asam kolat merupakan komponen utama pada
empedu manusia; asam ini berupa asam alifatik rantai panjang yang merupakan
perkusor senyawa lemak atau lipid. Asam karboksilat adalah salah satu asam organic
yang terdapat di alam dengan rumus umum:

Dimana gugus COOH disebut sebagai gugus karboksil yang merupakan

gabungan dari gugus karbornil dan gugus hidroksil. Rantai samping (-R) dari senyawa
ini dapat merupakan alkil, turunan alkena atau senyawa siklik, khususnya aril atau fenil.
Sedangkan gugus R-CO- disebut gugus asli yaitu karboksilat yang kehilangan gugus
OH nya.

Asam karboksilat berantai samping alkil dikenal sebagai asam karboksilat jenuh.
Hal ini disebabkan karena rantai asam karboksilat ini hanya mengandung ikatan tunggal
yang menghubungkan rantai C nya. Atom-atom C dalam rantai karbon ini sudah jenuh
terhadap atom H dan tidak dapat lagi terhidrogenasi.
Jika ikatan rantai samping asam karboksilat mengandung ikatan rangkap 2 yang
menghubungkan rantai karbon selain ikatan tunggal, maka asam karboksilat ini disebut
asam karboksilat tidak jenuh. Ikatan rangkap ini mudah terhidrogenasi dan teroksidasi
dalam penyimoanan. Beberapa asam karboksilat tidak jenuh yang penting memiliki
ikatan rangkap lebih dari satu.
Sifat-sifat fisika asam karboksilat:
Karena banyaknya jenis asam karboksilat, ada kesulitan dalam menentukan sifat-
sifat fisika secara umum untuk semua asam karboksilat yang tedapat di alam. Tetapi
sifat fisika di bawah ini dapat digunakan untuk sebagian besar asam karboksilat:
 a. Dua gugus karboksil dari dua molekul asam karboksilat dapat memebentuk dua
ikatan hydrogen.
b. Karena terdapat dua ikatan hidrogen, ikatan hidrogen antar molekul ini lebih kuat
daripada ikatan hidrogen pada alkohol sehingga titik didih asam karboksilat jauh
lebih tinggi daripada alkohol.
Sifat kimia asam karboksilat:
Dari namanya, asam karboksilat bersifat asam, meskipun jauh lebih lemah
daripada asam-asam anorganik. Namun demikian, asam karboksilat merupakan salah
satu asam organik terkuat.
RCOOH + H2O RCOO- + H3O+
99% 1%
Reaksi-reaksi pada asam karboksilat:
a. Pembentukan Asam Karboksilat
Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa dapat
dikelompokkan dalam 3 cara yaitu: reaksi hidrolisis turunan asam karboksilat,
reaksi oksidasi, reaksi Grignat (Fessenden, 1997).
Asam karboksilat, dengan basa akan membentuk garam dan dengan alkohol
menghasilkan eter. Pembuatannya antara lain melalui oksidasi alkohol primer,
sekunder atau aldehida, oksidasi alkena, oksidasi alkuna hidrolisa alkil sianida
(suatu nitril) dengan HCl encer, hidrolisa ester dengan asam, hidroilisa asil halida,
dan reagen organolitium (Wilbraham, 1992).
b. Identifikasi Asam Karboksilat
Percobaan ini bertujuan untuk mengetahui ada tidaknya gugus karboksil (-
COOH) dalam suatu senyawa. Percobaan ini dilakukan dengan mereaksikan
sampel dengan natrium bikarbonat. Menurut literatur, reaksi asam organik dengan
natrium bikarbonat akan melepaskan gas karbon dioksida, dengan persamaan
reaksi sebagai berikut:
RCOOH + NaCHO3 RCOONa + H2O + CO2
c. Uji dengan KMnO4
Percobaan ini bertujuan untuk mengidentifikasi asam karboksilat dari berbagai
sampel dengan cara mereaksikan sampel dengan oksidator KMnO4. Gugus asam
karboksilat teroksidasi sangat lambat. Persamaan reaksinya sebagai berikut:
CH3COOH + KMnO4- CH2 + CO2 + H2O
d. Uji dengan AgNO3
Percobaan ini bertujuan untuk mengidentifikasi asam karboksilat dari berbagai
sampel dengan cara mereaksikan sampel dengan AgNO 3. Jika asam karboksilat
direaksikan dengan AgNO3 maka akan mengeluarkan gas dan bau yang menyengat.
Dengan persamaan reaksi sebagai berikut:
CH3COOH + AgNO3 CH2 + CO2 + H2O
IV. Alat dan Bahan
 Alat :
- Tabung reaksi 15 buah
- Rak tabung reaksi 2 buah
- Pipet tetes 5 buah
- Pemanas
- Gelas arloji
Bahan

