Anda di halaman 1dari 17

ASETILASI PEMBUATAN ASETALINIDA

I. TUJUAN PERCOBAAN
Mampu mereaksikan Asam Asetat Glasial untuk mendapatkan Asetalinida
Mampu menganalisa kemurniannya dan menentukan titik leleh

II. ALAT DAN BAHAN YANG DIGUNAKAN


1. Alat yang digunakan:
Erlenmeyer 250 ml 1 buah
Gelas kimia 250 ml,400 ml 2 buah
Corong 1 buah
Gelas ukur 100 ml 1 buah
Kaca arloji 2 buah
Labu buchner 500 ml 1 buah
Pipet ukur 5 ml,25 ml 2 buah
Bola karet 1 buah
Spatula 1 buah
Wadah es 1 buah
Batu didih 4 buah
Batang pengaduk 1 buah
Hot plate 1 buah
Neraca Analitik 1 buah

2. Bahan yang digunakan:


Anilin(C6H5NH2) 20 ml
Asam asetat glasial(CH3COOH) 40 ml
Karbon aktif 2 sendok
Aquadest secukupnya

III. DASAR TEORI

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai
amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil.
Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam
air dengan bantuan kloral anhidrat.

Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul


C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16 gr/mol.
Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara
mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang
kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand
menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pada tahun
1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat.

Macam-Macam Proses

Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu;

Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan aniline

Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad
direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang
tersisa.

2 C6H5NH2 + (CH2CO)2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O

Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan
pendinginan, sedangkan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetat anhidrad
dapat diganti dengan asetil klorida.

Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan aniline

Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih
ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang
dilengkapi dengan pengaduk.

C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O

Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150 oC 160oC. Produk dalam
keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.

Pembuatan asetanilida dari ketene dan aniline


Ketene (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan
menghasilkan asetanilida.

C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3

Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan aniline

Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan


menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S.

C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S

Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat dengan
anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah;

a. Reaksinya sederhana

b. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi


katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis
sehingga biaya produksi lebih murah.

Kegunaan Produk

Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia , antara lain;

a. Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan

b. Sebagai zat awal penbuatan penicilium

c. Bahan pembantu dalam industri cat dan karet

d. Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida

Sifat Fisis dan Kimia

1. Anilin

Sifat sifat fisis:


Rumus molekul : C6H5NH2

Berat molekul : 93,12 g/gmol

Titik didih normal : 184,4 oC

Suhu kritis : 426 oC

Tekanan kritis : 54,4 atm

Wujud : cair

Warna : jernih

Spesifik gravitu : 1,024 g/cm3

Sifat-sifat kimia:

Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan
endapan 2, 4, 6 tribromo anilin.

Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan
sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine.

Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 170 oC dan tekanan 50 500
atm menghasilkan 80% cyclohexamine (C6H11NH2 ). Sedangkan hidrogenasi
anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95%
cyclohexamine.

Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan


mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC
menghasilkan 2, 4 dinitrophenol.

2. Asam Asetat

Sifat sifat fisis:


Rumus molekul : CH3COOH

Berat molekul : 6,053 g/gmol

Titik didih normal : 117,9 oC

Titik leleh : 16,7 oC

Suhu kritis : 321,6 oC

Tekanan kritis : 57,2 atm

Wujud : cair

Warna : jernih

Panas pembakaran : 208,34 kkal/mol

Panas penguapan : 96,8 kal/gr ( 118 oC )

Sifat sifat kimia:

Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi

R-OH + CH3COOH CH3COOR + H2O

Pembentukan garam keasaman

2 CH3COOH + Zn (CH3COO)2 Zn2+ + H

Konversi ke klorida klorida asam

CH3COOH + PCl3 3CH3COOCl + H3PO3

Pembentukan ester

CH3COOH + CH3CH2OH + H+ CH3COOC2H5 + H2O


Reaksi dari halida dengan ammoniak

CH3COOHCl + ClCH2COOHNH3 NH2CH2COONH H + NH2CH2COOH

3. Asetetanilida

Sifat sifat fisis:

Rumus molekul : C6H5NHCOCH3

Berat molekul : 135,16 g/gmol

Titik didih normal : 305 oC

Titik leleh : 114,16 oC

Berat jenis : 1,21 gr/ml

Suhu kritis : 843,5 oC

Titik beku : 114 oC

Wujud : padat

Warna : putih

Bentuk : butiran / Kristal

Sifat-sifat kimia:

Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N-diphenil urea, anilin, benzene dan


hydrocyanic acid.

Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa, hydrolisa
dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan panas akan
kembali ke bentuk semula.
Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan N-
Sodium derivative.

C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NH2 + CH3COOH

Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio Asetanilida


( C6H5NHC5CH3 ).

Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan
2 garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ).

Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan N- bromo


asetanilida.

Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro Asetanilida.

