Divolncin Ciencia & Desarrollo

GLICOALCALOIDES: TOXINAS NATURALES EN LOS

ALIMENTOS VEGETALES

Guillermo Bornaz Atonal

INTRODUCCION

Los glicoalcaloides, un tipodetoxinas familiares

queseencuentran naturalmente en los vegetales, fueron
descubiertos accidentalmente, cuando un grupo de AGLICONA GLICOALCALOIDE CARBOHIDRATC
investigadores determinaba el grado de contaminacin Solatnosa
Solanidin Alfa-solanina
que se produca al tratar una planta con piretroides Alfa-chaconina Chacotriosa
(insecticidagueinhibelaacetil colinesterasadeinsectos). Dehidrocommersenin Commertetrosa
Fue sorprendente ver que las plantas no tratadas con Demiseidina Demissina Licotetrosa
este txico, tambin presentaban capacidad de inhibir Commersonina Commertetrosa
este tipo de enzima (BUSWAY y col 1987). Acetilpeptidina Leptina I Chacotriosa
Leptina II Solatriosa
En la dcada de los treinta se demostr que un Tomatidenol Alfa-solamarina Solatriosa
Beta-solamarina Chacotriosa
extracto de tomate presentaba efectos txicos sobre
Tomatidina Alfa-tomatina Licotetrosa
Fusarlum oxiporum f. Ivcoperslel, un hongo patgeno
ddtomate. El principioactivofuedsladoyledenominaron
Fuente: Wolf e, 1987
"Iycopersicina" (JADHAV, 1981); posteriormente los
mismos autores cambiaron la designacin desde
ESTRUCTURA ()UNICA DE LOS GLICOALCA-
fungisttico a "tomatina" para evitar la confusin con el
LOIDES
"lycopeno", pigmentorojodeltomate. Eltrmino "tomatina"
o "alfa-tomatina" se utiliza desde entonces para describir
Los alcaloides son una variedad de estructuras
al alcaloide en su forma pura. qumicas que van desde simples monociclos, como la
piperidina y coniina de la cicuta, hasta hexa y hepta
Estas sustancias, frecuentemente, se
cclicos, como la solanidina, tomatidina y estricnina.
encuentran en diversos vegetales, en especial en la
Todos presentan un nitrgeno orgnico en su estructura.
familia Solaneesae . Los integrantes de esta familia Existen en la naturaleza por lo menos 5500 alcaloides
contienen numerosos glicoalcaloides; sustancias caracterizados.
alcaloides con nitrgeno en su estructura esteroide, que
generalmente se encuentran unidos a una o ms Los alcaloides presentes en la papa poseen un
molculas de azcar, que toman el nombre de ncleo esteroide con un nitrgeno incorporado en la
AGLICONAS cuando las pierden. Eltubrculode la papa molcula por ciclizacin de la cadena lateral esteroidal
(Solanun tuberosum), como una de las especies ms La mayora se presentan asociados a carbohidratos,
representativadelassolanaceas, presentalos siguientes como glicoalcaloides , que al separar el componente
glicoalcaloides: glucdico,quedantransfonnadosenagriconasqueguardan
mucha semejanza con el colesterol (JADHAV, 1981).

