Anda di halaman 1dari 34

LAPORAN AKHIR PRAKTIKUM ANALISIS INSTRUMEN

IDENTIFIKASI SENYAWA OBAT GOLONGAN ALKOHOL, FENOL, ASAM KARBOKSILAT, ALKALOID DAN BASA NITROGEN, SULFONAMIDA DAN BARBITURAT DAN ANTIBIOTIK

DAN BASA NITROGEN, SULFONAMIDA DAN BARBITURAT DAN ANTIBIOTIK Disusun Oleh : Atikah Khairunnisa 260110160120 LABORATORIUM

Disusun Oleh :

Atikah Khairunnisa

260110160120

LABORATORIUM ANALISIS FARMASI UNIVERSITAS PADJADJARAN JATINANGOR

2017

Identifikasi Senyawa Obat Golongan Alkohol, Fenol, Asam Karboksilat, Alkaloid dan Basa Nitrogen, Sulfonamida dan Barbiturat dan Antibiotik

I. TUJUAN Mengetahui cara identifikasi senyawa golongan obat alkohol, fenol, asam karboksilat, alkoid dan basa nitrogen, sulfomida dan barbiturat dan antibiotik.

II. PRINSIP

2.1 Esterifikasi Esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester dari senyawa alkohol dan asam karboksilat yang memiliki araoma yang khas. Reaksi ini merupakan reaksi reversibel dengan katalis asam (Fessenden dan Fessenden, 1986).

2.2 Reaksi Pembentukan Kompleks Reaksi pembentukan kompleks adalah suatu ion yang terdiri dari satu atom pusat dengan beberapa ligan yang terikat dengan atom atau ion pusat tersebut (Petrucci, 1997).

2.3 Reaksi Kristal Reaksi pembentukan padatan dari atom,molekul atau ion penyusunnya yang tersusun secara teratur dan polanya berulang melebar tiga dimensi (Roth, 1985).

2.4 Reaksi Identifikasi Alkaloid dan Basa Nitrogen Reaksi positif dengan pereaksi Dragendroff akan menghasilkan endapan coklat muda sampai kuning dan dengan uji mayer menghasilkan endapan putih (Sastronamidjojo, 1996).

2.5 Reaksi Identifikasi Golongan Sulfonamida Zat antimikroba yang bersifat amfoter bekerja sebagai penghambat

sintesis asam folat. Dengan reagen p-DAB HCl menghasilkan endapan merah (Gupra, 2014).

2.6 Reaksi Identifikasi Golongan Barbiturat Pembentukan kompleks berwarna dengan reagen Parri. Dalam obat zat ini digunakan sebagai obat penenang atau anestesi (Sudarma dan Mulyanto, 2008).

2.7 Reaksi Identifikasi Golongan Antibiotika Reaksi dengan asan atau basa pekat. Dengan gugus fungsi yang berbeda maka warna yang dihasilkan juga akan berbeda dengan reagen yang spesifik (Petrucci, 1997).

REAKSI

3.1. ALKOHOL 3.1.1. Etanol

III.

a) Reaksi esterifikasi

Asam benzoat + Etanol Etil benzoate + air

esterifikasi Asam benzoat + Etanol → Etil benzoate + air b) Reaksi Iodoform (Solomon, 1976) c)

b) Reaksi Iodoform

(Solomon, 1976)

→ Etil benzoate + air b) Reaksi Iodoform (Solomon, 1976) c) Reaksi Etanol + K 2

c) Reaksi Etanol + K 2 Cr 2 O 7

(Clarkson, 2007)

+ air b) Reaksi Iodoform (Solomon, 1976) c) Reaksi Etanol + K 2 Cr 2 O

(Clarkson, 2007)

3.1.2

Gliserin

a) Reaksi Gliserin dengan CuSO 4

3.1.2 Gliserin a) Reaksi Gliserin dengan CuSO 4 3.1.3 Menthol a) Mentol + H2SO 4 +

3.1.3

Menthol

a) Mentol + H2SO 4 + Vanilin sulfat

(Fessenden, 1986)

a) Mentol + H2SO 4 + Vanilin sulfat (Fessenden, 1986) 3.2 Golongan Fenol 3.2.1 Fenol a)

3.2 Golongan Fenol

3.2.1 Fenol

a) Fenol + FeCl 3

(Attaway, 1993)

Fenol 3.2.1 Fenol a) Fenol + FeCl 3 (Attaway, 1993) b) Fenol + K 2 Cr

b) Fenol + K 2 Cr 2 O 7

(Svehla,1986)

Fenol 3.2.1 Fenol a) Fenol + FeCl 3 (Attaway, 1993) b) Fenol + K 2 Cr

(Svehla, 1986)

3.2.2

Nipagin

a) Nipagin + FeCl 3

3.2.2 Nipagin a) Nipagin + FeCl 3 b) Nipagin + HNO 3 (Svehla,1986) 3.2.3 Hidrokinon a)

b) Nipagin + HNO 3

(Svehla,1986)

a) Nipagin + FeCl 3 b) Nipagin + HNO 3 (Svehla,1986) 3.2.3 Hidrokinon a) Hidrokinon +

3.2.3 Hidrokinon

a) Hidrokinon + FeCl 3

(Svehla, 1986)

(Svehla,1986) 3.2.3 Hidrokinon a) Hidrokinon + FeCl 3 (Svehla, 1986) b) Hidrokinon + NaOH (Svehla,1986) (Fessenden,1982)

b) Hidrokinon + NaOH

(Svehla,1986)

(Svehla,1986) 3.2.3 Hidrokinon a) Hidrokinon + FeCl 3 (Svehla, 1986) b) Hidrokinon + NaOH (Svehla,1986) (Fessenden,1982)

(Fessenden,1982)

3.2.4. Resorsinol

a) Resorsinol + FeCl 3

3.2.4. Resorsinol a) Resorsinol + FeCl 3 3.3 Golongan Asam Karboksilat 3.3.1. Asam benzoat a) Asam

3.3 Golongan Asam Karboksilat

3.3.1. Asam benzoat

a) Asam benzoat + FeCl 3

(Svehla, 1986)

3.3.1. Asam benzoat a) Asam benzoat + FeCl 3 (Svehla, 1986) 3.3.2 Asam tartrat a) Asam

3.3.2 Asam tartrat

a) Asam tartrat + NaOH + CuSO 4

(Svehla, 1986)

Asam benzoat + FeCl 3 (Svehla, 1986) 3.3.2 Asam tartrat a) Asam tartrat + NaOH +

(Clarkson, 2007)

