Qumica

Orgnic
Alcohol
aI
es
 ndice

Introduccin___________________________________________
_3

Marco
Terico___________________________________________ 4

Procedimiento
Experimental__________________________________________
_10

Resultados__________________________________________
___11

Conclusin_____________________________________________
13
 Introduccin

En este presente trabajo daremos a conocer sobre la qumica orgnica con

respecto al grupo funcional los alcoholes, bueno estos son en un sentido
general, tanto cidos, como bsicos. Este doble carcter queda patente por la
tendencia de las molculas de alcohol a asociarse a travs de puentes de
hidrgeno.

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios, o terciarios, en funcin del

nmero de tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se
encuentran enlazado el grupo hidroxilo y a su vez podemos encontrar sobre su
clasificacin segn el nmero de grupos hidroxilos.

Se sintetizan a partir de una gran variedad de mtodos y el grupo hidroxilo se

puede transformar en la mayora del resto de los grupos funcionales. Por estas
razones, los alcoholes son intermediarios sintticos verstiles. Tienen usos
importantes en la qumica orgnica como reactivos disolventes e intermedios
sintticos.
 Marco Terico
Los alcoholes son compuestos orgnicos que contienen el grupo hidroxilo (-
OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a hidrgenos.

Pueden ser alifticos (R-OH) o aromticos (Ar-OH) este ltimo se conoce como
fenoles.

Los alcoholes son lquidos incoloros de baja masa molecular y de olor

caracterstico, son solubles en el agua en proporcin variable y menos densa
que ella.

Clasificacin
de alcoholes:

Alcoholes
Primarios:
Un alcohol es primario, si el tomo de hidrgeno sustituido por el grupo
hidroxilo (-OH) pertenece a un carbn primario por ejemplo:

Alcoholes

Secundarios: Es secundario, si el tomo de hidrgeno sustituido por el grupo

hidroxilo (-OH) pertenece a un carbn secundario por ejemplo:

Alcoholes Terciarios: Es terciario, si el tomo de hidrgeno sustituido por el

grupo hidroxilo (-OH) pertenece a un carbn terciario por ejemplo:
 Nomenclatura:

Segn la IUPAC para nombrar los alcoholes se utiliza la terminacin ol al final

de la nomenclatura raz del homologo correspondiente de los alcanos.

Ejemplo: CH4 CH3-OH CH3-CH3 CH3-CH2-OH

Metano Metanol Etano Etanol

Esta nomenclatura de la IUPAC es particularmente til para los alcoholes ms

complejos, as tenemos que la posicin del grupo hidroxilo (-OH) se seala con
un nmero, este nmero corresponde al carbono de la cadena recta ms larga
encontrada y contado a partir del extremo ms cercano al carbono que tiene el
grupo hidroxilo.

Regla 1: Se
elige como
cadena principal
la de mayor
longitud que contenga el grupo OH. Por ejemplo:

Regla 2: Se
enumera
la cadena
principal para que el grupo OH tome el localizador ms bajo. El grupo hidroxilo
tiene preferencia sobre cadenas, halgenos, dobles y triples enlaces.
Regla 3: El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin o del
alcano con igual nmero de carbonos por ol.

Regla 4: Cuando en la molcula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el

alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios
frente a los alcoholes: cidos carboxlicos, anhdridos, steres, haluros de
alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas.

Regla 5: El grupo OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La

numeracin otorga el localizador ms bajo al OH y el nombre de la molcula
termina en ol.

Propiedades fsicas de los alcoholes:

-Solubilidad en el agua: se reduce con el aumento del peso molecular, de

esta forma, el metano, etanol y propinol son solubles en agua en cualquier
proporcin, a partir de 4 o ms tomos de carbono la solubilidad comienza a
disminuir de modo que, a mayor peso molecular, menor solubilidad.

-Punto de Ebullicin: aumenta con la cantidad de tomos de carbono y

disminuye con el aumento de las ramificaciones.
-Punto de Fusin: Aumenta a medida que aumenta el nmero de carbonos.

Acidez y Basicidad de alcoholes:

Los alcoholes son especias anfteras,

pueden actuar como cidos o bases. En
disolucin acuosa se establece un equilibrio entre el alcohol, el agua y sus
bases conjugadas.

Escribiendo la constante de equilibrio Ka:

El pequeo valor de la constante nos indica que el equilibrio est totalmente

desplazado a la izquierda. El logaritmo cambiado de signo de la constante de
equilibrio nos da el pKa del metanol, parmetro que indica el grado de acidez
de un compuesto orgnico.

pKa = - log ka = 15.5

El aumento del pKa supone una disminucin de la acidez. As, el metanol con
un pka de 15.5 es ligeramente ms cido que el etanol con pka de 15.9.

