Generalidades

El cido actico es un compuesto qumico muy verstil y necesario en gran cantidad de procesos
qumicos. Este compuesto tiene gran variedad de usos, que van desde la industria alimenticia hasta la
de plsticos, cueros, solventes entre otros. Es usado ampliamente como conservante, tambin llamado
vinagre; en la sntesis de acetato de polivinilo y posteriormente en la produccin de pinturas, plsticos
entre otros. Tambin se encuentra en la industria de fibras y de insecticidas.
Descripcin del producto

Producto de origen natural, presente en gran cantidad de frutas, producto de una fermentacin
bacteriana, y por ende, est presente en todos los productos fermentados. Comercialmente es
elaborado por medio de la fermentacin bacteriana del azcar, o el alcohol, o por sntesis qumica del
acetaldehdo.

El cido actico se encuentra en el vinagre y es el principal responsable de su sabor agrio y su

caracterstico olor. Su frmula es CH3-COOH, y, de acuerdo con la IUPAC se denomina
sistemticamente cido etanico. Su punto de fusin es 16.6 C y el punto de ebullicin es 117.9 C.

Es de inters para la qumica orgnica como reactivo, para la qumica inorgnica como ligando, y para la
bioqumica como metabolito. Tambin se utiliza como sustrato, en su forma activada, en reacciones
catalizadas por las enzimas conocidas como acetil transferasas.

A continuacin se presentan las fichas tcnicas de dos tipos comerciales de cido actico:

Tabla 14. Ficha Tcnica del cido Actico grado Tcnico

Tabla 15. Ficha Tcnica del cido Actico grado Glacial
Propiedades fsicas y qumicas de materias primas

Etanol

Catalizador Paladio soportado en -Alumina

Los metales preciosos son utilizados ms ampliamente cuando se trata de controlar los componentes
voltiles orgnicos (VOCs ) ya que cuentan con ms alta selectividad y estabilidad en comparacin con
los catalizadores de oxido de metales de transicin. Las reacciones involucradas se desarrollan en serie.
Por ello se utiliza un catalizador selectivo a ambas reacciones. Los pellets de paladio impregnado se
ubican en un reactor de lecho que tiene dos secciones para cada una de las reacciones en serie, y con
cantidad de catalizador suficiente para cada una.

Diagrama de flujo
Descripcin de las etapas

La oxidacin cataltica del etanol se utiliza para la obtencin del cido actico en dos pasos: primero, se
realiza una oxidacin del alcohol etlico hacia acetaldehdo y posteriormente, este producto se oxida
para obtener cido actico. Ambas etapas se llevan a cabo en fase de vapor. La oxidacin se realizar
con aire.

Precalentamiento y Evaporacin

El etanol estando a temperatura ambiente y presin atmosfrica es precalentado y evaporado hasta

llevarlo a 170C y 2 bares, con ayuda de un compresor.

Mezclado

El etanol precalentado y presurizado en estado gaseoso se mezcla con aire a unas condiciones
similares, de tal forma que la corriente resultante presenta una temperatura de 172C y 2 bares, esta
mezcla se precalienta hasta 250C que es la temperatura de reaccin.

Reaccin

La mezcla ingresa al reactor y como resultado de la reaccin se obtiene como corriente de salida
compuesta por cido actico, agua, nitrgeno, acetaldehdo y etanol que no ha reaccionado.

Absorcin
La mezcla anterior, ingresa a la torre de absorcin, donde entra en contacto con agua que gracias a su
afinidad con el cido actico, lo retiene y salen ambos por el fondo a 1 bar y 78C, de all pasan a una
evaporacin para retirar algunas trazas de nitrgeno y preparar la mezcla para la separacin en la torre
de destilacin.

Separacin

La torre de destilacin recibe como alimentacin la corriente lquida obtenida anteriormente y rica en
cido actico y agua, y la pone en contacto con una corriente de acetato de etilo, para retirar el agua y
obtener cido actico de mayor concentracin.

Recuperacin de Solvente

El agua con el acetato de etilo resultantes de la destilacin, pasan a un condensador y una torre de
destilacin en serie, donde son separados, de tal forma que el acetato de etilo se recircula.

