Anda di halaman 1dari 11

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Judul : Isolasi Eugenol


Tujuan Percobaan :
1. Mempelajari teknik pemisahan cara kimia (cair-cair)
2. Mempelajari teknik isolasi eugenol dari minyak cengkeh.
Pendahuluan
Ekstrasksi merupakan proses pemisahan antara dua komponen yang tercampur
dalam suatu campuran dan bertujuan untuk memperoleh komponen yang akan dicari.
Komponen-komponen yang terdiri dari suatu larutan tersebut adalah zat pelarut dan zat
terlarut, dengan pembagian ini dapat dikethaui zat apa yang akan dicari. Ekstrasi memliki tiga
metode dasar, yaitu ekstraksi bertahap, ekstraksi kontinu dan ekstraksi counter current.
Prinsip ekstrasi sering menggunakan hukum distribusi Nerst dalam analisisnya. Hukum
distribusi Nerst ini menyatakan bahwa larutan akan terbagi atau terdistribusi di antara dua
pelarut yang tidak saling bercampur, sehingga setelah kesetimbangan distribusi tercapai,
perbandingan konsentrasi solut di dalam kedua fasa pelarut pada suhu konstan akan
merupakan suatu tetapan atau koefisien distribusi, jika didalam kedua fasa pelarut tidak
terjadi reaksi-reaksi apapun, aplikasi ekstraksi dalam industri seperti ekstraksi fenol dari
larutan coal tar. Ekstraksi dapat digunakan sebagai operasi komplementer (Fessenden, 1982).
Ekstraksi yang sering digunakan untuk memisahkan antara kedua komonen (zat
pelarut dan zat terlarut) adala ekstraksi selektif. Ekstraksi selektif merupakan metode
pemisahan yang didasarkan pada kelarutan dan kepolaran suatu zat yang tidak saling campur
dengan menggunakan zat tertentu untuk melarutkan komponen yang akan dicari. Zat tertentu
itu adalah suatu zat yang mampu melarutkan komponen diacari. Penggunaan pelarut polar
akan melarutkan komponen polar pada campuran tersebut, sedangkan pelarut non-polar akan
melarutkan komponen non-polar (Tim Penyusun, 2017).
Faktor-faktor yang memengaruhi terjadinya ekstraksi adalah sebagai berikut :
1. Ukuran partikel
Kelarutan yang semakin kecil, maka demikian besar luas permukaan antara padat dan
cair, hingga laju perpindahannya menjadi semakin besar, dengan kata lain jarak untuk
berdifusi yang dialami oleh zat terlarut dalam padatan adalah kecil.
2. Zat terlarut
Larutan yang akan dipakai sebagai pelarutnya merupakan pelarut pilihan yang terbaik
kekentalannya harus cukup rendah agar dapat lolos dengan mudah. Zat terlarut murni akan
dipakai awalnya, tetapi setelah proses ekstraksi berakhir konsentrasi zat terlarut akan naik
dan laju ekstraknya akan turun, pertama karena gradien konsentrasi akan berkurang dan
kedua karena zat terlarutnya menjadi lebih kental.
3. Temperatur
Temperatur zat terlarut di dalam zat pelarut akan naik bersamaan dengan kenaikan
temperatur untuk memberikan laju ekstraksi yang lebih tinggi.
4. Pengadukan fluida
Pengadukan pada zat terlarut adalah penting karena akan menaikan proses difusi,
sehingga menaikkan perpindahan material dari permukaan ke zat terlarut.
(Miradi, 2009).
Eugenol dengan rumus molekul C10H12O2 adalah turunan dari senyawa gualiakol.
Eugenol sendiri merupakan komponen utama dalam minyak daun cengkeh yang berkisar
antara 79%-90% keberadaannya di dalam daun cengkeh. Minyak cengkeh yang sering
disebut sebagai minyak atsiri sendiri, memiliki nominal harga yang semakin mahal di pasaran
karena hasil rendemennya semakin tinggi dalam kata lain, kandungan eugenol dalam minyak
atsiri tersebut 80-90%. Terdapat beberapa metode untuk mengetahui kadar eugenol dalam
minyak atsiri tersebut, yaitu dengan metode isolasi. (Kardinan, 2005).
H3CO CH2

