LAPORAN TETAP PRAKTIKUM SATUAN PROSES-1

ESTERIFIKASI

Disusun Oleh :
Adhe Julian Pertananda (0615 4042 1929)
Andhika Sandi Panorama (0615 4042 1931)
Dinna Khoiruummah (0615 4042 1936)
Dita Indah Sari (0615 4042 1937)
Dwi Ayu Pratiwi (0615 4042 1939)
Dwi Okta Larassakti (0615 4042 1940)
Tasya Athira Makaminan (0615 4042 2264)

Kelompok : I (Satu)
Kelas : 3 KI B
Instruktur : Endang Supraptiah,S.T, M.T

JURUSAN TEKNIK KIMIA

POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA
2016/2017
 ESTERIFIKASI (PEMBUATAN BUTIL ESTER)

I. Tujuan Percobaan
Mahasiswa dapat mengetahui proses esterifikasi
Menerapkan reaksi esterifikasi dan menghitung persen hasil dari proses esterifikasi

II. Alat Dan Bahan Kimia

A. Alat yang digunakan:

Labu bulat leher tiga Kaca arloji

Batu didih Pipet ukur 10 ml, bola karet
Kondenser Spatula, batang pengaduk
Corong pisah 500 ml Penangas minyak
Erlenmeyer 100 ml Termometer
Gelas kimia 250 ml Wadah es
Gelas ukur 25 ml Pipet tetes
Corong kaca, kertas saring

B. Bahan kimia yang digunakan:

Butanol
Asam asetat glasial
Asam sulfat pekat
Aquades
Larutan jenuh Natrium bikarbonat
Natrium sulfat anhidrat
Es

III. Dasar Teori

n-Butil asetat adalah senyawa ester yang termasuk dalam kelompok turunan asam karboksilat.
Ester merupakan hasil reaksi antara alkohol dengan asam karboksilat dengan sifat berbau harum
sehingga sering digunakan sebagai esen sintetis.

