HIDROLISIS ACIDA DEL ACETATO DE ETILO

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INFORME N 8

1. OBJETIVOS

- Determinar la velocidad de reaccin de la hidrlisis del acetato

de etilo, variando la temperatura de la solucin.
- Identificar a que temperatura la velocidad de la hidrlisis es
mayor.
- Determinar la constante de velocidad de la hidrlisis del acetato
de etilo, energa de activacin y coeficiente de temperaturas de
la velocidad de reaccin.

2. FUNDAMENTO TERICO

La tendencia de las sales cuando se hallan disueltas en agua a

reaccionar con el solvente y por esa razn a invertir el proceso de
neutralizacin se denomina hidrlisis. En la ley de accin de masa
se asume que la velocidad de una reaccin es proporcional al
producto dela concentracin de cada sustancia participante en la
reaccin, elevada en la potencia de su coeficiente estequiometrico.
Para la reaccin qumica general:

aA+ bB cC +dD

Se puede escribir de la siguiente expresin de velocidad de

reaccin:

[C]c [ D]d
K eq =
[ A ]a [B ]b

Las reacciones se pueden dar en un solo paso (reacciones

elementales). Por ejemplo:

A +B C

d [A]
V reaccion = =k [ A ][ B ]
dt

EFECTO DE LA TEMPERATURA

La constante de la velocidad de reaccin, k, es:

- Directamente proporcional a la velocidad de la reaccin.

- Directamente proporcional a la expresin de ley de masa le la
concentracin del reactante.
- Las unidades de k dependen del orden de la reaccin qumica.

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INFORME N 8

La velocidad de la reaccin incrementa la temperatura. La relacin

entre la constante de la velocidad y la T est dada por la ecuacin
de Arrhenius:
Ea
RT
k =A e

k Ea
ln =
A RT

Dnde:

A = Constante caracterstico de la reaccin.

E = Energa de activacin requerida para que se lleve a cabo al

reaccin (J/mol)

T = Temperatura absoluta en Kelvin.

R = Constante universal de los gases (8.3114 J/mol.k)

Para obtener E se grafica lnK vs. 1/K

3. DATOS Y RESULTADOS
3.1 Datos experimentales

A T = 70 C

TIEMPO DE VOLUMEN DE
REACCIN NaOH(mL)
(min)
15 30.7
30 31.5
45 31.7
50 32

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INFORME N 8

A T = 49 C

TIEMPO DE VOLUMEN
REACCION DE
(min.) NaOH(mL)
15.29 26.4
30.25 27.3
50.35 28.5
70.35 29.6

A T = 61C

TIEMPO DE VOLUMEN DE
REACCION NaOH (mL)
(min.)
15 24.6
30 25.3
50 25.6
70 26.1

- Densidad (acetato de etilo): 0.897 g/ml

- Masa molar (acetato de etilo): 88,11 g/mol

3.2 Clculos y Resultados

ESTANDARIZACION DEL NaOH

En la estandarizacin de NaOH con Ftalato Acido de Potasio

(C8H5KO4) obtenemos que la concentracin del [NaOH] = 0.0973
M

TITULACION DE NaOH con HCl

Se titulo 5 ml. de HCl con 25.2 ml de NaOH

Obtendremos:
[NaOH] = 0.198 M

CH3COOC2H5+H2O <======>CH3COOH +
C2H5OH
INICIO CO ----
----

RX CO-X X X
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INFORME N 8

ORDEN DE LA REACCION

0orden: C f =C 0kt

1 orden: ln C f =ln C 0kt C f =C 0 e

kt

1 1
2 orden: = + kt
Cf C0

( moles )
Ciacetato =
V sol
g g
( 5 ml ) (0. 897 )/(88.11 )
ml mol
Ciacetato = =0.3 08 5 mol/ L
( 16 0+5 ) ml

Para T=49 C
C f acet .=C i X
C acidez =C HCl + X
C acide s V acides =C NaOH V NaOH
C HCl V HCl=C NaOH V NaOH
C HCl 5 ml=0. 198 M 25.2 ml
C HCl =0.99792

De los datos experimentales para T=49C y un t=929s

C acides 5 ml=0. 198 M 2 6.4 ml

C acides =1.04544 M
C acidez =C HCl + X
C acidez C HCl =X=1.0 4544 M 0.99792 M
X =0. 04752 M
Entonces:
C f acet .=0.3 085 M 0. 04752 M =0. 26 0 98 M

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INFORME N 8

Haciendo el mismo procedimiento para cada tiempo a 49C y para cada

temperatura (61C, 70C) se obtiene el siguiente cuadro

T=49C T=61C T=70C

Tiempo(s Cf Tiempo(s Cf Tiempo(s Cf
) ) )
0.2609 0.19 0.21
8 8 5
0.2253 0.11 0.13
4 8 5
0.1778 0.07 0.09
2 2 7
0.1342 0.06 0.09
6 1 0

La graficas seran las siguientes:

ORDEN CERO

C vs Tiempo
0.4800
0.4750 f(x) = - 0x + 0.49
0.4700 R = 0.99

0.4650
0.4600
CONCETRACION 0.4550
0.4500
0.4450
0.4400
0.4350
10 20 30 40 50 60 70 80 90

TIiempo (min)

Entonces: K = - 0.0005

PRIMER ORDEN

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INFORME N 8

Ln(Cf) vs Tiempo
-0.7000
10 20 30 40 50 60 70 80 90
-0.7200

-0.7400
f(x) = - 0x - 0.72
Ln(cf) -0.7600 R = 0.99

-0.7800

-0.8000

-0.8200

Tiempo (min)

Entonces K = - 0.001

SEGUNDO ORDEN

Cf vs Tiempo
-1.2000
10 20 30 40 50 60 70 80 90
-1.2200
-1.2400
-1.2600 f(x) = 0x - 1.38
-1.2800 R = 0.98
1/Cf
-1.3000
-1.3200
-1.3400
-1.3600
-1.3800

Tiempo (min)

Entonces K= 0.0017

A T = 40 C

TIEMPO DE CONCENTRACI CF Ln(CF) 1/CF

REACCION N DE ACIDO
(min.) ACTICO (M)

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10.08 0.0151 0.4699 - -

0.7552 1.3241
18.21 0.0326 0.4524 - -
0.7932 1.2607
27.13 0.0482 0.4368 - -
0.8282 1.2074
36.58 0.0618 0.4232 - -
0.8599 1.1629
45.27 0.0735 0.4115 - -
0.8879 1.1263

ORDEN CERO

Cf vs Tiempo
0.4800

0.4600 f(x) = - 0x + 0.48

R = 0.99
0.4400
Concentracion
0.4200

0.4000

0.3800
5 10 15 20 25 30 35 40 45 50

Tempo (min)

Entonces K = 0.0016

PRIMER ORDEN

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INFORME N 8

Ln(Cf) vs Tiempo
-0.6500
5 10 15 20 25 30 35 40 45 50
-0.7000

-0.7500
Ln(Cf) f(x) = - 0x - 0.72
-0.8000 R = 0.99

-0.8500

-0.9000

Tiempo (min)

Entonces K = 0.0037

SEGUNDO ORDEN

1/Cf vs Tiempo
-1.0000
5 10 15 20 25 30 35 40 45 50
-1.0500

-1.1000

-1.1500 f(x) = 0.01x - 1.37

1/Cf R = 0.98
-1.2000

-1.2500

-1.3000

-1.3500

Tiempo (min)

Entonces K = 0.0055

A T = 50 C

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INFORME N 8

TIEMPO DE CONCENTRACI CF Ln(CF) 1/CF

REACCION N DE ACIDO
(min.) ACTICO (M)
11.09 0.0190 0.4660 - -1.3097
0.7635
21.11 0.0618 0.4232 - -1.1629
0.8599
31.11 0.0813 0.4037 - -1.1026
0.9070
41.12 0.1027 0.3823 - -1.0401
0.9614
51.17 0.1221 0.3629 - -0.9865
1.0137

ORDEN CERO

Cf vs Tiempo
0.5000

f(x) = - 0x + 0.48
0.4000
R = 0.97

0.3000
Cf
0.2000

0.1000

0.0000
5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55

Tiempo (min)

Entonces K = 0.0025

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PRIMER ORDEN

Ln(Cf) vs Tiempo
0.0000
5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55
-0.2000

-0.4000

Ln(Cf) -0.6000

-0.8000
f(x) = - 0.01x - 0.71
-1.0000 R = 0.98

-1.2000

Tiempo (min)

Entonces K = 0.006

SEGUNDO ORDEN

1/Cf vs Tiempo
0.0000
5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55
-0.2000

-0.4000

-0.6000
1/Cf
-0.8000

-1.0000
f(x) = 0.01x - 1.36
-1.2000 R = 0.95

-1.4000

Tiempo (min)

Entonces K = 0.0077

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INFORME N 8

Para n = 1, la grfica de la tendencia lineal tiene mayor

aproximacin, as que afirmamos que la hidrlisis cida del
acetato de metilo es de orden 1. Siendo K la pendiente de la
ecuacin de ajuste, de la misma forma calculamos los K para
cada temperatura obteniendo el siguiente cuadro:

TEMPERATURA 1/T K
(K)
296 0.003378378 0.001
313 0.003194888 0.0037
323 0.003095975 0.006

0.01
0.01 f(x) = 2940171.2 exp( -6443.64 x )
0.01 R = 0.99

0
1/T 0
0
0
0
0 0 0 0 0 0 0 0
K

De la ecuacin

y = 3x106e-6444x

Identificamos el factor de frecuencia

A= 3 x 106

La energa de activacin: ( ER )
A
= 6444

R = 8.314 J/mol.K

E A = 53.58 KJ/mol

4. OBSERVACIONES Y DISCUSIN DE RESULTADOS

- Anotamos el tiempo en el instante de haber vaciado por

completo el conteniendo acetato de etilo y cido clorhdrico al

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INFORME N 8

Erlenmeyer que contena agua helada, por ser el momento en

que se inicia la hidrlisis de toda la solucin.
- La hidrlisis del acetato de etilo aumenta su velocidad de
reaccin en presencia de cido clorhdrico diluido, que es un
cido fuerte, que se disocia completamente proporcionando
los iones hidrgeno necesarios, que sirven como catalizador,
aumentando la velocidad de reaccin.
- En las reacciones de primer orden, la velocidad depende
solamente de la primer potencia de la concentracin de una
simple sustancia reaccionante, porque K es una constante
que toma en cuenta la naturaleza de las sustancias
reaccionantes, la temperatura y los catalizadores presentes.
- La reaccin se llevar a cabo con mayor rapidez a mayor
temperatura, debido a que los reactantes alcanzarn con
mayor facilidad el estado de transicin o paso determinante
de la velocidad de reaccin, dado que los choques
intermoleculares se intensifican al aumentar la temperatura,
alcanzando con mayor velocidad el punto de activacin
necesario para pasar a producto

5. CONCLUSIONES

- La concentracin del acetato de etilo disminuye segn

respecto al tiempo va reaccionando, ya que poco a poco se
van formando cido actico por la hidrlisis hasta un cierto
momento donde como se ve en los datos se incrementa poco.
- La constante de la velocidad de la reaccin es directamente
proporcional de la Energa de activacin, y el factor de
frecuencia, que mide la frecuencia de colisiones.
- La constante de velocidad de la reaccin es directamente
proporcional de la temperatura a la que se encuentra.
- Los factores que afectan la velocidad de reaccin son
principalmente la naturaleza y concentracin de los reactivos,
la temperatura y los catalizadores.
- La reaccin caracterstica de la prctica se favorece al
agregar un catalizador (el cido) el cual no reacciona solo
acelera el proceso de reaccin.

6. APLICACIONES DEL ETANOATO DE ETILO

Qumica Industrial

- Produccin de tintas de impresin para la industria grfica.

- Produccin de thinners y solventes de pinturas en industria
de pinturas.

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- En la industria de adhesivos y colas derivados de la celulosa.

- En la industria alimentaria, en productos de confitera,
bebidas, dulces.
- En esencias artificiales de frutas.
- Remocin de sustancias resinosas en la industria del caucho.
- En la elaboracin de cueros artificiales y para revestir y
decorar artculos de cuero.
- Disolvente de compuestos utilizados para revestir y decorar
objetos de cermica.
- Solvente para la elaboracin de varios compuestos
explosivos.
- En la industria fotogrfica, como solvente para la fabricacin
de pelculas a base de celulosa.
- Ingrediente de preparaciones cosmticas (perfumes,
esmaltes, tnicos capilares) y farmacutica.
- En la industria del papel, para la elaboracin de papeles
aprestados y para recubrir y decorar objetos de papel.
- En la industria textil, para la preparacin de tejidos de lana
para teido, en procesos de limpieza y para la elaboracin de
textiles aprestados.
- Reactivo para la manufactura de pigmentos.
- El uso directo en el procesado de medicamentos y de
alimentos no se recomienda.

Aplicaciones en el laboratorio

En el laboratorio, el acetato de etilo es comnmente usado en

mezclas para cromatografa lquida y extraccin. Es raramente
seleccionado como un disolvente de reaccin porque es
propenso a la hidrlisis y a la transesterificacin. El acetato de
etilo es muy voltil y tiene un bajo punto de ebullicin. Debido a
estas propiedades, puede recuperarse de una muestra por
calentamiento de la misma en un bao de agua y ventilando
con aire comprimido.

Presencia en el vino

El acetato de etilo es uno de los componentes del vino, forma

parte de la serie disolvente, tambin conocida como etrea,
junto con alcoholes de menos peso y algunos steres ms
pesados. Se produce principalmente en una crianza de tipo
oxidativo, y por tanto se encuentra en una mayor proporcin en
los vinos olorosos.

Sntesis qumica

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INFORME N 8

Es un prometedor disolvente para la sntesis comercial de

la vitamina E. Adems, el acetato de etilo posee una muy buena
capacidad de solvatacin con respecto al reactivo y permite
reducir la temperatura de proceso a 80 C, que ciertamente
incrementara la calidad del producto (vitamina E). Sin embargo,
hay algunos problemas relativos a la regeneracin del acetato
de etilo, en comparacin con los anteriores disolventes
utilizados en este proceso (acetato de butilo), ya que es ms
soluble en agua, ms voltil, y est ms sujeto a hidrlisis bajo
las condiciones de sntesis.

7. REFERENCIA BIBLIOGRAFICA

http://www2.udec.cl/sqrt/fich/ACETATO.htm

https://es.wikipedia.org/wiki/Etanoato_de_etilo#Aplicaciones_en
_el_laboratorio

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