HO

Gambar Senyawa Eugenol


Proses isolasi eugenol dalam minyak atsiri menggunakan bantuan larutan NaOH
untuk membentuk garam eugenol atau natrium eugenol. Garam eugenol tersebut bersifat
polar dan mampu untuk terlarut dalam pelarut air. Penggunaan senyawa non-polar seperti
eter, digunakan untuk mengekstrak bagian selain eugenol yang terdapat pada minyak atsiri
dan terdapat penambahan asam anorganik seperti HCl untuk menghasilkan natrium eugenol
bebas. Kadar eugenol dapat dimurnikan melalui proses penguapan dan penyulingan
(Guenther, 1990).

Material Safety Data Sheet (MSDS)


1. Natrium Hidroksida (NaOH)
Natrium hidroksida dengan rumus molekul NaOH adalah padatan tidak bebrbau ,
berwarna putih dan memiliki berat molekull 40 g/mol. natriuum hidroksida memliki titik
leleh pada suhu 1388 C dan meleleh pada suhu 323 C. Spesifik gravitasi yang dimiliki oleh
natrium hidroksida adalah sebesar 2,13 (air=1). Natrium hidroksida yang terkena mata dapat
menyebabkan iritasi pada mata, cara menanganinya dengan membilas mata selama 15 menit
(Anonim, 2017).
2. Kloroform (CHCl3)
Kloroform dengan rumus molekul CHCl3 adalah cairan tidak berwarna berasa manis
dengan berat molekul 119,38 g/mol. kloroform memiliki titik didih pada suhu 61 C, meleleh
pada suhu -63,5 C, dan memiliki suhu kritis pada suhu 253,33 C. Kloroform memiliki
spesifik gravitasi sebesar 1,484 (air=1) dengan tekanan uap 21,1 kPa dan rapat uap sebesar
4,36 (udara=1). Kloroform yang terhirup dapat menyebabkan iritasi ppada saluran
pernapasan dan merusak jaringan pernapasan. Cara menanganinya adalah pindahkan korban
pada udara segar (Anonim, 2017).
3. Asam Klorida (HCl)
Asam klorida dengan rumus molekul HCl merupakan cairan berwarna kuning bening
dengan bau asam yang menyengat karena pH asam klorida adalah asam. Titik didih asam
klorida pada suhu 108,58 C dan titik leleh pada suhu -62,25 C. Asam klorida memiliki
spesifik gravitasi sebesar 1,1-1,9 (air=1) dengan tekanan uap 16 kPa dan rapat uap 1,267
(udara=1). Asam klorida yang tidak sengaja tertelan dapat menyebabkan kerusakan pada
jaringan-jaringan dalam saluran pencernaan. Penanganannya adalah jangan dimuntahkan
tanpa ada perintah dari petugas medis dan jangan berikan suatu apapun ke dalam mulutnya
(Anonimm, 2017).
4. Magnesium Sulfat Anhiddrat (MgSO4)
Magnesium sulfat denganrumus molekul MgSO4 adalah padatan dengan berat
molekul 120,38 g/mol. Spesifik gravitasi yang dimiliki oleh magnesium sulfat tidak
diketahui. Magnesium sulfat yang tak sengaja ontak dengan mata dapat menyebabkan iritasi.
Penanganannya adalah semprot mata dengan air mengalir selama 15 menit (Anonim, 2017).
5. Besi(III) Klorida (FeCl3)
Besi(III) klorida dengan rumus molekul FeCl 3 merupakan padatan dengan berat
molekul 162,21 g/mol dan memiliki sifat asam. Besi(III) klorida memiliki titik didih pada
suhu 316 C dan titik leleh pada suhu 306 C. Spesifik gravitasi yang dimiliki Besi(III)
klorida adalah sebesar 2,9 (air = 1) dengan rapat uap 5,61 (udara = 1). Besi(III) klorida yang
terhirup, dapat menyebabkan batuk-batuk dan dilanjut dengan kerusakan paru-paru.
Penanganannya adalah pindahkan korban ke area luas dan berventilasi agar mendapat udara
segar (Anonim, 2017).
6. Kertas Lakmus
Kertas lakmus adalah padatan yang digunakan dalam uji keasaman dan tidak
mengorosi. Titik didih, leleh, dan spesifik gravitasi kertas lakmus tidak diketahui. Kertas
lakmus yang terkena kulit tidak terlalu membuat iritaasi. Penangannya cukup bilas dengan air
seperlunya (Anonim, 2017).
7. Minyak Cengkeh
Minyak cengkeh atau sering disebut minyak atsiri adalah cairan yang berwarna
kuning bening. Minyak cengkeh ini memiliki titik didih pada suhu 250 C dengan spesifik
gravitasi sebesar 1,045 (air=1). Minyak atsiri yang kontak dengan mata dapat menyebabkan
iritasi. Penanganannya adalah bilas mata dengan air dingin secukupnya (Anonim, 2017).

