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UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS

1. Prediga las siguientes reacciones

1.

2.

NO reacciona

2. Los compuestos aromticos poseen ciertas caractersticas ,


seale aquellas que son incorrectas :
a. Estructura cclica, conteniendo enlaces pi conjugados.
b. Cada tomo del anillo tiene tres orbitales p no hibridados (los tomos
del anillo generalmente tienen hibridacin sp3, ocasionalmente
hibridacin sp2).
c. Los orbitales p no hibridados se solapan para formar un anillo continuo
de orbitales paralelos. En la mayora de los casos, la estructura ha de ser
plana (o casi plana) para que se produzca un solapamiento efectivo.
d. La deslocalizacin de los electrones pi en el anillo debe Aumentar la
energa electrnica.

3. Escoja el enunciado correcto sobre la regla de Hckel:


Si el nmero de electrones pi en el sistema cclico es: 4N, el sistema
es aromtico; (4N + 2), el sistema es anti aromtico, donde N es un
nmero natural (entero positivo)
Si el nmero de electrones pi en el sistema cclico es: (4N + 2), el
sistema es aromtico; 2N, el sistema es anti aromtico, donde N es
un nmero natural (entero negativo)
Si el nmero de electrones pi en el sistema cclico es: (4N + 2), el
sistema es aromtico; 4N, el sistema es anti aromtico, donde N es
un nmero natural (entero positivo).
4. Una el compuesto con su nombre correcto.

Benzaldehdo
Anilina

Acetofenona

5. Nombre los siguientes Anulenos

Benceno
[6] Anuleno

ciclodecapen
taeno
[10] Anuleno

ciclooctatetr
aeno
[8] Anuleno

6. Realice las siguientes estructuras


Pirrol

Piridina

7. Prediga las siguientes reacciones


1.

2.
3.

8. Coloque verdadero o falso segn corresponda


El H2SO4 acta como catalizador en la nitracin del benceno
(V)
El grupo metilo del tolueno es un orto y para-director
(V)
Los halgenos actan como grupos desactivantes
(F)
Los grupos activantes generalmente son mejores directores
(V)
que los grupos desactivantes
9. Una con lneas segn corresponda
Activantes orto, para-directores

Desactivantes orto, para-directores

Desactivantes, meta- orientadores

10. UNA CON EL PRODUCTO CORRECTO:

11.Aromticos son aquellos compuestos derivados del:


a. Ciclo hexano
b. Ciclo pentano
c. Benceno
d. Tolueno
12. Verdadero (V) y Falso (F)
a. El benceno es un lquido voltil, incoloro, inflamable, insoluble en agua y
menos denso que ella.
(V)
b. Los sustituyentes pueden acomodarse en 3 posiciones diferentes en el
anillo aromtico que son: ORTO- PARA Y META.
(V)
c. La lisina (aminocido esencial) tiene en su estructura un componente
aromtico.

(F)

13. Escriba la posicin correspondiente de cada anillo


aromtico.

a) b) c)

a) Orto (1,2)
b) Meta (1,3)
c) Para (1,4)

14. Grupo aromtico que resulta de abstraer un tomo de


hidrgeno del anillo aromtico. Es el equivalente aromtico del
grupo alquilo genrico
a) Grupo arilo
b) Grupo hidroxilo
c) Grupo fenilo
d) Grupo bencilo

15. La reaccin de alquilacion de Friedel-Crafts del benceno


con un alcohol aliftico requiere el uso de un catalizador como:

A) BF3

B) HF/BF3

C) HCl/AlCl3

16.Unir con lneas segn corresponda:


COMPUESTOS CLASIFICACIN

a)

b) - Aromtico

c) - No aromtico
d) - Antiaromtico

17.Escriba en el parntesis la letra correspondiente:

a) Piridina ( d ) Heterocclico aromtico


de cinco miembros,
cuyo heterotomo es el
oxgeno.
b) Pirrimidina (b) Heterocclico aromtico de
seis miembros,
con 2 tomos de
nitrgeno en posicin 1,3.
c) Imidazol (a) Compuesto aromtico
nitrogenado anlogo
al benceno.
d) Furano (c ) Heterocclico aromtico
de cinco miembros,
con 2 tomos de
nitrgeno .