El pka de los alcoholes se ve afectador por algunos factores como lo es el

tamao de la cadena carbonada y los grupos electronegativos.

Al aumentar el tamao de la cadena carbonada el alcohol se vuelve menos

cido

Los grupos electronegativos (halgenos) aumentan la acidez de los alcoholes

Oxidacin de
alcoholes:
 La oxidacin de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes
primarios se obtienen aldehdos, mientras que la oxidacin de alcoholes
secundarios forma cetonas.
Oxidacin de alcoholes primarios a aldehdos:

El trixido de cromo como piridina

en diclorometano permite
aislar aldehdos con buen
rendimiento a apartir de alcoholes
primarios. Se conoce como PCC
(clorocromato de piridinio) al trixido de cromo con piridina y cido clorhdrico
en diclorometano. Este reactivo tambin convierte alcoholes primarios en
aldehdos.

Oxidacin de alcoholes primarios a cidos

carboxlicos:
El trixido de carbono en
medio cido acuoso
(reactivo de Jones), el
permanganato
de potasio y el
dricromato de potasio, oxidan los alcoholes primarios a cidos carboxlicos.

Oxidacin de alcoholes secundarios a cetonas:

Los oxidantes convierten los alcoholes secundarios en cetonas. No es posible la
sobreoxidacin a cido carboxlico.

Ensayo del TEST DE LUCAS:

El reactivo formado por HCl y ZnCl2se llama reactivo de lucas. Los alcoholes
secundarios y terciarios reaccionan generalmente con el reactivo de lucas por
un mecanismo SN1.

Reacciona con los alcoholes primarios, secundarios y terciarios con velocidades

bastantes predecibles, y dichas velocidades se pueden emplear para distinguir
entre los tres tipos de alcoholes. Cuando se agrega el reactivo al alcohol, la
mezcla forma una fase homognea. La solucin concentrada de cido
clorhdrico es muy polar, y el complejo polar alcohol-zinc se disuelve. Una vez
que ha reaccionado el alcohol para formar el halogenuro de alquilo, el
halogenuro no polar se separa en una segunda fase.

Los alcoholes terciarios reaccionan casi inmediatamente, porque forman

carbocationes terciarios relativamente estables. Los alcoholes secundarios
tardan ms tiempo, entre 5 y 20 minutos. Los alcoholes primarios reaccionan
muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario
activado permanece en solucin hasta que es atacado por el in cloruro. Con
un alcohol primario, la reaccin puede tomar desde 30 minutos hasta varios
das.

Procedimiento Experimental
Experiencia1: Propiedades cidas de alcoholes y fenoles
Reaccin con sodio.

En cinco tubos de ensayos limpios y

secos colocar respectivamente, 1.0 mL
de etanol, 1.0 mL de 2-propanol. 1.0 mL
de terbutanol. 1.0 mL de alcohol
benclico y 1.0 mL de benceno junto con
una pequea cantidad de fenol. Adicionar a cada uno de ellos un pedazo de
sodio metlico limpio y seco. Observar y registrar la velocidad de reaccin de
los compuestos. Cuando la reaccin haya terminado evaporar el exceso de
alcohol mediante llama pequea. Dejar enfriar el tubo de ensayo y adicionar
unas gotas de fenolftalena.

Experiencia2: Reaccin con hidrxido de sodio.

En tres tubos de ensayos limpios colocar 3 mL de hidrxido de sodio al 10%.

Adicionar 1.0 mL de butanol, 1.0 mL de ciclohezanol y aproximadamente 0.5
gramos de fenol. Agitar. Observar e interpretar los resultados.

Experiencia3: Oxidacin con permanganato de potasio a

diferentes pH.

En un tubo de ensayo colocar 1.0 mL de metanol y 9.0 mL de agua agitar. En

tres tubos de ensayo se colocan 1.0 mL de la mezcla, a uno de los tubos
adicionar una gota de solucin de hidrxido de sodio al 10%, a otro adicionar
gotas de cido sulfrico al 10%. Agregar a cada tubo 2 gotas de solucin de
permanganato de potasio al 0.3%. Dejar en reposo durante dos minutos. Si es
necesario calentar los tubos. Observar el orden en que se reduce el
permanganato.

Experiencia4: Diferenciacin de alcoholes primarios, secundarios

y terciarios mediante la oxidacin.

