TUGAS K.

O MEGA

Asam karboksilat (RCOOH) mengandung gugus karbonil dan gugus hidroksil. Walaupun
gugus karboksilat merupakan gabungan gugus karbonil dan gugus hidroksil, tetapi sifat-sifat
gugus tersebut tidak muncul dalam asam karboksilat karena menjadi satu kesatuan dengan ciri
tersendiri. Ester adalah turunan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus hidroksil oleh
gugus alkoksi dari alkohol.

Asam karboksilat memiliki gugus fungsional karboksil (COOH) dengan rumus umum :

Beberapa contoh asam karboksilat adalah sebagai berikut.

a. Aturan Penamaan / Tata Nama Asam Karboksilat

Asam asetat merupakan senyawa pertama yang ditemukan dari golongan asam karboksilat. Oleh
sebab itu, penataan nama asam karboksilat umumnya diambil dari bahasa Latin berdasarkan
nama sumbernya di alam.

Asam format (formica, artinya semut) diperoleh melalui distilasi semut, asam asetat (acetum,
artinya cuka) dari hasil distilasi cuka, asam butirat (butyrum, kelapa) ditemukan dalam santan
kelapa, dan asam kaproat (caper, domba) diperoleh dari lemak domba.

Menurut sistem IUPAC, penataan nama asam karboksilat diturunkan dari nama alkana, di mana
akhiran -a diganti -oat dan ditambah kata asam sehingga asam karboksilat digolongkan sebagai
alkanoat. Beberapa nama asam karboksilat ditunjukkan pada Tabel 1.

Tabel 1. Penataan Nama Asam Karboksilat Menurut Trivial dan IUPAC

Rumus Nama Trivial Nama IUPAC

HCOOH Asam format Asam metanoat
CH3COOH Asat asetat Asam etanoat
CH3CH2COOH Asam propionat Asam propanoat
CH3(CH2)2COOH Asam butirat Asam butanoat
CH3(CH2)3COOH Asam valerat Asam pentanoat
CH3(CH2)4COOH Asam kaproat Asam heksanoat
CH3(CH2)5COOH Asam enantat Asam heptanoat
CH3(CH2)6COOH Asam kaprilat Asam oktanoat
CH3(CH2)7COOH Asam pelargonat Asam nonanoat
CH3(CH2)8COOH Asam kaprat Asam dekanoat

Pemberian nomor atom karbon pada asam karboksilat menurut sistem IUPAC dimulai dari atom
karbon gugus karbonil dengan angka 1,2,3, dan seterusnya. Adapun trivial menggunakan huruf
unani, seperti , , dan dimulai dari atom karbon nomor 2 dari sistem IUPAC. Contoh penataan
nama asam karboksilat :

Untuk gugus karboksil yang terikat langsung pada gugus siklik, penataan nama dimulai dari
nama senyawa siklik diakhiri dengan nama karboksilat, seperti ditunjukkan berikut ini.

Contoh Soal Penamaan Asam Karboksilat (1) :

Tuliskan nama untuk asam karboksilat berikut.

Jawaban :
Rantai induk mengandung enam atom karbon atau suatu heksanoat.

Pada atom nomor 2 terikat gugus metil, dan pada atom nomor 4 terikat gugus etil. Jadi, nama
asam karboksilat tersebut adalah

IUPAC : asam 4etil2metilheksanoat

Trivial : asam etilmetilkaproat

Suatu asam karboksilat dapat memiliki dua gugus fungsi CO2H, dikenal sebagai dikarboksilat.
Beberapa asam dikarboksilat ditunjukkan pada Tabel 2. Senyawa-senyawa tersebut diisolasi dari
bahan alam. Asam tartrat misalnya, adalah hasil samping fermentasi anggur; asam suksinat, asam
fumarat, asam malat, dan oksalo asetat adalah zat antara dalam metabolisme karbohidrat di
dalam sistem sel.

Tabel 2. Tata Nama Asam Dikarboksilat (Trivial dan IUPAC)

Rumus Struktur Nama Trivial Nama IUPAC

HOOCCOOH Asam oksalat Asam etanadioat
HOOCCH2COOH Asam malonat Asam propanadioat
HOOC(CH2)2COOH Asam suksinat Asam butanadioat
cisHOOCCH=CHCOOH Asam maleat Asam cisbutenadioat
transHOOCCH=CHCOOH Asam fumarat Asam transbutenadioat
HOOC(CH2)4COOH Asam adipat Asam heksanadioat

Beberapa asam trikarboksilat juga dikenal dan berperan penting dalam metabolisme karbohidrat.
Contoh senyawa kelompok ini adalah asam sitrat. Rumus strukturnya seperti berikut.

b. Sifat dan Kegunaan Asam Karboksilat

Dua asam karboksilat paling sederhana adalah asam metanoat dan asam etanoat, masing-masing
memiliki titik didih 101 C dan 118 C. Tingginya titik didih ini disebabkan oleh adanya tarik
menarik antar molekul asam membentuk suatu dimer.
Ditinjau dari gugus fungsionalnya, asam karboksilat umumnya bersifat polar, tetapi kepolaran
berkurang dengan bertambahnya rantai karbon. Makin panjang rantai atom karbon, makin
berkurang kepolarannya, akibatnya kelarutan di dalam air juga berkurang.