18.Unir con lneas segn corresponda:


COMPUESTO NOMBRE

a) - Antraceno

b) - Fenantreno

c) - Pireno

d)
- Naftaleno

19.Unir con lneas los productos de las siguientes reacciones


REACCIN PRODUCTOS

a)

b)
c)

20.La siguiente reaccin corresponde a una Acilacin de Friedel- Crafts:

a) Verdadero
b) Falso
21.La siguiente reaccin corresponde a:

a) Acilacin de Friedel Crafts


b) Alquilacin de Friedel Crafts
c) Halogenacin
22. Represente las estructuras de resonancia de los siguientes
compuestos:

Benceno:

Ciclo butadieno

23. Nombre los siguientes compuestos

p-4-nitroanisol

o- 1,2-diclorobenceno

24. Formule y nombre los metil, dimetil, y trimetil bencenos.


Tolueno p Xileno mesitileno
1,3,5-trimetilbenceno

25. Conteste F o V a cada pregunta


1. Las longitudes de los enlaces carbono-carbono del benceno son ms
cortas que las de los enlaces sencillos, y ms largas que las de los
dobles enlaces. (V)

2. El benceno es un anillo formado por seis tomos de carbono con


hibridacin sp2, unidos cada uno de ellos a un tomo de hidrgeno (V)

3. Un compuesto aromtico se puede definir como un compuesto cclico


que contiene dobles enlaces conjugados y que tiene una energa de
resonancia inusualmente elevada (V)

26. El grupo nitro como sustractor de electrones hace que una


posicin sea ms reactiva cual es:

a) Para
b) Meta
c) Orto

27. Son para y orto directores desactivantes:

a) Amida y aminas
b) Cl, Br, I
c) NO2,

28. Verdadero y Falso


1. A los compuestos aromticos tienen una hibridacin sp3.
(F)
2. Los compuestos aromticos se emplean en la industria debido a que
constituyen la base del olor y sabor de numerosas flores, frutos y aceites
esenciales.
(V)
3. El orbital p (puro) de cada carbono restante, se encuentra orientado
perpendicularmente al plano del anillo de hexgono, ste se solapa con
los dems orbitales tipo p de los carbonos contiguos.
(V )
4. Los hidrocarburos aromticos no son de gran importancia, pues entre
ellos se encuentran sustancias tan importantes para nosotros como lo
son las hormonas y las vitaminas (todas menos la vitamina C).
(F )
5. Sustitucin electroflica aromtica. Constituye la reaccin ms
caracterstica del anillo aromtico. Dependiendo del electrfilo que se
incorpora al anillo aromticos.
(V )
29. La reaccin de Nitracin esta dada por:

O O
N

H2SO4
+ HNO3

(en este caso el grupo electrfilo que se une al anillo es el grupo NO2)

30. La reaccin de Alquilacin de Friedel.Crafts esta dada por:

CH2 R

AlX3
+ R CH2 X
(X = Cl Br)

31. Los compuestos antiaromticos se diferecian de los


aromticos en:
La deslocalizacin de los electrones pi en el anillo incrementa la
energa electrnica
La estructura debe ser cclica y contener cierta cantidad de
enlaces pi conjugados.
Cada tomo del anillo debe tener un orbital p sin hibridar.
Los orbitales p atmicos sin hibridar se deben traslapar para
formar un anillo continuo de orbitales paralelos.

32. Son alotropos aromticos del carbn:


Grafito y diamante
Grafito y fullerenos
Fullerenos, grafito y diamantes
Ninguno de los anteriores

33. Una con lneas segn corresponda


Meta tiene una relacin de 1,4 en
un anillo de benceno
Para tiene una relacin de 1,2 en
un anillo de benceno
Orto tiene una relacin de 1,3 en
un anillo de benceno

34. ESCRIBA VERDADERO O FALSO SEGN CORRESPONDA

Michael Faraday aisl el benceno en 1825 y determin su formula emprica (V)

Los seis carbonos del benceno tienen hibridacin sp2 (V)

Las reacciones de sustitucin electroflica aromtica no son: halogenacin,


nitracin, sulfonacin, alquilacin de Friedel Crafts (F)

Como la reaccin de alquilacin tiene lugar a travs de carbocationes no


pueden producirse transposiciones
(F)

35. La halogenacin del benceno se produce en tres pasos,


seleccione el literal que sigue el orden correcto de este
mecanismo.
a) 1: prdida de un protn; 2: formacin de un electrfilo ms fuerte;
3: ataque electroflico.
b) 1: formacin de un electrfilo ms fuerte; 2: prdida de un protn;
3: ataque electroflico.
c) 1: formacin de un electrfilo ms fuerte; 2: ataque electroflico; 3:
prdida de un protn.
d) 1: ataque electroflico; 2: formacin de un electrfilo ms fuerte; 3:
prdida de un protn.

