Anda di halaman 1dari 2

Yosida Permatasari/140332603555/OFF-I

CARBONYL CHEMISTRY : THIAMINE MEDIATED BENZOIN CONDENSATION OF


FURFURAL

Introduction

Friedrich Wohler dan Justus von Liebig menemukan reaksi katalis sianida
dari benzaldehida. Dalam reaksi, 2 benzaldehida membentuk benzoin, dengan
membentuk ikatan baru karbon-karbon.

CN-
2

Reaksi tersebut menggunakan katalis sianida yang sangat penting untuk


kerberhasilannya. Garam sianida yang biasanya digunakan sangat beracun, dan
jika tidak berhati-hati dalam kondisi asam akan menguap dan menjadi gas
beracun yaitu HCN.

Lebih dari 100 tahun setelah penemuan kondensasi benzoin, ditemukan


bahwa vitamin B1(tiamin) efektif dapat digunakan sebagai katalis untuk
kondensasi benzoin. Tiamin merupakan senyawa yang sangat aman untuk
menggantikan garam sianida yang sangat berbahaya dalam kondensasi benzoin.

Reaksi tiamin biasanya dimediasi menggunakan bezaldehida. Aldehid


lainnya, furan-2-carboxaldehyde(2-furaldehyde,furfural) dapat bereaksi dengan
tiamin. Dalam percobaan ini akan membahas kemampuan tiamin untuk
membentuk furoin dari furfural.Furfural beracun dan tidak stabil dan sedikit
volatile.

Reaksi

1. 0,30 g tiamin hidroklorida dilarutkan dalam 0,45 mL air dalam 25 mL labu


alas bulat, kemudian ditambahkan 3 mL etanol 95% dan dikocok dengan
pengocok magnetik hingga jernih dan tidak berwarna.
2. 0,9 mL larutan NaOH (0,8 g dalam 100 mL air) ditambahkan tetes demi
tetes. Langkah ini menyerupai titrasi, tetesan NaOH akan berwarna kuning
cerah dan yang hilang karena pengocokan. Ketika semua larutan NaOH
telah ditambahkan maka warna larutannya berwarna kuning pucat. Jika
pencampuran reaksi tidak berwarna, maka ditambahkan larutan NaOh
berlebih atau reaksi tidak berjalan.
3. Ditambahkan 0,73 mL furfural, aduk rata, segel dan simpan di laci
penyimpanan sampai peride lab selanjutnya.

Pemeriksaan dan pemurnian

4. Campuran reaksi didinginkan dalam penangas es, ditambahkan beberapa


mL air dalam campuran reaksi untuk mendorong sisa produk dari larutan.
Isolat dari produk mentah yang padat dengan cara filtrasi . Untuk
mendapatkan padatan dengan mengeringkannya, kemudian dicatat
produk yang terbentuk.
5. Rekristalisi produk mentah dengan etanol 95%.

Karakterisasi.

6. Dicatat yield dan rentang titik didih dari bahan yang dimurnikan.
7. Didapat spektrum IR dari rekristalisasi furoin.

Mengkaji kimia ramah lingkungan dari experiment ini :

1. Garam sianida digantikan dengan natrium hidroksida dan katalis tiamin


hidroklorida sehingga lebih aman.
2. Ekonomi atom :

Tiamin HCl / NaOH

BM furoin
C10H8O4 =
x 100
BM furfural+ BM tiamin+BM NaOH + BM air

g
192,17
mol
x 100 =39,11
= ( 96,09+337,27+ 39,997+18 ) g
mol

3. Untuk pemurnian furoin tidak dapat digunakan pada suhu ruang tetapi
menggunakan penangas es sehingga menurunkan efisiensi energi.

Anda mungkin juga menyukai