FACULTAD CIENCIAS DE LA SALUD

ESCUELA PROFESIONAL:
FARMACIA Y
BIOQUIMICA

ASIGNATURA:
FARMACOQUIMICA
II

DOCENTE: Q.F. EDISON VASQUEZ CORALES

ALUMNOS:
Gloria ubillus cabrera

CHIMBOTE - 2016
 ACTIVIDAD COLABORATIVA
1. Cul es la diferencia estructural entre la tironina y la Tiroxina?
(Sesin 01)

Es indispensable la sustitucin de los 4 H por 4 I en las posiciones 3, 5, 3y

5(Tiroxina) para la actividad hormonal.
El yodo es un elemento qumico esencial para convertir activa a la
molcula, siempre en cuando la presencia del iodo sea en la posicin
3, 5,3,5.

TIROXINA
TIRONINA

2. Cul es la porcin farmacofrica de las H. Tiroideas y a qu nivel se pueden

realizar modificaciones moleculares?

El anillo fenlico, viene a ser la porcin

farmacofrica, pues se une con receptor
Tiroxina (T4) funcional.

Los crculos de color verde son los niveles

en los que se pueden realizar
modificaciones moleculares.

3Porqu se produce la Acetoacidosis en un paciente Diabtico y porque tienen

aliento a Acetona?

Las personas con diabetes tipo 1 carecen de suficiente insulina, una

hormona que el cuerpo utiliza para procesar el azcar (glucosa)
con el fin de obtener energa. Cuando la glucosa no est disponible,
se metaboliza la grasa corporal en su lugar.
 A medida que las grasas se descomponen, los cidos llamados
cetonas se acumulan en la sangre y la orina. Esta afeccin se
denomina cetoacidosis y uno de los sntomas en personas que la
padecen es el aliento a acetona.

Se constituye de dos cadenas peptdicas, denominadas A y B, que se

conectan o se unen por puentes disulfuro.

El efecto hipoglucemiante se debe principalmente a la viscosidad

que alcanza el muclago en contacto con el agua, capaz de
disminuir la velocidad de absorcin de los hidratos de carbono y
de retrasar el vaciado gstrico, lo que conlleva a una mejor
utilizacin de la insulina endgena, disminuyendo la hiperglucemia
y la insulinemia. posprandial. Asimismo, tambin contribuye a
disminuir la colesterolemia, principalmente el cLDL.

4. De que est constituida la Hormona Insulina y cules son las caractersticas

principales que debe tener su estructura para que tenga actividad
Hipoglicemiante?

La insulina, una hormona proteica basada, es un miembro de la familia

de la relaxina y est hecha de una combinacin de
aproximadamente 50 aminocidos por las clulas beta en el pncreas
humano. Es una clasificacin pptida de la familia de hormonas. Las
protenas codificadas por regular el azcar en sangre la mantienen
entre 80 y 120 mg.
5. Cul es la estructura bsica de una molcula para que tenga accin Hipoglicemiante por
va oral? Haga la relacin de la estructura qumica con la Actividad biolgica. (Sesin
03)

ESTRUCTURA BASICA
CLORPROPAMIDA

La molcula para que tenga accin hipoglIcemiante es necesario un

sustituyente a nivel para del anillo bencnico (R1) y otro sustituyente unido al
nitrgeno terminal de la urea.

Los hipoglicemiantes de sulfonilurea tienen similar estructura y difieren

primordialmente en el sustituyente de la posicin para y el grupo unido al
nitrgeno terminal de la urea que debe tener un tamao determinado e impartir
propiedades lipfilas a la molcula.

a. La sustitucin en las posiciones 1 y 4 del anillo bencnico es la ms

adecuada para la actividad hipoglicemiante.
El anillo del benceno debe contener un sustituyente
preferiblemente en la posicin para, la potencia de la actividad

hipoglIcemiante se da por los grupos: metilo, amino, acetilo,

bromo, yodo, metiltio y trifluorometilo.
b. La actividad ptima corresponde usualmente a compuestos que contienen
entre tres y seis carbonos en el sustituyente del N.
c. Las sulfonilueras tienen la actividad biolgica de bloquear un canal de
salida de potasio en la clula beta, el cual normalmente se cierra por
influencia del ATP. Dicha accin conduce a un aumento del calcio libre
intracelular que, en ltimas, estimula la secrecin de insulina a partir de
losgrnulos de almacenamiento.
d. Las sulfonilureas inhiben la liplisis, disminuyen la aportacin de glucosa
heptica y reprimen la cetognesis por el hgado.
6. Cul es la diferencia qumica estructural entre un Hipoglicemiante oral de primera
generacin y uno de segunda generacin.

SULFONILUREA DE 1ERA GENERACIN SULFONILUREA DE 2DA GENERACIN

La diferencia estructural es que el Incorporan un sustituyente de R1 de

sustituyente R1 suele ser amino, acilo o
halgeno y en funcin del R1 pueden
derivarse importantes modificaciones
en el comportamiento farmacocintico
de estos compuestos.
tipo arilcarboxamidoetil y el aumento
de potencia es consecuencia de la
ocupacin de una zona accesoria del
receptor en la que resulta crtico el
mantenimiento de la distancia entre
los tomos de ntrgeno de las
funciones amida y sulfonamida.

1ERA GENERACIN

Tiene solo un sitio de unin con si

receptor

2DA GENERACIN

Tienen dos sitios

de unin.