Asam asetat Asam format Asam oksalat

NaHCO3 5% KMnO4 0,5 M AgNO3 0,1 M
Aquades Asam salisilat Etanol 96%
HCl 3 M NaOH 3 M

V. Prosedur Kerja
a. Pembentukan Asam Karboksilat
Dalam tabung reaksi

masukan
0,5 gr Asam salisilat
5 ml ethanol 96%

Dikocok perlahan

+
5 ml aquades

Dipanaskan hingga mendidih

+ tetes
Dinginkan dengan demi tetes
air berisi es

5 tetes NaOH 3M

Goyangkan hingga mengkristal

15 tetes HCL 3M

Amati dan catat perubahannya

 b. Identifikasi Asam Karboksilat

8 tetes sampel 3 ml aquades

Dimasukkan ke dalam
tabung reaksi

Hasil

Tambahkan

10 tetes NaHCO3 5%

Hasil
*Ket: sampel asam asetat, asam format, dan asam oksalat.

c. Uji dengan KMnO4

1 mL sampel

Amati

Dipanaskan
*Ket: sampel asam asetat, asam format, dan asam oksalat.
Amati perubahan dan baunya

d. Uji dengan AgNO3

1 ml sampel
e.
f.

5 tetes larutan
g. AgNO3

Amati perubahan yang terjadi

 h. Dipanaska

*Ket: sampel asam asetat, asam format,

Amati dan asam oksalat.
perubahan yang terjadi

I. Data Pengamatan
a. Pembentukan Asam Karboksilat

Perubahan Perubahan

Dipanas- Didingin-
Sampel
kan kan +
+ Alkohol + Air + HCl
NaOH

Asam Tidak Terdapat Tercium Endapan Endapan Larutan

Salisila larut, gelembung aroma putih kristal mengalami
t terdapat atau gas, khas dari mengkrist menghil pengkristal
endapan terdapat alkohol, al. ang. an kembali
putih dan endapan tidak dan sedikit
larutan putih dan larut dan berwarna
berwarna larutan endapan keunguan.
bening. berwarna putih.
bening.

b. Identifikasi Asam Karboksilat

Setelah Penambahan Setelah Penambahan

No Sampel
Aquades NaHCO3 5%
1. Asam Asetat Tidak ada perubahan Ada gelembung gas
2. Asam Format Tidak ada perubahan Tidak ada gelembung gas
3. Asam Oksalat Tidak ada perubahan Ada gelembung gas
 c. Uji dengan KMnO4

No Sampel + KMnO4 Dipanaskan

1. Asam Asetat Warna menjadi ungu Tidak terjadi perubahan lagi
Baunya pekat
2. Asam Format Terdapat endapan Endapan warna hitam
Warnanya menjadi coklat Larutannya bening
Baunya menjadi harum Baunya harum seperti kue
3. Asam Oksalat Mendidih dengan cepat Ada sedikit berbau
Warnanya menjadi hitam Larutannya bening
Terdapat endapan Endapannya hitam
Tidak berbau

d. Uji dengan AgNO3

Penambahan AgNO3
No Sampel Setelah dipanaskan
0,1 M
1. Asam Asetat Tidak ada perubahan Adanya gas dan bau yang
menyengat
2. Asam Format Tidak ada perubahan Warna menjadi cokelat bening,
adanya gas dan bau yang menyengat
3. Asam Oksalat Warna menjadi keruh Warna menjadi bening, adanya gas
dan bau yang menyengat