3.4 Golongan Alkaloids

a. Kinin

3.4 Golongan Alkaloids a. Kinin b. Papaverin HCl (Svehla, 1989) c. Efedrin HCl (Svehla, 1989) (Svehla,

b. Papaverin HCl

(Svehla, 1989)

3.4 Golongan Alkaloids a. Kinin b. Papaverin HCl (Svehla, 1989) c. Efedrin HCl (Svehla, 1989) (Svehla,

c. Efedrin HCl

(Svehla, 1989)

3.4 Golongan Alkaloids a. Kinin b. Papaverin HCl (Svehla, 1989) c. Efedrin HCl (Svehla, 1989) (Svehla,

(Svehla, 1989)

3.5 Golongan Sulfonamida a. Sulfanilamid

3.5 Golongan Sulfonamida a. Sulfanilamid b. Sulfamerazin (Svehla, 1989) 3.6 Golongan Barbiturat a.Luminal (Fessenden, 1997)

b.

Sulfamerazin

(Svehla, 1989)

3.5 Golongan Sulfonamida a. Sulfanilamid b. Sulfamerazin (Svehla, 1989) 3.6 Golongan Barbiturat a.Luminal (Fessenden, 1997)

3.6 Golongan Barbiturat

a.Luminal

3.5 Golongan Sulfonamida a. Sulfanilamid b. Sulfamerazin (Svehla, 1989) 3.6 Golongan Barbiturat a.Luminal (Fessenden, 1997)

(Fessenden, 1997)

b. Barbital

b. Barbital 3.7 Golongan Antibiotika c. Amoksisilin (Fessenden, 1997) d. Kloramfenikol (Fessenden, 1997) e. Tetrasiklin

3.7 Golongan Antibiotika

c. Amoksisilin

(Fessenden, 1997)

3.7 Golongan Antibiotika c. Amoksisilin (Fessenden, 1997) d. Kloramfenikol (Fessenden, 1997) e. Tetrasiklin

d. Kloramfenikol

(Fessenden, 1997)

c. Amoksisilin (Fessenden, 1997) d. Kloramfenikol (Fessenden, 1997) e. Tetrasiklin (Fessenden, 1997) (Fessenden, 1997)

e. Tetrasiklin

(Fessenden, 1997)

c. Amoksisilin (Fessenden, 1997) d. Kloramfenikol (Fessenden, 1997) e. Tetrasiklin (Fessenden, 1997) (Fessenden, 1997)

(Fessenden, 1997)

IV.

DATA PENGAMATAN DAN HASIL

NO

NAMA ZAT

REAGEN

PROSEDUR

PUSTAKA

HASIL

KRITERIA

GAMBAR

I.

 

ALKOHOL

     

Menggunakan tabung reaksi, masukkan 1 mL etanol

       

Asam Salisilat

Asam Salisilat
 

atau

Larutan

1.1.

Etanol

Asam Benzoat

Tambah as.benzoat perlahan melalui dinding tabung. Tambah H 2 SO 4 . Tutup mulut tabung dengan kapas. Panaskan diatas penangas air.

Larutan bening dan bau balsam ( Clark, 2003 )

bening, bau

sesuai

 

+

balsam

H

2 SO 4

     

Menggunakan tabung reaksi, lakukan reaksi iodoform.

Larutan berwarna kuning (Reksohadiprojo, 1976)

larutan warna

 
Menggunakan tabung reaksi, lakukan reaksi iodoform. Larutan berwarna kuning (Reksohadiprojo, 1976) larutan warna  

Iodoform

kuning pekat

sesuai

     

Menggunakan tabung reaksi,

Larutan berwarna ungu (Chang, 2005 )

larutan warna

 
      Menggunakan tabung reaksi, Larutan berwarna ungu (Chang, 2005 ) larutan warna  

K

2 Cr 2 O 7

tambah larutan jenuh K 2 Cr 2 O 7 dengan H 2 SO 4 50 %.

biru

sesuai

keunguan

   

CuSO 4

Campurkan larutan gliserin

     
    CuSO 4 Campurkan larutan gliserin      

1.2.

Gliserin

+

dengan 1 tetes CuSO 4 dan basakan dengan NaOH.

Larutan biru jernih (Fessenden, 1986)

Larutan biru

sesuai

NaOH

   

dikisatkan

Kisatkan sampel diatas penangas air.

Larutan bening (Clark,

Larutan

sesuai

    dikisatkan Kisatkan sampel diatas penangas air. Larutan bening (Clark, Larutan sesuai

2003)

bening

         

Berbentuk

   

kristal

kristal

1.3.

Menthol

Organoleptik

Amati bentuk dan aroma

Aroma menthol tajam dan dingin (Depkes RI, 1979)

panjang,

sesuai

aroma tajam

 

dan dingin

 

II.

 

FENOL

     

Diatas pelat tetes, tambahkan FeCl 3 ke larutan sampel

Larutan ungu kehitaman (Kelly, 2009)

Larutan ungu

 
  Diatas pelat tetes, tambahkan FeCl 3 ke larutan sampel Larutan ungu kehitaman (Kelly, 2009) Larutan

2.1.

Fenol

FeCl 3

kehitaman

sesuai

         

Larutan

 
          Larutan  

Liebermann

Tambahkan reagen Liebermann di pelat tetes

Berwarna merah muda (Clark, 2004)

hitam

tidak sesuai

         

Larutan

 
          Larutan  

K

2 Cr 2 O 7

sesuai

 

Tambahkan K 2 Cr 2 O 7 ke dalam sampel didalam tabung reaksi

Larutan warna jingga (Clark, 1997)

oranye

     

Dalam tabung reaksi, tambahkan FeCl 3 ke larutan sampel

Larutan warna biru (Flyingbrich, 2008)

Larutan

 
  Dalam tabung reaksi, tambahkan FeCl 3 ke larutan sampel Larutan warna biru (Flyingbrich, 2008) Larutan

2.2.

Nipagin

 

FeCl 3

kecoklatan

tidak sesuai

     

Dalam tabung reaksi, panaskan sejumlah yang sama banyak dalam larutan alkohol dan pereaksi millon. Membiarkan larutan selama 10 menit.

 

Larutan

 
yang sama banyak dalam larutan alkohol dan pereaksi millon. Membiarkan larutan selama 10 menit.   Larutan

Millon

Larutan warna jingga (Clark, 2003)

warna oranye

sesuai

     

Didalam tabung reaksi, tambahkan perak nitrat amoniakal ke larutan sampel.

