A.

Judul Praktikum : PEMBUATAN IODOFORM

B. Hari, Tanggal Percobaan : Selasa, 29 Maret 2016
C. Tujuan : 1. Mensintesis Senyawa Iodoform
2. Memurnikan Iodoform dengan Rekristalisasi
D. Tinjauan Pustaka :
Iodoform termasuk senyawa haloform selain kloform dan bromoform. Haloform
dapat terbentuk bila halogen direaksikan dengan senyawa metil keton sehingga
halogenasi alfa dapat digunakan sebagai dasar uji iodoform untuk senyawa-senyawa
metil keton. Reaksinya :
3 I2 + CH3-CO-CH3 3HI +I3C-CO-CH3
CH3-CO-CH3 + NaOH CHI3 + H3C-CO-ONa
Halogenasi alfa merupakan dasar pengujian kimia yang disebut uji iodoform,
untuk metil keton diordinasi bertahap hingga terbentuk iodofform (CHI3 ) padat
bewarna kuning. (Fessenden&Fessenden, 1994)
Iodoform (CHI3 ) adalah senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodin dalam
suasana basa dengan senyawa organik yang memiliki gugus metil keton (CH3CO)
seperti asetaldehid dan aseton atau jika dioksidasi menghasilkan senyawa yang
memiliki gugus metil keton seperti etanol. Dalam reaksi iodoform digunakan iodin (I2)
dan larutan alkali hidroksida (NaOH atau KOH) sehingga menghasilkan iodoform.
Reaksinya :
R-CO-CH3 + 3 NaCl R-CO-Cl3 + 3 NaOH
R-CO-Cl3 + 3 NaOH R-CO-ONa + CHI3
Sifat- sifat dari iodoform : (Zahra, 2015)
1. Kondensasi lipid etodid dari alkil menghasilkan cis (1-etilengluinolin 4-
trimetanaiomin)
2. Iodoform dapat dihidrogenasi (metile iodida)
3. Iodoform dan kalium padat embentuk CCl4
4. Iodoform bila dipanaskan dengan campuran anilin dan larutan NaOH alkanolat
karbilamine membentuk isosianida.
5. Iodoform dapat dihidrolisis dengan kuat
6. Iodoform bila direduksi dengan Na2AsO4 akan membentuk iodida metilen

Praktikum Kimia Organik I PEMBUATAN IODOFORM| 1

 7. Iodoform bila direaksikan dengan NaOH menghasilkan warna ungu pada lapisan
piridin
8. Jika iodoform dipanaskan dalam satu tabung kering akan timbul uap bewarana
violet dari iodium
9. Tes AgNO3 tidak membentuk endapan kuning perak
10. Tidak bereaksi dengan HgO

Sifat-sifat fisik Iodoform: (Zahra, 2015)

1. Bentuk berupa kristal kuning berkilau

2. Titik lebur 119-123oC
3. Berat jenis 4 gram/ ml
4. Berat molekul 393,73
5. Komposis C=3,05 g; H=6,266g; I=96,496g
6. Mudah menguap pada suhu kamar
7. Memiliki bau khas
8. Sukar larut dalamair dan mudah larut dalam alkohol

Senyawa iodoform dapat dibuat dengan beberapa cara, diantaranya dengan campuran
pelarut alkohol, campuran aseton, dengan elektrolisa pelarut.

a. Alkohol
Alkohol direaksikan dengan I2 dan KOH, maka mula-mula alkohol direaksikan dengan
alkanal. Etanol kemudian bereaksi dengan I2 sehingga terbentuk triiodoetanol. Dalam
lingkungan KOH maka triiodoetanal berubah menjadi iodoform dan kalium metanoat.
b. Aseton
Aseton direaksikan dengan I2 dan larutan basa (KOH atau NaOH), maka I2 akan
mengoksidasi aseton. Dalam lingkungan basa (KOH atau NaOH), H3C-C-Cl3 di ubah
menjadi iodoform dan kalium asetat.