36. En la reaccin del etilbenceno con bromo, catalizada por


bromuro de hierro (III), se generan 3 productos, ubique las
velocidades de formacin de los productos, coloque el nmero
entre el parntesis vaco

a) o-bromo ( ) 1) <1%
b) m-bromo ( ) 2) 62%
c) p-bromo ( ) 3) 38%
Respuesta= a3; b2; c2
37. Escriba verdadero (V) o falso (F) segn corresponda:

a) En la alquilacin de Friedel Crafts:


i. Los carbocationes implicados no se pueden reordenar (F)
ii. La polialquilacin es un problema frecuente (V)

b) En la acilacin de Friedel Crafts:


i. Los iones acilo estabilizados por resonancia son propensos a
reordenarse (F)
ii. Se forma un acetilbenceno activado, que posteriormente no
reacciona (F)

38. Unir segn corresponda la densidad de los siguientes


compuestos:

Compuesto Densidad (g/mL)

Benceno 1.07

Tolueno 1.02

Fenol 0.88

Anisol 0.98

Anilina 0.87
39. Que hibridacin tienen los tomos de carbono del
compuesto aromtico benceno
a. Sp2
b. Sp3
c. Sp

40. Cules son los criterios que deben cumplir para ser
compuestos aromticos

a. Estructura cclica, enlaces pi conjugados


b. Estructura cclica, enlaces pi conjugados, orbital sin hibridar, hibridacin
de los carbonos sp2,
c. Estructura cclica, enlaces pi conjugados, orbital sin hibridar, hibridacin
de los carbonos sp2,estructura plana
d. Estructura cclica plana , enlaces sigma y los en laces pi disminuye la
energa electrnica

41. La reaccin de Reaccin Friedel-Crafts se cmo como un


mecanismo de:
Adicin nucleofilica
Sustitucin nucleofilica
Halogenacion
Eliminacin

42. Regla de Hckel:


a. (4N-2)

b. (4N+2)

c. (2N+2)

43. El ciclobutidieno es un compuesto:


a. Aromtico

b. No aromtico

c. Antiaromtico

44. Las condiciones para que un compuesto sea aromtico son:


a. Cclicos, conjugados, enlaces sp2, estructura tetradrica.

b. Estructura plana, cclicos, conjugados, cumplen la ley de Huckel, enlaces sp


y sp2 .
c. Estructura plana, cclicos, conjugados, cumplen la ley de Huckel, enlaces sp2
.

45. Defina un Anuleno.

Hidrocarburos cclicos con dobles enlaces y enlaces sencillos alternados

46. Seale cul de las siguientes reacciones de adiciones para


los aromticos:
- cloracin
- reduccin de Birch
- bromacin
- oxidacin de permanganato
- hidrogenacin cataltica

47.Una con el nombre correspondiente cada compuesto:

Benzaldehido

Estireno

Acido Benzoico

Fenol
Acetofenona

48.Ponga el nombre de cada compuesto:

Anisol Anilina Benzofenona

Tolueno

49.Seale lo correcto:
o Los puntos de ebullicin de los compuestos aromtico son:
o Son muy bajos a comparacin con los aldehdos
o Dependientes de momento dipolar, orto > meta> para de
bencenos disustituidos .
50.Indique las diferentes representaciones del benceno

51.Seale la respuesta correcta


o El estado fsico de los hidrocarburos aromticos es:
o Lquido a temperatura ordinaria, incoloro y con olor aromtico.
o Solido a temperatura ambiente no presenta ningn aroma.
o Gaseoso.

52.Coloque los nombres de los siguientes compuestos

Naftaleno
naftaleno fenantreno Fenantreno antraceno
Antraceno
53.Coloque verdadero (V) o falso (F)
Las molculas complejas de los aromticos suelen encontrarse a
menudo en nuestro mbito cotidiano en: en el holln de las chimeneas,
en el alquitrn de los pavimentos urbanos, en el humo del tabaco,
etc.............................................(V)

54.Complete la siguiente tabla

Sustituyente Grupo Nombre del Nombre comn


funcional. compuesto.
Hidroxi -OH Hidroxibenceno Fenol
Amino -NH2 Aminobenceno Anilina
Etenil -CH=CH2 Etenilbenceno Estireno

55.Coloque verdadero (V) o falso (F)


Estos compuestos aromticos no son
heterocclicos..(F)
56.Coloque el nombre a los siguientes compuestos

N O S N
H
pirrol furano tiofeno piridina

57.Coloque junto a cada estructura si esta es meta, orto o para.

ISMERO
G

S
ORTO

G
G

MONO META
S

PARA

S
58.Verdadero y Falso

La interaccin de 6 orbitales p deben generar 6 orbitales moleculares (V)

En la estructura de resonancia los 6C tienen hibridacin sp3 (F)