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ACTIVIDADES PREVIAS

Documentar los conceptos que no se hayan comprendido bien

1.- Sustitucin electrfila aromtica

La sustitucin electrfila aromtica (SEAr) es una reaccin perteneciente a la qumica


orgnica, en el curso de la cual un tomo, normalmente hidrgeno, unido a un sistema
aromtico es sustituido por un grupo electrfilo. Esta es una reaccin muy importante en
qumica orgnica, tanto dentro de la industria como a nivel de laboratorio. Permite
preparar compuestos aromticos sustituidos con una gran variedad de grupos funcionales
segn la ecuacin general:

ArH + EX ArE + HX donde Ar es un grupo arilo y E un electrfilo.

Mecanismos general de la reaccin

La primera etapa del mecanismo es una adicin en el curso de la cual el compuesto


electrfilo reacciona con un par de electrones del sistema aromtico, que en el caso ms
simple es benceno. Esta etapa necesita generalmente ser catalizada con un cido de
Lewis. Esta adicin conduce a la formacin de un carbocatin ciclohexadienilo, (catin
arenio o intermedio de Wheland). Este carbocatin es inestable, debido a la presencia de
la carga sobre la molcula y a la prdida de la aromaticidad. Esto es en parte
compensado por la deslocalizacin de la carga positiva por resonancia.

En el transcurso de la segunda etapa la base conjugada del cido de Lewis, (o un anin


presente en el medio de reaccin), arranca el protn (H+) del carbono que haba sufrido el
ataque del electrfilo, y los electrones que comparta el tomo de hidrgeno vuelven al
sistema recuperndose la aromaticidad.

Principales sustituciones electrofilas aromticas

La halogenacin aromtica con bromo o cloro conduce a los correspondientes haluros de


arilo usando como catalizadores haluros de hierro (FeX3) o de aluminio (AlX3).

Halogenacin del benceno, X = Cl, Br. Siendo FeX3 o AlX3 el catalizador.

La nitracin aromtica para formar compuestos nitro aromticos tiene lugar mediante la
generacin de un ion nitronio (NO2+) a partir de cido ntrico y cido sulfrico.
Nitracin del benceno

La sulfonacin aromtica del benceno con cido sulfrico fumante produce cido
bencenosulfnico.

Sulfonacin del benceno

La reaccin de Friedel-Crafts en sus dos versiones de alquilacin y acilacin. Teniendo


como reactivos respectivamente haluros de alquilo o haluros de acilo (tambin conocidos
como haluros de cido o haluros de alcanolo). Habitualmente el cloruro de aluminio
(AlCl3) es el catalizador.

2.- Electrofilios orientadores orto, meta y para

En un benceno sustituido con un grupo dador de electrones, ya sea por efecto inductivo o
resonante, una reaccin de sustitucin electrfila dar lugar principalmente a una mezcla
de productos orto y para, siendo el producto meta minoritario.

- Grupos dadores por induccin:

Analizando el intermedio de reaccin para los distintos ataques, en el caso de las


posiciones orto o para existe una forma resonante especialmente estable donde la carga
positiva est situada adyacente al sustituyente dador de electrones, y por tanto resulta
estabilizada.

As pues el ataque orto o para conduce a un intermedio ms estable que el ataque en


meta. La energa de activacin de la primera etapa, la determinante de la velocidad, ser
menor en aqullos y por tanto sern los productos que se formarn mayoritariamente
dando una mezcla de los mismos.

- Grupos dadores por resonancia:

Al construir las formas resonantes para los distintos intermedios, (figura de la izquierda),
la sustitucin en orto y para est favorecida, ya que es posible formular una forma
resonante ms que para el ataque electrfilo en meta.

Por tanto el intermedio de reaccin es ms estable cuando el sustituyente entra por la


posicin orto o para. Esto baja la energa del estado de transicin de la primera etapa,
que es la que controla la velocidad de la reaccin. As pues est favorecida una mezcla de
productos orto y para, mientras que el producto meta ser minoritario.

- Halobencenos:

A pesar que los halgenos son desactivantes dbiles orientan a orto y para. Esto es
debido a los pares de electrones no enlazantes que poseen que pueden deslocalizarse
por resonancia. Por tanto en los halobencenos el efecto inductivo domina en la reactividad
y en cambio el efecto de la resonancia es el que predomina en la orientacin, la
regioselectividad, de la sustitucin electrfila.

Globalmente, si un grupo que dirige a orto o para es muy voluminoso, (impedimento


estrico), el compuesto que se forme ser mayoritariamente el para, ya que las posiciones
orto estarn ms impedidas (menos accesibles). En cambio si es poco voluminoso, el
compuesto orto ser estadsticamente favorecido, (2 posiciones orto por una para).

Tanto los grupos aceptores por induccin como por resonancia orientan a meta. Esto es
as porque al construir las formas resonantes del intermedio para los distintos ataques,
(orto, meta o para), el ataque en meta evita que la carga positiva se site en el carbono
unido al grupo atrayente de electrones, que es una situacin desfavorable.