Pembuatan Iodoform serupa dengan pembuatan kloroform, karena merupakan analog

iodinnya. Akan tetapi berbeda dengan pembuatan kloroform, pada pembuatan iodoform
pereaksi yang digunakan adalah natrium hipoiodit. Reaksinya terjadi antara senyawa karbonil
yang memiliki gugus asetil (CH3CO-) dan natrium hipoidoit (NaOI). Iodoform yang diperoleh

Praktikum Kimia Organik I PEMBUATAN IODOFORM| 2

berupa kristal berwarna kuning, dengan titik leleh 1200C dan mempunyai bau yang khas.
Iodoform dapat digunakan sebagai desinfektan dan antiseptik luar

Rekristalisasi adalah melibatkan pemurnian zat padat dengan jalan melarutkan zat padat
tersebut dengan menfurangi volume larutannya dengan pemanasan. Kemudian mendinginkan
larutan dengan pemanasan larutan, pelarut akan menguap sehingga larutan mencapai titik lewat
jenuh saat larutan mendingin kelarutan akan berkurag secara tepat dan senyawa mulai
mengendap. ( Hart, 2003)

E. Alat dan bahan :

No Alat-alat Jumlah Ukuran

1 Erlenmeyer 1 200 ml
2 Gelas ukur 1 10 ml
3 Corong Buncher 1 -
4 Corong kaca 1 -
5 Kompor listrik 1 -
6 Kertas saring 1 -
7 Cawan 1 -
8 Spatula 1 -
9 Pipet tetes 13 -

No Bahan Jumlah
1 Iodium 5 gram
2 Aseton 5 ml
3 NaOH 2 N
4 Alkohol
5 Aquades Secukupnya

Praktikum Kimia Organik I PEMBUATAN IODOFORM| 3

 F. Alur kerja :

5 g Iodium + 5 ml Aseton +
5 ml air suling

- Dimasukkan dalam erlenmeyer 200

ml
- Dikocok
- Ditambah NaOH 2 N sedikit demi
sedikit
- Dikocok sampai terbentuk endapan
Endapan kuning

- Ditambah 125 ml air ke dalam

erlenmeyer
- Dibuang endapan dengan corong
buchner

Residu
Filtrat
- Dicuci dengan air sampai bebas NaOH
- Diuji dengan indikator universal
- Dimasukkan ke dalam erlenmeyer yang dilengkapi
tutup yang menggunakan corong kaca
- Ditambahkan beberapa ml etanol melalui corong
- Dihangatkan sambil dikocok diatas pemanas listrik
- Disaring

Residu Filtrat
- Ditutup dan dibiarkan dingin
- Ditambah 12,5 ml air
- Diaduk
- Disaring dengan corong buchner

Residu Filtrat
- Dicuci dengan beberapa etanol dingin
- Dikeringkan dalam eksikator

Kelarutan Warna Iodoform Bau Iodoform Rendemen

Iodoform Iodoform

Praktikum Kimia Organik I PEMBUATAN IODOFORM| 4

 G. Hasil pengamatan :

No. Prosedur Percobaan Hasil Pengamatan Reaksi Kesimpulan

1 Sebelum: O Terbentuk iodoform

- Iodium : Padatan // berwarna kuning dengan
bewarna hitam keabuan H3C C CH3 + 3 I2 - Massa : 0,3 gram
- Asetonn : larutan tidak O - %rendemen : 19,05%
bewarna // - Titik leleh: -
- NaOH 2 N: larutan H3C C CI3 + HI - Kelarutan : tidak
tidak bewarna larut
- Etanol : larutan tidak O - Bau: Obat-obatan
bewarna //
- Kertas lakmus: merah H3C C CI3 + NaOH
- Massa kertas saring : O
0,3 gram //
Sesudah: H3C C ONa + CHI3
- Iodium+ Aseton:
kecoklatan Titik leleh teoritis : 120C
- Iodium+aseton+aquade:
bewarna jingga
kecoklatan terdapat
endapn hitam
- Iodium + aseton
+aquades+dikocok+Na
OH :
Larutan bewarna
kuning terdapat
endapan kuning

Praktikum Kimia Organik I PEMBUATAN IODOFORM| 5

- Penambahan aquadess:
kuning keruh terdapat
endapan
- Residu dicuci dengan
aquades sampai NaOH
hilang ditamdai dengan
kertas lakmus merah
tidak berubah warna
- Penambahan etanol:
larutan bewarna kuning
terdapat endapan
- Setelah dihangatkan:
endapan larut
- Disaring: Residu
(endapan kuning),
filtrat(larutan bewarna
kuning)
- Penambahan 12,5
aquades : kuning (++)
keruh
- Dicuci dengan etanol:
endapan kuning
- Residu : kuning
- Massa : 0,3 gram
- %rendemen : 19,05%
- Titik leleh: -
- Kelarutan : tidak larut
- Bau: Obat-obatan

