Bab I
Bab I
Oleh :
Dian puspitasari E61151002
Ery taukifi E61151004
Sandra Ivana Putri E61151008
300,000
250,000
200,000
150,000
100,000
50,000
0
0 1 2 3 4 5 6 7
b. Sifat kimia
Etilen oksida sangat reaktif dan digunakan di industri sebagai bahan
intermediet untuk berbagai produk. Ada tiga macam reaksi dari etilen oksida
yang berjalan secara eksotermis karena kedahsyatan dari ikatan cincin etilen
oksida. Reaksi-reaksi tersebut adalah (Kirk-Othmer, 1999):
Polimerisasi
Reaksi etilen oksida dengan nucleophile. Produk dari reaksi ini juga
dapat direaksikan dengan etilen oksida, Polimer yang terbentuk dari etilen
oksida memiliki berat molekul yang rendah. Penambahan etilen oksida ke
dalam reaksi dengan air atau alkohol di bawah kondisi yang tepat
menyebabkan polimer memiliki berat molekul rata-rata rendah sekitar 200
samapai 14.000.
Crown ether
Etilen oksida beroligomerisasi siklik (crown ether) yang melibatkan
katalis asam Lewise, seperti baron trifluuorida, phosphorus pentaflouride
atau antimony pentafluoride, namun hydrogen floride lebih baik digunakan
sebagai katalis.
Reaksi kimia yang lain:
1. Reaksi dengan air Dikenal oleh Wurz yang mereaksikan etilen oksida
dengan air pada kondisi yang netral dan temperatur yang standar
melalui reaksi hidrasi membentuk Etilen Glikol.
2. Reaksi dengan Alkohol (Etanol) Etilen Oksida dapat direduksi menjadi
Etanol dengan bantuan katalis Ni, Cu, Cr dalam Alumunium oksida.
3. Reaksi dengan Asam organik dan anhidrat, Kelompok karboksil dari
asam organik dengan Etilen Oksida akan memberikan hasil Etilen
Glikol (monoester). Produk ini dapat direaksikan dengan asam lain
untuk menghasilkan Glikol diester yang mungkin mengandung secara
langsung reaksi Etilen Oksida dengan asam anhidrat.
4. Reaksi dengan amonia dan amina Etilen Oksida dengan amonia
bereaksi membentuk campuran mono-, di- dan trietanolamina.
Nitrogen merupakan nukleofil yang lebih kuat dari pada Oksigen.
Sejumlah air penting untuk reaksi tersebut. Senyawa Nitrogen
komplek dibentuk dari reaksi alkilamina dengan etilen oksida,
demikian juga dietilamina dan etilen oksida bereaksi membentuk
dietilamino etanol.
5. Reaksi dengan hydrogen sulfide dan mercaptans, Reaksi antara
hydrogen sulfide dengan etilen oksida menghasilkan 2-
mercaptoethanol dan tiodiglikol. Reaksi anatara etilen oksida dengan
alkil mercaptans rantai panjang menghasilkan polyoxy-etilen
mercaptans dan beberapa memerlukan surfaktan non ionik.
6. Reaksi dengan Grignard Reagents, Reaksi etilen oksida dengan
Grignard Reagent (RMgX). Menghasilkan 2 homolog karbon,
RCH2CH2OH
7. Reaksi dengan alkil halida, hidrogen halida dan metal halida Reaksi
etilen oksida dengan acetyl choride pada suhu yang lebih tinggi dari
hidrogen klorida menghasilkan asetat dari etilen khlorohidrin. Reaksi
hidrogen halide membentuk secara bersama-sama holohidrin. Larutan
encer dari etilen oksida dan metal halida dapat menghasilkan tetesan-
tetesan dari metal hidroksida. Halida dari alumunium, kromium, besi,
torium dan zinc dalam larutan dilution bereaksi dengan etilen oksida
menjadi sol atau gel dari metal oksida hidrat.
8. Reaksi dengan senyawa aktif metilen atau group metana Senyawa aktif
metilen seperti malonik dan mono malonik eter, ethylcyanoasetat dan
-keto ester, bereaksi dengan etilen oksida. Reaksietilen oksida dan
diethyl malonate dangan adanya sodium etoksida menghasilkan dietil
(2-hidrokxyetil) malonate yang secara siklik menjadi -carboetoksi--
butilcolaction.
9. Reaksi dengan phenols, Reaksi antara etilen oksida dan phenol pada
temperatur dan tekanan tertentu akan menghasilkan 2-hidroksiletil aryl
ether
10. Reaksi dengan hidrogen sianida, Reaksi etilen oksida dengan hidrogen
sianida secara seketika dengan katalis alkalin, seperti dietilamin
menghasilkan etil sianohidrin. Produk dengan mudah didehidrasi
menjadi acrylonitrile 80-90%
1.4.3. Air (H2O)
senyawa kimia yang merupakan hasil ikatan dari unsur Hidrogen yang bersenyawa
dengan unsur Oksigen dan membentuk senyawa H2O(Merck Index, 2006)
a. Sifat fisis
Berat molekul : 18,05 g/mol
Bentuk : cair
Warna : jernih, tidak berwarna
Titik didih (1 atm) : 100C
Tetik beku (1 atm) : 0C
Densitas (20C) : 1 g/mL
Tekanan kritis : 2,8 atm
Temperatur kritis : 374,2C
Panas pembentukan : -68,31 kkal/g.mol
Panas penguapan : 9,71 kkal/g.mol
b. Sifat kimia
Mudah melarutkan zat zat baik cair, padat, gas.