En un matraz Erlenmeyer de 125 mL limpio, colocar 50 mL de agua destilada

adicionar 5.0 gramos de dicromato de potasio y 5.0 mL de cido sulfrico
concentrado. En tres tubos de ensayos limpios colocar respectivamente 1.0 mL
de etanol, 2-propanol v terbutanol, adicionar a cada uno de ellos 5.0 mL de la
mezcla oxidante, observar si se produce algn cambio.

Experiencia5: Diferenciacin de alcoholes mediante el test de

Lucas.

En tres tubos de ensayo limpios, colocar respectivamente 1.5 mL de etanol, 2-

propanol y terbutanol. Adicionar a cada uno de ellos 1.0 mL de reactivo de
Lucas de preparacin reciente. Tapar los tubos con corchos y observar luego de
1.0, 5.0 y 30 minutos. Interprete los resultados.

Resultados
Experiencia 1:
-Con el alcohol primario como el etanol y el benclico el desprendimiento de
hidrgeno es mayor. Es el primer en reaccionar: el ms rpido. Se torna de una
coloracin violeta fuerte, esta coloracin nos indica la presencia de alcohol.

-Con el alcohol secundario como el propanol ocurre un desprendimiento de

hidrgeno lento. Ocurre una coloracin violeta

-Con el alcohol terciario que es el t-butanol la reaccin con el sodio es muy

lenta y su coloracin es violeta suave.

Experiencia 2:

-Tubo nmero 1: Al adicionar los 3 mL de hidrxido de sodio al 10 % + 1.0 mL

de butanol se pudo observar que se forman dos fases esto quiere decir que el
butanol es inmiscible con el hidrxido de sodio.

-Tubo nmero 2: Al adicionar los 3 mL de hidrxido de sodio al 10 % + 1.0 mL

de ciclohexanol al igual que el tubo anterior se formaron dos fases en la cual se
deduce que el ciclohexanol es inmiscible con el hidrxido de sodio.

-Tubo nmero 3: Al adicionar los 3mL de hidrxido de sodio al 10 % + 0,5

gramos de fenol se observ que el fenol si es miscible con el hidrxido de
sodio.

Por lo tanto podemos decir que los alcoholes son insolubles con el hidrxido de
sodio, con bases en general y si tenemos una base dbil obtenemos menos
posibilidades de una reaccin.

Experiencia 3:

-El cido actico reacciona con el etanol formando un lquido incoloro

denominado cido etanoico lo cual posee un olor a acetona.

-El cido actico reacciona con el 1-pentanol formando un ster que posee un
olor a pltano.

-El cido actico al reaccionar con el fenol no se observa ningn cambio esto
quiere decir que el fenol no reacciona con cidos y su olor permanece intacto
(olor a fenol).

Experiencia 4:

-Tubo nmero 1: Con el dicromato ya preparado + 1.0 mL de etanol podemos

observar que el dicromato acta como oxidante por lo tanto oxida al etanol y
forma una coloracin rojiza intensa.
-Tubo nmero 2: Dicromato + 1.0 mL de 2-propanol al reaccionar el dicromato
con un alcohol secundario este al igual que el tubo anterior se oxida generando
una coloracin rojiza intensa.

-Tubo nmero 3: Dicromato + 1.0 mL t-butanol al reaccionar con un alcohol

terciario este no provoca reaccin alguna debido a que no tiene hidrgenos
que puedan ser eliminados por lo tanto la solucin queda naranja.

Experiencia 5:

-El etanol al ser un alcohol primario no reacciona de forma apreciable con el

reactivo lucas

-El propanol al ser un alcohol secundario reacciona en cinco minutos al

adicionar el reactivo lucas.

-El t-butanol al ser un alcohol terciario reacciona inmediatamente con el

reactivo lucas.

Conclusin

Se ha logrado finalizar las experiencias en la cual podemos decir de acuerdo a

estas que para la determinacin de un alcohol es necesario la aplicacin de
reactivos que nos indicaran inmediatamente la variacin de la reaccin que
podamos observar.

Se puede determinar el grado se solubilidad de los alcoholes, ya que depende

del nmero de tomos de carbono que presentan.

Los alcoholes no reaccionan con una base fuerte como lo es el hidrxido de

sodio pero cabe destacar que el etanol cuando lo trato con una solucin acuosa
con este reactivo el etanol se disuelve en el agua no con el hidrxido.
Por lo tanto si yo quiero ver si un alcohol reacciona o no con el hidrxido
tenemos que ver que alcohol vamos a usar ya que estoy haciendo una solucin
acuosa y sabemos que todos los compuestos orgnicos aquellos que tienen
grupos polares son solubles en agua hasta 3 o 4 tomos de carbono.