Anda di halaman 1dari 12

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN VI
KONDENSASI BENZOIN

OLEH :

NAMA : HERDIANTO
NO. STAMBUK : F1C1 11 018
KELOMPOK : III
ASISTEN : MINARTI

JURUSAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS HALUOLEO

KENDARI

2013
KONDENSASI BENZOIN

A. Tujuan Percobaan

Tujuan yang ingindicapai dalam percobaan kondenssi benzoin

adalahmenjelaskan dan memahamitentangkondensasi benzoin.

B. LandasanTeori

Reaksi yang melibatkansuatu senyawa karbonil dengan senyawa lain yang

mengandung gugus metilen merupakan pilihan yang tepat dalam menciptakan suatu

ikatan karbon baru. Dalam sintesis kimia organik, Pembentukan ikatan karbon karbon

baru artinya adalah perpanjangan atau pembentukan kerangka molekul baru sesuai

dengan target sintesis.Umumnya reaksi ini berupa kondensasi suatu senyawa

(Sastrawijaya, 1985).

Dua molekul suatu aldehida romatik apabila dipanaskan dengan sejumlah

katalitik natrium atau kalium sianida dalam larutan etanol, akan bereaksi membentuk

ikatan-katan karbon baru antara karbon karbonil. Produknya merupakan suatu -

hidroksiketon (suatukelompok senyawa dengannama generic benzoin). Katalislain

yang biasa digunakan selainNaCN/KCN adalahbasakonjugasidarigaramthiazolium,

yang ditemukanolehBreslowpadatahun 1985. Katalis ini efektifuntukmenstabilkan

anion- denganresonansi.Salah satu senyawa yang mengandunggugusthiazole ini

adalah thiamin (Vitamin B1) (Sabarwati, 2007).


Vitamin B1 atau thiamin merupakan vitamin yang dapat larut dalam air.

Vitamin B1 (thiamin)penting didalam nutrisi kebanyakan vertebrata dan beberapa

spesies mikroba. Thiamin mengandung sistem dua cincin yaitu suatu piramidin dan

thiazole. Sifat kimia dari thiamin dalam keadaan kering ternyata sangat peka terhadap

oksidasi udara. Vitamin B1 (thiamin) dapat diserap dengan mudah dan sempurna

dalam usus baik dalam keadaan bebas maupun terfosforilasi oleh bantuan ATP

menjadi thiamin piropospat (Kusnawidjajas, 1993).

Thiamin dan vitamin B1 bekerja dalam bentuk thiamin difosfat pada

dekarboksilasi asam -keton dan disebut kokarboksilase. Tiamin tersedia dalam

bentuk klorida atau nitratnya dan rumus strukturnya:

CH2 N CH3

H3C NH2
CH2 CH2OH
S

Molekulnya mengandung dua atom nitrogen bersifat basa, satu pada gugus

amino primer, yang lainnya dalam gugus amonium kuarterner(Deman, 1997).


Vitamin B1 atau tiamin, yang bentuk aktifnya berupa koenzim tiamin

pirofosfat (TPP). TPP diketahui sebagai koenzim reaksi enzimatis transketolase yang

terlibat dalam biosintesis polisakarida melalui jalur pentosa fosfat. Pada tanaman,

sebagian jalur pentosa fosfat berperan dalam reaksi pembentukan fruktosa-6-fosfat

sebagai prEkursor biosintesis polisakarida, yang kemudian berperan dalam sintesis -

1,3-1,6-glukopiranosida (Sasmito, et al., 2005).

Pembentukan senyawa aromatikdapatberlangsungmelaluireaksikondensasi

dandehydrosklisasimolekulisobutelenadaripadamelaluireaksisiklisasidienon (Chang,

1981).Sedangkanisobutilenasendiriberasaldarihasildekomposisi MSO ataupun DAA

padatemperature tinggi (Setiadi, 2005).


