O O
KMnO4
R CH CH R R C OH + HO C R
H , calor
3.- Ruptura oxidativa del alquinos con KMnO4 o mediante ozonolisis. La ruptura
oxidativa de los alquinos da lugar a la formacin de cidos.
O O
KMnO4
R CH CH R R C OH + HO C R
H , calor
O O
KMnO4
H3C CH2 CH CH CH3 H3C CH2 C OH + HO C CH3
conc.
O O
1) O3
H3C CH2 CH CH CH3 H3C CH2 C OH + HO C CH3
3) H2O
O OH
R MgX + H2O
R C R C
O O
CH3 CH3 CH3
O O
H3O
H3C CH2 CH2 MgCl + C H3C CH2 CH2 C H3C CH2 CH2 COOH
O O
4.- Hidrlisis de los nitrilos.
O
H
R CH2 C N + H2O R CH2 C OH
OH
O O
H H
H3C CH2 CN + H2O H3C CH2 C NH2 H3C CH2 C OH
OH OH
5.- Otras reacciones de obtencin de cidos que se estudiaron con los aldehdos y
cetonas son la Reaccin de haloformo y la Reaccin de Tollens que son reacciones de
oxidacin.
6.- Sntesis Malnica. Permite la obtencin de cido carboxlicos a partir del malonato
de etilo (ster etlico del cido propanodicarboxilico).
R COOH
Na2CrO7
KMnO4
KMnO4
H2O
NO2 NO2
CH3
H3C C CH3
KMnO4
N.R.
H2O
Br
8.- A partir de las sales de diazonio. Cuando se hace reaccionar las sales de diazonio
con CuCN se obtiene nitrilos aromticos que por hidrlisis dan el correspondiente cido
carboxilico.
N N C N COOH
CuCN H2O
H , OH
sal de diazonio
N N
C N COOH
CuCN H2O
H , OH
Br
Br Br
1.- Conversin a cloruros de cido. Los principales reactivos que se emplean son el
cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2.
O O
SOCl2
R C OH R C Cl + SO2 + HCl
O O O O
O O O O
R C Cl + R1 C OH R C O C R1 + HCl
O O O O
O O O
SOCl2
R C OH R C Cl + R1 OH R C OR1
O O O
SOCl2
H3C CH2 C OH H3C CH2 C Cl + H3C CH2OH H3C CH2 C O CH2CH2
O O O
R C OH + NH3 R C O calor
NH4 R1 C NH2 + H2O
amida 1
O O O
calor
R C OH + R1 NH2 R C O NH3 R1 R1 C NH R1
amida 2
O O O
R C OH + R1 NH2 R C O calor
NH2 R1 R1 C N R1
R2 R2 R2
amida 3
O O
O
1) LiAlH4
R C OH R CH2OH
2) H3O
O O O
SOCl2 LiAl[OCO(CH3)3]H
R C OH R C Cl R C H
O
Br2
R CH2 C OH + Ag2O R CH2 Br
calor
O
H3C CH C OH + Pb(OAc)4 I2
H3C CH I
calor
CH3 CH3
7.- Reacciones de Halogenacin. Los cidos reaccionan con los halgenos en presencia
de fsforo producindose la sustitucin de un hidrgeno por un tomo de halgeno.
Esta es la Reaccin de Hell-Vollhard-Zelinski.
O O X O
X2/P X2/P X2/P
R CH2 C OH R CH C OH R C C OH N.R.
H2O H2O H2O
X X
O O O
Br2/P NH3
H3C CH2 C OH H3C CH C OH H3C CH C OH + HBr
H2O
Br NH2
-aminocido
8.- Reacciones de neutralizacin. Los cidos carboxlicos como cidos que son
reaccionan con las bases dando lugar a la formacin de sales.
O O
O O