Prinsip Kerja
Percobaan isolasi eugenol kali ini menggunakan prinsip ekstraksi antara pelarut cair-
cair. Ekstraksi cair-cair ini bertujuan untuk menentukan adanya komponen dengan kepolaran
berbeda dalam suatu campuran dan terbentuk atau terlihat dua larutan yang berbeda dalam
campuran tersebut.

Alat
Beaker glass, batang pengaduk, corong pisah, gelas ukur, pipet mohr 10 mL, pipet tetes,
rotary evaporator, penangas air, termometer, timbangan, tabung reaksi.

Bahan
Minyak cengkeh, NaOH 10%, dietileter, HCl 25%, kertas lakmus biru, MgSO 4 anhidrat,
FeCl4.
Prosedur Kerja
Minyak cengkeh dimasukkan kedalam beaker glass seberat 25 gram. Larutan NaOH
10% ditambahkan sebanyak 10 mL, kemudian diaduk sampai homogen. Tambahkan 10 mL
dietil eter kemudian dipindahkan kedalam corong pisah, dikocok kuat-kuat dan diamkan
selama 10 menit sampai terbentuk dua lapisan. Fasa polar (anorganik), yang berada dilapisan
bawah, dipisahkan dan ditampung dalam beaker glass. Fasa non polar (organik), yang berada
dilapisan atas, ditambahkan 10 mL larutan NaOH 10% dikocok kuat-kuat, lalu didiamkan
sampai terbentuk dua lapisan. Fasa polar (anorganik) dipisahkan dan digabung dengan fasa
polar sebelumnya.
HCl 25% ditambahkan tetes demi tetes kedalam fasa polar (bagian bawah) sampai
terbentuk gumpalan-gumpalan coklat atau mempunyai pH 3 (tes menggunakan lakmus
biru). Pindahkan dalam corong pisah, lalu ditambahkan diklorometana 10 mL. Dikocok kuat-
kuat, kemudian didiamkan selama 10 menit sampai terbentuk dua lapisan. Fasa organik
ditampung dalam beaker glass. Uapkan pelarut diklorometana yang terdapat dalam fasa
organik tersebut, dalam lemari asam menggunakan penangas air (suhu air 50 C). Residu
yang diperoleh ditambahkan sejumlah kecil kristal MgSO4. Lalu dekantasi residu yang
mengandung eugenol tersebut. Timbang berat eugenol dan ukur volumenya juga
menggunakan gelas ukur. Hitung rendemen/kadar eugenol dalam minyak cengkeh tersebut.
Uji positif akan adanya eugenol dalam residu yang diperoleh adalah terbentuknya warna
ungu jika ditambahkan larutan FeCl3.
Waktu yang Dibutuhkan
N
Percobaan Waktu
o
1 Preparasisampel 10 menit
2 Ekstraksisampel 60 Menit
3 Evaporasi pelarut dan dekantasi 30 Menit
4 Uji positif eugenol 30 Menit
5 Pembersihan alat 10 Menit
Total waktuyang dibutuhkan 140 menit

Hasil
No. Perlakuan Hasil Gambar

1. Penambahan 25 mL Warna berubah


NaOH 10% dalam menjadi kuning
minyak cengkeh keruh,
reaksi terjadi
secara eksoterm.
2. Penambahan 10 mL Suhu semakin
kloroform dan panas dan warna
didiamkan selama 10 berubah menjadi
menit kuning coklat
setelah didiamkan
ada 2 fase, fase
polar (atas), dan
fase nonpolar
(bawah)
3. Penambahan NaOH Saat setelah
10% pada fasa non penambahan ada 2
polar fase