C. Alat dan Bahan

1. Alat

- Erlenmeyer 125 mL

- Gelaskimia

- Hot plate

- Termometer

- Neracaanalitik

- Kacaarloji

- pH meter

- Corong

- Batangpengaduk

- Wadahesbatu (baskom)

- Statif dan klem

2. Bahan

- Thiamin hidroklorida (Vitamin B1)

- Benzaldehid

- NaOH 3 M

- Etanol 95%
- Air

- Es batu

D. ProsedurKerja
3,5 gram Thiamin Hidroklorida
(Vitamin B1)

- dilarutkan dengan 7,5 mL akuades


di dalam erlenmeyer 125 mL
- ditambahkan 35 mL etanol 95%
- dikocok perlahan
- didinginkan dalam wadah berisi es
batu sambil dikocok
- ditambahkan 3,75 mL NaOH 3 M
- ditambahkan 21,2 mL benzaldehid
- dikocok perlahan
- diperiksa pH-nya dengan pH meter
- dipanaskan dalam penangas air di
atas hot plate pada suhu antara 60-70C
selama 30 menit
- didinginkan pada suhu kamar
selama beberapa menit
- didinginkan dalam wadah es batu
pada suhu sekitar 10C
- disaring

EndapanKuning Filtrat

- direkristalisasidenganetanol 95%
- didiamkan selama 24 jam
- ditimbangberat benzoin yang
dihasilkan
% rendamen = 11,22 %
E. Data Pengamatan

Tabel pengamatan

Perlakuan Hasil
3,5 g thiamin hidroklorida + 7,5 mL Campuran larutan berwarna
air + 35 mL etanol 95% putih

Ditambahkan 10,6 mL benzaldehid + Larutan berubah dari putih menjadi


dikocok berwarna kuning dan tedapat endapan
Diperiksa pH campuran antara 8-9 pH campuran 8
dengan kertas pH
Dipanaskan selama 30 menit Larutan berwarna kuning menjadi
Dikontrol suhunya agar tetap berkisar orange
pada 60-63 oC.
Didinginkan Terdapat endapan putih
Disaring
Didinginkan dan disaring + Terbentuk endapan putih
rekristalisasi dengan atanol 95%

Reaksi

O O
OH

H H Thiamin
+ + H2O

Benzaldehid Benzaldehid Benzoin Air

Terbentukkristalkuningdibenzalaseton
Perhitungan

Volume benzaldehid = 21,2 ml

BM benzoin = 212 g/mol

Mol benzoin = 0,05 mol

Berat kertas saring kosong = 1,07 g

Berat kertas saring + benzoin = 2,26 g

Berat eksperimen benzoin = 1,07 g 2,26 g = 1,19 g

Berat teoritis benzoin = mol benzoin x BM benzoin

= 0,05mol x 212 g/mol

= 10,6 g

berat eksperimen
100%
% rendamen benzoin = berat teoritis

0,19 g
100%
= 10,6 g

= 11,22 %
F. Pembahasan

Reaksi kondensasi merupakan suatu reaksi penggabungan 2 molekul kecil

untuk membentuk suatu molekul besar dengan atau tanpa melepaskan satu molekul

kecil seperti air. Reaksi kondensasi ini memiliki manfaat dalam sintesis senyawa

dalam kimia organik, sebab reaksi kondensasi akan menghasilkan ikatan-ikatan

karbon baru yang berarti proses perpanjangan atau pembentukan kerangka molekul

baru. Hal inilah yang dipelajari pada percobaan ini yaitu mengenai proses reaksi

kondensasi benzoin.

Dalam percobaan ini reaksi kondensasi terjadi antara dua buah molekul

benzaldehid yang dikatalisis oleh thiamin (vitamin B1) untuk membentuk benzoin

yang merupakan suatu -hidroksi keton. Prinsip percobaan ini adalah ketika dua

molekul aldehida aromatik dalam hal ini benzaldehid dipanaskan dengan sejumlah

katalis (thiamin) dalam larutan etanol, akan terjadi reaksi pembentukan ikatan-ikatan

karbon baru antara karbon karbonilnya, dan produk yang dihasilkan berupa suatu -

hidroksi keton.
Katalis yang digunakan dalam percobaan ini adalah thiamin (vitamin B1)

dimana sifat yang dimiliki thiamin yang mengandung gugus thiazole efektif untuk

menstabilkan anion- dengan resonansi. Dalam kondensasi ini, thiamin merupakan

senyawa perantara yang membawa gugus aldehid yang terikat secara kovalen dengan

cincin thiazole.