Praktikum Kimia Organik I PEMBUATAN IODOFORM| 6

H. Analisis dan Pembahasan :

Percobaan berjudul Pembuatan Iodoform ini, bertujuan untuk mensintesis

senyawa iodoform, serta memurnikan iodoform dengan cara rekristalisasi. Pada
percobaan ini diawali dengan menyiapkan alat dan bahan terlebih dahulu. Pada langkah
percobaan yang pertama, menimbang padatan Iodium berwarna hitam keabu-abuan
dengan neraca analitik seberat 1 gram. Selanjutnya, memasukkan 1 gram padatan
Iodium tersebut ke dalam Erlenmeyer 200 mL. Ke dalam labu Erlenmeyer 200 mL
tersebut, ditambahkan 1 mL aseton berupa larutan yang tidak berwarna, ditambahkan 1
mL aquades. Penambahan 1 gram padatan Iodium dengan 1 mL aseton, menghasilkan
warna kecoklatan pada larutan. Sedangkan penambahan 1 gram padatan Iodium, 1 mL
aseton, dan 1 mL aquades, larutan berwarna jingga kecoklatan, dan pada larutan
tersebut terjadi reaksi halogenasi. Dimana reaksi halogenasi adalah reaksi yang terjadi
pengikatan satu atau lebih atom halogen (F, Cl. Br, I) pada senyawa organik. Kemudian,
pada larutan campuran tersebut ditambahkan NaOH 2 N berupa larutan tidak berwarna
sedikit demi sedikit, sampai larutan tidak berwarna. Lalu, larutan campuran dikocok
dengan baik secara terus-menerus. Saat mengocok larutan campuran dalam labu
Erlenmeyer 200 mL, jika larutan berubah warna menjadi kuning, dan sudah terbentuk
endapan berwarna kuning, maka pengocokan larutan dihentikan. Penambahan NaOH
bertujuan untuk memberi suasana basa dan sebagai nukleofil yang menyerang gugus
karbon yang mengikat gugus halogen, sehingga CI3 yang tidak stabil berubah menjadi
CHI3 (iodoform) yang stabil. Penambahan NaOH ini yang membuat lepasnya atom
karbonil sehingga mengakibatkan terbentuknya keton yang terkonjugasi
Setelah terbentuk endapan berwarna kuning, langkah selanjutnya adalah
menambahkan 25 mL aquades ke dalam Erlenmeyer 200 mL tersebut. Tujuan dari
penambahan aquades pada larutan campuran adalah untuk mengencerkan NaOH agar
iodoform yang terbentuk berupa endapan kuning tidak tercampur dengan NaOH
sebagai zat pengotor. Penambahan aquades pada larutan campuran menghasilkan warna
kuning keruh dan terdapat endapan. Lalu, endapan disaring dengan corong Buchner.
Sebelumnya, pastikan terlebih dahulu bahwa endapan terbebas dari NaOH yaitu dengan
cara, tetesan terakhir filtrat dari corong Buchner diuji dengan kertas lakmus. Pada
percobaan ini, kelompok kami menggunakan kertas lakmus merah. Dimana untuk
mengetahui bahwa pada endapan masih terdapat NaOH atau tidak, yaitu dengan