Tinjauan Proses Secara Umum

Asetanilida dibuat dari reaksi antara anilin dengan asam asetat. Produknya berupa kristal
yang dimurnikan dengan kristalisasi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH

Dasar Reaksi

Proses pembuatan asetanilida pada intinya adalah mereaksikan anilin dengan asam asetat
berlebih yang berlangsung sesuai dengan reaksi :

C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH

Mekanisme Reaksi

Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi amida yang
diberikan oleh Fessenden, sebagai berikut :
Mula-mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu amida dalam keadaan
transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk asetanilida.

IV. PROSEDUR PERCOBAAN


1. Memasukkan 30 ml anilin dan 40 ml asam asetat glasial dan batu didih kedalam gelas
kimia 250 ml dan memanaskan selama 15 menit dengan hot plate, penangas air

hingga mendidih dan mendidihkan selama 30 menit

2. Menuang secara perlahan kedalam gelas kimia 250 ml yang diletakkan didalam
wadah es + air
3. Membiarkan hingga terbentuk kristal, apabila sulit terbentuk, gores bagian dalam
gelas kimia dengan pengaduk kaca untuk mempercepat terbentuknya kristal
,membiarkan hingga seluruh kristal terbentuk
4. Menyaring dengan corong bunchner menggunakan kertas saring
5. Menambahkan karbon aktif dan 150 ml air aquades kekristal yang terbentuk didalam
gelas kimia 400 ml dan memanaskan dengan hot plate hingga seluruh kristal larut
.Mengulangi langkah 2 hingga 4
6. Mengeringkan pada suhu ruang diatas lembaran kertas saring, menimbang hasil.

V. DATA PENGAMATAN

No Perlakuan Pengamatan
1 Pencampuran 20 ml NaOH + Larutan berwarna cokelat kemerahan
40 ml asam asetat glacial ke dan berbau menyengat
2 dalam labu bundar
Larutan sedikit menguap serta berbau
Campuran dipanaskan di atas
menyengat dan warna larutan cokelat
3 penangas minyak selama 40
kemerahan
Larutan yang awalnya cair menjadi
menit
kental dan kemudian Kristal akan
Campuran diletakkan dalam
4 gelas kimia dan didinginkan terbentuk
dalam air sambil diaduk dengan
5 Didapatkan Kristal C6H5NHCOCH3
cepat
yang berwarna cokelat
Penyaringan Kristal dengan
Larutan berwarna hitam dan bau sudah
menggunakan saringan vakum
6 mulai menghilang
Kristal dilarutkan dalam 150 ml
air + karbon aktif dan Didapatkan karbon tersaring dan
7
dipanaskan sampai mendidih campuran air + Kristal
Melakukan penyaringan karbon
C6H5NHCOCH3 yang larut berubah
8 ketika larutan masih dalam
menjadi bening
keadaan mendidih Larutan yang cair perlahan mulai
mengental dan akan terbentuk endapan
Larutan didinginkan kembali
berwarna putih
seperti perlakuan 3
Didapat Kristal C6H5NHCOCH3 yang
Melakukan penyaringan Kristal
berwarna putih sebanyak 21,4 gram
dengan saringan vakum dan
menimbang

VI. PERHITUNGAN

gr
40 ml 1,05
V ml
= =0,6939 mol
Mol asetat : BM gr
60,53
mol
gr
20 ml 1,022
V ml
= =0,2195 mol
Mol anilin : BM gr
93,12
mol

Reaksi :

CH3COOH + C6H5NH2 C6H5NHCOCH3 + H2O


Mula-mula : 0,6939 0,2195 - -

Reaksi : 0,2195 0,2195 0,2195 0,2195

Sisa : 0,4744 - 0,2195 0,2195

Neraca Massa Secara TEORITIS

M Komponen Input (gram) Output (gram)

CH3COOH 41,634 28,464

C6H5NH2 20,4135 -

C6H5NHCOCH3 - 29,6325

H2O - 3,951

Total 62,0475 62,0475

11,9 gram
massa =0,0881 mol
Mol asetalinida : = gr
BM 135
mol

Reaksi :

CH3COOH + C6H5NH2 C6H5NHCOCH 3 + H2O

Mula-mula : 0,6939 0,2195 - -

Reaksi : 0,1585 0,1585 0,1585 0,1585

Sisa : 0,5354 0,0610 0,1585 0,1585


Neraca Massa Secara PRAKTEK

Komponen Input (gram) Output (gram)

