UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN ANTONIO ABAD DEL CUSCO

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FACULTAD DE CIENCIAS

DEPARTAMENTO ACADEMICO DE QUIMICA

SILABO

I. DATOS GENERALES

1.1 Asignatura : QUIMICA ORGANICA I

1.2 Categora : OE

1.3 Cdigo : QU254AQM

1.4 Crditos :5

1.5 Horas Tericas :4

1.6Horas Prcticas :2

1.7Requisito : QU151

1.8 Horario y Aula : T:JU 7 -9 B-201; T:V 7 -9 B-202;

1.9Semestre Acadmico : 2016-2

1.10 Escuela Profesional : QUIMICA

1.11 Docente : LUIZAR-OBREGON-CELINA

1.12 Email Docente : celina.luizar@gmail.com

II. SUMILLA

La asignatura estudia al carbono y los elementos organgenos ligados al

carbono, los enlaces y las estructuras moleculares de los compuestos del
carbono, la hibridacin molecular, nomenclatura de los grupos funcionales
orgnicos de mayor importancia farmacolgica, biolgica e industrial, isomera
estructural y estreo isomera de los compuestos orgnicos, propiedades fsicas
de los compuestos orgnicos, tipos y mecanismos de las reacciones orgnicas,
sntesis de hidrocarburos alifticos y sntesis de hidrocarburos aromticos.

III. LOGRO DE ASIGNATURA

Desarrolla los principales mtodos de sntesis de hidrocarburos alifticos y

aromticos, identificando la nomenclatura y estereoqumica, con espritu de
superacin personal.

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IV. UNIDADES DIDCTICAS

UNIDAD I: ESTRUCTURA MOLECULAR Y NOMENCLATURA

LOGRO: Reconoce e identifica los principales grupos funcionales de la qumica orgnica
as como su estructura y propiedades fisicas, con espritu de superacin personal.
Semana Contenido
1 (T) Enlace Qumico: estructura atmica, distribucin electrnica. Teora del
enlace valencia, frmulas de Lewis, Teora de orbitales atmicos. Modelos
simples de enlace qumico: enlace covalente y enlace inico.
2 (T) Hibridacin de orbitales del carbono, hibridacin sp 3: metano,agua,
amoniaco; hibridacin sp2: eteno, formaldehdo; hibridacin sp: acetileno. Casos
especiales: BeH2, BH3, AlCl3, CO2.
(P) Anlisis elemental de los compuestos orgnicos
3 (T) Representacin de compuestos orgnicos: cadenas carbonadas, tipos de
carbono. Hidrocarburos: Alcanos, radicales alqulicos, nomenclatura de alcanos,
cicloalcanos.
(P) Tcnicas de separacin de compuestos orgnicos: Destilacin simple,
fraccionada y al vacio.
4 (T) Nomenclatura de alquenos:alquenos, polialquenos, cicloalquenos.
Nomenclatura de alquinos: alquinos,poliacetilenos.
(P) Tcnicas de separacin de compuestos orgnicos: cristalizacin.
5 (T) Nomenclatura de hidrocarburos aromticos: diferencia entre aromticos y
alquenos, estrutura delbenceno, radicales arilo, hidrocarburos aromticos
condensados: naftaleno y antraceno.
(P) Tcnicas de separacin de compuestos orgnicos: cromatografa
6 (T) Nomenclatura de compuestos con heterotomos:
Nomenclatura de compuestos halogenados.
Nomenclatura de compuestos oxigenados: alcoholes, fenoles y
teres.Nomenclatura de compuestos nitrogenados: aminas y derivados.
(P) Diferencia de compuestos oxigenados y halogenados
Evidencia: *(T) Identifica las molculas orgnicas saturadas e insaturadas
(P) Presentacin de informe de laboratorio.

UNIDAD II: NOMENCLATURA E INTRODUCCION A LA ESTETEROQUMICA DE LOS

COMPUESTOS ORGNICOS
LOGRO: Explica fundamentos estereoqumicos de las reacciones orgnicas con espritu de
superacin personal.
Semana Contenido
7 (T) Nomenclatura de aldehidos y cetonas, cidos carboxlicos y derivados.
(P) Tcnicas de separacin de compuestos orgnicos: cristalizacin y
recristalizacin
8 (T) Nomenclatura de compuestos polifuncionales.