Sebagaimana alkohol, empat deret pertama asam karboksilat (format, etanoat, propanoat, dan
butanoat) dapat larut baik di dalam air. Asam pentanoat dan heksanoat sedikit larut, sedangkan
asam karboksilat yang rantai karbonnya lebih panjang tidak larut.

Gambar 1. Kegunaan asam karboksilat.

Asam karboksilat juga dapat larut di dalam pelarut yang kurang polar, seperti eter, alkohol, dan
benzena. Kelarutan di dalam pelarut kurang polar ini makin tinggi dengan bertambahnya rantai
karbon. Oleh karena itu, lemak dapat larut di dalam benzena dan eter (lemak adalah ester dari
asam karboksilat).

Akibat kepolaran dan struktur dimer dari molekul asam karboksilat menimbulkan titik didih dan
titik beku lebih tinggi dibandingkan alkohol dengan massa molekul yang relatif sama. Titik beku
dan titik didih dari asam karboksilat ditunjukkan pada Tabel 3.

Tabel 3. Titik Beku dan Titik Didih Asam Karboksilat

Senyawa Titik Beku (C) Titik Didih (C)

Format 8 100,5
Asetat 16,6 118
Propionat 22 141
Butirat 6 164
Valerat 34 187
Kaproat 3 205
Laurat 44 225
Miristat 54 251
Palmitat 63 269
Stearat 70 287

Senyawa utama asam karboksilat yang dibuat secara besar-besaran adalah asam metanoat, asam
etanoat, dan asam propanoat (Gambar 6.19). Asam metanoat berwujud cair dan berbau tajam.
Asam ini dapat mengakibatkan kulit melepuh, kayu menjadi lapuk, dan besi mudah berkarat.
Asam metanoat digunakan untuk peracikan obat (aspirin), menggumpalkan getah karet (lateks),
dan membasmi hama.

Asam metanoat atau asam asetat berbau menyengat. Dengan bertambahnya panjang rantai, bau
asam karboksilat menjadi lebih tidak disukai. Contohnya, asam butirat ditemukan dalam keringat
manusia yang berbau tidak sedap.

Asam asetat (cuka) berwujud cair dan berbau menyengat. Wujud asam asetat murni menyerupai
es, disebut sebagai asam asetat glasial. Asam asetat digunakan untuk selulosa, bumbu dapur,
penahan warna agar tidak mudah luntur, pembuatan cat, dan pelarut. Asam benzoat (asam
karboksilat aromatik) digunakan sebagai bahan pengawet pada makanan, seperti kecap, saos
tomat, dan minuman dari buah-buahan.

Jeruk mengandung asam sitrat dapat digunakan untuk membersihkan karat pada besi.

c. Pembuatan Asam Karboksilat

Asam karboksilat dapat dibuat dengan cara oksidasi alkohol atau hidrolisis senyawa nitril.

1) Oksidasi Alkohol Primer

Asam karboksilat biasanya diperoleh melalui oksidasi alkohol primer dengan suatu oksidator
yang kuat, seperti natrium dikromat dalam asam sulfat pekat. Persamaan kimianya :

3RCH2OH + 2Cr2O72 + 16H+ 3RCOOH + 4Cr3+ + 11H2O

2) Hidrolisis Nitril (Sianida Organik)

Apabila alkil sianida (nitril) dididihkan dengan katalis asam atau basa akan terbentuk asam
karboksilat. Pada reaksi ini terbentuk amonia. Persamaan kimianya :

RCN + 2H2O + HCl RCOOH + NH3 + HCl

 Gambar 2. Percobaan pembuatan cuka di laboratorium.
Contoh Soal Kelarutan Asam Karboksilat di Dalam Air (2) :

Di antara isomer karboksilat berikut, mana yang memiliki kelarutan paling tinggi di dalam
pelarut air dan di dalam benzena?

a. asam pentanoat
b. asam 2metilbutanoat
c. asam 3metilbutanoat
d. asam 2,2dimetil propanoat

Pembahasan :

Makin banyak cabang pada rantai induk (asam 2,2dimetil propanoat) makin kurang kepolaran.
Oleh karena itu, kelarutannya di dalam air paling kecil, tetapi kelarutan di dalam benzena paling
besar. Jadi, kelarutan paling tinggi di dalam air adalah asam pentanoat.

Vitamin C

Prioritas pengembangan kimia organik pada abad ke20 hanya pada zat yang bersumber dari
alam. Zat-zat tersebut dinamakan produk alami, yang pertama kali digunakan tanpa pengetahuan
komposisi kimianya. Seperti vitamin C yang berasal dari buah lemon dan sitrus lainnya, baru
diketahui struktur kimianya pada tahun 1933. Struktur vitamin C adalah senyawa organik asam
karboksilat, yaitu asam askorbat, dengan struktur molekul seperti berikut.

Pada saat struktur kimia vitamin C diketahui, Kimiawan Organik berusaha mensintesis senyawa
tersebut. Pada tahun 1933, sintesis vitamin C dapat dilakukan secara lengkap. Sintesis vitamin C
dari glukosa lebih murah daripada mengekstraknya dari sitrus atau sumber alami lainnya.
Di seluruh dunia, lebih dari 80 juta pon vitamin C disintesis setiap tahunnya. Perbedaan yang
dihasilkan dari hasil sintesis dan dari bahan alami, seperti jeruk, terletak pada banyaknya zat lain
selain vitamin C yang terkandung dalam jeruk. Namun pada dasarnya, keduanya sama. (Sumber:
Chemistry (Mc Murry, J and Fay, R), 2001.)