CH3COOH 41,634 32,124

C6H5NH2 0,2195 5,673

C6H5NHCOCH3 - 21,3975

H2O - 2,853

Total 62,0475 62,0475

%konversi secara teori

mol yang bereaksi


x 100
mol mulamula

0,2195mol
x 100
0,2195mol = 100

%konversi secara praktek

mol yang bereaksi


koversi praktek x 100
mol mulamula

0,1585mol
.100=72,2
0,2195mol
%yield secara praktek

massa produk
. 100
Yield secara massa total

21,3975 gr
.100=34,4857
62,0475 gr

%yield secara teori

massa produk
.1
Yield teori = massa total 00

29,6328 gr
.100
62,0475 gr

= 47,75

% kesalahan massa produk

teori praktek
100
Kesalahan = teori

( 29,632521,3975 ) gr
.100
29,632

=27,8

VII. ANALISA PERCOBAAN


Setelah dilakukan percobaan dapat di analisa bahwa pembuatan asetalinida dari asam
asefat dan anelin. Pada saat pemanasan di lakukan penambahan karbon aktif yang berfungsi
untuk mengikat kotoran pada campuran. Setelah melalui penyaringan dan pengeringan. Kristal
asetalinida yang dapat berwarna kehitaman, hal ini disebabkan oleh adanya kotoran yang tidak
dapat diikat oleh karbon aktif 29,635 selain itu, secara teoritis berat asetalinida yang di dapatkan
adalah 21,3975 sedangkan dari hasil percobaan hanya 21,4 gram. Presentase konveksi dan
presentase yield yang di dapatkan berbeda %yeild praktek = 34,4857 %konveksi secara praktek
=72,2

Kemurnian zat ditentukan dari nialai titk lelehnya-berdasarkan teori titk leleh asetalinida

adalah 114 sedangdakan dari hasil praktek didapat 92 semakin tinggi titik lelehnya

mendekati titik teoritis maka kemurnian zatnya pun tinggi

VIII. KESIMPULAN

Dari hasil percobaan dapat disimpulkan bahwa:

Proses pembuatan asetalinida dengan reaksi asenlasi ,yaitu;


6H5NH2 + H3100H 6H5NHC0CH2 + H,0

Pemanasan dan pendinginan larutan campuran sangat berpengaruh dalam pembuatan


asetalinida

IX. DAFTAR PUSTAKA

Jobsheet penuntun praktikum.satuan proses I.2016.Politeknik Negeri Sriwijaya.


ANALISA PERCOBAAN

Pada langkah awal dilakukan pencampuran 30 ml anilin dan 40 ml asam asetat.


Anilin berwarna coklat dan asam asetat glasial berwarna bening, keduanya dicampurkan
akan menghasilkan warna coklat.Kedua larutan ini mempunyai sifat volatil sehingga akan
cepat menguap dan akan mengeluarkan bau yang menyengat, maka harus ditutup alufo.
Diatas hot plate campuran ini dipanaskan dan diberi batu didih untuk membantu agar
penguapan tidak berlebih, pemanasan ini dilakukan kurang lebih 30 menit.

Setelah mendidih larutan campuran ini diletakkan perlahan-lahan dalam gelas


kimia dimana diletakkan dalam wadah es yang berisi es batu + air. Pendinginan ini
dilakukan untuk membentuk asetalinida yang membentuk kristal padat. Proses
pendinginan atau pembentukan kristal asetalinida dapat dipercepat dengan menggoreskan
sekali-kali pada dinding gelas kimia yang berisi campuran anilin dan asam asetat
glasial .Setelah campuran membentuk kristal ,campuran diaring dengan menggunakan
kertas saring.Ini dilakukan untuk memisahkan kristal dengan cairan .Pada penyaringan
dapat dipercepat dengan karbon aktif,dengan cara 2 sendok karbon aktif + 150 ml
aquades. Fungsi karbon aktif ini sendiri untuk menyerap air (adsorbsi) agar kristal dapat
bebas dari air dan akan terlihat.Setelah penyaringan selesai dilakukan menimbang kristal
yang terbentuk dan menghitung % kesalah an secara teoritis dan praktek yaitu %
yield.Faktor kesalahan dapat disebabkan dengan pendinginan atu pemanasan yang kurang
sempurna sehingga campuran tidak bereaksi dengan baik,namun dapat bereaksi apabila
dipanaskan pada suhu lebih kurang 1200C.

VII. KESIMPULAN
Asetalinida dihasilkan dari :
CH3COOH + C6H5NH2 C6H5NHCOCH3 + H2O
Anilin asam asetat asetalinida air
% yield secara teoritis : 47,49%
% yield secara praktek : 19,09%
% konversi praktek : 40,14%
Karbon aktif berfungsi untuk menyerap kotoran dan sisa asam serta air pada
campuran endapan
Faktor yang dapat menyebabkan kesalahan pada praktek ialah pemanasan yang
dilakukan kurang sempurna yaitu lebih kurang 120 0C

LAPORAN TETAP PRAKTIKUM

SATUAN PROSES
Disusun Oleh :

KELOMPOK 1

1. Amalia Rahmah (06154042 )


2. Cindy Aprilianty (06154042 )
3. Darnia Anita (06154042 )
4. Dwi Septiani (06154042 )
5. Herlisya Diana (06154042 )
6. Jerra Novia Anggela (061540421603)
Instruktur : Ir. Siti Chodijah,M.T.

Judul Percobaan : Asetilasi Pembuatan Asetalinida

Jurusan /Prodi : Teknik Kimia/ Teknologi Kimia Industri (DIV)

Kelas : 3 K.I A

JURUSAN TEKNIK KIMIA


POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA
PALEMBANG
2015
GAMBAR ALAT
pipet tetes Batang pengaduk

Gelas kimia Spatula

Pipet ukur Labu Buchner

Neraca Erlenmeyer hot plate