4. Penambahan 170 Larutan berubah


tetes HCl 25% pada menjadi asam dan
fasa polar adanya gumpalan.
Uji keasaman
dengan
menggunakan
lakmus biru yang
berubah menjadi
merah
5. Pemanasan larutan Menguapnya
kloroform
Terdapat
gelembung seperti
minyak
6. Penambahan MgSO4
pada residu yang
diperoleh.
Tidak dilakukan
Penimbangan berat
dan volume eugenol
setelah didekantasi
Penambahan FeCl3 Uji positif ditandai
dengan berubah
warna menjadi
ungu
Pembahasan
Praktikum kali ini mengambil topik mengenai isolasi eugenol dengan menggunakan
metode pemisahan suatu komponen-komponen dan isolasi eugenol dari minyak cengkeh.
Percobaan ini menggunakan teknik pencampuran antara larutan NaOH dengan minyak
cengkeh itu sendiri. Pencampuran ini dilakukan melalui pengocokan selama beberapa menit
untuk menghasilkan suatu larutan yang homogen karena adanya kesetimbangan antara zat
pelarut dengan zat terlarutnya. Larutan yang telah homogen itu lalu dipisahkan dengan
menggunakan corong pemisah yang bergantung kepada berat jenis dari dua komponen yang
terlarut, sehingga terbentuk dau bagian dalam larutan tersebut. Dua bagian tersbut merupakan
komponen polar (anorganik) dan komponen non-polar (organik).
Perlakuan pertama yaitu menambahkan larutan NaOH dalam minyak cengkeh
tersebut sebanyak 25 mL dan dikocok sampai terbentuk atau nampak suatu larutan yang
homogen. Tujuan ditambahkannya larutan NaOH yang merupakan dalam minyak cengkeh
ini adalah membentuk suatu garam eugenol yang merupakan senyawa non-polar. Reaksi yang
berlangsung antara NaOH dengan eugenol menghasilkan panas yang membuktikan adanya
reaksi eksotermik yang terjadi dengan timbulnya rasa hangat padacorong pisah saat proses
pengocokan. Reaksi antara NaOH dengan eugenol pada minyak cengkeh adalah sebagai
berikut :
HO ONa

(a q ) + NaOH (a q )
CH2 CH2
(a q ) + H 2O
OCH 3 OCH 3

Reaksi ini terjadi pelepasan atom H pada gugus OH dari senyawa eugenol untuk
membetnuk Na-Eugenol yang merupakan garam eugenol tersebut dan terdapat air juga.
Terjadinya pelepasan atom H pada gugus OH ini menunjukkan bahwa ion Na + lebih kuat
untuk melepas ikatan pada gugus OH.
Larutan yang telah terbentuk dua fasa, ditambahkan 10 mL kloroform yang bertujuan
untuk mengektrak senyawa non-polar dari larutan homogen tersebut. Kloroform yang
merupakan senyawa non-polar mampu melarutkan senyawa non-polar yaitu larutan samping
dari eugenol. Waktu yang diperlukan untuk larutan itu berpisah adalah +- 10 menit. Larutan
yang telah terbentuk dua faase, terdapat dua fase yang berbeda berdasarkan kepolaran setiap
komponen. Komponen pada bagian atas adalah senyawa polar yaitu natrium eugenol,
sedangkan bagian bawah adalah senyawa non-polar (sebagian polar dan mayoritas non-
polar).
Perlakuan selanjutnya yaitu menambahkan HCl 25% yang bertujuan untuk mengubah
natrium eugenol yang masih berupa senyawa polar dan bukan senyawa eugenol asli atau
murni kembali menjadi senyawa eugenol. Terbentuknya senyawa eugenol kembali,
disebabkan adanya reaksi subtitusi antara Na+ dengan ion H+. reaksi yang terjadi antara
natrium eugenol dengan asam klorida adalah sebagai berikut :
ONa HO