3. Propiedades fsicas y qumicas del nitrobenceno

* Frmula: C6H5NO2
* Masa molecular: 123,11 g/mol
* Punto de ebullicin: 210,85 C
* Densidad: 1,19867 g/ml
* Punto de inflamacin: 88 C
* Densidad ptica: nD20 1,5513 - 1,5533
* Solubilidad en agua: 1,9 g/l (20 C); 2,1 g/l (25 C)
* Umbral de percepcin olfativa: 9,7 - 18,2 ppm
* Concentracin mxima permitida en los lugares de trabajo: 1 ppm
El nitrobenceno es un compuesto qumico con la frmula C6H5NO2. Es un lquido
aceitoso txico, ligeramente amarillento con un cierto olor a almendras. Se congela para
dar cristales verdoso-amarillos. Es producido a gran escala como un precursor de la
anilina. Aunque es ocasionalmente utilizado como un saborizante o aditivo de perfumes, el
nitrobenceno es altamente txico en grandes cantidades. En el laboratorio, es en
ocasiones usado como disolvente, especialmente para reactivos electroflicos.
Usos del nitrobenceno
El nitrobenceno se emplea en la industria qumica como intermedio para la produccin de
anilina, bencidina y otros productos derivados de la anilina. El nitrobenceno se utiliza
tambin para producir aceites lubricantes como aquellos usados en motores y en
maquinarias. Una pequea cantidad de nitrobenceno se usa en la fabricacin de
colorantes, medicamentos, pesticidas y goma sinttica. Aproximadamente el 95% del
nitrobenceno se utiliza para la produccin de anilina, la cual es precursora del caucho
sinttico y en la elaboracin de pesticidas, colorantes, explosivos y productos
farmacuticos. Adems se usa para sintetizar la bencidina, el trinitrobenceno, el cido
nitrobenzolsulfnico, la fucsina, la quinolina o frmacos como el acetoaminofeno. Tambin
en pulidores de zapatos y pisos, vendajes de piel, as como se emplea en la obtencin del
meta-dinitrobenceno y de los cloronitrobencenos. Igualmente se emplea en pequeas
cantidades para perfumar de jabones baratos. Antiguamente se utilizaba tambin
redestilado con el nombre de "Aceite de mirbana" en formulaciones de perfumes baratos
para jabones. Hoy estas aplicaciones estn prohibidas debido a la elevada toxicidad y el
peligro que supone para el medio ambiente. A veces se utiliza tambin como disolvente,
como componente de lubricantes o como aditivo en explosivos. Un significativo mercado
comercial para el nitrobenceno es su uso en la produccin del analgsico paracetamol
(tambin conocido como acetaminofn). El nitrobenceno es usado tambin en celdas de
Kerr, debido a que tiene una inusualmente grande constante de Kerr. En la industria se
utiliza adems el nitrobenceno como desnaturalizador de grasas animales, aunque por su
alto grado de toxicidad en estos momentos se estudian tambin otros desnaturalizadores
comunes.

4.Tecnica de purificacin del nitrobenceno y dinitrobenceno

En la destilacin por arrastre con vapor de agua intervienen dos lquidos: el agua y la
sustancia que se destila. Estos lquidos no suelen ser miscibles en todas las proporciones.
En el caso lmite, es decir, si los dos lquidos son totalmente insolubles el uno en el otro, la
tensin de vapor de cada uno de ellos no estara afectada por la presencia del otro. A la
temperatura de ebullicin de una mezcla de esta clase la suma de las tensiones de vapor
de los dos compuestos debe ser igual a la altura baromtrica (o sea a la presin
atmosfrica), puesto que suponemos que la mezcla est hirviendo. El punto de ebullicin
de esta mezcla ser, pues, inferior al del compuesto de punto de ebullicin ms bajo, y
bajo la misma presin, puesto que la presin parcial es forzosamente inferior a la presin
total, que es igual a la altura baromtrica. Se logra, pues, el mismo efecto que la
destilacin a presin reducida.
El que una sustancia determinada destile o se arrastre ms on menos de prisa en una
corriente de vapor de agua, depende de la relacin entre la tensin parcial y de la
densidad de su vapor y las mismas constantes fsicas del agua. Si denominamos P1 y P2
las presiones de vapor de la sustancia y del agua a la temperatura que hierve su mezcla,
y D1 y D2 sus densidades de vapor, los pesos de sustancia y de agua que destilan
estarn en la relacin.
DIAGRAMA DE BLOQUES
Nitracion de benceno

Enfriar el
Agregar 6ml de Agregar 5 ml de matraz y
de acido ntrico acido sulfrico al agitarlo
a un matraz matraz

Colocar el residuo
del matraz en un Calentar el matraz
Agregar el
embudo de a 50 C en bao
benceno al matraz
separacion maria y reflujar 30
y seguir agitando
minutos

Colocar la fase Destilar lo del


Separar el destilado
organica de nuevo al matraz hasta que
con un embudo de
matraz y agregarle se forme una
separacion
40 ml de agua solo fase dentro
del matraz

