Anda di halaman 1dari 4

ParafAsisten

JURNAL PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK


Judul : Reaksi Pembuatan Alkena dengan Dehidrasi Alkohol

Tujuan Percobaan : 1. Mempelajari reaksi dehidrasi suatu alkohol untuk menghasilkan


senyawa dengan ikatan rangkap.
2. Mengidentifikasi senyawa dengan ikatan rangkap.
Pendahuluan

Alkena adalah suatu hidrokarbon yang mengandung satu ikatan rangkap dua atau lebih
antara dua atom C yang berurutan. Alkena disebut juga hidrokarbon tidak jenuh karena tidak
mempunyai jumlah maksimum atom yang dapat ditampung oleh setiap atom karbon. Alkena
mempunyai ikatan sigma dan ikatan phi antara dua atom karbon yang berhadapan. Alkena
merupakan senyawa yang relatif stabil, akan tetapi lebih reaktif dari alkana karena terdapatnya
ikatan rangkap karbon-karbon (C=C). Ikatan rangkap ini lebih kuat dari ikatan tunggal alkana
akan tetapi sebagian besar reaksi alkena terjadi pada ikatan rangkap yang menghasilkan dua
ikatan tunggal (Wade, 2006).
Alkohol adalah kelompok senyawa yang mengandung satu atau lebih gugus fungsi
hidroksil (-OH) pada suatu senyawa alkana. Alkohol dapat dikenali dengan rumus umumnya R-
OH. Alkohol merupakan salah satu zat yang penting dalam kimia organik karena dapat diubah
dari dan ke banyak tipe senyawa lainnya. Reaksi dengan alkohol akan menghasilkan 2 macam
senyawa. Reaksinya dapat menghasilkan senyawa yang mengandung ikatan R-O atau dapat juga
menghasilkan senyawa mengandung ikatan O-H (Fessenden, 1998).
Semua alkohol dengan atom hidrogen terikat pada atom karbon yang berikatan dengan
atom karbon yang mengikat gugus alkohol dapat mengalami reaksi dehidrasi menghasilkan
molekul dengan ikatan rangkap. Reaksi dehidrasi (lepasnya molekul air) dapat dilakukan dengan
senyawa yang dapat mengikat air secara kuat, misalnya H2SO4 pekat (Tim Penyusun Praktikum
Sintesis Senyawa Organik, 2015).
Dehidrasi alkohol merupakan rute sintesis yang bermanfaat pada alkena. Alkohol pada
umumnya menjalani reaksi eliminasi jika dipanaskan dengan katalis asam kuat, misal H2SO4 atau
asam fosfat (H3PO4) untuk menghasilkan alkena dan air. Gugus hidroksil bukan merupakan
leaving group (gugus pergi) yang baik, akan tetapi di bawah kondisi asam, gugus hidroksil dapat
diprotonasi. Ionisasi akan menghasilkan suatu molekul air dan kation, yang selanjutnya dapat
mengalami deprotonasi untuk memberikan alkena (Wade, 2006).
Dehidrasi alkohol dengan H2SO4 harus dilakukan pada suhu yang tinggi, sebab pada saat
itu juga akan bersifat pengoksida kuat sehingga penggunaan sebagai zat pendehidrasi alkohol
juga akan mengoksidasi alkohol menghasilkan aldehida, keton atau asam karboksilat. Senyawa
dengan ikatan rangkap yang dihasilkan selama dehidrasi alkohol juga dapat menghasilkan reaksi
polimerisasi dengan adanya H2SO4 yang berperan sebagai katalis asam (Tim Penyusun
Praktikum Sintesis Senyawa Organik, 2015).
Alkohol yang memiliki dua atau tiga karbon mengalami dehidrasi yang regioselektif
dan mengikuti hukum Zaitsev, yakni alkena yang tersubtitusi merupakan produk terbanyak
(major product). Mekanisme dari reaksi dehidrasi tergantung pada struktur alkohol. Alkohol
primer mengalami mekanisme E1 sedangkan alkohol sekunder dan tersier mengalami
mekanisme E2 (Smith, 2011).
Reaksi eliminasi alkohol menjadi alkena dapat juga disebut dehidrasi, karena adanya
pelepasan H2O. Dehidrasi alkohol sekunder dan alkohol tersier adalah reaksi E1 (eliminasi 1)
yang melibatkan pembentukan karbokation, sedangkan dehidrasi alkohol primer adalah reaksi E2
(eliminasi 2) dimana hanya terjadi satu tahap, yaitu tahap pertama asam akan memprotonasi
oksigen dari alkohol, proton diserang oleh basa dan membentuk ikatan rangkap karbon-karbon
(C=C) melalui lepasnya molekul air. Perbedaan mekanisme reaksi tersebut disebabkan oleh
mudah tidaknya pelepasan H2O setelah diprotonasi, dengan kata lain tergantung pada kestabilan
ion karbokation yang terbentuk. Kestabilan kerbokation dapat digambarkan sebagai berikut:
tersier > sekunder > primer > metil (Matsjeh, 1993).
Gugus hidroksil bukan merupakan leaving group (gugus pergi) yang baik, akan tetapi di
bawah kondisi asam, gugus hidroksil dapat diprotonasi. Ionisasi akan menghasilkan suatu
molekul air dan kation, yang selanjutnya dapat mengalami deprotonasi untuk memberikan
alkena. Dehidrasi alkohol 2 dan alkohol 3 adalah reaksi E1 (eliminasi 1) yang melibatkan
pembentukan karbokation, sedangkan dehidrasi alkohol 1 adalah reaksi E2 (eliminasi 2). Suatu
reaksi E2 terjadi pada satu tahap, yaitu tahap pertama asam akan memprotonasi oksigen dari
alkohol, proton diambil oleh basa (H 2SO4-) dan secara simultan membentuk ikatan rangkap
karbon-karbon (C=C) melalui hilangnya molekul air. Apabila reaksi dehidrasi alkohol
menghasilkan lebih dari satu produk, maka hasil utama dapat diramalkan berdasarkan kaidah
Zaitsev yaitu alkena yang lebih tersubstitusi dihasilkan lebih banyak daripada alkena yang
kurang tersubstitusi (Hoffman, 2004).
Mekanisme Reaksi