FUNCIONES DE LOS GUCOALCALOIDES

La alfa-tomatinasesintetiza en la planta cuando

es infectada por el hongo Fusarlum oxvsporum f.
lyeopersicI; lo que provoca una inhibicin fungal. No se
dispone de literatura, si la injuria mecnica afecta al
1 Bilogo
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metabolismo de la alfa-tomatina.
Frecuentemente los alcaloides desempean un
papel de repelentes alimentarios. Existen pruebas de
que un pequeonmero de plantas usan alcaloides como
mecanismo de resistencia contra las enfermedades
microbianas . Ms interesante es el hecho de que ciertos
animales pueden imitar a as plantas, al sintetizar sus
propios alcaloides como mecanismos de defensa, como
ocurre en as hormigas, en algunos organismos marinos
y hasta en algunos anfibios . Esto demuestra que la
capacidad para sintetizar alcaloides, no es exclusividad
de las plantas.
FARMACOLOGIA DE LOS GLICOALCALOIDES
El consumo habitual de los glicoalcaloides, en
especial de los presentes en la papa, ha impulsado el
estudio de la influencia de estos compuestos sobre el
metabolismo. Dkersosestudios alimentarios hansugendo
que la alfa-tomatina de la dieta, forma un complejo no
absorbiblecon el colesterol a nivel intestinal, no afectando
la absorcin de los cidos biliares. En este estudio, la
tomatina caus incremento de la tasa de sntesis de
colesterol heptico e intestinal, y un aparente incremento
en la excrecin de este asteroide sin afectar la excrecin
de los cidos biliares.
En un reciente estudio realizado en el laboratorio
de Bioqumica de la UNSA, se encontr que ratas
alimentadas con una dieta a base de papa durante 10
das, presentan una disminucin significativa de los
niveles totales de colesterol sanguneo, los mismos que
tienden a recuperarse en 10 das, despus de haberles
suprimido dicha alimentacin. Los niveles de HDL-
colesterol tienden a incrementarse sin serestosignificathro
(Castillo, 1991).
Diversos gficoalcaloides guasa encuentran en la
papa, producen efectos cardiatnicos, similares a los
producidos por los glicsidos cardacos. Los efectos
inotrpicos detomatina (10 ug/ml) fueron similares a los
de alfa-solanina y alfa-chaconina, cuando se estudiaron
atemperaturaambientesobrelapreparacin deventrculo
aislado. La potencia de los glicoalcaloides estudiados
fuel igeramente menorque el compuesto katrofantsido,
pero la tomatina me la ms potente
Estos alcaloides presentan una marcada
capacidad inhibitoria de la acetilcolinesterasa, tanto en
humanos como en animales. Esta actividad es,
probablemente, una funcin del ncleo asteroide y del
grupo amino, los cuales actuaran como un sitio de unin
a la enzima, provocando una inhibicin del tipo no
competitiva. Adicionalmente se ha demostrado
actividades antihistamin icasy cilostlicas de latomatina
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Ciencia &Desarrollo
(JADHAV, 1981). Demostrndose quela inyeccin intra-
peritoneal de extractos vegetales en cobayos, protegan
a los animales de los efectos letales de un aerosol de
histamina.
La actividad anti-inflamatoria de la tomatina ha
sido evaluadapordNersos mtodos. Latomatina demostr
inhibicin de edema experimental, al ser administrada
por va oral o intrarnuscular a ratas. Esta inhibicin fue
mayor en ratas adrenalectomizadas que en animales
intactos. La administracin subcutnea, durante siete
das a animales intactos, disminuy el crecimiento del
tejido de granulacin, siendo este efecto similar al de los
esteroides.
Adicionrnalmente a laactividad fungisttica de la
tomatina y otros glicoalcaloides, se ha demostrado que
tambin poseen actividad antibitica, inhibiendo
efectiva.mente el crecimiento dediversos microorganismos,
excepto E. Coll y Penicilllum notatum. Estos resultados
indican la posibilidad del uso teraputico en ciertas
infecciones en humanos.
La actMdad antifungica delatomatina, al parecer
se encuentra en la porcin tomatidina de la molcula Por
el contrario, los productos de la hidrlisis de la tomatina
parecen tener menos eficacia que la tomatina pura
(ALLEM, 1968). El modo de accin de la tomatina no se
conoce completamente. La evidencia acumulada indica
que la tomatina o algn producto de hidrlisis, es capaz
de inhibir la accin de la deshidrogenasa mlica en
E.coll.
Adicionalmente se ha postulado un mecanismo
de accin antifilingica, mediado a travs de la capacidad
unidoradecolesterol por latomatina. Hongos que carecen
de colesterol en sus membranas, son insensibles a la
tomatina; este g I icoalcalo ide podra alterar la
permeabilidad de la membrana y subsecuentemente
destruir la membrana celular.
Esta hiptesis es consistente con la mayor
toxicidad de latomatina, en relacin aros glicoalcaloides
de la papa. Sin embargo no se descarta la posibilidad de
otros mecanismos responsables de las acciones txicas
de la tomatina.
Los glicoalcaloides de la papa son txicos para
los seres humanos bajo ciertas condiciones. Se ha
reportado que el consumo accidental de papas con un
alto contenido de glicoalcaloides, puede provocar severos
malestares y en algunos casos la muerte.
HARRIS y COCKBURN examinaros 61 casos