 

Larutan

 
      Didalam tabung reaksi, tambahkan perak nitrat amoniakal ke larutan sampel.   Larutan  

2.3.

Hidrokinon

Ag(NH 3 )NO 3

Larutan kehitaman (Depkes RI, 1979)

berwarna

sesuai

hitam

         

Larutan

 
          Larutan  

FeCl 3

Dalam pelat tetes, tambahkan FeCl 3 ke larutan sampel

Larutan ungu kehitaman (Flyingbrich, 2008)

berwarna

tidak sesuai

hitam

   

Pb(CH 3 COO) 2

Dalam pelat tetes, tambahkan

     
    Pb(CH 3 COO) 2 Dalam pelat tetes, tambahkan      

+

larutan timbal asetat dan NH 4 OH ke sampel

Endapan

sesuai

NH 4 OH

Terdapat endapan putih (Clark, 2007)

putih

         

Larutan

 
          Larutan  

NaOH

Dalam pelat tetes, tambahkan NaOH ke larutan sampel

Coklat kehitaman (Finabika, 1989)

coklat

sesuai

kehitaman

     

Dalam pelat tetes, tambahkan FeCl 3 ke larutan sampel

Warna ungu (Flyingbrich,

Larutan ungu

 
      Dalam pelat tetes, tambahkan FeCl 3 ke larutan sampel Warna ungu (Flyingbrich, Larutan

2.4.

Resorsinol

FeCl 3

2008)

pekat

sesuai

         

Cincin

 
          Cincin  

Tambahkan reagen Liebermann di tabung reaksi

Terbentuk cincin (Clark,

Liebermann

2007)

kuning

sesuai

 

kecoklatan

     

Didalam tabung reaksi, tambahkan perak nitrat amoniakal ke larutan sampel.

 

Larutan

 
      Didalam tabung reaksi, tambahkan perak nitrat amoniakal ke larutan sampel.   Larutan  

Ag(NH 3 )NO 3

Hitam keabuan (Fessenden, 1986)

hitam

sesuai

keabuan

III.

 

ASAM KARBOKSILAT

 
   

CuSO 4

Campurkan larutan as.tartrat

Kuning jernih kemudian biru muda karena NaOH (Svehla, 1985)

Larutan biru

 
CuSO 4 Campurkan larutan as.tartrat Kuning jernih kemudian biru muda karena NaOH (Svehla, 1985) Larutan biru

3.1.

Asam Tatrat

+

dengan larutan CuSO 4 dan basakan dengan NaOH.

sesuai

muda

NaOH

   

NaOH +

Didihkan larutan sampel yang sudah ditambahkan dengan NaOH 8 % selama 3 menit. Tambah H 2 SO 4 hingga ada endapan putih. Panaskan filtrate dengan metanol.

     
% selama 3 menit. Tambah H 2 SO 4 hingga ada endapan putih. Panaskan filtrate dengan

Larutan

3.2.

Asetosal

H 2 SO 4 + metanol

Endapan putih dan bau metil salisilat (Depkes RI,

1979)

bening

tidak sesuai

         

Larutan

 
          Larutan  

FeCl 3

Dalam pelat tetes, tambahkan FeCl 3 ke larutan sampel

Larutan ungu kehitaman (Svehla, 1985)

merah muda

tidak sesuai

3.3.

Asam Benzoat

FeCl 3

Dalam tabung reaksi, tambahkan FeCl 3 ke larutan sampel.

Larutan kuning (Svehla,

Larutan

sesuai

Asam Benzoat FeCl 3 Dalam tabung reaksi, tambahkan FeCl 3 ke larutan sampel. Larutan kuning (Svehla,

1985)

oranye pucat

IV.

 

ALKALOID dan BASA NITROGEN

 
         

Larutan

 
          Larutan  

Tambahkan reagen Liebermann

Hitam dan ada sedikit

4.1.

Papaverin HCl

Liebermann

di

tabung reaksi

endapan (Clark, 2007)

oranye

tidak sesuai

 

berbuih

         

Larutan

 
          Larutan  

Marquis

Melakukan uji Marquis di dalam tabung reaksi

coklat

tidak sesuai

Warna ungu coklat ros (Clark, 2007)

kehitaman

         

Tidak ada

 
          Tidak ada  

4.2.

Efedrin

Liebermann

Tambahkan reagen Liebermann

Larutan orange berbuih

reaksi /

tidak sesuai

di

tabung reaksi

(Fessenden, 1986)

perubahan

 

yang terjadi

   

CuSO 4

Campurkan larutan efedrin

Ungu dan ada sedikit gumpalan (Fessenden,

Ungu dan

 
    CuSO 4 Campurkan larutan efedrin Ungu dan ada sedikit gumpalan (Fessenden, Ungu dan  
 

+

dengan larutan CuSO 4 dan basakan dengan NaOH.

terdapat

sesuai

NaOH

1986)

gumpalan

V.

 

SULFONAMIDA dan BARBITURAT

 

5.1.

Sulfamezatin

CuSO 4

 

Jingga kecoklatan (Sudarma dan Mulyanto,

 

tidak sesuai

5.1. Sulfamezatin CuSO 4   Jingga kecoklatan (Sudarma dan Mulyanto,   tidak sesuai

Campurkan larutan sampel dengan larutan CuSO 4

2008)

Larutan abu - abu

   

Vanilin

       
    Vanilin        

Larutan

 

+

sesuai

H

2 SO 4

Menambah vanillin dan asam sulfat ke dalam larutan sampel

Merah jingga (Sudarma dan Mulyanto, 2008)

oranye

   

Koppayi

 

Merah muda (Clark,

Larutan

sesuai

    Koppayi   Merah muda (Clark, Larutan sesuai

Zwikker

Menambah kopayyi zwikker ke dalam sampel

2007)

merah muda

 

Asam Sulfat

   

Larutan

 
  Asam Sulfat     Larutan  

5.2. Luminal

 

+

Menambah asam sulfat dan α - naftol ke dalam larutan sampel

Warna merah muda/merah (Clark,

hitam

tidak sesuai

α

- naftol

2007)

berbuih

 

Kopayyi

   

Larutan

 
  Kopayyi     Larutan  

Zwikker

Menambah kopayyi zwikker dan NaOH ke dalam sampel

Larutan merah muda (Clark, 2007)

sesuai

merah muda

+ NaOH

   
       

Larutan

 
        Larutan  

Liebermann

kuning

sesuai

Tambahkan reagen Liebermann di tabung reaksi

Oranye kekuningan (Thex, 2010)

bening

 

Asam Sulfat

   

Larutan

 
  Asam Sulfat     Larutan  

5.3. Barbital

 

+

Menambah asam sulfat dan α - naftol ke dalam larutan sampel

-

warna bening

-

α

- naftol

kehitaman

   

Kopayyi

       
    Kopayyi        

Zwikker

Menambah kopayyi zwikker dan NaOH ke dalam sampel

Berbau, warna keunguan (Attaway, 1993)

Larutan ungu

sesuai

+ NaOH

VI.

