Colli Pinto Francisco Javier Clave 6

Dorantes Olea Areli Clave 8

EXPERIMENTO 1 REACCIONES DE SUSTITUCIN ELECTROFLICA

AROMTICA OBTENCIN DE AMARILLO MARTIUS
OBJETIVOS

a) Efectuar la sulfonacin del 1-naftol para obtener un compuesto disulfonado, como un

ejemplo de reaccin de sustitucin electroflica aromtica.

b) Llevar a cabo el reemplazo de los grupos sulfnicos del compuesto disulfonado por grupos
nitro, para obtener el 2,4-dinitro-1-naftol, y posteriormente hacer reaccionar a ste con
hidrxido de amonio para dar lugar al colorante comercial Amarillo Martius.

REACCIONES

OBSERVACIONES

El 1-Naftol es de color violeta, al agregar cido sulfrico se forma una disolucin rojiza.

Se le agreg a la disolucin anterior cido ntrico; la mezcla anterior cambi a color naranja.

El precipitado final tiene un color naranja opaco, es un polvo fino.

RESULTADOS
 ( 0.25 g 1Naftol ) ( 1144molg1Naftol
1Naftol )(
1 mol Amarillo Martius 251 g Amarillo Martius
1 mol 1Naftol )( 1 mol Amarillo Martius )
0.4357 g Amarillo Martius TERICO

0.3277 EXPERIMENTAL

0.3277 g
Rendimiento= 100=75.21
0.4357 g

PUNTO DE FUSIN: 144

ANLISIS

Es importante mantener la temperatura constante despus de la reaccin con cido ntrico ya

que al modificar la temperatura, se modifica el amarillo Martius, resultando con variantes de
tono.

Al determinar el punto de fusin podemos comprobar que obtuvimos amarillo Martius.

Obtuvimos en rendimiento de 75.21 % ya que no consideramos purezas de los reactivos y

tuvimos prdidas en las dos filtraciones.

Preguntas finales

1. qu tipo de colorante se obtuvo y para que se usa?

Es un colorante con grupos cromforos. Se utilizar para teir tejidos, clasificndose
como colorante directo debido a que es un colorante que se aplica directamente a la
fibra en disolucin acuosa caliente.
2. Proponga un experimento para ejemplificar el uso del colorante obtenido.
Con el colorante obtenido podramos disolverlo en un poco de agua caliente y aplicarlo
sobre un pedazo blanco de lana o seda, una vez aplicado lavar y comprobar fijacin.
3. En qu consiste la reversibilidad de la reaccin de sulfonacin?
En el equilibrio de la reaccin, al cambiar las concentraciones la sulfonacin se puede
revertir cambiando la temperatura.
4. Para qu agrega el agua fra despus de realizar la reaccin de sulfonacin?
Agrego agua fra debido a que de esta forma favorezco la desulfonacin y tambin la
nitracin
5. Por qu no se nitra directamente el 1-naftol?
Debido a que el HNO3 es un compuesto muy oxidante y el 1-naftol es extremadamente
sensible a la oxidacin, este ltimo podra quedar destruido parcialmente por la
oxidacin directa.
6. cules son las variables ms importantes en la reaccin?
 La temperatura y la concentracin.
7. Por qu considera importantes dichas variables?
La temperatura porque se deba controlar porque en algunos momentos la reaccin
era demasiado exotrmico o era necesario para que se llevara a cabo la reaccin. Y, la
concentracin porque poda favorecer o desfavorecer la reaccin.
8. Para qu agrega el cloruro de amonio?
Se adiciona para mantener el pH constante, debido a que forma una disolucin
amortiguadora.
9. Cmo identifica que obtuvo el amarillo de Martius?
A travs de un aparato de Fischer se mide el punto de fusin experimental y se
compara con el punto de fusin del Amarillo de Martius terico.

BIBLIOGRAFA

L.G. Wade, Qumica Orgnica, Pearson Educacin S.A., 5a edicin, Madrid, 2004.

J. McMurray, Qumica Orgnica, Brooks/cole publishing Company, 3era edicin,1992.

SUGERENCIAS

Se recomienda tener claro cada parte del proceso, pues muchos errores del experimento
suceden a causa de la ignorancia de algn factor terico (no solo se deben seguir las
instrucciones, sino comprender porque se debe hacer lo que se hace)

Por otro lado, se recomienda tener especial cuidado en el momento de filtrar, pues si el papel
filtro es muy pequeo o muy grande para el embudo del matraz kitazto se puede perder parte
del producto o no se secara adecuadamente el amarillo de martius.