Anda di halaman 1dari 10

BAB I

PENDAHULUAN

A. LATAR BELAKANG

Senyawa-senyawa kimia dapat dibedakan menjadi dua golongan besar. Yaitu


senyawa berasal dari makhluk hidup (organisme) maka senyawa tersebut
dikatagorikan sebagai senyawa organik. Sedangkan yang diperoleh dari mineral
(benda mati) dikatagorikan sebagai senyawa anorganik. Senyawa organik adalah
senyawa-senyawa yang dibentuk oleh unsur karbon yang memiliki sifat-sifat fisika
dan sifat-sifat kimia yang khas. Bahwa senyawa organik harus dipisah
pembahasannya dari senyawa unsur lain semata-mata karena alasan jumlahnya yang
demikian besar. Kimia Karbon dalam sejarahnya populer dengan nama Kimia
Organik. Ilmu ini pada awalnya didefinisikan sebagai ilmu kimia yang mempelajari
senyawa kimia yang dihasilkan oleh mahluk hidup, beserta senyawa-senyawa
turunannya. Karena itulah, senyawa-senyawa tersebut sebelumnya sering disebut
sebagai senyawa organik. Dengan berjalannya waktu, semakin banyak senyawa
organik yang dapat disintesis oleh manusia, sehingga me runtuhkan mitos bahwa
senyawa organik hanya bisa dibuat oleh mahluk hidup. Penyebutan senyawa
karbon dihadirkan oleh para ilmuwan untuk menggantikan istilah senyawa
organik. Karena senyawa yang dapat dihasilkan oleh mahluk hidup amatlah
beragam, maka sejak awal ilmuwan yang menggeluti kimia karbon berusaha
menggolongkan senya-wa tersebut secara sistematis, dan merumuskan tatacara
penamaan senyawa yang juga sistematis.

Keragaman senyawa karbon dimungkinkan oleh kemampuan atom-atom karbon


itu untuk saling berikatan membentuk rantai atom karbon. Berbagai contoh senyawa
karbon dengan kerangka yang berbeda. Dapat diperhatikan bahwa senyawa karbon
alifatik, ada yang jenuh dan tak jenuh. Demikian juga dengan senyawa karbon
alisiklik. Selain berdasarkan kerangka karbonnya, senyawa karbon juga biasa
digolongkan berdasarkan gugus fungsi yang dimilikinya. Dalam penggolongan ini,
dikenal golongan-golongan senyawa alkohol, eter, aldehida, keton, asam karboksilat,
ester, amina, dll., di samping alkana, alkena dan alkuna yang termasuk golongan
hidrokarbon.

Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung


gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen pada gugus ini digantikan dengan
sebuah gugus hidrokarbon dari berbagai jenis. Gugus ini bisa berupa gugus alkil
seperti metil atau etil, atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen seperti
fenil.

1
B. TUJUAN
Tujuan disusunnya makalah ini adalah agar lebih memahami tentang senyawa
ester berupa; rumus umum, tata nama senyawa, sifat-sifat, dan kegunaan dari ester
atau alkil alkanoat, serta untuk memenuhi tugas kimia organik.

2
BAB II

PEMBAHASAN

A. PENGERTIAN

Senyawa ester merupakan salah satu turunan senyawa asam karboksilat. Pada
struktur senyawa ester, atom H pada gugus karboksil (-OH) diganti dengan gugus
alkil. Oleh karena itu ester juga disebut alkil alkanoat.
(OH) dengan gugus OR.

B. STRUKTUR ESTER

Senyawa alkil alkanoat mempunyai:.


Gugus fungsi : COO
Rumus molekul : CnH2nO2, n = jumlah atom karbon, R = gugus alkil (CnH2n+1)
rumus struktur : R-COOR
R dan R merupakan gugus alkil, bisa sama atau tidak.
Contoh :

1) CH3 COO CH3 , R = R yaitu CH3


2) CH3 CH2 COO CH3 , R = CH3CH2(C2H5) dan R = CH3

C. TATA NAMA

Berdasarkan aturan IUPAC, penamaan ester yang merupakan turunan alkana


disusun dengan menyebut nama gugus alkil terlebih dahulu, kemudian diakhiri
dengan nama alkanoatnya.

Penulisan nama ester secara trivial mirip dengan penamaan asam karboksilat.
Perbedaannya, nama asam diganti dengan nama gugus alkil yang menggantikan
posisi atom H.