 

ANTIBIOTIKA

         

Larutan

 
          Larutan  

6.1.

Amoksisilin

aroma / bau

Memanaskan sampel di atas penangas air.

Bau karet terbakar (Petrucci, 1997)

kuning, bau

sesuai

karet hangus

6.2.

Tetrasiklin

Benedict

Melakukan uji benedict

Hijau dengan pemanasan (Kelly, 2009)

Larutan hijau

sesuai

6.2. Tetrasiklin Benedict Melakukan uji benedict Hijau dengan pemanasan (Kelly, 2009) Larutan hijau sesuai
   

Liebermann

Melakukan uji Liebermann

Berwarna hitam (Clark,

Larutan

sesuai

    Liebermann Melakukan uji Liebermann Berwarna hitam (Clark, Larutan sesuai

2007)

hitam

   

Violet menjadi merah menjadi oranye (Clark,

2007)

Larutan

 
    Violet menjadi merah menjadi oranye (Clark, 2007) Larutan  

Mandelin

Melakukan uji Mandelin

coklat terang

sesuai

   

Merah hijau kehitaman (Roth, 1985)

Larutan

 
    Merah hijau kehitaman (Roth, 1985) Larutan  

Marquis

Melakukan uji marquis

oranye

tidak sesuai

H

2 SO 4

Melakukan penetesan H 2 SO 4 pada sampel

Merah keunguan (Roth,

Larutan

tidak sesuai

H 2 SO 4 Melakukan penetesan H 2 SO 4 pada sampel Merah keunguan (Roth, Larutan
 

1985)

kecoklatan

V.

PEMBAHASAN Pada praktikum analisis instrumen kali ini, praktikan mempelajari metode identifikasi untuk macam-macam senyawa yang termasuk ke dalam golongan alkohol, fenol, asam karboksilat, alkaloid dan basa nitrogen, sulfonamida dan barbiturat dan antibiotik. Tujuan dari praktikum ini untuk mengetahui reaksi warna dari semua sampel yang telah diberikan. Uji reaksi warna ini termasuk dalam uji kualitatif karena tidak untuk menentukan kadar zat yang terkandung dalam sampel tersebut. Dalam identifikasi golongan alkohol terdapat beberapa macam sampel yang digunakan yaitu etanol, gliserin dan mentol. Dalam mengidentifikasi etanol, ditambahkan asam salisilat atau asam benzoat (asam karboksilat). Penambahan asam ini nantinya dapat membentuk reaksi esterifikasi. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi yang menghasilkan ester dari sebuah produk alkohol dan asam karboksilat. Ester mempunyai wangi yang cukup khas untuk masing - masing zatnya. Reaksi esterifikasi umumnya menggunakan asam sulfat pekat untuk katalisnya. Asam sulfat pekat juga berperan sebagai pembuat suasana asam.

Mekanisme reaksi yang terjadi antara asam benzoat atau asam salisilat terhadap etanol yang pertama adalah protonasi. Hal ini dapat terjadi karena asam karboksilat yang diserang oleh H + yang berasal dari asam sulfat pekat sehingga asam karboksilat menjadi lebih reaktif. H + akan menyerang atom O yang terdapat pada asam karboksilat yang memiliki ikatan rangkap sehinggat atom O menjadi memiliki pasangan elektron bebas (PEB). Selanjutnya, yang terjadi adalah reaksi adisi alkohol dimana etanol akan masuk mengintervensi asam karboksilat yang teraktivasi melalui atom O dari gugus OH yang terdapat dalam etanol. Kemudian, terjadi deprotonasi, molekul akan melepaskan satu atom H + yang paling mudah dilepaskan karena ketidakstabilan yang terjadi dalam molekul. Selanjutnya, yang terjadi dalam reaksi esterifikasi asam karboksilat adalah

protonasi kembali oleh H + yang sehingga terjadi penggabungan dua atom H pada salah satu gugus O. Setelah itu, adalah proses hilangnya gugus H 2 O dari molekul asam karboksilat yang sudah terintervensi. Tahapan terakhir yang terjadi dalam esterifikasi asam karboksilat adalah deprotonasi sehingga terbentuklah ester. Ester etil benzoat memiliki bau yang khas seperti bau pada balsem sementara itu ester etil salisilat memiliki aroma khas seperti bau lisol. Cara lainnya untuk mengidentifikasi etanol adalah dengan menambahkan iodoform ke dalam sampel etanol. Reaksi iodoform adalah reaksi haloform dimana dalam reaksi tersebut digunakan iodide dari larutan alkali hidroksida (NaOH dan KOH) sehingga menghasilkan iodoform. Pada hasil akhirnya, akan terbentuk endapan kuning yang terjadi karena adanya senyawa iodoform dalam sampel. Dalam uji identifikasi etanol, zat terakhir yang dapat digunakan adalah agen pengoksidasinya sendiri, salah satunya adalah kalium dikromat. Hasil yang terbentuk dari etanol yang ditambahkan oleh kalium dikromat adalah warna merah jingga, tetapi pada uji identifikasi ini, juga harus ditambahkan asam sulfat sebagai katalis. Dan hasil akhir dari pengujian ini adalah warna ungu, warna ungu tersebut didapat dari Cr 3+ sebagai hasil oksidasi alkohol dengan ion - ion dikromat. Warna larutan jingga adalah karena larutan mengandung ion-ion dikromat (VI) yang kemudian setelah penambahan asam sulfat akan direduksi menjadi sebuah larutan hijau yang mengandung ion-ion kromium (III). Senyawa yang kedua adalah gliserin. Pada uji gliserin ditambahkan CuSO 4 kemudian ditambahkan lagi NaOH. Pada uji yang pertama, gliserin ditambahkan beberapa tetes CuSO 4 dan tidak menunjukkan reaksi apapun. Setelah ditambahkan NaOH, larutan gliserin menjadi berwarna biru jernih. CuSO4 merupakan oksidator yang mengalami reduksi pada suasana basa, Suasana basa ini terbentuk setelah penambahan NaOH. Warna biru yang terbentuk ini berasal dari kompleks [C 3 H 5 O 3 .CuNa] 2 .