Tahap pertama yang dilakukan dalam pembentukan benzoin yaitu

melarutkan vitamin B1 (thiamin) dalam air, dimana thiamin merupakan vitamin yang

dapat larut dalam air, dan membentuk warna putih. Setelah penambahan etanol, akan

terlihat adanya gumpalan berwarna putih yang mengendap didasar labu erlenmeyer.

Setelah ditambahkan NaOH, larutan berubah warna menjadi kuning. NaOH berfungsi

untuk menjaga pH agar berada diatas pH 8. Kondisi percobaan ini diusahakan berada

pada kondisi basa dikarenakan sifat thiamin yang bisa rusak pada kondisi yang asam,

yang hal ini dapat dilihat dari struktur thiamin di manamolekulnya mengandung dua

atom nitrogen bersifat basa, satu pada gugus amino primer, yang lainnya dalam gugus

amonium kuarterner. Selain pengaruh pH, thiamin juga dapat rusak pada suhu yang

terlalu tinggi sehingga suhu pada saat pemanasan perlu dikontrol agar tidak melebihi

630C. Kerusakan thiamin akan menyebabkan benzaldehid yang ditambahkan dalam

campuran bereaksi dengan ion hidroksida untuk membentuk suatu tetrahedral

intermediet yang menghasilkan suatu sumber hidrida yang dapat mereduksi molekul

benzaldehid menjadi turunan alkoholnya. Oleh karena itu faktor suhu dan pH perlu

diperhatikan.
Pemanasan yang dilakukan akan mempercepat terjadinya reaksi di mana pada

prosesnya dua molekul benzaldehid bergabung yang didahului dengan pemutusan

ikatan dan pembentukan ikatan yang baru membentuk benzoin. Setelah campuran

dipanaskan kemudian didinginkan untuk memperoleh endapan benzoin. Dalam

percobaan ini, pada larutan yang dipanaskan berwarna kuning dan terdapat endapan

putih yang merupakan benzoin. Setelah itu dilakukan rekrisalisasi untuk memperoleh

senyawa benzoin murni dengan menggunakan pelarut etanol. Dan setelah dikeringkan

diperoleh berat kristal sebesar 1,19 g dengan kadar mencapai 11,22 %. Kadar benzoin

ini menunjukkan efisiensi percobaan yang tidak efektif dimana reaksi cenderung

bergeser ke arah reaktan dengan banyaknya kadar senyawa yang hilang.

G. Kesimpulan

Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, maka dapat ditarik Kesimpulan

bahwa kondensasi benzoin adalah suatu reaksi kondensasi dimana dua molekul

aldehid membentuk suatu -hidroksi keton dan molekul air. Proses pembentukan

benzoin ini dilakukan dalam suasana basa dengan bantuan katalis thiamin

hidroklorida (Vitamin B1). Pada percobaan ini diperoleh persen rendamen sebesar

11,22 %.
DAFTAR PUSTAKA

Chang, C. D.,Lang, W. H., dan Bell W.K.,(1981), Molecular Shape-


SelectiveCatalysis in Zeolite, in Catalysis of OrganicReactions,edited by
William R. Moser,Marcel Dekker Inc.

Deman, J.M., 1997, Kimia Makanan, Penerbit ITB, Bandung.

Kusnawidjaya, 1993, Biokimia, ITB-Press, Bandung.

Sasmito, E., A.E., Nugroho dan Chyntia, R.W., 2005. Pengaruh pemberian vitamin
B1 dan seng sulfat terhadap produksi polisakarida tudung jamur sitake
(Lentinus edodes) serta uji imunomodulatornya pada sel limfosit mencit
Balb/c,Majalah Farmasi Indonesia, 16 (2).

Sastrawijaya, Tresna, Mekanisme Reaksi Kimia Organik, IKIP Surabaya, Surabaya.

Sabarwati, H., 2006, Petunjuk Praktikum Kimia Organik II, FMIPA Unhalu, Kendari.

Setiadi, 2005, Uji Kinerja Katalis ZSM-5 dalam Konversi Aseton menjadi
Hidrokarbon Aromatik, Simposium & Kongres Teknologi Katalisis Indonesia,
Serpong.