Praktikum Kimia Organik I PEMBUATAN IODOFORM| 7

mengamati bahwa kertas lakmus tetap berwarna merah. Karena kertas lakmus merah
merupakan indikator bahwa endapan tersebut dalam suasana asam, sementara jika
kertas lakmus berubah menjadi biru, maka endapan masih dalam suasana basa dan
artinya belum terbebas dari NaOH. Saat kertas lakmus berubah warna menjadi biru,
untuk menjadikannya dalam suasana asam yaitu dengan tetap mencuci endapan dengan
aquades, hingga ketika diuji kembali dengan kertas lakmus merah, endapan tetap
berwarna merah.
Langkah selanjutnya adalah rekristalisasi. Dimana, rekristalisasi merupakan
salah satu cara untuk memurnikan zat-zat organik dalam bentuk padat atau pada
pembentukan kristal dari larutan material yang ada. Pada percobaan ini, rekristalisasi
dilakukan dengan cara memasukkan endapan berwarna kuning ke dalam labu
Erlenmeyer, dan ditutup dengan corong kaca arloji. Kemudian ditambahkan dengan 5
mL etanol. Etanol memiliki Fungsi etanol dalam rekristalisasi iodoform adalah sebagai
pelarut. Dimana etanol merupakan salah satu pelarut yang cocok untuk merekristalisasi
suatu sampel, karena dapat melarutkan suatu sampel dengan baik dalam keadaan panas,
namun sedikit melarutkan dalam keadaan dingin. Endapan berwarna kuning yang telah
ditambahkan dengan etanol, kemudian dipanaskan di atas penangas air. Tujuan dari
pemanasan adalah untuk melarutkan endapan. Setelah itu, larutan tersebut, disaring
dengan corong Buchner dalam keadaan panas. Tujuan dari penyaringan dalam keadaan
panas adalah untuk memisahkan zat-zat pengotor yang tidak larut atau tersuspensi
dalam larutan. Setelah disaring menghasilkan filtrat dan disimpan dalam labu
Erlenmeyer, pada pipa samping labu Erlenmeyer ditutup dan dibiarkan dingin.
Setelah itu, endapan ditambahkan dengan 5 mL etanol kembali, dan dilanjutkan
seperti langkah diatas. Penambahan 5 mL etanol ini dilakukan secara bertahap sampai
endapan larut. Setelah dingin, ditambahkan dengan 12,5 mL aquades lalu diaduk agar
iodoform mengendap dengan sempurna. Langkah selanjutnya yaitu, endapan disaring
dengan corong Buchner yang telah diberi kertas saring, dan sebelumnya telah
ditimbang massa kertas saring. Dari penyaringan tersebut, diperoleh iodoform berupa
kristal yang berkilau. Selanjutnya, Iodoform dicuci dengan etanol agar terbebas dari
zat-zat pengotor. Iodoform lalu diletakkan dalam eksikator untuk dikeringkan. Setelah
disimpan dalam eksikator selama 1 hari, iodoform ditimbang massanya dan diuji titik
lelehnya, serta diamati warna dan baunya. Setelah ditimbang, massa Iodoform yang

Praktikum Kimia Organik I PEMBUATAN IODOFORM| 8

 dihasilkan sebesar 0,3 gram, hingga diperoleh rendemen sebesar 19,05%. Dari uji titik
leleh secara teoritis yaitu 119oC - 122oC. Pada percobaan ini, menghasilkan bau
iodoform seperti obat-obatan, serta saat diuji kelarutannya, iodoform tidak larut dalam
air. Selain itu, iodoform yang dihasilkan pada percobaan ini berwarna kuning.

Reaksi yang terjadi dalam percobaan ini adalah :

I. Diskusi :

Pada percobaan telah kami lakukan, diperoleh rendemen iodoform sebesar

19,05% hasil rendemen tersebut tidak sesuai dengan rendemen iodoform secara teoritis
yaitu 3,82%. Hal ini terjadi kemungkinan karena masih terdapat pengotor, misalnya
endapan kuning saat disaring masih terdapat NaOH atau etanol yang digunakan tidak
dapat melarutkan endapan secara sempurna sehingga mempengaruhi kemurnian kristal
iodoform. Selain itu, pada percobaan kali ini kami tidak dapat menentukan titik leleh
dari iodoform, disebabkan karena kesalaahan praktikan saat proses pengambilan
rendemen untuk titik leleh dengan spatula, sebagian dari kertas sarimg ikut terbawa ke
dalam pipa kapiler.

J. Kesimpulan :
1. Iodoform adalah senyawa yang dibentuk dari reaksi antara Iodium dalam suasana
basa (ditambah NaOH) dengan senyawa organik yang memiliki gugus metil keton
(etanol) menghasilkan kristal iodoform berwarna kuning berkilau dan memiliki bau
seperti obat, serta tidak larut dalam air.