Metode kedua untuk uji gliserin adalah dengan cara gliserin diletakkan diatas kaca arloji kemudian dikisatkan pada penangas air, dan hasil yang diperoleh adalah bentuk gliserin yang menjadi lebih cair. Hal ini disebabkan karena struktur gliserin menjadi tidak stabil karena adanya kenaikan panas sehingga terjadi perubahan viskositas dimana awalnya kental menjadi agak encer. Setelah uji senyawa gliserin, yang terakhir adalah uji senyawa menthol. Mentol merupakan zat organik mint dalam bentuk Kristal bening atau putih yang sudah diekstrak secara sintesis dari minyak esensial peppermint. Uji yang pertama adalah uji organoleptic. Aroma peppermint dari mentol sangat khas, sehingga mentol dapat diidentifikasi hanya dengan mencium aromanya yang khas. Aroma ini berasal dari kandungan minyak atsiri yang berupa minyak mentol. Identifikasi mentol juga dilakukan dengan mereaksikannya dengan H 2 SO 4 dan vanilin. Penambahan H 2 SO 4 pada mentol menimbulkan warna kuning-orange. Selanjutnya, dilakukan uji pada senyawa golongan fenol. Fenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Pembentukan senyawa kompleks dengan FeCl 3 dan pereaksi Liebermann terjadi karena adanya pembentukan senyawa komples yang terbentuk. Uji fenol dilakukan pada senyawa fenol, nipagin, hidrokinon, dan resorsinol. Pada identifikasi pertama dilakukan identifikasi senyawa fenol menggunakan pereaski FeCl 3 . Dari hasil percobaan, terbentuk warna biru tua keunguan. Hal ini sesuai dengan literatur dimana larutan FeCl 3 bereaksi positif dengan senyawa fenol membentuk senyawa komplek ungu karena terbentuk senyawa kompleks antara besi (Fe 3+ ) dengan fenol, dimana Fe sebagai ion pusat dan fenol sehingga berwarna ungu. Warna ungu ini terbentuk karena kompleks [Fe(OC 6 H 5 ) 6 ] 3- . Terakhir, untuk senyawa fenol dapat dilakukan identifikasi dengan penambahan K 2 Cr 2 O 7 pada sampel. Hasil yang diperoleh yaitu terbentuk warna orange pada sampel. Hal ini sesuai dengan literatur dimana hal ini

menunjukkan bahwa telah terjadi oksidasi gugus hidroksil dari senyawa fenol dengan logam krom. Kemudian, dilakukan uji pada senyawa nipagin. Nipagin merupakan salah satu jenis parabens, atau pengawet, yang banyak digunakan untuk kosmetik dan obat. Identifikasi nipagin dapat dilakukan dengan cara serbuk nipagin ditempatkan ke dalam tabung reksi dan dilarutkan dengan air. Berdasarkan hasil percobaan, nipagin termasuk sulit larut. Oleh karena itu, dilakukan pemanasan agar nipagin larut. Warna larutan setelah dipanaskan menjadi lebih keruh. Kemudian larutan didinginkan. Setelah cukup dingin, ditambahkan FeCl 3 . Dari hasil percobaan setelah penambahan FeCl 3 seharusnya terjadi perubahan warna menjadi ungu yang menandakan bahwa terbentuk suatu kompleks berwarna dari senyawa yang sudah bercampur. Namun, warna larutan berubah menjadi warna kecoklatan. Diduga perubahan warna yang tidak sesuai ini dikarenakan alat maupun bahan yang tidak steril dan sudah bercampur dengan zat lainnya. Selanjutnya, uji nipagin dapat dilakukan dengan menambahkan pereaksi millon. Cara ini dilakukan dengan memanaskan nipagin dengan alkohol kemudian ditambahkan pereaksi millon kemudian didiamkan 10 menit untuk mengamati perubahan warnanya. Hasil dari identifikasi ini sesuai dengan literature, yaitu larutan menjadi berwarna orange. Hidrokinon adalah senyawa kimia yang bersifat larut air. Hidrokinon banyak digunakan pada produk kosmetik karena sifatnya sebagai antioksidan. Identifikasi hidrokinon yang pertama adalah dengan cara, hidrokinon dilarutkan dengan air dalam tabung reaksi kemudian ditambahkan larutan perak nitrat amoniakal, hasil warnanya yaitu coklat kehitaman. Warna yang timbul ini menunjukkan adanya daya reduksi pada senyawa tersebut. Reaksi ini terjadi jika atom karbon yang berdampingan dalam cincin mengikat gugus hidroksil. Identifikasi hidrokinon dengan penambahan larutan FeCl 3 yang dihasilkan yaitu endapan berwarna hitam yang tidak sesuai dengan

literatur. Perubahan warna pada literatur seharusnya berwarna ungu kehitaman ini menunjukkan bahwa terjadi peristiwa oksidasi hidrokinon oleh oksidator lemah yaitu Fe 3+ menjadi senyawa karbonil yang disebut kinon. Namun, oksidasi ini bersifat reversibel dimana kinon mudah direduksi kembali menjadi senyawa hidroksi, hal ini lah yang mungkin menjadi penyebab timbulnya warna ungu gelap dan kehitaman pada sampel percobaan yang terlalu lama didiamkan. Ketidak sesuaian hasil dengan literatur dikarenakan alat maupun bahan yang sudah terkontaminasi dengan zat pengotor lain. Identifikasi hidrokinon juga dapat dilakukan dengan penambahan timbal asetat dan akan dihasilkan endapan berwarna putih, ammonium hidroksida pada reaksi ini perlu ditambahkan karena akan berfungsi sebagai pemberi suasana basa. Selanjutnya, dilakukan identifikasi hidrokinon dengan penambahan Natrium hidroksida. Berdasarkan hasil percobaan, terbentuk warna coklat ke abu abuan. Perubahan warna disebabkan adanya gugus Fenolik -OH Hidrokuinon pada kelompok yang cukup asam untuk membentuk garam dengan NaOH. Produk campuran Hidrokuinon dan NaOH merupakan produk oksidasi yang sangat kompleks yang menyebabkan Hidrokuinon teroksidasi menjadi 1,4-benzoquinon, sehingga terbentuklah warna larutan Hidrokuinon yang teroksidasi yaitu gelap dan kecoklatan. Sampel golongan fenol yang keempat adalah resorsinol. Identifikasi Resorsinol yang pertama adalah dengan penambahan pereaksi FeCl 3 yang didapatkan warna ungu pekat. Hal ini menandakan terbentuknya kompleks antara sampel resorsinol dengan logam Fe. Perubahan warna ini karena antara golongan transisi (Fe 3+ ) yang mensubstitusi atom H pada OH di resorsinol. Ikatan ini membentuk kompleks yang berwarna. Identifikasi Resorsional yang kedua yaitu ditambahkan Ag(NH 3 )NO 3 yang menghasilkan warna itam keabu abuan. Setelah selesai dilakukan uji kepada golongan fenol, selanjutnya dilakukan uji terhadap senyawa asam karboksilat. Golongan asam