Merupakan reagen penghidrolisis pada proses hidrolisis.
1.4.4. Karbondioksida (CO2)
Senyawa kimia yang terdiri dari dua atom oksigen yang terikat secara kovalen
dengan sebuah atom karbon. Ia berbentuk gas pada keadaan temperatur dan tekanan
standar dan hadir di atmosfer bumi. Rata-rata konsentrasi karbon dioksida di atmosfer
bumi kira-kira 387 ppm berdasarkan volume walaupun jumlah ini bisa bervariasi
tergantung pada lokasi dan waktu. Karbon dioksida adalah gas rumah kaca yang
penting karena ia menyerap gelombang inframerah dengan kuat.Karbon dioksida
dihasilkan oleh semua hewan, tumbuh-tumbuhan, fungi, dan mikroorganisme pada
proses respirasi dan digunakan oleh tumbuhan pada proses fotosintesis. Oleh karena
itu, karbon dioksida merupakan komponen penting dalam siklus karbon. Karbon
dioksida juga dihasilkan dari hasil samping pembakaran bahan bakar fosil. Karbon
dioksida anorganik dikeluarkan dari gunung berapi dan proses geotermal lainnya
seperti pada mata air panas.Karbon dioksida tidak mempunyai bentuk cair pada
tekanan di bawah 5,1 atm namun langsung menjadi padat pada temperatur di bawah
-78 C. Dalam bentuk padat, karbon dioksida umumnya disebut sebagai es
kering.CO2 adalah oksida asam. Larutan CO2 mengubah warna lakmus dari biru
menjadi merah muda.
a. Sifat fisis
Rumus molekul : CO2
Massa molar : 44,0095 (14) gram/mol
Penampilan : gas tidak berwarna
Densitas : 1.600 gram/liter (padat)
1,98 gram/liter (gas)
Titik lebur : - 57oC (216 K)(dibawah tekanan)
Titik didih : - 78oC(195 K)(menyublim)
Kelarutan dalam air : 1,45 gram/liter
Keasamaan (pKa) : 6,35 dan 10,33
Viskositas : 0,07 Cp pada -78oC
Momen dipol : NOL
1.4.5. Macam macam proses
Dalam perkembanganya pembuatan Etilen Glikol dapat diproduksi
menggunakan beberapa proses lain, diantaranya (Kirk-Othmer, 1999):
1. Proses Du Pont Formaldehid
Pada proses Du Pont, formaldehid bereaksi dengan karbon monoksida dan
air, yang dijalankan pada suhu sekitar 200C dan tekanan 700 atm, untuk
memproduksi glycolic acid (90-95%).
Kelebihan : Konversi etilen glikol 75%
Kelemahan :
1. Proses memerlukan suhu dan tekanan yang tinggi
2. Yield yang dihasilkan rendah
3. Biaya operasi mahal
2. Hidrasi Etilen Oksida
Di mana reaksi ini ada tiga cara yaitu:
a. Reaksi hidrasi non katalitik
Pada reaksi ini pembentukan etilen glikol dilakukan dalam fase cair.
Rentang harga tekanan dalam operasi ini adalah 14-22 atm dengan suhu
antara 190-200C dengan yield sebesar 99,5% dan koversi sebesar
99,8% (Mc. Ketta, 1984).
Kelebihan :
1. Yield yang dihasilkan tinggi
2. Konversi yang dihasilkan tinggi.
3. Mengasilkan hasil samping berupa DEG dan TEG.
Kelemahan :
1. Bekerja pada suhu dan tekanan yang tinggi.
2. Diperlukan sejumlah air yang berlebih.
b. Hidrasi Katalitik
Fase Cair Hidrasi etilen glikol menggunakan katalis dapat berupa katalis
asam atau basa, di mana penggunaan dengan katalis basa, hasil glikol
dengan derajat tinggi akan meningkat atau lebih tinggi bila
dibandingkan dengan katalis asam (Mc.Ketta,1984).
Kelebihan :
1. Tekanan dan suhu relative rendah jika dibandingkan dengan hidrasi
non katalitik.
2. Yield yang dihasilkan tinggi.
3. Konversi yang dihasilkan tinggi.
Kelemahan :
1. Katalitik yang digunakan biasanya asam dan dapat menimbulkan
korosi pada alat.
2. Biaya peralatan mahal.
DAFTAR PUSTAKA
kirk, R. a., & Othmer, D.F. (1998). Encyclopedia of chemical technology,
3rd. New york: John Wiley and Sons.
Mc Ketta, J. (1984). Encyclopedia of chemical processing and design,vol
20. New york: Marcel Dekker, Inc.
MEG global group. (n.d.). Retrieved Februari 12, 2017, from
http://www.meglobal.biz
polychemical indonesia. (n.d.). Retrieved Februari 12, 2017, from
http://www.polychemindo.com/polyester-chemical/31/3/0
wikipedia. (n.d.). Retrieved Februari 12, 2017, from
http://id.wikipedia.org/wiki/etilenaglikol
https://id.wikipedia.org/wiki/Etilena_glikol
www.polychemindo.com
www.scribd.com/doc/305366807/kelebihan-dan-kekurangan-proses-pembuatan-
etilen-glikol
https://id.wikipedia.org/wiki/Etilenoksida
www.belajarbagus.net
https://id.wikipedia.org/wiki/Karbon_dioksida