Praktikum Kimia Organik I PEMBUATAN IODOFORM| 9

 2. Iodoform yang diperoleh berupa kristal berwarna kuning dengan massa 0,3 gram
sehingga diperoleh rendemen sebesar 19,05%, namun rendemen yang diperoleh
tidak sesuai dengan teori yaitu rendemen iodoform sebesar 3,82%. Titik leleh
iodoform secara teoritis yaitu 119oC - 122oC

K. Daftar pustaka :
Fessenden, Ralph J and Fessenden, Joan S. 1994. Kimia Organik II Cetakan Kedua.
Jakarta: Erlangga
Hart, Harold., Craine, L.E., and Hart, D.J. 2003. Kimia Organik Edisi Kesebelas.
Jakarta: Erlangga
Tim Dosen Kimia Organik. 2016. Petunjuk Praktikum Kimia Organik. Surabaya:
UNESA Press
Zahra, Fatma. 2015. Laporan Praktikum Kimia Organik: Pembuatan Iodoform. Diakses
melalui http://fzahra97.blogspot.co.id/2015/05/laporan-praktikum-kimia-
organik-50.html. Pada tanggal 02 April 2016

Praktikum Kimia Organik I PEMBUATAN IODOFORM| 10

L. Lampiran :
Lampiran 01. Pertanyaan
1. Tuliskan persamaan reaksi dalam percobaan diatas!
Jawab :

2. Terangkan cara halogenasi untuk pembuatan iodoform ini selain dengan iodium
misalnya dengan klor (Cl)!
Jawab :

3. Selain dengan aseton, iodoform juga dapat dibuat dari etanol. Jelaskan alasannya!
Jawab :
Selain dengan aseton, iodoform juga dapat dibuat dari etanol karena jika etanol
dioksidasi maka akan menghasilkan senyawa yang memiliki gugus metil aldehid.

Praktikum Kimia Organik I PEMBUATAN IODOFORM| 11

4. Terangkan cara mempercepat larutnya iodium dalam aseton!
Jawab :
Iodium yang dilarutkan dalam aseton akan lebih cepat larut saat ditambah dengan
larutan NaOH. Aseton yang bereaksi dengan NaOH menghasilkan garam
CH3COONa dan iodium larut menjadi iodoform berupa endapan berwarna kuning.

5. Ujilah kelarutan iodoform dalam air! Apakah air dapat digunakan sebagai pelarut
untuk rekristalisasi iodoform? Jelaskan!
Jawab :
Iodoform tidak larut dalam air dingin maupun panas sehingga tidak dapat digunakan
sebagai pelarut untuk rekristalisasi iodoform. Karena untuk rekristalisasi dibutuhkan
pelarut yang dapat melarutkan dalam keadaan panas, tetapi dalam keadaan dingin
atau pada suhu kamar, zat atau kristalnya dapat tumbuh atau dihasilkan kristal yang
diinginkan. Pada percobaan ini digunakan pelarut etanol 70%.

6. Hitung presentase hasil iodoform yang anda hasilkan!

Aseton (CH3-CO-CH3) NaOH
= 0,792 / V = 3 ml

V = 1 ml N= 2N

Massa = mol NaOH =
2
= 0,792 gram/ ml x 1ml 3 = 6 mmol =0,006 mol
1

= 0,792 gram Iodium (I2)

Mol aseton = gram : Mr mol I2 = gram : Mr

Praktikum Kimia Organik I PEMBUATAN IODOFORM| 12

 = 0,792 gram : 58,08 = 1,018 gram : 253,808
= 0,0136 mol = 0,0040 mol

CH3-CO-CH3 + 3 I2 CH3-CO-CI3 + 3 HI
m 0,0136 mol 0,0040 mol - -
r 0,0040 mol 0,0040 mol 0,0040 mol 0,0040 mol
s 0,0096 mol - 0,0040 mol 0,0040 mol

CH3-CO-CI3 + NaOH CH3-CO-ONa + CHI3

m0,0040 mol 0,0060 mol - -
r 0,0040 mol 0,0040 mol 0,0040 mol 0,0040 mol
s - 0,0020 mol 0,0040 mol 0,0040 mol

Iodoform (CHI3) %rendemen = %

,
Massa CHI3 = mol CHI3 x Mr = , %

= 0,0040 mol x 394 = 19,05 %

=1,5748 gram

7. Tuliskan rumus bangun etil asetat, propanol, methanol, n-butil alkohol, sek-butil
alkohol, 4-metil-2-pentanol, dan 2-pentanon. Apakah senyawa-senyawa tersebut
positif terhadap pengujian iodoform?
Jawab :