karboksilat merupakan golongan senyawa yang memiliki gugus karboksil pada rantai ikatan alifatik atau cincin aromatic. Asam karboksilat juga biasa disebut dengan asam alkanoat. Senyawa-senyawa golongan asam benzoat yang diidentifikasi pada percobaan kali ini ada tiga macam yaitu asam tartrat, asam sitrat dan asam benzoat. Lalu metode yang kedua dapat digunakan tembaga (II) sulfat dan ditambahkan NaOH yang digunakan untuk menjadikan suasana menjadi basa. Metode ini bisa disebut juga sebagai metode cuprifil, dan metode ini positif untuk identifikasi asam tartrat, dimana pada percobaan ini menghasilkan warna kuning jernih dan setelah ditambahkannya NaOH akan menjadi warna biru. Selanjutnya metode ketiga yaitu dengan menambahkan pereaksi FeSO 4 , H 2 O 2 dan NaOH. Hasil dari reaksi ini adalah terbentuknya larutan berwarna kuning. Larutan kuning ini menunjukkan hasil positif adanya senyawa asam karboksilat. Penambahan NaOH dalam reaksi ini diperlukan, untuk membentuk suasana basa. Namun, uji identifikasi ini tidak dilakukan karena keterbatasan bahan dan juga alat. Senyawa kedua yang diidentifikasi adalah asetosal. Asetosal merupakan adalah sejenis obat turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa analgesik, antipiretik, dan anti inflamasi. Untuk mengidentifikasi senyawa asetosal, iji yang pertama dapat dilakukan adalah dengan uji marquis. Dalam uji ini sampel hanya dilarutkan kemudian ditambahkan dengan pereaksi marquis. Setelah direaksikan timbul perubahan warna menjadi larutan merah muda, berbeda dengan literatur yang seharusnya menjadi warna merah dan terdapat endapannya. Hal ini disebabkan karena terdapat zat pengotor pada sampel maupun alat yang digunakan. Kemudian, asetosal direaksikan dengan FeCl 3 dimana hasil yang didapat adalah larutan berwarna ungu kehitaman. Larutan ini terbentuk karna terbentuknya senyawa kompleks antara asetosal dengan FeCl 3 .

Lalu senyawa berikutnya yang diidentifikasi dalam golongan ini adalah asam benzoat. Identifikasi asam benzoat dapat dilakukan dengan cara larutan netral senyawa benzoat dipanaskan dengan asam sulfat dalam tabung reaksi. Berdasarkan percobaan yang dilakukan terbentuk endapan putih di dinding tabung maupun di permukaan bawah tabung. Sementara itu, ketika ditambahkan dengan FeCl 3 terjadi perubahan warna yang terbentuk menjadi oranye pucat. Hal ini sesuai dengan literatur yang mengatakan bahwa reaksi asam karboksilat yang ditambahkan dengan FeCl 3 menghasilkan warna merah muda kekuningan. Selanjutnya, dilakukan uji terhadap senyawa golongan alkaloid dan basa nitrogen. Alkaloid merupakan senyawa yang mengandung substansi dasar nitrogen basa, biasanya dalam bentuk cincin heterosiklik dan merupakan kandungan yang terdistribusi secara luas pada tanaman. Pereaksi mayer dan Dragendorff merupakan pereaksi umum yang biasa digunakan untuk mengidentifikasi alakaloid. Sampel yang digunakan pada identifikasi golongan alkaloid dan basa nitrogen adalah kinin HCl, papaverin HCl, efedrin dan heksamin. Identifikasi kinin HCl dilakukan dengan melakukan fluoresensi, hal yang dilakukan pertama kali adalah menambahakan H 2 SO 4 kemudian dilihat fluoresensi 254 nm. Namun, karena keterbatasan waktu, tidak digunakan uji fluoresensi. Penambahan H 2 SO 4 berfungsi agar larutan kinin HCl akan lebih mudah berfluoresensi. Kinin HCl berfluoresensi berwarna putih kebiruan (biru muda). Kemampuan kinin dalam berfluoresensi dapat disebabkan karena gugus kromofor yang dimiliki oleh senyawa kinin HCl dan ditunjang pula dengan gugus auksokrom terutama setelah kinin direaksikan dengan penambahan H 2 SO 4 yang berfungsi untuk lebih menarik alkaloid yang bersifat asam lemah sehingga kinin dapat berfluoresensi pada panjang gelombang 254 nm. Identifikasi kinin HCl juga dapat dilakukan dengan penambahan beberapa reagensia seperti reagensia king dan pembentukan kristal, namun tidak dapat dilakukan karena reagen yang tidak tersedia. Seharusnya, kinin HCl dapat

membentuk kristal yang berbentuk persegi panjang dengan penambahan Hg 2 Cl 2 . Sampel yang diidentifikasi selanjutnya adalah papaverin HCl. Papaverin adalah obat yang biasa digunakan untuk meningkatkan aliran darah dalam tubuh serta mengobati impotensi pada pria. Identifikasi papaverin HCl yang pertama dilakukan dengan penambahan reagen Marquis. Setelah penambahan tersebut hasilnya adalah larutan berwarna kecoklatan. Hasilnya seharusnya berwarna hitam dan terdapat endapan yang disebabkan oleh adanya cincin benzene pada papaverin HCl yang dapat bereaksi dengan formalin dan H 2 SO 4 dimana formalin memiliki gugus CHO yang dapat memberi warna hitam. Namun, pada saat perlakuan pengujian ini, setelah ditambahkan marquis, zat berubah menjadi warna oranye berbuih dan hal ini tidak sesuai dengan literatur. Hal ini dikarenakan terkontaminasinya zat sampel maupun reagen dengan zat pengotor. Selanjutnya papaverin HCl diidentifikasi dengan uji fluoresens. Tetapi karena hal satu dan lainnya, uji fluoresens tidak dapat dilakukan. Yang pertama adalah penambahan anhidrida asetat dan asam sulfat kedalam sampel yang belum dilarutkan. Papaverin HCl yang ditambahkan dengan anhidrida asam asetat melarut sempurna sehingga terbentuk larutan. Penambahan H 2 SO 4 bertujuan untuk membentuk komplek berwarna kuning yang akan stabil dengan adanya pemanasan. Setelah penambahan kedua zat tersebut, kemudian dipanaskan terlebih dahulu. Setelah dipanaskan, kemudian diamati fluoresensi dibawah sinar ultraviolet. Hasilnya adalah senyawa berfluoresensi pada panjang gelombang 254 nm dengan warna kuning kehijauan. Papaverin HCl dapat berfluoresensi karena adanya gugus kromofor yang dapat menyerap energy pada panjang gelombang tertentu. Sampel terakhir yang diidentifikasi untuk golongan alkaloid adalah efedrin. Identifikasi efedrin dilakukan dengan penambahan CuSO 4 dengan NaOH. Sampel ditambahkan terlebih dahulu dengan CuSO 4 kemudian

