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ASIGNATURA: QUIMICA AGROPECUARIA (RB8002)

GUA N7:
DETERMINACIN DE GRUPOS FUNCIONALES EN MOLECULAS ORGNICAS

I. Presentacin de la gua:

Competencia: El alumno ser capaz de reconocer e identificar los principales grupos funcionales
de molculas orgnicas.

Evaluacin: La evaluacin de esta gua tiene carcter formativo lo que permitir detectar el
dominio de los objetivos planteados.

Metodologa: El docente organizar grupos de trabajo para desarrollar las actividades propuestas.
Posteriormente el alumno confeccionar un informe de los resultados obtenidos que
ser adjuntado en el portafolio semestral.

II. Resumen Terico:

Los compuestos orgnicos son todas las especies qumicas que en su composicin contienen el
elemento carbono y, usualmente, elementos tales como el Oxgeno (O), Hidrgeno (H), Fsforo
(P), Cloro (Cl), Yodo (I) y nitrgeno (N), con la excepcin del anhdrido carbnico, los carbonatos y
los cianuros.

Los hidrocarburos contienen slo carbono (C) e hidrgeno (H). El H en los hidrocarburos puede
ser reemplazado por otro tomo o grupo de tomos, llamados grupos funcionales, que son los
centros reactivos de las molculas orgnicas. Los enlaces dobles y triples carbonocarbono se
consideran grupos funcionales. Algunos grupos funcionales importantes se detallan en la
Tabla N1. Los compuestos con el mismo grupo funcional forman una serie homloga, tienen
propiedades qumicas y caractersticas comunes y suelen presentar una variacin regular de sus
propiedades fsicas con el aumento de la masa molecular.

Los componentes orgnicos de la materia viva son muy importantes, pues de ellos dependen las
caractersticas estructurales y la actividad de los seres vivos. Estos compuestos son sintetizados
por las clulas vivas a expensas de sustancias minerales sencillas, como el agua, el anhdrido
carbnico (CO2), el oxgeno (O2) y el nitrgeno N particularmente en los organismos auttrofos.
Todo organismo vivo est formado por las llamadas molculas de la vida cuya principal
caracterstica es que en su estructura bsica contienen al elemento carbono, este forma enlaces
(uniones) con un gran nmero de elementos, en particular las uniones CC organizados en

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cadenas de distinta longitud ya sea lineal, ramificada o cclica. Las cadenas de carbono forman
esqueletos moleculares y los tomos de H, O y N se apoyan en este esqueleto.

Identificacin de grupos funcionales:


Identificacin de hidrocarburos aromticos
Reaccin con cloruro de aluminio y cloroformo: Si un hidrocarburo aromtico se somete a
una alquilacin con cloruro de aluminio y cloroformo, mediante una reaccin tipo Friel y
Grafts, es posible observar colores intensos y caractersticos para algunas estructuras
aromticas. Se atribuye esta coloracin a la formacin de un in derivado del triaril-metil-
carbonio.

Test de Le Rosen: Cuando los compuestos aromticos reaccionan con la formalina en


presencia de cido sulfrico concentrado se producen colores caractersticos que sealan
la reaccin positiva para esas estructuras. Aunque el mecanismo exacto de la reaccin no
esta bien conocido, se supone que el cido sulfrico acta como deshidratante y oxidante a
la vez, originando estructuras quinnicas a partir del producto de la condensacin entre el
hidrocarburo y el formaldehido.

Identificacin de hidrocarburos no saturados


Reaccin con bromo en tetracloruro de carbono: Los halgenos forman productos de
adicin con la mayora de los compuestos que presentan centros de no saturacin. El
bromo por su reactividad intermedia es el halgeno de eleccin para comprobar la
presencia de la no saturacin. Se utiliza en solucin de tetracloruro de carbono donde es
muy soluble y porque adems es muy buen solvente para la mayora de los compuestos
orgnicos. La reaccin positiva para la no saturacin, se manifiesta por la desaparicin del
color rojo caracterstico del bromo a medida que es consumido por la muestra.
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Test de Baler: El poder reductor del enlace mltiple puede servir como una propiedad para
su reconocimiento. Si como reactivo se utiliza una solucin neutra de permanganato de
potasio, su decoloracin y la precipitacin de xido de manganeso (II), sealarn la
reaccin positiva. Si la muestra no es soluble en agua, se puede disolver en alcohol a
acetona; en estos casos es necesario realizar un blanco con los solventes para comprobar
que no poseen impurezas reductoras.

Reacciones especificas del triple enlace: Adems del reconocimiento con la solucin de
permanganato de potasio, el triple enlace terminal RCC-H de algunas reacciones que
son especficas y sirven por lo tanto para diferenciarlo de los alquenos. Entre ellas se
pueden sealar la precipitacin de sales insolubles de Ag+1, Cu+1, Hg+2 cuando soluciones
amoniacales de estos cationes tienen contacto con soluciones de compuestos acetilnicos
mono substituidos.