Rumus Struktur Nama IUPAC Nama Trivial


CH3COOCH3 Metil Etanoat Metil Asetat

CH3COOCH2CH3 Etil etanoat Etil Asetat

CH3-CH2-COO-CH2-CH3 Etil Propanoat Etil Propionat

CH3-CH2-COO-CH2-CH2-CH3 Propil Propanoat Propil Propionat

CH3-(CH2)3-COO-C4H9 Isobutil Pentanoat Isobutil Valerat

3
Contoh lain :

D. SIFAT-SIFAT
1. Sifat Fisis Alkil Alkanoat

a. Alkil alkanoat suku rendah merupakan zat cair yang mudah menguap dengan bau
harum dari beberapa buah-buahan dan bunga-bungaan

b. Alkil alkanoat suku tinggi merupakan minyak, lemak, atau lilin

c. Semakin banyak jumlah atom C semakin tinggi titik didihnya

d. Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air

e. Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol


pembentuknya.

f. Ester merupakan senyawa karbon yang netral

2. Sifat Kimia Alkil Alkanoat

Alkil alkanoat dapat bereaksi dengan basa berbentuk garam dan alkohol
R COOR + KOH R COOK + R OH
Alkil alkanoat alkohol

CH3 - COO C2H5 + KOH CH3 COOK + C2H5 OH


Etil etanoat etanol

E. REAKSI REAKSI
1. Reaksi Hidrolisis

Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis. Reaksi hidrolisis ester dalam suasana
asam menghasilkan asam karboksilat dan alkohol, namun bila reaksi hidrolisis
dilangsungkan dalam suasana basa diperoleh garam karboksilat dan alkohol.
Hidrolisis ester dengan basa disebut reaksi Penyabunan (Saponifikasi).
Contoh :

RCOOR + H2O RCOOH + ROH


Ester As.Karboksilat Alkohol

4
2. Reaksi Reduksi

Ester dapat direduksi dengan H2 menggunakan katalisator Ni dan dihasilkan


dua buah senyawa alkohol.

R COOR + 2 H2 R CH2 OH + R OH

Contoh:

CH3(CH2)10COOCH3 + 2H2 CH3(CH2)10CH2OH + CH3OH

Metil laurat lauril alkohol

3. Reaksi dengan amonia

Reaksi antara ester dengan ammonia menghasilkan suatu amida dan alkohol.
Reaksi ini disebut amonolisis. Reaksi ammonolisis tidak memerlukan katalis.

CH3COOC2H5 + NH3 CH3CONH2 + C2H5OH

Etil asetat Asetamida Alkohol

4. Reaksi Esterifikasi

Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan


bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang
juga digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung
melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah cincin
benzen). Reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel).
R-COOH + ROH RCOOR + H20

Asam karboksilat + Alkohol Ester Air

Contoh :

CH3 - CH2 COOH + HO CH2 CH3 CH3 CH2 COO CH2 CH3 + H20

Asam propanoat Etanol Etil Propanoat Air

5. Reaksi transesterifikasi

Jika suatu ester direaksikan dengan alkohol maka diperoleh ester baru dan
alkohol baru. Reaksi ini dapat berlangsung dalam suatu asam atau basa dengan
pola umum:

RCOOR + ROH RCOOR + ROH

6. Reaksi dengan pereaksi Grignard

Reaksi antara suatu ester dengan pereaksi Grignard merupakan cara


istimewa dalam pembuatan alkohol tersier. Pola umum dari reaksi ini adalah
sebagai berikut.

5
Bila keton yang diperoleh di atas direaksikan lebih lanjut dengan RMgX
maka pada akhirnya diperoleh suatu alkohol terseir menurut persamaan reaksi
berikut ini.

Ester tidak bereaksi dengan ion halida atau dengan ion karboksilat sebab
nukleofil ini merupakan basa lebih lemah daripada gugus pergi ester. Suatu ester
bereaksi dengan air membentuk suatu asam karboksilat dan alkohol. Ini
merupakan suatu contoh reaksi hidrolisis suatu reaksi dengan air yang mengubah
satu senyawa menjadi dua senyawa.

Suatu ester bereaksi dengan alkohol membentuk ester baru dan alkohol
baru. Ini merupakan contoh reaksi alkoholisis. Reaksi alkoholisis tertentu ini
disebut juga reaksi transesterifikasi sebab satu ester dirubah menjadi ester lain.

Hidrolisis dan alkoholisis dari suatu ester merupakan reaksi sangat lambat
sebab air dan alkohol merupakan nukleofil lemah dan ester memiliki gugus pergi
yang sangat basa. Hidrolisis dan alkoholisis ester dapat dikatalisis dengan asam.
Kecepatan hidrolisis dapat ditingkatkan dengan ion hidroksida dan kecepatan
alkoholisis dapat ditingkatkan dengan basa konjugasi (RO) dari alkohol reaktan.

Ester juga bereaksi dengan amina membentuk amida. Reaksi dengan amina
mengubah satu senyawa menjadi dua senyawa yang disebut aminolisis. Sebagai
catatan bahwa aminolisis dari ester membutuhkan hanya satu ekuivalen amina,
tidak seperti aminolisis dari suatu asil halida atau asam anhidrida, yang
membutuhkan dua ekuivalen. ekuivalen.