OCH3 CH2
(aq )
+ HCl (a q ) (a q )
+ NaCl
OCH 3 CH2

Penambahan HCl pada senyawa natrium eugenol ini, merubah sifat keasaman senyawa
tersebut. Keasaman senyawa tersebut dapat dibuktikan dengan timbulnya warna merah pada
lakmus biru.
Larutan yang masih berfasa polar, ditambahkan senyawa kloroform untuk
memastikan adanya senyawa non-polar yang masih terkandung di dalam senyawa tersebut.
Larutan tersebut kemudian dikocok kembali sampai gas yang terbentuk karena adanya reaksi
eksoterm itu habis di dalam corong pisah. Larutan yang telah selsesai dikocok sampai gas
habis, kemudian dididiamkan kembali sampai terbentuk dua fase. Proses ini tidak sesuai
dengan yang aada di bukku petunjuk karena penggunaan dietil eter diganti dengan kloroform.
Penggunaan kloroform memengaruhi posisi kedua senyawa yang terbentukk pada larutan
terebut. Posisi senyawa polar seharusnya berada pada bagian bawah larutan, namun pada
praktikum kali ini senyawa polar berada pada posisi atas dan non-polar berada pada posisi
bawah karena berat jenis kloroform lebih berat dietil eter. Berdasarkan berat jenis dua
senyawa tersebut, maka hasil yang nampak tidak sesuai dengan buku petunjuk.
Larutan yang telah diasamkan denganmenggunakan asam klorida dan membentuk eugenol
asli kembali kemudia dipanaskan menggunakan penangas air dikisaran temperatur 50 C.
Pemanasan ini bertujuan untuk menguapkan kandungan air dan kloroform yang masih tersisa
dalam larutan tersebut, sehingga diperoleh eugenol murni. Larutan yang telah siap diuji
menggunakan FeCl3 , dapat dilihat melalui munculnya fase seperti minyak pekat yang tidak
dapat bercampur dengan senyawa lain. Larutan tersebut kemudian diuji positif dengan
menggunakan FeCl3, untuk memastikan kandungan eugenol terdapat dalam larutan tersebut.
Hasil yang diberikan nanti adalah munculnya perubahan warna pada senyawa eugenol
dengan warna ungu saat direaksikan dengan FeCl3. Reaksi yang terjadi pada uji positif adalah
sebagai berikut:

-
3

HO HO
3+
+ FeCl 3 Fe +
H3CO CH2 H3CO CH2
+ 3HCl + 3H

Penghitungan rendemen eugenol tidak dapat dilakukan karena sedikitnya senyawa eugenol
yang diperoleh pada percobaan tersebut. Sedikitnya eugenol yang didapat dapat dilihat dari
perubahan warna pada uji positif dengan FeCl 3 hanya sedikit yang nampak, sehingga tidak
memungkinkan untuk menhitung volume maupun rendemen eugenol.

Kesimpulan
Kesimpulan setelah dilaksanakannya praktikum kali ini adalah sebagai berikut :
1. Pemisahan eugenol dari senyawa minyak cengkeh menggunakan metode kelarutan
antar kepolaran suatu larutan yang bertujuan untuk mendapatkan senyawa eugenol
asli tanpa ada senyawa dengan sifat yang berbeda
2. Penentuan dan penghitungan rendemen eugenol pada praktikum kali ini tidak dapat
dilakukan karena sedikitnya senyawa eugenol yang diperoleh dari praktikum tersebut.

Saran
Adapun saran yang diberikan kepada praktikan sebelum menggunakan corong
pemisah, sebaiknya tutup corong pemisah terlebih dahulu diberi vaseline yang berguna untuk
mmudahkan proses pelepasan saat selesai menggunakannya.
Referensi
Fessenden. 1982. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.
Guenther, E. 1990. Minyak Atsiri. Jakarta : UI Press.
Kardinan, Agus. 2005. Tanaman Penghasil Minyak Atsiri. Jakarta : Agro Media Pustaka.
Miradi, E. 2009. Ekstraksi.
http://elvinmiradi.com/topik/faktor+factor+yang+mempengaruhi+lajureaksi.html.
Diakses 5 Maret 2017 pukul 07.57.
Tim Penyusun. 2017. Petunjuk Praktikum Kimia Organik 2. Jember: Universitas Jember.

Nama Praktikan
Moch. Jonny Putra (151810301045)