Principales aplicaciones

El cido actico se utiliza como un conservante previniendo el crecimiento de las bacterias y los hongos.
As mismo, este cido est presente en la mayonesa para incrementar el efecto de inactivacin contra la
Salmonella . Muestra su mayor actividad a niveles bajos de pH.

Adicionalmente, puede ser utilizado como sustancia amortiguadora o buffer' en los alimentos cidos, o
como un componente aromtico en algunos productos

En apicultura es utilizado para el control de las larvas y huevos de las polillas de la cera, enfermedad
denominada Galleriosis, que destruyen los panales de cera que las abejas melferas obran para criar o
acumular la miel.

Sus aplicaciones en la industria qumica van muy ligadas a sus sales aninicas, como son el acetato de
vinilo o el acetato de celulosa (base para la fabricacin de rayn, celofn...).
El cido actico, tambin llamado cido metilencarboxlico, y a menudo presente en forma de
ion acetato, es un cido presente en el vinagre, otorgndole a ste su peculiar y caracterstico
sabor y olor. La frmula de ste cido es CH3-COOH. Posee un punto de fusin de -16.6C, y
su punto de ebullicin es de 117.9C.

Una de sus formas importantes en qumica, es el acetato, el cual se obtiene en

disolucin acuosa, cuando el cido actico pierde un protn en el grupo carboxilo,
dando as la base conjugada, o acetato.

El cido actico es de gran inters qumicamente hablando, debido a su gran poder como
reactivo, y como ligando, o metabolito. Tambin recibe usos como sustratos. En la actualidad
la va ms comn de obtencin del cido actico es la carbonilacin que detallamos a
continuacin.

La disponibilidad y evolucin que han sufrido las materias primas, junto con el descubrimiento
de los nuevos procesos y los trabajos de mejora, han hecho posible la competencia y
existencia de varios de ellos. Uno de los ejemplos ms representativos, en lo que se refiere a
la qumica orgnica industrial, es la preparacin del cido actico, el cual es considerado
como un interesante producto intermedio en la sntesis de distintos compuestos como puede
ser el caso del acetato de vinilo, en cuya sntesis se agota casi la mitad del acido actico que
se produce.

El mtodo ms comn y clsico de preparacin del cido actico es la fermentacin de

sustratos alcohlicos (como el vinagre que se utiliza en cocina), y la fermentacin de la
madera. Actualmente, la gran parte del acido actico se prepara a travs de sntesis qumica,
usando como productos de inicio alguno de estos tres importantes compuestos bsicos:
etileno, butano, o metano, segn el mtodo a utilizar, de acuerdo con las siguientes
reacciones:

1- CH2 = CH2 CH3 CHO CH3COOH

2- C4H10 CH3- COOH
3- CH4 CH3 OH CH3-COOH
El primero de los mtodos mantiene de manera invariable la estructura del esqueleto de dos
tomos de carbono, C2, el segundo necesita fragmentar el esqueleto carbonado C4 del
butano, mientras que el tercer mtodo necesita un acoplamiento entre unidades C1. Al iniciar
esta dcada, el 70% del cido actico se preparaba a travs de carbonilacin de metanol, el
15 % por oxidacin del butano, y el 10% a travs de oxidacin del acetaldehdo.
 El primero de los mtodos de obtencin se basa en la oxidacin de acetaldehdo
( etanal), a la vez que se obtiene por oxidacin cataltica de tipo homognea de etileno
encontrndose en presencia de cloruros de cobre y paladio:
CH2=CH2 + O2 CH3- CHO
2CH3- CHO + O2 2 CH3- COOH
Este mtodo era el ms dominante en los aos sesenta, cuando la mayor parte del
acetaldehdo se usaba para la preparacin de cido actico usando como catalizadores de la
oxidacin, en condiciones ms bien suaves, acetatos de cobalto o manganeso.
El segundo de los mtodos de obtencin parte del butano, que procede de la
destilacin fraccionada de petrleo, al puesto del etileno. Es una reaccin de oxidacin en fase
lquida bastante compleja con la formacin de diversos productos, pero en buenas
condiciones, y con la presencia de un catalizador de acetato de cobalto, es factible obtener
altos rendimientos. Dicho procedimiento se usa an hoy en algunas compaas.
El tercer de los mtodos es el ms usado actualmente, y se encuentra basado en la
reaccin de carbonilacin de metanol:
CH3-OH + CO CH3- COOH
Ya sea el metanol como el monxido de carbono se consiguen partiendo del metano del gas
natural:
CH4 + H2O CO + 3 H2
CO + 2 H2 CH3 OH
La ltima reaccin exige tener altas presiones y la presencia de un catalizador de tipo
heterogneo.
La reaccin de carbonilacin de metanol usaba en un principio, un catalizador homogneo
constituido por compuestos de cobalto y yodo, pero hoy en da, se usa un catalizador
homogneo tambin, pero que tiene contenido de compuestos de rodio y yodo, lo que lo hace
mucho ms activo. La reaccin tiene lugar en fase lquida a una temperatura de unos 150-
200C y con una ligera sobrepresin, llegando a una selectividad del 99%. Este es un mtodo
que en la actualidad domina el mercado al conseguirse un reciclado, prcticamente total, del
catalizador eficaz de rodio, con un alto precio, as como tambin un excelente control del
proceso, el cual en la actualidad es totalmente automatizado.