ditambahkan NaOH yang menyebabkan suasana menjadi basa sehingga reaksi dapat berlangsung. Hasilnya adalah larutan yang warna biru keunguan. Warna biru ditimbulkan dari warna larutan CuSO 4 yang memang berwarna biru. Selanjutnya dilakukan identifikasi untuk golongan sulfonamide. Sampel golongan sulfonamide yang diidentifikasi adalah sulfamezatin. Sampel ini dapat diidentifikasi dengan berbagai macam cara. Pertama dilakukan identifikasi dengan penambahan p-DAB HCl. Sulfamerazin ditambahkan dengan p-DAB HCl dan hasilnya adalah larutan dengan warna kuning jingga. Hal ini terjadi karena p-DAB HCl akan mendeteksi gugus amin aromatic yang terdapat pada sulfa sehingga menghasilkan warna yang khas. Tetapi, uji ini tidak dilakukan karena ketidak sediaan reagen p-DAB HCl. Identifikasi selanjutnya adalah sulfamezatin ditambahkan dengan CuSO 4 . Hasilnya adalah larutan berwarna abu-abu. Hal ini tidak sesuai dengan literatur yang yaitu larutan jingga coklat. Identifikasi selanjutnya adalah sulfamezatin ditambahkan dengan vanillin dan asam sulfat. Hasilnya adalah terbentuk larutan berwarna oranye, hasil ini mirip dengan literatur yaitu warna merah jingga. Selanjutnya sulfamezatin diidentifikasi dengan penambahan pereaksi Koppayi Zwikker. Hasilnya adalah larutan berwarna pink dan setelah didiamkan pada udara terbuka menjadi kering dan adanya endapan berwana putih. Warna pink yang terbentuk diberikan oleh senyawa yang mengandung struktur imida, yang gugus karbonil dan amina pada karbon yang berdampingan, senyawa dengan gugus SO 2 NH. Reaksi ini positif karena adanya reaksi antara senyawa yang terdapat dalam pereaksi zwikker dengan gugus O=S-NH 2 . Identifikasi yang dilakukan selanjutnya adalah untuk sampel golongan barbiturat. Sampel yang diidentifikasi adalah luminal dan barbital.

Yang pertama, sampel luminal diidentifikasi dengan penambahan pereaksi Koppayi-Zwikker. Hasilnya adalah terdapat larutan warna merah muda dan cepat mengering ketika didiamkan di udara terbuka. Selain itu dilakukan kristalisasi dengan aseton-air. Luminal dilarutkan terlebih dahulu dengan aseton. Aseton merupakan pelarut yang digunakan untuk senyawa polar maupun non polar. Kemudian ditambahakan air yang menyebabkan aseton akan cepat menguap. Air dapat mempermudah saat pengamatan dibawah mikroskop. Hasil yang didapatkan setelah pengamatan dibawah mikroskop adalah terbentuk kristal polygonal yang khas. Proses kristalisasi ini merupakan salah satu uji yang spesifik karena masing-masing senyawa memiliki bentuk kristal yang berbeda. Sampel selanjutnya adalah barbital. Barbital diidentifikasi dengan penambahan pereaksi Koppayi Zwikker. Hasilnya adalah larutan berwarna ungu dan berbau. Warna ungu yang dihasilkan berasal dari pereaksi Koppayi-Zwikker yang berwarna pink. Kemudian dilakukan kristalisasi dengan aseton-air. Barbital dilarutkan terlebih dahulu dengan aseton. Aseton merupakan pelarut yang digunakan untuk senyawa polar maupun non polar. Kemudian ditambahakan air yang menyebabkan aseton akan cepat menguap. Air dapat mempermudah saat pengamatan dibawah mikroskop. Hasil yang didapatkan setelah pengamatan dibawah mikroskop adalah adanya bongkahan kristal berukuran besar. Identifikasi yang dilakukan selanjutnya dalah untuk golongan antibiotik. Antibiotik yang diidentifikasi adalah amoksisilin, kloramfenikol, dan tetrasiklin. Pertama dilakukan identifikasi amoksisilin. Amoksisilin dapat diidentifikasi secara organoleptis yaitu dengan adanya bau yang ditimbulkan dari senyawa tersebut. Amoksisilin dimasukkan ke dalam tabung reaksi kemudian dipanaskan di atas Bunsen. Hasilnya adalah timbul bau seperti karet yang hangus. Amoksisillin akan mengalami degradasi menjadi bentuk penyusunnya dan menimbulkan bau yang tidak