O H

O H + H O S OH O H
O

H
H H
O
O H + + H3O
H H

Alat

Set alat destilasi, pemanas listrik, gelas ukur 50 ml, termometer, pipet mohr, piknometer,
penangas air.
Bahan

H2SO4 pekat, n-oktanol, 2-heksanol atau sikloheksanol, 2-metil-2-butanol, MgSO4


anhidrat, larutan 5% Br2 dalam n-oktanol.

Prosedur Kerja

- Skema kerja

20 mL sikloheksanol

- Dirangkai alat destilasi.


- Dimasukkan kedalam labu destilasi.
- Ditambahkan beberapa potong batu didih dan diberikan tetes demi tetes 3,3 mL H2SO4
pekat kedalam labu sambil digoyang.
- Didestilasi campuran secara perlahan-lahan diatas pemanas listrik
- Dihentikan destilasi saat suhunya mencapai 90oC
- Ditambahkan 5 gram MgSO4 anhidrat pada destilat yang diperoleh.
- Dipisahkan cairannya dengan dekantasi secara hati-hati.
- Diidentifikasi destilat yang diperoleh dengan mengukur titik didihnya, massa jenisnya,
dan diidentifikasi ikatan rangkap (melalui reaksi dengan brom atau oksidasi dengan
KMnO4).
- Dibandingkan nilainya dengan alkohol yang digunakan.

Hasil
- Prosedur kerja

Disiapkan satu set alat desitlasi, digunakan labu destilasi 100 mL dan dihubungkan
dengan air pendingin, digunakan labu erlenmeyer 150 mL yang ditaruh dalam es sebagai
penampung distilat.
Dimasukkan 20 mL sikloheksanol ke dalam labu destilasi, ditambahkan beberapa potong
batu didih, kemudian ditambahkan tetes demi tetes 3,3 mL H2SO4 pekat ke dalam labu sambil
selalu digoyang, kemudian didestilasi campuran secara perlahan-lahan di atas pemanas listrik
dan dihentikan destilasi saat suhunya mencapai 90 oC. Ditambahkan 5 gram MgSO4 anhidrat
pada distilat yang diperoleh dan dipisahkan cairannya dengan dekantasi secara hati-hati.
Diidentifikasi destilat yang diperoleh pada prosedur diatas dengan mengukur titik
didihnya, massa jenisnya dan diidentifikasi ikatan rangkap (melalui reaksi dengan brom atau
oksidasi dengan KMnO4), dibandingkan nilainya dengan alkohol yang digunakan (secara
literatur).
Waktu yang dibutuhkan

No Kegiatan Waktu (Menit)


1. Preparasi alat dan bahan 15
2. Persiapan destilasi 20
3. Destilasi bahan 60
4. Pemisahan dan dekantasi 15
5. Pengukuran titik didih 15
6. Pengukuran massa jenis 15
7. Pengidentifikasian ikatan rangkap 20
Total 160

Nama Praktikan

Istimahillah Mawaddah (131810301031)