R-OH+R-CH2-COOH -> R-CH2-COOR+H2O

Kesetimbangan dapat dicapai setelah direfluk selama beberapa jam dengan bantuan katalis asam
sulfat atau asam klorida. Sesuai hukum aksi massa, kesetimbangan dapat bergeser kearah penambahan
ester dengan adanya kelebihan salah satu pereaksi. Metode ini hanya baik untuk alkohol primer dan
skunder, tidak untuk alkohol tersier.
Proses esterifikasi adalah suatu reaksi reversible antara suatu asam karboksilat dengan suatu
alkohol. Produk esterifikasi disebut ester yang mempunyai sifat yang khas yaitu baunya yang harum.
Sehingga pada umumnya digunakan sebagai pengharum (essence) sintetis. Reaksi esterifikasi
merupakan reaksi reversible yang sangat lambat. Tetapi bila menggunakan katalis asam sulfat atau
asam klorida, kesetimbangan reaksi akan tercapai dalam beberapa jam. Esterifikasi dipengaruhi oleh
beberapa faktor diantaranya adalah; struktur molekul dari alkohol, suhu proses dan konsentrasi katalis
maupun reaktan.
 Ester merupakan senyawa yang penting dalam industri dan secara biologis. Lemak adalah ester
yang mempunyai rantai panjang asam karboksilat dengan trihidroksi alkohol(gliserol). Bau yang enak
dan buah-buahan adalah campuran yang kompleks dari ester volatil.
Bau dari isopentenil asetat adalah mirip dengan aroma buah pisang ataupun buah pir. Butil
butanoat seperti aroma nanas, sedangkan propil 2-metilpropanoat memberi aroma rum (minuman).
Sedangkan berton-ton senyawa polimer p-dimetil terephtalat disintesis setiap tahunnya untuk
membuat produk dengan nama Dacron, yang merupakan polimer dari ester.
Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau
lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan
R). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H)
dapat terdisosiasi menjadi ion H+.
Ester dapat dibuat dari reaksi antara lain klorida asam dengan suatu alkohol dalam media basa
seperti piridin, dari reaksi asam anhidrida dengan suatu alkohol, dan juga reaksi antara asam
karboksilat dengan alkohol menggunakan katalis karboksilat dan alkohol direfluks secara bersama-
sama dengan adanya asam sebagai katalis.
Reaksi ini merupakan reaksi kesetimbangan, sehingga tidak mungkin mendapatkan ester secara
kuantitatif dalam setiap mol reaktannya. Kesetimbangan dapat diarahkan ke produk dengan
mengambil produk airnya, atau dengan membuat lebih kuantitas salah satu reaktan, biasanya reaktan
yang harganya relatif murah.
Ada dua metode yang digunakan dalam esterifikasi yaitu proses batch dan proses kontinyu.
Proses esterifikasi berlangsung dibawah tekanan pada suhu 200-250C. Pada reaksi kesetimbangan,
air dipindahkan secara kontinyu untuk menghasilkan ester. Henkel telah mengembangkan esterifikasi
countercurrent kontinyu menggunakan kolom reaksi dodel plate. Teknologi ini didasarkan pada
prinsip reaksi esterifikasi dengan absorpsi simultan superheated metanol vapor dan desorpsi
metanolwater mixture.
Reaksi ini menggunakan tekanan sekitar 1000 Kpa dan suhu 240 C. Keuntungan dari proses ini
adalah kelebihan metanol dapat dijaga secara nyata pada rasio yang rendah yaitu 1,5 : 1 molar
metanol : asam lemak dibandingkan proses batch dimana rasionya 3-4 : 1 molar. Metil ester yang
melalui proses distilasi tidak memerlukan proses pemurnian. Kelebihan metanol di rectified dan
digunakan kembali. Esterifikasi proses kontinyu lebih baik daripada proses batch. Dengan hasil yang
sama, proses kontinyu membutuhkan waktu yang lebih singkat dengan kelebihan metanol yang lebih
rendah.
Proses esterifikasi merupakan proses yang cenderung digunakan dalam produksi ester dari asam
lemak spesifik Laju reaksi esterifikasi sangat dipengaruhi oleh struktur molekul reaktan dan radikal
yang terbentuk dalam senyawa antara. Data tentang laju reaksi serta mekanismenya disusun
berdasarkan karakter kinetiknya, sedangkan data tentang perkembangan reaksi dinyatakan sebagai
konstanta kesetimbangan. Secara umum laju reaksi esterifikasi mempunyai sifat sebagai berikut :
1. Alkohol primer bereaksi paling cepat, disusul alkohol sekunder, dan paling lambat alkohol
tersier.
2. Ikatan rangkap memperlambat reaksi.
 3. Asam aromatik (benzoat dan p-toluat) bereaksi lambat, tetapi mempunyai batas konversi yang
tinggi.
4. Makin panjang rantai alkohol, cenderung mempercepat reaksi atau tidak terlalu berpengaruh
terhadap laju reaksi.

IV. Prosedur Kerja

A. Pembuatan Ester
Memeasukkan 46 ml butanol ke dalam labu bundar leher tiga berpengaduk, menambahkan 60
ml asam asetat glasial. Menambahkan 10 ml asam sulfat pekat sedikit demi sedikit melalui
corong tetes yang dipasang pada salah satu labu. Memasang kondenser.
Setelah semua asam sulfat ditambahkan, melakukan refluk selama 3 jam, mendinginkan
hingga suhu ruang.
Menuangkan ke corong pisah yang berisi 250 ml air aquades. Mengambil bagian atas (ester
kotor), membilas dengan 100 ml air aquades.

B. Tahap Distilasi
Menambahkan 50 ml larutan jenuh natrium bikarbonat dan 50 ml air aquadest ke dalam
larutan ester.
Melakukan distilasi dan menampung kondensat n-butil asetat pada suhu 124-1250C
Menganalisis dengan alat pengukur indeks bias.
Menambahkan 5-6 gram natrium sulfat anhidrat untuk mengeringkan n-butil asetat,
menyaring dengan kertas saring lipat.
Mengeringkan pada suhu 600C selam 30 menit.