Medir el volumen Agregar una pizca de


obtenido solfato de sodio a la
fase organica.
(nitobenceno)
INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA


QUIMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

LABORATORIO DE QUIMICA DE HIDROCARBUROS

PRACTICA N 9

NITRACION DE BENCENO

ALUMNO: RODRIGUEZ HERNANDEZ LUIS


FELIPE

SEMESTRE 2017-1

PROFESOR: JOSE MARA MOTA

GRUPO: 2IM35
FECHA DE ENTREGA: 26 DE OCTUBRE-2016
NITRACION DE BENCENO
PROPIEDADES Reactivo
FISICAS
Acido Acido nitrico Benceno Nitrobenceno
sulfurico
Edo. Fsico y Liquido Liquido Liquido incoloro, Liquido
color viscoso, incoloro flamable, olor amarillento
incoloro aromatico
Peso 96 63.01 78.11 123.11
molecular
Punto de 10.36 -42 5.5 5.7
fusin C
Densidad 1841 1512.9 879 1205
Kg/m3
Solubilidad Soluble en Miscible Insoluble en
agua fra y agua Soluble en
caliente agua fra y
caliente
Toxicidad Por inhalacin,
Corrosivo
Por ingestin y Por ingestin,
por
inhalacin e contacto inhalacin y
contacto e
ingestion prolongado. contacto
ingestion
Cancerigeno

1. Describir la apariencia fsica de los productos:

El nitrobenceno es un lquido aceitoso y aromatico de color amarillo plido

Resultados de la experimentacin:

2. Escribir la ecuacin qumica que represente la primera nitracin del benceno:

3. Anotar los rendimientos practicos y tericos de:

Nitrobenceno:

1mol benceno--------- 1mol nitrobenceno

78.11gr-------------------123.11gr

5ml*(0.879gr/ml)=4.4gr de benceno
4.4 g benceno*(123.11g/78.11g)=6.935 gr nitrobenceno

gr de nitrobenceno obtenidos= 3.1 ml *(1.205 g/ml)=3.74gr

Rendimiento= (3.73g nitrobenceno obt/ 6.935 g nitrobenceno teo)*100

=53.78%

Usos ms importantes del nitrobenceno:

El nitrobenceno se emplea en la industria qumica como intermedio para la produccin de


anilina, bencidina y otros productos derivados de la anilina. El nitrobenceno se utiliza
tambin para producir aceites lubricantes como aquellos usados en motores y en
maquinarias. Una pequea cantidad de nitrobenceno se usa en la fabricacin de
colorantes, medicamentos, pesticidas y goma sinttica. Aproximadamente el 95% del
nitrobenceno se utiliza para la produccin de anilina, la cual es precursora del caucho
sinttico y en la elaboracin de pesticidas, colorantes, explosivos y productos
farmacuticos. Adems se usa para sintetizar la bencidina, el trinitrobenceno, el cido
nitrobenzolsulfnico, la fucsina, la quinolina o frmacos como el acetoaminofeno. Tambin
en pulidores de zapatos y pisos, vendajes de piel, as como se emplea en la obtencin del
meta-dinitrobenceno y de los cloronitrobencenos. Igualmente se emplea en pequeas
cantidades para perfumar de jabones baratos. Antiguamente se utilizaba tambin
redestilado con el nombre de "Aceite de mirbana" en formulaciones de perfumes baratos
para jabones. Hoy estas aplicaciones estn prohibidas debido a la elevada toxicidad y el
peligro que supone para el medio ambiente. A veces se utiliza tambin como disolvente,
como componente de lubricantes o como aditivo en explosivos. Un significativo mercado
comercial para el nitrobenceno es su uso en la produccin del analgsico paracetamol
(tambin conocido como acetaminofn). El nitrobenceno es usado tambin en celdas de
Kerr, debido a que tiene una inusualmente grande constante de Kerr. En la industria se
utiliza adems el nitrobenceno como desnaturalizador de grasas animales, aunque por su
alto grado de toxicidad en estos momentos se estudian tambin otros desnaturalizadores
comunes.

CONCLUSION

Al hacer reaccionar el cido sulfrico, el cido ntrico frio y el benceno. Se forma una
reaccin de sustitucin electrofilica aromtica (RSeA). Es por ello que se produce agua
junto con el ion nitronio el cual se uni al benceno para formar nitrobenceno.

La tcnica para la purificacin del nitrobenceno es la destilacin por arrastre de vapor, la


cual se bas en calentar la reaccin a bao mara a 50, despus se separaron las fases,
se tom la fase orgnica para destilarla junto con agua y despus volver a separar las
fases. Como la fase orgnica contena agua se agreg sulfato de sodio ya que este
absorbe el agua dejando nicamente el nitrobenceno.
Son varios los usos del nitrobenceno, los que ms destacan son: la utilizacin en
la sntesis de alcaloides, anilinas, en la fabricacin de colorantes, explosivos
plastificantes y plsticos.