Anda di halaman 1dari 4

Pembahasan

Pada praktikum ini dilakukan percobaan tentang asam karboksilat dan ester.adapun tujuan dari percobaan ini
yaitu Mengetahui senyawa ester dan asam karboksilat serta memahami cara pembentukan ester.
A. Asam karboksilat
Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, COOH. Gugus
karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu
kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat. Asam asetat (CH 3COOH) sejauh ini merupakan asam karboksilat
yang paling penting diperdagangan, industri dan laboratorium. Bentuk murninya disebut asam asetat glasial karena
senyawa ini menjadi padat seperti es bila didinginkan. Asam asetat glasial tidak berwarna, cairan mudah terbakar (titik
leleh 7C, titik didih 80C), dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur dengan air dan banyak pelarut organik.
Suatu molekul asam karboksilat mengandung gugusan OH dan dengan sendirinya dapat membentuk ikatan
hidrogen dengan air. Karena adanya ikatan hidrogen, maka asam karboksilat yang mengandung atom karbon satu
sampai empat dapat bercampur dengan air. Asam karboksilat yang mempunyai atom karbon lebih banyak kebanyakan
larut sebagian dalam air. Asam karboksilat juga membentuk ikatan hidrogen dengan asam karboksilat lainnya dimana
terjadi dua ikatan hidrogen antara dua gugusan karboksil. Dalam larutan yang tidak mempunyai ikatan hidrogen, asam
karboksilat berada sebagai sepasang molekul yang bergabung, disebut dimer (dua bagian)
1. Reaksi dengan Na-bikarbonat
1 ml Na-bikarbonat 5% direaksikan dengan 1 tetes asam asetat menimbulkan gas
Karboksilat adalah garam berperilaku seperti garam organik; tidak berbau, titik leleh relatif tinggi dan sering
mudah larut dalam air. Karena bentuknya ion , maka sukar larut dalam pelarut organik. Garam natrium dari asam
karboksilat ranatai hidrokarbon panjang disebut sabun.

Karboksilat diberi nama sama seperti garam anorganik. Nama ion karboksilat diambil dasri nama asam
karboksilat asal.

Asam karboksilat bereaksi dengan natrium bikarbonat (Na +HCO3-) menghasilkan natrium karboksilat dan asam
karbonat (H2CO3).

Persamaan reaksinya adaah:

NaHCO3 + CH3COOH CH3COONa + H2O + CO2

Asam karbonat tidak stabil dan membentuk gas karbon dioksida dan air. Alkohol dan kebanyakan fenol tidak
membentuk garam bila ditambah NaHCO3 karena mereka kurang asam dibandingkan asam karbonat

Asam karboksilat juga bereaksi dengan ammonia dan amina menghasilkan ammonium karboksilat. Reaksi
dengan amina penting sekali dalam kimia protein sebab molekul protein kaya akan gugusan karboksil dan gugusan
amino.

Dengan mereaksikan asam karboksilat dengan asam kuat atau sedang kan mengubah garam kembali menjadi
asam karboksilat.

2. Pembentukan ester
Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah
ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Suatu asam akan membentuk
ester jika direaksikan dengan etanol/alkohol
Ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus COOR dengan R dapat berbentuk alkil. Ester
dapat dibentuk berkat reaksi langsung antara asam karboksilat dengan alkohol. Secara umum reaksinya adalah:
RCOOH + ROH RCOOR + H2O
Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama
sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat.Pembentukan
ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap alkohol, seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai ketimbang
asilasi dengan anhidrida asam ( atom yang rendah) atau asil klorida (sensitif terhadap kelembapan). Kelemahan utama
asilasi langsung adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah.Hal ini harus diatasi dengan menambahkan banyak
asam karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui distilasi Dean-Strak atau
penggunaan saringan molekul.
Ester diturunkan dari asam karboksilat.Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah
ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Hidrogen pada gugus -COOH
digantikan oleh sebuah gugus alkil, meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus aril (yang berdasarkan
pada sebuah cincin benzen).
Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan suatu asam karbon.Ester dinamai
menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat (bagian dari asam karbon).Sebagai contoh, reaksi antara
metanol dan asam butir menghasilkan ester metil butir C3H7-COO-CH3 seperti halnya air. Yang paling sederhana adalah
H-COO-CH3,metil metanoat. Karena ester dari asam yang lebih tinggi, alkana menyebut dengan - oat pada
akhiran.Secara umum Ester dari asam berbau harum meliputi benzoat seperti metil benzoat (Anonim, 1995). Reaksi
esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu
alcohol.
Contoh ester umum etil etanoat Ester yang paling umum dibahas adalah etil etanoat.Dalam hal ini, hidrogen
pada gugus -COOH telah digantikan oleh sebuah gugus etil. Rumus struktur etil etanoat adalah sebagai berikut:

Contoh ester yang lain

Hal-hal yang mempengaruhi esterifikasi adalah:


a. Suhu
b. Perbandingan zat pereaksi
c. Pencampuran
d. Katalis
Dalam reaksi esterifikasi, ion H+ dari H2SO4 berperan dalam pembentukan ester dan juga berperan dalam reaksi
sebaliknya yakni hidrolisis ester. Sesuai dengan hukum aksi massa, untuk memperoleh rendemen ester yang tinggi maka
kesetimbangan harus bergeser ke arah pembentukkan ester. Untuk mencapai keadaan ini dapat ditempuh dengan cara:
a. Salah satu pereaksi digunakan secara berlebih. Biasanya alkohol dibuat berlebih karena murah dan mudah diperoleh.
b. Membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi
Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor, diantaranya adalah struktur molekul dari alkohol, suhu dan
konsentrasi reaktan maupun katalis. Kereaktifan alkohol terhadap esterifikasi:
CH3OH > alkohol primer > alkohol sekunder > alkohol tersier.
Kereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi : HCOOH > CH 3COOH > RCH2COOH > R2CHCOOH >
R3CCOOH
Na-bikarbonat direaksikan dengan sedikit asam dengan 2 bagian etanol 95% dan 1 bagian asam sulfat pekat
yang telah dipanaskan agar cepat terjai reaksi menghasilkan campuran yang seolah mendidih dan beraroma yang
menyengat. disini H2SO4berfungsi sebagai katalis. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversibel yang sangat lambat,
tetapi bila menggunakan katalis asam mineral seperti asam sulfat (H 2SO4) dan asam klorida (HCl) kesetimbangan akan
tercapai dalam waktu yang cepat
Reaksi yang terjadi adalah :
H2SO4

C2H5OH+CH3COOH CH3COOCH3CH2+H2O

3. Asam monokarboksilat dan dikarboksilat


Asam karboksilat dapat memiliki lebih dari satu gugus fungsional. Asam monokarboksilat adalah yang memiliki
satu gugus karboksil, Asam karboksolat yang memiliki dua gugus karboksil disebut asam dikarboksilat(alkandioat), jika
tiga gugus karboksilat disebut asam trikarboksilat (alkantrioat), dan seterusnya.Asam karboksilat dengan banyak atom
karbon (berantai banyak) lebih umum disebut sebagai asam lemak karena sifat-sifat fisiknya.
Rumus umum golongan asam monokarboksilat dinyatakan dengan RCOOH (asam monokarboksilat alifatik) atau
ArCOOH (asam monokarboksilat aromatik). Dalam rumus umum tersebut R atau pun Ar mempunyai beberapa variasi
struktur. Di samping asam monokarboksilat, diketahui juga adanya asam yang mengandung dua gugus COOH (asam
dikarboksilat), dan ada juga yang mengandung tiga gugus COOH (asam trikarboksilat). Di antara asam-asam
monokarboksilat, dikarboksilat, dan trikarboksilat tidak terdapat perbedaan sifat kimia yang mendasar.
Untuk memberi nama asam monokarboksilat alifat jenuh dengan sistem IUPAC adalah dengan mengganti akhiran
a dalam nama alkana yang jumlah atom karbonnya sama dengan rumus asam tersebut dengan akhiran oat, dan
didahului dengan kata asam. Khusus untuk asam monokarboksilat yang diturunkan dari benzena dengan rumus
C6H5COOH, diberi nama asam benzoat. Dalam tatanama IUPAC pemberian nomor dalam rantai atom karbonnya, atom C
dalam gugus COOH mempunyai nomor-1. Dengan ketentuan ini, maka pemberian nama IUPAC untuk asam
monokarboksilat yang mengandung gugus fungsi lain ataupun yang tersubstitusi, harus memperhatikan penomoran rantai
atom karbonnya. Untuk asam-asam alifatik yang mengandung dua buah gugus COOH, namanya berakhiran dioat,
sedangkan pada asam-asam yang diturunkan dari sikloalkana atau benzena menggunakan akhiran dikarboksilat.
Dalam tatanama trivial, nama asam-asam monokarboksilat/ dikarboksilat/ trikarboksilat dikaitkan dengan nama
sumbernya atau ciri-ciri khasnya. Perlu diingat bahwa nama trivial ini lebih sering digunakan daripada nama IUPAC
Asam monokarboksilat dapat dibuat dengan salah satu dari cara-cara berikut: (a) oksidasi alkohol primer, (b)
karbonasi pereaksi Grignard, (c) oksidasi alkilbenzena (khusus untuk asam benzoat), (d) hidrolisis nitril (RCN). Dalam
industri asam-asam monokarboksilat dibuat dengan cara-cara yang khusus. Untuk memperoleh asam dikarboksilat,
reaksi pembuatannya mengikuti pembuatan asam monokarboksilat
Asam monokarboksilat direaksikan dengan FeSO4 5% dan NaOH menghasilkan warna ungu.lama-kelamaan
menjadi berwarna merah bata dan timbul buih pada dinding tabung reaksi.
Persamaan reaksi monokarboksilat :
HCOOH+FeSO4 Fe(COOH)2+H2SO4
sedangkan pada asam dikarboksilat direaksikan dengan FeSO4 dan NaOH menghasilkan warna larutan yang
berwarna putih susu