VI. Pembahasan
a. Pembentukan Asam Karboksilat
Pada percobaan ini, asam karboksilat dibuat dengan cara oksidasi alkohol
yaitu mereaksikan asam karboksilat dengan etanol 96%. Asam karboksilat yang
digunakan adalah asam salisilat. Ketika direaksikan dengan alkohol, asam salisilat
tidak larut. Ketika ditambah air, menghasilkan gelembung gas. Setelah dipanaskan
tercium aroma khas alkohol. Setelah didinginkan endapan putih mengkristal. Lalu
setelah ditambah NaOH kristalnya menghilang dan setelah ditambah HCl larutan
mengkristal kembali dan berubah warna.
b. Identifikasi Asam Karboksilat
 Percobaan ini bertujuan untuk mengetahui ada tidaknya gugus karboksil (-
COOH) dalam suatu senyawa. Menurut literatur, reaksi asam organik dengan
NaHCO3 akan melepaskan gas karbon dioksida. Dari hasil percobaan yang telah
dilakukan, asam asetat dan asam oksalat mengeluarkan gelembung gas ketika
ditambah NaHCO3 sedangkan asam format tidak mengeluarkan gelembung gas.
Menurut literatur, ketiga sampel tersebut merupakan asam karboksilat
(mengandung gugus COOH), maka seharusnya asam format pun mengeluarkan
gelembung gas, tetapi kenyataannnya tidak. Hal ini mungkin disebabkan karena
praktikan kurang teliti dan alat yang dipergunakannya kurang bersih sehingga hasil
yang didapat dari percobaan tidak sesuai dengan literatur.
c. Uji dengan KMnO4
Percobaan ini bertujuan untuk mengidentifikasi asam karboksilat dari berbagai
sampel dengan cara mereaksikan sampel dengan oksidator KMnO 4. Selain itu
percobaan ini juga bertujuan untuk mengetahui sifat-sifat dari asam karboksilat.
Gugus asam karboksilat teroksidasi sangat lambat. Dari hasil percobaan yang telah
dilakukan, ketiga sampel (asam asetat, asam format, asam oksalat) teroksidasi ketika
direaksikan dengan KMnO4. Hal ini ditunjukan dengan perubahan warna larutan
menjadi cokelat. Maka dapat disimpulkan bahwa ketiga sampel tersebut merupakan
asam karboksilat, karena asam karboksilat bersifat teroksidasi oleh larutan KMnO3
meskipun oksidasinya berjalan sangat lambat.
d. Uji dengan AgNO3
Percobaan ini bertujuan untuk mengidentifikasi dan mengetahui sifat-sifat dari
asam karboksilat. Percobaan ini dilakukan dengan mereaksikan sampel (asam asetat,
asam format, asam oksalat) dengan AgNO3. Dari hasil percobaan yang telah
dilakukan, ketiga sampel tidak mengeluarkan gas dan bau ketika direaksikan dengan
AgNO3, tetapi setelah dipanaskan, ketiga sampel tersebut mengeluarkan gas dan
bau. Menurut literatur, asam karboksilat jika direaksikan dengan AgNO 3 maka akan
mengeluarkan gas dan bau.

VII. Kesimpulan
a. Pembentukan Asam Karboksilat
Pembentukan asam karboksilat ada beberapa cara yaitu reaksi hidrolisis
turunan asam karboksilat, reaksi oksidasi, reaksi Grignat. Pada percobaan ini, asam
karboksilat dibuat dengan cara reaksi oksidasi yaitu dengan menggunakan alkohol
(etanol) sebagai oksidator.
b. Identifikasi Asam Karboksilat
 Dapat disimpulkan bahwa asam asetat dan asam oksalat merupakan asam
karboksilat karena mengeluarkan gelembung gas ketika ditambah NaHCO 3. Asam
format pun merupakan asam karboksilat namun tidak mengeluarkan gelembung gas
dikarenakan kesalahan pada praktikan.
c. Uji dengan KMnO4
Sifat asam karboksilat salah satunya adalah teroksidasi secara lambat. Dapat
disimpulkan bahwa ketiga sampel (asam asetat, asam format, asam oksalat)
termasuk ke dalam asam karboksilat karena teroksidasi oleh KMnO4.
d. Uji dengan AgNO3
Sifat asam karboksilat salah satunya adalah mengeluarkan gas dan bau yang
menyengat ketika direaksikan dengan AgNO3. Dapat disimpulkan bahwa ketiga
sampel (asam asetat, asam format, asam oksalat) termasuk ke dalam asam
karboksilat karena ketiga sampel tersebut mengeluarkan gas dan bau yang
menyengat ketika direaksikan dengan AgNO3 dan dipanaskan.

VIII. Daftar Pustaka

Avianda Gusman, Tania. 2017. Panduan Praktikum Kimia Organik II. Cirebon:
Universitas Muhammadiyah Cirebon.
Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasatr Kimia Organik.
Jakarta: Bina Aksara.
Fessenden, Ralph J. dan Joan S Fessenden. 2006. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2.
Jakarta: Erlangga.
Keenan, Charles. W. 1992. Ilmu Kimia Untuk Universitas Cetakan II. Jakarta: Erlangga.
Wilbraham, Antony C. 1992. Pengantar Kimia Organik 1. Bandung: ITB.

Cirebon, 25 Maret 2017

 Disetujui oleh, Dibuat oleh,
Dosen Pengampu, Praktikan,

Tania Avianda Gusman, M. Sc Empat Patonah

LAMPIRAN

a. Pembentukan Asam Karboksilat

Setelah ditambah Setelah ditambah

Proses pendinginan
etanol 96% aquades

Hasil dari proses

Setelah penambahan Setelah penambahan
pendinginan setelah
NaOH HCl
beberapa menit

b. Identifikasi Asam Karboksilat

Setelah ditambah Aquades Setelah ditambah NaHCO3 5%

c. Uji dengan KMnO4

Sampel sebelum direaksikam

Sampel setelah ditambahkan

KMnO4

Sampel setelah dipanaskan

d. Uji dengan AgNO3

Asam Format
Setelah direaksikan dengan AgNO3 Setelah dipanaskan

Asam Asetat

Setelah direaksikan dengan AgNO3 Setelah dipanaskan

Asam Oksalat

Setelah direaksikan dengan AgNO3 Setelah dipanaskan