Praktikum Kimia Organik I PEMBUATAN IODOFORM| 13

8. Dimanakah letak kemungkinan kegagalan pembuatan iodoform ini?
Jawab :
Beberapa kemungkinan kegagalan yang terjadi pada percobaan pembuatan iodoform
ini adalah :
a. Kegagalan dapat terjadi jika suasana terlalu basa
b. Reaksi antara aseton dan iodium kurang sempurna, dimana tidak semuanya
membentuk iodoform
c. Dalam pelarutannya dengan etanol sehinggan rendemen yang diperoleh tidak sesuai
dengan teori.

Praktikum Kimia Organik I PEMBUATAN IODOFORM| 14

Lampiran 2. (Perhitungan)
Aseton (CH3-CO-CH3) NaOH
= 0,792 / V = 3 ml

V = 1 ml N= 2N

Massa = mol NaOH =
2
= 0,792 gram/ ml x 1ml 3 = 6 mmol =0,006 mol
1

= 0,792 gram Iodium (I2)

Mol aseton = gram : Mr mol I2 = gram : Mr
= 0,792 gram : 58,08 = 1,018 gram : 253,808
= 0,0136 mol = 0,0040 mol

CH3-CO-CH3 + 3 I2 CH3-CO-CI3 + 3 HI
m 0,0136 mol 0,0040 mol - -
r 0,0040 mol 0,0040 mol 0,0040 mol 0,0040 mol
s 0,0096 mol - 0,0040 mol 0,0040 mol

CH3-CO-CI3 + NaOH CH3-CO-ONa + CHI3

m 0,0040 mol 0,0060 mol - -
r 0,0040 mol 0,0040 mol 0,0040 mol 0,0040 mol
s - 0,0020 mol 0,0040 mol 0,0040 mol

Iodoform (CHI3) %rendemen = %

,
Massa CHI3 = mol CHI3 x Mr = , %

= 0,0040 mol x 394 = 19,05 %

=1,5748 gram

Praktikum Kimia Organik I PEMBUATAN IODOFORM| 15

Lampiran 03. (Dokumentasi)
LAMPIRAN FOTO

Foto Keterangan
Menyiapkan alat dan bahan

Menambahkan Iodium kedalam erlenmeyer

200mL

Penambahan 1 ml aseton

Praktikum Kimia Organik I PEMBUATAN IODOFORM| 16

 Ditambahkan 1 ml aquades

Setelah ditambahkan iodium, aseton, dan aquades

Ditambahkan NaOH 2 N sedikit demi sedikit

sebanyak 3ml

Praktikum Kimia Organik I PEMBUATAN IODOFORM| 17

 Penambahan NaOH 2 N larutan bewarna kuning
terdapat endapan

Ditambahkan 12,5 ml aquades

Ditambahkan 12,5 ml aquades, larutan bewarna

kuning keruh terdapat endapan

Praktikum Kimia Organik I PEMBUATAN IODOFORM| 18

 Disaring dengan corong buchner

Dicuci dengan aquades

Diuji dengan kertas lakmus merah, pengujian

untuk membuktikan endpan bebas dari NaOH

Diletakkan dalam erlenmeyer ditutup corong kaca

Praktikum Kimia Organik I PEMBUATAN IODOFORM| 19

 Ditambahkan etanol

Dihangatkan sambil dikocok hingga larutan larut

Hasil proses penghangatkan

Praktikum Kimia Organik I PEMBUATAN IODOFORM| 20

 Disaring menggunakan corong kaca

Ditutup dan dibiarkan dingin

Ditambah aquades

Setelah penambahan aquades larutan menjadi

kuning (++) keruh

Praktikum Kimia Organik I PEMBUATAN IODOFORM| 21

 Dissaring dengan corong buchner

Neraca Ohauss, penimbangan iodoform dalam

neraca ohauss

Disimpan dalam eksikator

Praktikum Kimia Organik I PEMBUATAN IODOFORM| 22

 Alat uji titik leleh

Uji kelarutan iodoform, tidak larut dalam air

Praktikum Kimia Organik I PEMBUATAN IODOFORM| 23