Identificacin de Alcoholes y Fenoles


El grupo hidroxilo (OH-) puede ir unido directamente a un radical aromtico constituyendo un fenol
ArOH, o bien puede ir a una radial aliftico, en cuyo caso el compuesto recibe el nombre de
alcohol. La influencia que el radical ejerce sobre el grupo es tan marcada que es conveniente
hacer el estudio analtico de fenoles y alcoholes por separado.

Identificacin de Fenoles, reaccin con Cloruro Frrico: La mayora de los fenoles dan con
una solucin neutra de cloruro frrico coloraciones intensas que varan del violeta, color
ms comn, hasta el rosado o verde.

El grupo hidroxilo (OH-), puede ocupar diferentes posiciones en la cadena de un hidrocarburo


dando origen a tres tipos de alcoholes, Primarios, Secundarios y terciarios.

Identificacin de Alcoholes, reaccin de oxinato de vanadio: Los diversos tipos de


alcoholes, ya sea 1, 2 o 3 originan solvatos de color rojo cuando reaccionan con el
oxinato de vanadio. El cambio de color negro de la solucin reactivo a rojo del solvato,
constituye la identificacin general para el grupo hidroxilo (OH-).

Mtodos diferenciales para los 3 tipos de alcoholes

Reaccin de Lucas: La diferente velocidad de formacin de los cloruros de alquilo a partir


de un alcohol 1, 2 o 3 y cido clorhdrico concentrado proporciona un buen mtodo para
diferenciar la posicin que el grupo OH- ocupa en la cadena del hidrocarburo. Como la
reaccin con el cido clorhdrico concentrado puro puede ser muy lenta, es conveniente
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agregar ZnCl2 como catalizador, constituyendo as una solucin que se conoce con el
nombre de Reactivo de Lucas. En estas condiciones el alcohol terciario origina
inmediatamente el cloruro de alquilo el cual, por no ser soluble, se separa como un lquido
oleoso no miscible. Bajo las mismas condiciones el alcohol secundario da positiva al cabo
de 2 a 5 minutos, en cambio al alcohol primario no da respuesta positiva an despus de
un tiempo prolongado.

Identificacin de Aldehdos y Cetonas


El grupo carbonilo (CO) puede ir unido a dos radicales iguales o diferentes constituyendo las
cetonas; si uno de ellos es un tomo de hidrgeno el compuesto recibe el nombre de aldehdo.
Existen reacciones analticas que son generales para el (CO) y otras que son exclusivas de los
aldehdos y por lo tanto diferenciales del grupo.

Reaccin con la 2,4.dinitro-fenilhidracina: En un tipo de substitucin nucleoflica, las


fenilhidracinas reaccionan con el grupo carbonilo dando precipitados de color amarillo o
naranja. La 2,4-dinitro-fenilhidracina es la ms apropiada como reactivo para este grupo
funcional.

Identificacin de cidos Carboxlicos


Los compuestos orgnicos que poseen el grupo carboxilo (COOH) reciben el nombre de cidos
carboxlicos. La propiedad ms caracterstica para los compuestos que poseen este grupo
funcional es su carcter cido y en agua se disocian liberando el protn.

Con papel indicador de pH universal: La forma ms simple de identificar el carcter cido


del grupo carboxlico es mediante la ayuda de un papel indicador de pH que se sumerge en
una solucin acuosa o hidroalcohlica de la muestra problema.

Con solucin de bicarbonato de sodio: Debido a que el cido carbnico es ms dbil que
cualquier cido orgnico (Acido Carbnico Ka = 4,310-7 ) y que al ser puesto en libertad se
descompone desprendiendo CO2, se puede utilizar la solucin de bicarbonato de sodio
para comprobar la acidez del grupo carboxlico, observando el desprendimiento gaseoso en
la reaccin entre la muestra y esa solucin reactivo,

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III. Actividad prctica: Determinacin de grupos funcionales en molculas orgnicas.

IV. Objetivo:
Identificacin de hidrocarburos aromticos, hidrocarburos no saturados, derivados
halogenados, fenoles, alcoholes, aldehdos, cetonas y cidos carboxlicos.