V. Data Pengamatan

No
Perlakuan Pengamatan
.
Warna larutan putih bening dengan bau khas
1. Butanol + Asam Asetat Glasial
alcohol
H 2 SO 4
Butanol + Asam Asetat Glasial + Warna larutan putih bening namun larutan
2.
(Asam Sulfat) menjadi panas dan berbau asam
Larutan semakin lama direfluks semakin
H 2 SO 4
Butanol + Asam Asetat Glasial + di berwarna agak kekuningan dan berbau khas,
3.
refluks selama 2 jam pada suhu 120C seperti minyak warna kekuningan dan hanya
sebagian
Larutan Ester yang sudah terbentuk setelah Terbentuk dua lapisan, yang bagian atas
4. direfluk dimasukan ke corong pisah dan berwarna kuning bening seperti minyak,
ditambah 250 ml air bagian bawah berwarna bening
Larutan kekuningan bagian atas diambil dan Larutan mengalami pengolahan seperti air
5. ditambahkan 50 ml larutan natrium bikarbonat
NaHCO3
mendidih setelah ditambahkan
jenuh
Terbentuk kondesat yang berupa butyl asetat
6. Mendestilasi larutan pada suhu 125C
dan air
 Terbentuk 2 lapisan dan diambil lapisan atas
7. Memasukkan cairan ke corong pisah
yang merupakan butil asetat
Mencampurkan butil asetat dengan natrium Terbentuk Kristal yang berwarna putih
8.
sulfat anhidrat bening
Menyaring dengan corong bundar dan Terbentuk Kristal butil asetat sebanyak 7,82
9.
menimbang produk gr

VI. Perhitungan
A. Secara Teori
C 4 H 9 OH ( Butil Asetat )

m= v gr
n= BM
gr
0,804 46 ml 36,984 gr
= ml
= gr
74,12
mol
= 36,984 gr
= 0,498 mol

CH 3 COOH ( Asam Asetat Glasial )

m= v gr
n= BM
gr
1,049 60 ml 62,94 gr
= ml
= gr
60,05
mol
= 62,94 gr
= 1,048 mol

Maka,
C 4 H 9 OH + CH 3 COOH CH 3 COOC 4 H 9 + H 2 O

m : 0,498 1,048 - -
b : 0,498 0,498 0,498 0,498
s : - 0,55 0,498 0,498
Input,
gr
C 4 H 9 OH =0,498 mol 74,12 =36,984 gr
mol
gr
CH 3 COOH =1,048 mol 60,05 =62,94 gr
mol

Output
gr
CH 3 COOH =0,55 mol 60,05 =33,0275 gr
mol
gr
CH 3 COOC 4 H 9 =0,498 mol 116,1583 =57,8468 gr
mol
 gr
H 2 O=0,498 mol 18,01528 =8,9716 gr
mol

Neraca Massa Secara Teori

Input Output
Komponen
gram mol gram mol
C 4 H 9 OH 36,984 0,498 - -
CH 3 COOH 62,94 1,048 33,0275 0,55

CH 3 COOC 4 H 9 57,8468 0,498

- -
H2O 8,9716 0,498
- -

Total 99,924 1,546 98,8459 1,545

B. Secara Praktek
C 4 H 9 OH ( Butil Asetat )

m= v gr
n= BM
gr
0,804 46 ml 36,984 gr
= ml
= gr
74,12
mol
= 36,984 gr
= 0,498 mol

CH 3 COOH ( Asam Asetat Glasial )

m= v gr
n= BM
gr
1,049 60 ml 62,94 gr
= ml
= gr
60,05
mol
= 62,94 gr
= 1,048 mol

CH 3 COO C 4 H 9
( produk yang dihasilkan 7,82 gr)

gr
n= BM
7,82 gr
= gr
116,1583
mol

= 0,0673 mol

Maka,
 C 4 H 9 OH + CH 3 COOH CH 3 COOC 4 H 9 + H 2 O

m : 0,498 1,048 - -
b : 0,0673 0,0673 0,0673 0,0673
s : 0,4307 0,9807 0,0673 0,0673
Input,
gr
C 4 H 9 OH =0,498 mol 74,12 =36,984 gr
mol
gr
CH 3 COOH =1,048 mol 60,05 =62,94 gr
mol