de envenenamiento en Escocia, uno de los cuales fue
fatal.
El anlisis de las papas que produjeron el
envenenamiento, revel la existencia de 410 mg. de
glicoalcaloides de 1Kg. de papa. Asimismo reportaron
que 9 miembros de una familia de Illinois (EE.UU) que
comieron papas verdosas, mostraron algunos signos de
intoxicacin (HADHAV, 1981). Yen Canad, se demostr
que las papas de sabor a.margo, causaban molestias a
consumidores y cultivadores, como consecuencia de su
sito contenido en glicoalcaloides.
Los sntomas que producen los glicoalcaloides
son, generalmente, los de una molestia gastrointestinal
aguda con dolor abdominal, vmitos y diarrea.
En seres humanos, son capaces de generar
efectosteratgenos,que induyen lesiones end esqueleto,
como en el caso conocido como espina bfida. Esto, a
consecuencia de un excesivo consumo de papas, que
contenan el alcaloidesolanina, por mujeres en estado de
gestacin. En tal sentido, RENWICK adelant una teora,
segn la cual losdefectos denacimiento , la anencefalia
y la espina bfida qustica, podran ser resultado de la
ingestade papa, o& devadocontenidodeglicoalcaloides,
por mujeres embarazadas. La relacin entre estedefecto
congnito y la dieta es, sin embargo complejo, y la
implicacin de los componentes de la papa, como
agentes causales, no est bien probada (KUC, 1975).
ASPECTOS BIOQUIMICOS DE LOS GUCOAL-
CALOIDES
La Tomatidina y la solanidina representan
sapogeninas en las que el oxigeno del anillo, ha sido
reemplazado por un grupo amino secundario. Se sabe
que solasodinaderiva de una ruta acetatomevalonato que
tambin compromete al escualeno y colesterol, como
intermediarios claves. As, aunque la ruta biosinttica
para tomatidina no se conoce con exactitud, puede
inferirse sobre la base de similitud estructural un
compromiso con rutas de alcaloides esteroides.
La biosntesis detomatidinay dealfa-tomatidina
incorpora una marca radioactiva deacetato, mevalonato,
cidoartend, lanosterol y colesterol en laporcin esteroidal
del alcaloide. UnataqueelectrolticoPor un catin hidroxilo
en la posicin C-3, media la ciclizacin de escualeno y
es seguido de una seriedemodificaciones moleculares,
conducentes a la formacin de colesterol.
En un intento por investigar la introduccin
denitrgeno en losalcaloides esteroidales, RONCHETTI
y col. (1975) demostraron que el nitrgeno debe
introducirse en la posicin C-26 del colesterol, antes de
Ciencia &Desarrollo
la formacin del anillo tetrahidrofurano. Se tiene poca
informacin sobre la glicosilacin enzimbca de la
tomatina, una aglicona hidrofbica, que constituye, al
menosparcialmente, un proceso desolubilizacin, debido
a que alfa-tomafina se encuentra principalmente en la
porcin soluble de la clula.
El principal sitio dedegradacin dealfa-tomatina
es en la fruta del tomate. (Se considera que la
biodegradacin ocurre en el estado deaglicona, posterior
a una deshidrogenacin. Es interesante sealar que los
tomates son incapaces de degradar alfa-tomatina y la
enzima responsable es activada o sintetizada durante la
maduracin de la fruta. Nosefiene informacin sobre las
caractersticas del sistema enzimfico que causa la
degradacin de alfa-tomatina en tomates blandos.
DISTRIBUCION DE LOS ALCALOIDES EN LAS
PLANTAS
Existe informacin limitada sobrela distribucin
rdativa de varios glicoalcaloides, pero setiene evidencias
que, en los tejidos meristemticos presentan un alto
contenido.
Muchos estudios han mostrado que los
glicoalcaloides son formados en las clulas del
parnquima, peridermo y corteza de los tubrculos, yen
reas de alta actividad metablica, como las yemas del
tubrculo. Adems, se ha demostrado que en las hojas
y en los tubrculos, se produce una disminucin en el
contenido de glicoalcaloides durante el proceso de
vegetacin.
La tomabna est presente en el tomate y se
encuentra tambin en todos los rganos de la planta. La
mayor concentracin de este alcaloide se encuentra en
las flores, en especial en los ovarios polin izados.
PERSPECTIVAS
El rol fisiolgico y bioqumico de los
glicoalcaloides en animales y el hombre est lejos deser
comprendido.
La inhibicin dela ecetil colinesterasa en insectos
y el hombre, por estas sustancias, recientemente est
recibiendo gran atencin; por lo que ser importante
estudiar en primer lugar, el efecto de los glicoalcaloides
de la papay el tomatesobre el rendimientoacadmico de
estudiantes de diferentes niveles, alimentos que con
muchafrecuenciasonconsumidos por nuestra poblacin.
En segundo lugar, estudiar la factibilidad de aislar
industrialmente glicoalcaloides producidos por
biotecnolog fa, con la finalidad de utilizarlos como
insecticidas naturales en el combate de determinadas
plagasagrcolas.
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