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(P) Tcnicas de separacin de compuestos orgnicos: destilaciones
9 (T) Alcanos: estructura, propiedades, reacciones qumicas y obtencin
(P) Tcnicas de espectroscpicas de caracterizacin de compuestos orgnicos:
Infrarrojo
10 (T) Isomera: tipos. Estereoqumica de alcano y cicloalcanos. Ismeros
geomtricos cis/trans. Ismeros rotacionales etano y propano. Confrmeros de
ciclobutano, ciclopentano y ciclohexano.
Isomera ptica. Quiralidad. Enantimeros, actividad ptica, configuracin
absoluta, regla de secuencia R/S.
(P) Uso de modelos moleculares para reconocimiento del tipo de isomera.
11 (T) Diastereoismeros, mezcla racmica, compuestos meso.
Isomera en alquenos: geomtrica cis/trans, E/Z.
(P) Determinacin de la actividad ptica de compuestos orgnicos. Polarimetra,
Evidencia: * (T) Explica el tipo de isomera en un compuesto orgnico.
(P) Presentacin de informe de laboratorio.

UNIDAD III: REACCIONES DE COMPUESTOS ALIFTICOS

LOGRO: Explica de las reacciones orgnicas incluyendo aspectos
estereoqumicos,conespritu de superacin personal.
Semana Contenido
12 (T) Reacciones orgnicas: tipos, simbologa. Equilibrio, velocidad y cambio de
energa. Introduccin a mecanismos de reaccin: radicalar, eliminacin,
sustitucin. Sitios reactivos.
cidos y bases de Lewis- El principio del flujo de electrones. Nuclefilos y
electrfilos.
(P) Obtencin de alquenos (I)
13 (T) Estructura, propiedades fsicas, importancia y obtencin de alquenos:
eliminacin de haluros de alquilo, deshidratacin de alcoholes,
deshidrogenacin de alcanos, mtodos industriales,
(P) Obtencin de alquenos (II)
14 (T) Reacciones de alquenos (I): reacciones de adicin electroflica, de haluros
de cido, hidratacin, de halgenos, hidrogenacin cataltica halohidrinas.
(P) Reacciones de alquenos (I)
15 (T) Reacciones de alquenos (II): epoxidacin, dihidroxilacin; ruptura oxidativa,
polimerizacin y otros.
(P) Reacciones de alquenos (II)
16 (T) Estructura, propiedades fsicas, importancia y obtencin de alquinos:
formacin de iones acetiluro, sntesis de alquinos a partir de acetiluros, por
eliminacin, adicin a grupos carbonilo, doble dehidrohalogenacin.
Reaccionesde alquinos. Adicin: hidrogenacin cataltica, adicin de halgenos,
de haluros de cido, hidratacin a aldehdos y cetonas; reduccin metal-
amonio; oxidacin, ozonlisis.
(P) Obtencin de alquinos
Evidencia: (T) Plantea completamente la sntesis de compuestos alifticos y

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aromticos.
(P) Presentacin de informe de laboratorio.

V. METODOLOGIA

Las sesiones de aprendizaje sern participativas, dinmicas e interactivas usando

el anlisis/discusin de los fundamentos y la resolucin de problemas. Los
estudiantes realizarn trabajos individuales y en grupo para investigar e
intercambiar experiencias de aprendizaje.El desarrollo experimental en
laboratorio ser participativo e individual.

Recursos: Proyector multimedia,software CHEMWIN, pizarra, plumones, libros,

modelos moleculares, guas de prctica. Laboratorio de qumica orgnica.

VI. EVALUACION

Unidad
Instrumento Porcent
didcti Evidencias
s aje
ca
I Identifica las molculas orgnicas saturadas e Lista de 20%
insaturadas. cotejo
Presentacin de informe de laboratorio.
II Explica el tipo de isomera en un compuesto Lista de 25%
orgnico. cotejo
Presentacin de informe de laboratorio.
III Plantea completamente la sntesis de Lista de 55%
compuestos alifticos y aromticos. cotejo
Presentacin de informe de laboratorio.

VI. BIBLIOGRAFIA

QUINOA CABANA, E.; RIGUERA VEGA, R. Nomenclatura y

representacin de los compuestos orgnicos.Schaum. 2 ed. McGraw
Hill; 2005
WADE, L.G.Qumicaorgnica.Prentice Hall.7 ed. Boston, Ed. Pearson,
2011.

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