Persamaa reaksi dikarboksilat :


2H (COOH)2 + FeSO4 Fe(COOH COOH)2+H2SO4

B. Ester
Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus CO 2R dengan R dapat berbentuk
alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu
alkohol, suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi
reversibel. Ester adalah senyawa karbon yang mengandung gugus fungsi COO yang terikat pada dua gugus alkyl, R
dan R. Ester yang dianggap berasal dari senyawa alkana yang disebut alkil alkanoat. Rumus umum dari alkil alkanoat
dinyatakan sebagai CnH2NO.
Ester dibuat dari asam karboksilat dan alkohol melalui reaksi esterifikasi dengan bantuan katalis H 2SO4 pekat.
Reaksi esterifikasi sebenarnya merupakan reaksi kesetimbangan. Reaksi esterifikasi bersifat reversible. Untuk
memperoleh rendemen tinggi dari ester itu, kesetimbanghan harus di geser kearah sisi ester. Suatu teknik untuk
mencapai ini adalah menggunakan salah satu zat pereaksi yang murah secara berlebihan . teknik lain adalah membuang
salah satu produk dari dalam campuran reaksi (misalnya dengan destilasi air secara azeotrop).
Pada percobaan ini bertujuan untuk mengidentifikasi dan membuktikan adanya gugus ester, reaksi antara ester
dengan hidroksilamin HCl dalam etanol 95% dan penambahan NaOH yang kemudian di panaskan menghasilkan larutan
pertama menjadi keruh dan lama-kelamaan menjadi bening.saat ditambahkan dengan FeCl3 5% larutannya menjadi
coklat bening
V. Penutup
5.1 Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan maka dapat diambil kesimpulan sebagai berikut:
a) Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, COOH.
Ester adalah senyawa karbon yang mengandung gugus fungsi COO yang terikat pada dua gugus alkyl, R dan R
b) Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol, suatu reaksi
yang disebut reaksi esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi reversibel
5.2 saran
dalam praktikum kali ini,praktikan melakukan 2 judul percobaan sekaligus dalam satu hari,sehingga praktikan merasa
terburu-buru dan tidak nyaman dalam menguasai materi yang di praktikum kan.seharusnya dalam 1 hari hanya 1 judul
yang dipraktikum kan agar praktikan lebih bisa menguasai materi tersebut dan lebih siap

VI. Daftar pustaka


Keenan, Charles W, Kleinfelter, Donald C, dan Wood, Jesse H. 1992. Ilmu Kimia untuk Universitas. Jilid 2.
Jakarta :Erlangga.
Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Jakarta :Binarupa Aksara..