Output
gr
C 4 H 9 OH =0,4307 mol 74,12 =31,923484 gr
mol
gr
CH 3 COOH =0,9807 mol 60,05 =58,892035 gr
mol
gr
CH 3 COOC 4 H 9 =0,0673 mol 116,1583 =7,82 gr
mol
gr
H 2 O=0,0673 mol 18,01528 =1,2124 gr
mol

Neraca Massa Secara Teori

Input Output
Komponen
gram mol gram mol
C 4 H 9 OH 36,984 0,498 31,923484 0,4307

CH 3 COOH 62,94 1,048 58,892035 0,9807

CH 3 COOC 4 H 9 7,82 0,0673

- -
H2O 1,2124 0,0673
- -

Total 99,924 1,546 99,8469 1,546

gr produk mol produk

100 100
% yield = gr reaktan % konversi = mol reaktan

7,82 gr 0,0673mol
100 100
= 62,94 gr = 1,048 mol

= 12,4245 % = 6,4217 %
gr teorigr praktek
100
% kesalahan = gr teori
57,8468 gr7,82 gr
100
= 57,8468 gr

= 84,4815 %

VII. Analisa Data

 Pada praktikum kali ini, kami melakukan percobaan tentang pembuatan butil ester (esterifikasi)
dengan menggunakan butanol dan asam asetat glacial yang dicampurkan dan direaksikan sehingga
menghasilkan produk (butanol asetat).
Setelah pencampuran butanol dan asam asetat glasial, kemudian menambahkan asam sulfat,
dimana asam sulfat ini berfungsi sebagai katalis. Selanjutnya, direfluks selama 3 jam. Selain
penambahan katalis untuk mempercepat reaksi, reaksi dilakukan pada suhu tinggi yang disesuaikan
dengan titik didih reaksi campuran. Campuran direfluks agar mengkondensasi uap dengan pendingin
air dan kembai cair ke labu reaksi. Hasil refluks dibiarkan hingga dingin pada suhu kamar, setelah itu
diekstrak dalam corong pisah sebanyak beberapa tahap untuk memisahkan n-butil asetat dengan air
dan zat-zat pengotor lain. Disini harus khas dari ester (n-butil asetat) sudah tercium, baunya seperti
cat kuku.
Proses pemisahan menggunakan corong pisah, metode yang digunakan adalah ekstraksi cair-cair.
Prinsip ekstraksi cair-cair adalah berdasarkan perbedaan kelarutan. Hasil larutan yang telah direfluks
dan didinginkan dimasukan ke dalam corong pemisah dan ditambahkan Na2CO3 , lalu dikocok
berulang-ulang agar homogen setelah didiamkan terbentuk dua lapisan. Lapisan atas adalah ester dan
pengotor sedangkan lapisan bawah adalah cairan yang mungkin saja masih mengandung n-etil
alcohol dan asam asetat glasial berlebih serta H 2SO4 dan air sebagai hasil samping. Hal ini
menunjukkan bahwa berat jenis air lebih tinggi dibandingkan berat jenis n-etil asetat. Dan campuran
didistilasi pada suhu 125C.
Hasil dari distilasi terbentuk dua lapisan dan mengambil lapisan atas adalah butyl asetat dan
kemudian mencampur dengan natrium sulfat anhidrat sehingga terbentuk Kristal dan ditimbang
hasilnya.

VIII. Kesimpulan
Dari analisa data dan perhitungan, dapat disimpulkan bahwa :
Hasil atau produkk yang dihasilkan 7,82 gr
% yield adalah 12,4245 %
% konversi adalah 6,4217 %
% kesalahan adalah 84,4815 %

IX. Daftar Pustaka

Laboratorium, kasie.Penuntun Praktikum Satuan Proses-1.2016.Politeknik Negeri Sriwijaya.
Palembang
GAMBAR ALAT
Kaca Arloji Gelas Kimia Spatula

Pipet Ukur Termometer

Erlenmeyer

Bola Karet Corong Pisah Gelas Ukur

Alat Destilasi Sederhana Labu Bundar Leher Tiga