CIDO ACTICO
En esta entrada vamos a hablar de uno de los cidos que ms sale en los problemas
del tema de cido-base. Por eso he querido profundizar un poco ms en sus
caractersticas, usos, obtencin y descubrimiento

El cido actico tiene de frmula: CH3-COOH (C2H4O2). De acuerdo con la IUPAC se

denomina sistemticamente cido etanoico.
 En azul el grupo carboxilo
Es un cido dbil y que, en concentraciones adecuadas, pueda formardisoluciones
tampn con su base conjugada. La constante de disociacin a20 C es Ka = 1,75105.
Se encuentra en el vinagre, siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios

Es un lquido incoloro de olor punzante ( a vinagre). Punto de ebullicin de118,05

C ya que puede formar puentes de hidrgeno
Soluble en agua, alcohol ter, glicerina. Es buen disolvente de varios compuestos
orgnicos
Anhidro cristaliza a 17C tomando un aspecto parecido al hielo, conocido como cido
actico glacial.

cido actico glacial

Fue sintetizado por primera vez por el qumico alemn, Hermann Kolbe , en1847
a partir de un compuesto inorgnico, el disulfuro de carbono.
 Hermann Kolbe
Louis Pasteur en 1895 descubri el proceso de fermentacin actica por bacterias
aerobias y que poda evitarse calentando las bebidas para matar a los organismos
contaminantes, sin perjudicar el vino, es decir se empez a aplicar la pasteurizacin.

Actualmente la produccin de cido actico se realiza de las dos formas por sntesis y
por fermentacin

obtencin del cido actico a partir de acetaldehdo

La mayor parte del cido actico se produce por carbonilacin del metanol. En
este proceso, el metanol y el monxido de carbono reaccionan para producir cido
actico, de acuerdo a la ecuacin qumica: CH3OH +CO CH3COOH
Durante la mayor parte de la historia de la humanidad, el cido actico, en la forma
de vinagre, ha sido preparado por bacterias del gnero Acetobacter. En presencia de
suficiente oxgeno, estas bacterias pueden producir vinagre a partir de una amplia
variedad de alimentos alcohlicos como la sidra, el vino, cereal fermentado, malta,
arroz , o patatas. La reaccin qumica general facilitada por estas bacterias
es: C2H5OH + O2 CH3COOH + H2O
Algunas especies de bacterias anaerbicas, incluyendo miembros del
gnero Clostridium, pueden convertir los azcares en cido actico directamente, sin
usar etanol como intermediario. La reaccin qumica total llevada a cabo por estas
bacterias puede ser representada por:C6H12O63CH3COOH
Sus usos, adems de cmo condimento como componente del vinagre, van ligados a
la produccin de sus steres (acetatos). Como el acetato de vinilo o el acetato de
celulosa (base para la fabricacin de Nailon, rayn, celofn, etc.).
En apicultura es utilizado para el control de las larvas y huevos de las polillas de la
cera, enfermedad denominada galleriosis, que destruyen los panales de cera que
las abejas melferas obran para criar o acumular la miel.

En medicina como tinte en las colposcopias para detectar la infeccin por virus de
papiloma humano y como bactericida