V. Materiales y reactivos:
- Cloruro de aluminio anhidro, AlCl3 - Tubo de ensayo
- Benceno - Gradilla de madera
- Naftaleno - Pipeta pasteur con gotario
- Clorofomo - Balanza analtica
- Tetracloruro de carbono, CCl4 - Vidrio de reloj
- cido sulfrico. H2SO4 - Corcho pata tubo de ensayo
- Formalina - Piscetas plsticas de 500 mL
- Ciclohexeno - Vaso de precipitado de 250 mL
- Bromo en tetracloruro de carbono - Matraz de aforo de 250 mL
- Acetona - Varilla de agitacin
- Permanganato de potasio - Matraz erlenmeyer de 250 mL
- Fenol - Plancha calefactora
- cido saliclico - Vaso precipitado de 1000 mL
- Cloruro de hierro (III) - Mechero
- Oxinato de vanadio
- Etanol
- Isopropanol
- Terbutanol
- cido clorhdrico
- Cloruro de cinc
- cido benzoico
- cido etanoico
- Agua destilada

VI. Procedimiento experimental

Experiencia N1: En un tubo de ensayo seco, coloque 0,1 mg de AlCl3 anhidro y caliente
directamente en la llama de un mechero hasta que sublime y se deposite en la parte superior fra
del tubo. Tpelo con un corcho y djelo enfriar.
En otro tubo de ensayo, disuelva algunos mg de benceno. Naftaleno u otro hidrocarburo aromtico
en 1,0 mL de cloroformo y luego deje resbalar esta solucin por las paredes del tubo que contiene
el AlCl3 recientemente sublimado. Observe los colores intensos y caractersticos que se obtienen
con cada uno de los hidrocarburos aromticos.
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Experiencia N2: Disuelva algunos mg de benceno o de naftaleno o de otro hidrocarburo
aromtico en 1,0 mL de CCl4. Vierta esta solucin suavemente y resbalando por las paredes de
otro tubo que contiene 1,0 ml de solucin recientemente preparada del reactivo formaln sulfrico
(1,0 ml de cido sulfrico ms 3 gotas de formalina) Observe en la zona de contacto de las dos
capas lquidas, la formacin de un anillo coloreado y caracterstico para los hidrocarburos
aromticos.

Experiencia N3: Disuelva 10 mg de ciclohexeno en 1,0 mL de tetracloruro de carbono y agregar,


gota a gota, solucin reactivo de bromo en tetracloruro de carbono. Observe. Como descoloran
las primeras 5 a 6 gotas de reactivo.

Experiencia N4: Disuelva 10 mg de ciclohexeno en 1,0 mL de acetona y agrguele 4 a 5 gotas


de solucin reactivo de permanganato de potasio. Agite enrgicamente y observe como el
permanganato se descolora y aparece un precipitado pardo.

Experiencia N5: Disuelva algunos mg de fenol o de cido saliclico en 1,0 mL de agua y luego
agregu 0,5 mL de solucin reactivo de cloruro frrico, observe el color azul intenso de la reaccin
positiva.

Experiencia N6: Coloque en un tubo seco 0,5 mL de solucin reactivo de Oxinato de Vanadio y
por medio de una pipeta deje caer solamente una gota de etanol. Observe el cambio de color del
reactivo de azul a rojo. Repita exactamente igual esta experiencia utilizando isopropanol (alcohol
secundario) y terbutanol (alcohol terciario).

Experiencia N7: Diferenciacin de alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Coloque en un


tubo seco 0,5 mL de etanol en otro tubo igual cantidad de isopropanol y en un tercer tubo
ter-butanol. A cada uno de ellos adicione solucin reactivo de Lucas, tpelos con un corcho y
agtelos enrgicamente. Colquelos en un bao de agua que se mantiene a no ms de 30C y
mida el tiempo en que se observa en cada uno de ellos la separacin de dos capas de lquidos.

Experiencia N8: Agregue a 0,5 mL de acetona, 0,5 mL de solucin reactivo de 3,5


dinitrobenzoico y luego 0,5 mL de solucin hidrxido de sodio. Agite y observe la intensa
coloracin violeta de la reaccin positiva. Repita la experiencia con otros compuestos carbonlicos
de bajo peso molecular.
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Experiencia N9: Prepare soluciones acuosas o hidro-alcohlicas de diversos cidos carboxlicos
y compruebe el pH de las soluciones resultantes con un papel indicador de pH universal.

Experiencia N10: Aadir a cada una de las soluciones preparadas en la experiencia anterior
0,5 ml de solucin reactivo de bicarbonato de sodio, agite y observe el desprendimiento gaseoso.

VII. Resultados: Resuma las observaciones de las experiencias en un tabla adecuada.

VIII. Post-Laboratorio:

- Redactar un informe de los resultados obtenidos segn pauta de evaluacin de informes


que aparece en la gua para el xito acadmico 2009. Universidad tecnolgica de Chile-
Inacap. Sede la Serena. Pagina 54.

- Investigue las reacciones qumicas involucrada en cada una de las experiencias de


identificacin desarrolladas.

IX. Bibliografa

Morrison, R and Boyd, R. Qumica Orgnica. 1998, Addison Wesley Longman. Mxico.
Domnguez, X. Qumica orgnica Experimental, 1992. Limusa.
Manual de laboratorio, Qumica Orgnica, 2005. Luis Arancibia. Universidad de La Serena.

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