7. Por qu los Hipoglicemiantes de 2 Generacin son aproximadamente 100

veces ms potentes que los de 1 Generacin?
Si bien los hipoglucemiantes de segunda generacin su vida media son
breves que comprende un periodo de 3 a 5 horas, sus efectos
hipoglucemiantes quedan de manifiesto durante 12 a 24 horas, ya que
estos se encuentran disponibles en la forma de una preparacin de
liberacin prolongada similar a la gliburida y la glipizida.
 8. Qu condiciones estructurales debe tener una molcula esteroidal para tener
accin antiinflamatoria? (Sesin 04)

La presencia de OH en C11 es
indispensable para las acciones
antiinflamatorias. La metilacin en C16 o la
hidroxilacin aumenta
marcadamente la potencia
antiinflamatoria
La introduccin de una doble
ligadura entre C1 y C2 produce

un en actividad

Antiinflamatoria, originndose la prednisona y

prednisolona.
9.-Qu medidas o modificaciones estructurales se tienen que realizar para
prolongar la vida media de la molcula (proteger del metabolismo)?

La semivida plasmtica es de unos 90 min, pero la semivida biolgica

es mucho mayor lo cual indica que depende de la compleja
modificacin ejercida por el cortisol a la altura de su receptor
esteroideo intracelular.

Si a la estructura del cortisol le introducimos un doble enlace en

posicin 1 y 2 del anillo A tenemos la prednisolona, vemos que esta
simple adicin de un doble enlace nos va a aumentar la potencia
antiinflamatoria y a su vez va a prolongar la vida media del
corticosteroide.

Si a esta estructura le adicionamos adems un tomo de flor en

posicin 9 del anillo B tenemos la triamanolona, aumentando todas las
actividades biolgicas tanto glucocorticoides como
mineralocorticoideas.

Si adems le introducimos en el anillo D un metilo tenemos la

dexametasona o la beclometasona se elimina la capacidad de
retener sodio.
Con pequeas modificaciones aumentamos la potencia y vamos
disminuyendo la accin mineralocorticoidea.
 10. Indique las diferencias estructurales y biolgicas de los Antiinflamatorios
Corticoidales y los AINES. (Sesin 05)

DIFERENCIA ESTRUCTURAL

ANTIFLAMATORIO CORTICOIDE AINES

No poseen la misma estructura bsica

(tienen una estructura heterognea), y no
tiene relacin qumica entre s.
Derivan de diferentes
molculas: cido saliclico
5- pirazolona
3,5-pirazolidindiona
Anilinina
Acidoantranilico
Todos los frmacos de este grupo, Acidoindolacetico
tienen como estructura bsica Acidofenilacetico
pregnano. Acidonaftalenaceticodeloxicam

DIFERENCIA
BIOLOGICA

No tiene propiedades Tienen propiedades

analgsicas ni antipirticas.
Inmunosupresor.
Son de utilidad en reacciones de
hipersensibilidad.
Actividad endocrina (hormonal) y
metablica (originan profundos
efectos sobre el metabolismo de
carbohidratos y protenas.
teraputicas antiinflamatorias,
analgsicas y antipirticas.
No inmunosupresor.
No til en reacciones de
hipersensibilidad.
No actividad endocrina (hormonal),
tampoco actividad metablica
marcada.
11. Cul es la relacin qumica estructural entre los diferentes grupos de
AINES?

Todos los aines tienen relacin en la estructura del AAS, la cual lo lleva
incorporado en su estructura como molde, pero difieren en sus grupos
funcionales dentro de esta estructura comn; pues as tenemos:

IBUPROFENO: cambia al Ester por un metil y a un metil que se

encuentra en su extremo cambia por un hidroxilo.
NAPROXENO: presenta los mismos cambios que el ibuprofeno
pero en posicin invertida.
DICLOFENACO: No presenta el grupo Ester, su sitio es sustituido
por un carbono y en su extremo cambia un metil por O2, el cual
puede adherirse a un Na+, de ah deriva el nombre Diclofenaco
sdico.
 REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS:

1. Arce V, Mallo F, Catalina P. Endocrinologa. 2 ed. Universidad Santiago

de Compostela: Espaa; 2006.

2. Ferrufino F. Barrientos R. Pujado L. Farmacoqumica: La

qumica medicinal. Facultad de Ciencias Qumicas y

Farmacuticas. Universidad de Chile, Santiago, Chile. 2009

3. J. Ignacio de Ahumada Vzquez, Mara Luisa Santana Falcn, Jos S.

Serrano Molina. Farmacologa Prctica para las diplomaturas en
Ciencias de la Salud. I edicin. Espaa. Editorial Daz de Santos. 2007.

Disponible en: http://books.google.com.pe/books?id=Y1vo

4. P. Lorenzo, A. Moreno, I. Lizasoain, J.C. Leza, M. A. Moro, A. Portols.

Velsquez Farmacologa Bsica y Clnica. 18 Edicin. Madrid. Editorial
Mdica Panamericana. 2008.

5. Goodman & Gilman. Bases Farmacolgicas de la teraputica.Editorial

McGraw Hill Interamericana; 11 edicin. Colombia. 2006.
6. Ferrufino F. Barrientos R. Pujado L. Farmacoqumica: La qumica
medicinal. Facultad de Ciencias Qumicas y Farmacuticas.
Universidad de Chile, Santiago, Chile. 2009
7. Delgado, A. INTRODUCCIN A LA QUMICA TERAPUTICA. 2 Edicin.
Editorial Daz Santos S.A. 2004.