6
Reaksi dari ester dengan amina tidak selambat reaksi dari ester dengan air
dan alcohol, sebab amina merupakan nukleofil yang lebih baik. Ini merupakan
keuntungan sebab kecepatan reaksi dari reaksi ester dengan amina tidak
ditingkatkan dengan asam atau HO atau RO.

F. CARA CARA PEMBUATAN ESTER

a. mereaksikan suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol dan disertai asam
mineral (umumnya H2SO4) sebagai katalis.

Pola umum dalam pembuatan ini dinyatakan dengan persamaan reaksi:

RCOOH + ROH RCOOR + H2O

Asam alkohol ester

Sebagai contoh, bila 1 mol asam asetat direaksikan dengan 1 mol etanol
dibawah pengaruh katalis H2SO4, maka pada waktu tercapainya kesetimbangan
diperoleh etil asetat dan air dengan jumlah mol yang sama, dan asam asetat dan
etanbol dalam jumlah mol yang sama pula. Dengan demikian dapat disimpulkan
bahwa katalis H+ yang berperan dalam pembentukan ester juga berperan dalam
reaksi yang sebaliknya.

b. Pembuatan ester dari alkohol dan asil klorida (klorida asam)

Jika kita menambahkan sebuah asam klorida kedalam sebuah alkohol, maka
reaksi yang terjadi cukup progresif (bahkan berlangsung hebat) pada suhu kamar
menghasilkan sebuah ester dan awan-awan dari asap hidrogen klorida yang asam
dan beruap. Sebagai contoh, jika kita menambahkan etanol krlorida kedalam
etanol, maka akan terbentuk banyak hidrogen klorida bersama dengan ester cair
etil etanoat.

7
c. Pembuatan ester dari alkohol dan anhidrida asam

Reaksi-reaksi dengan anhidrida asam berlangsung lebih lambat dibanding


reaksi-reaksi yang serupa dengan asil klorida, dan biasanya campuran reaksi yang
terbentuk perlu dipanaskan. Sebagai contoh etanol yang bereaksi dengan anhidrida
etanoat sebagai sebuah reaksi sederhana yang melibatkan sebuah alkohol: Reaksi
berlangsung lambat pada suhu kamar (atau lebih cepat pada pemanasan). Tidak
ada perubahan yang bisa diamati pada cairan yang tidak berwarna, tetapi sebuah
campuran etil etanoat dan asam etanoat terbentuk.

G. KEGUNAAN ESTER
Ester memiliki beberapa kegunaan yaitu:
a. Senyawa alkil alkanoat dengan rantai pendek (yang berasal dari asam alkanoat
suku rendah dengan alkohol suku rendah) banyak terdapat pada biuah-buahan
yang menimbulkan aroma dari buah tersebut, sehingga disebut ester buah-buahan.
Senyawa alkil ini banyak disintesis sebagai penambah rasa atau essen.

Rumus Strutur Nama Ester Aroma atau terdapat di

CH3COOC5H11 Amil Asetat Buah Pisang


C4H9COOC5H11 Amil Valerat Buah Apel
C3H1COOC5H11 Amil Butirat Buah Jambu
C3H7COOC4H9 Butil Butirat Buah Nanas
C3H7COOC3H7 Propil Butirat Buah Mangga
etil heksanoat nanas, pisang lilin hijau

etil sinamat kayu manis

Etil format cherry, raspberry, strawberry

Etil heptanoat aprikot, ceri, anggur, raspberi

8
Etil isovalerat Apel

Etil laktat mentega, krim

Etil nonanoat Anggur

Etil pentanoat Apel

Geranil asetat Pelargonium

b. Alkil alkanoat yang berasal dari gliserol dengan asam alkanoat suku rendah atau
tinggi (minyak atau lemak), digunakan sebagai bahan baku untuk pembuatan
sabun dan mentega (margarin)
c. Alkil alkanoat dari alkohol suku tinggi dan asam alkanoat suku tinggi. Ester ini
disebut lilin (wax), lilin ini berbeda dengan lilin hidrokarbon (lilin parafin).
Kegunaannya untuk pemoles mobil dan lantai.
d. Amil asetat banyak digunakan sebagai pelarut untuk damar dan lak
e. Esterifikasi etilen glikol dengan asam bensen 1.4 dikarboksilat menghasilkan
poliester yang digunakan sebagai bahan pembuat kain.

9
BAB III
PENUTUP

Demikian yang dapat kami paparkan mengenai materi ESTER yang menjadi pokok
bahasan dalam makalah ini, Semoga makalah ini berguna bagi penulis pada khususnya juga
para pembaca yang budiman pada umumnya.

10