enak seperti karet hangus karena adanya pemanasan. Bau ini sangat menyengat dan merupakan bau khas dari senyawa amoksisilin. Selain itu dilakukan dengan penambahan asam sulfat dan diamati fluoresensinya. Hasilnya adalah amoksisilin berfluoresensi berwarna kuning kehijauan di bawah sinar ultraviolet dengan panjang gelombang 254 nm. Amoksisilin juga dapat diamati dari proses kristalisasi dengan aseton-air. Amoksisilin diletakkan diatas kaca objek kemudian ditambahkan aseton. Setelah penambahan aseton kemudian ditambahkan air. Setelah penambhan air, kristal amoksisilin diamati dibawah mikroskop. Hasilnya adalah kristal kecil-kecil berbentuk agak bulat. Sampel selanjutnya yang diidentifikasi adalah kloramfenikol. Kloramfenikol diidentifikasi dengan penambahan pereaksi Nessler. Hasilnya adalah terdapat berwarna hijau kehitaman (dalam literatur). Warna hijau kehitamanan dihasilkan dari amida alifatik dan tioamida. Adanya cincin aromatik memperlambat reaksi ini, dan semakin dekat amida dengan cincin aromatik, semakin lambat reaksinya. Kemudian dilakukan proses pengkristalan dengan aseton-air. Kloramfenikol dilarutkan terlebih dahulu dengan aseton, kemudian ditambahakan air yang menyebabkan aseton akan cepat menguap. Air dapat mempermudah saat pengamatan dibawah mikroskop. Hasil yang didapatkan setelah pengamatan dibawah mikroskop adalah bentuk kristal kloramfenikol khas, yaitu berbentuk kristal seperti batang. Kloramfenikol dapat pula diuji dengan pereaksi Fujiwara yang akan berekasi positif menghasilkan warna merah. Namun tidak dilakuakan saat praktikum karena keterbatasan reagen Fujiwara. Sampel terakhir yang diidentifikasi adalah tetrasiklin. Tetrasiklin berbentuk serbuk yang berwarna kuning kunyit. Identifikasi tetrasiklin dilakukan dengan menambahakan beberapa reagensia seperti Benedict, Marquis, Madelin, Lieberman.

Tetrasiklin yang ditambahkan dengan pereaksi benedict menghasilkan endapan berwarna hijau dengan larutan berwarna biru, hal ini mempunyai kesesuaian dengan literatur. Kemudian tetrasiklin diuji dengan ditambahkan pereaksi Marquis dan hasilnya adalah larutan berwarna oranye yang tidak sesuai dengan literatur yang seharusnya larutan berwarna merah hijau kehitaman. Hal ini disebabkan karena terdapat zat pengotor pada sampel maupun reagen yang digunakan. Berbagai senyawa dengan struktur kimia berbeda memberikan reaksi terhadap reagensia ini. Struktur yang cenderung mempertahankan respons terhadap reagensia pada ujung spectrum ungu, dengan urutan yang menurun adalah cincin sulfur, cincin oksigen dengan cincin aromatik, cincin oksigen atau sulfur luar dengan cincin aromatik, senyawa aromatik yang seluruhnya terdiri dari C, H, dan N. Sehingga terdapat kecenderungan respons terhadap reagen Marquis bergerak secara bertahap ke arah panjang gelombang yang lebih jauh yaitu melalui warna hijau, jingga dan merah, karen rasio C, H, dan N terhadap gugus lain dalam molekul meningkat. Selain itu, tetrasiklin diuji dengan asam sulfat. Hasilnya adalah terbentuk larutan berwarna kecoklatan yang tidak sesuai dengan literatur. Dalam literatur, larutan yang seharusnya terbentuk adalah warna merah keunguan. Hal ini disebabkan alat dan bahan sampel maupun reagen yang tidak terbebas dari zat pengotor.

VI.

SIMPULAN Dapat diidentifikasi senyawa etanol, gliserin, dan menthol yang termasuk dalam golongan alkohol; fenol, nipagin, hidrokinon, dan resorsinol yang termasuk dalam golongan fenol; asam tartrat, asetosal, asam benzoat yang termasuk dalam golongan asam karboksilat; papaverin HCl dan efedrin yang termasuk dalam golongan alkaloid dan basa nitrogen; sulfamezatin, luminal, dan barbital yang termasuk dalam golongan sulfonamida dan

barbiturat; dan terakhir amoksisilin dan tetrasiklin yang termasuk dalam golongan antibiotik dengan berbagai reagen yang mendukung pengujian identifikasi.

DAFTAR PUSTAKA Attaway, D.H. 1993. Marine Biotechnology. Vol I no.3

Chang, R. 2005. Kimia Dasar : Konsep - Konsep Inti Jilid I. Jakarta : Erlangga

Clark, R. 1997. Carbonyls.

di

2017]

Tersedia

online

di

http://www.chemguide.co.uk/organicprops/alcohols/oxidation.html [Diakses 12 Maret 2017] Clark, J. 2008. The Mechanism for the Esterification Reaction. Tersedia online di http://www.chemguide.co.us/organicprops/esterem.html1 [Diakses 12 Maret 2017] Clark, R. 2007. A Organic Chemistry-Alcohols. Tersedia online di http://www.chemistryrules.me.uk/rands/alcohols.html [Diakses 11 Maret

Clark,

J.

2003.

Oxidation

of

Alcohols.

Tersedia

online

2017]

Clarkson, dan Thomson. 2007. Antioxidants: what role do they play in psyhcal acitivity and health. Amj dm Nurs Journal. Depkes RI. 1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Jakarta : Departemen Kesehatan RI Fessenden, R.J dan Fessenden, J.S. 1982. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga Fessenden, R.J dan Fessenden, J.S. 1986. Kimia Organik Jilid II. Jakarta :

Erlangga Finabika, T. 1989. Catalytic Hydroxylation of Aromatic Compounds with Oxygen by a Cathecolate Iron Complex in Acetonitrite using Sydroguinoner as Reductions. US : Chem Left Publish. Flyingbrich. 2008. Reaction with FeCl 3 . Tersedia online di http://www.chemicalforums.com/index.php?topics30262.0 [Diakses pada 12 Maret 2017] Gupra, R.I.C., Ali. S., dkk. 2014. PCR-RFLP Differentiation of Multidrug Resistent Proteus sp. Stains from Raw-Beef. Microbiology and Biotechnology Journal. Vol 2 no. 4 426-430.

Kelly.

2009.

Identify

of

Phenol.

Tersedia

online

di

[Diakses 12 Maret 2017] Petrucci, R.H. 1997. General Chemistry. New Jersey : Prennce Hall. Reksohadiprojo, S. 1976. Kimia Farmasi Preparatif. Yogyakarta : UGM-Press. Roth, H. 1985. Analisis Farmasi. Yogyakarta : UGM Press. Sastronamidjojo, H. 1996. Sintesis Bahan Alam Cetakan I. Yogyakarta: Liberty Solomon, T. W. G., 1976. Organic Chemistry, John Wiley & Sons Inc., New York, p.62-63, 742 Sudarma, I. dan Mulyanto. 2008. Studi Khusus Analog Sulfanilomid dan Senyawa

Bahan Alam Papaverin. Jurnal Ilmu Dasar. Vol 9 no. 2 Svehla, G. 1985. Analisis Kualitatif Anorganik Makro dan Semimikro. Jakarta :

Kalman Media Pustaka.

di

Thex, 2010. Sulfonamida. Tersedia

online