AO DE LAS CUMBRES MUNDIALES EN EL PERU

UNIVERSIDAD NACIONAL DE LA AMAZONIA PERUANA

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS DE LA INGENIERA
AREA DE QUMICA ORGNICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

Facultad Farmacia y Bioqumica

INFORME N 03

Ttulo : SNTESIS DE LA ASPIRINA.

Docente : Carrasco Montaez Daniel.

Estudiante : Rebatta Ros Heinz Charles.

Nivel : II

Ciclo : III

Hora : Mircoles 5 - 7 p.m.

Fecha de ejecucin : 25 de junio del 2008

Fecha de entrega : 03 de julio del 2008

IQUITOS-PER
2008
 SNTESIS DE LA ASPIRINA
(CIDO ACETILSALICLICO)

OBJETIVOS:
Realizar la sntesis de la aspirina.
Observar la accin de tres catalizadores en la acilacin del
grupo oxidrilo el cido saliclico.

MATERIALES

Cocina elctrica
Vaso de precipitado de 250 ml.
Vaso de precipitado de 150 ml
Pinzas para tubo de ensayo.
Agitador de vidrio
Embudo de vidrio
Matraz erlenmeyer de 125ml.
Tubos de ensayo
Pipeta graduada de 5 ml.
Termmetro
Esptula
Piseta para agua.

SUSTANCIAS:

cido saliclico
cido sulfrico H2SO4
Acetato de sodio CH3COONa
Anhdrido actico (CH3CO)2O
Piridina.

FUNDAMENTO TERICO

Sntesis del cido acetilsaliclico (C9H8O4)

Se obtiene por acetilacin del cido saliclico. Su peso molecular es 180.16

Caracteres generales
El cido acetilsaliclico contiene no menos de 99,5% de C 9H8O4, calculado para la
sustancia desecada.

Est constituido por cristales blancos, en pequeas tablas o agujas; inodoros y con sabor
ligeramente cido; estable en ambiente seco, pero se hidrolizan gradualmente en medio
hmedos, transformndose en cido saliclico y cido actico.

Soluble en 300 partes de agua destilada, en 7 partes de alcohol, en 17 partes de

cloroformo, en 20 partes de ter y en soluciones concentradas de acetato de amonio.
En las soluciones concentradas de hidrxidos y de carbonatos alcalinos es soluble con
descomposicin.

Accin teraputica.
Analgsico, antiinflamatorio, antipirtico, antitrombtico.

Propiedades.
Sus efectos analgsicos, antipirticos y antiinflamatorios se deben a las asociaciones de
las porciones acetilo y salicilato de la molcula intacta, como tambin a la accin del
metabolito activo salicilato. El efecto antiagregante plaquetario se debe a su capacidad
como donante del grupo acetilo a la membrana plaquetaria y a la inhibicin irreversible
de la enzima ciclooxigenasa. Inhibe la actividad de la enzima ciclooxigenasa lo que
disminuye la formacin de precursores de las prostaglandinas y tromboxanos a partir del
cido araquidnico. Aunque la mayora de sus efectos teraputicos pueden deberse a la
inhibicin de la sntesis de prostaglandinas en diferentes tejidos, hay otras acciones que
tambin contribuyen. La absorcin es rpida y completa tras la administracin oral; los
alimentos disminuyen la velocidad pero no el grado de absorcin. Su unin a las
protenas (albmina) es alta, pero decrece segn aumenta la concentracin plasmtica,
con concentraciones bajas de albmina, en la disfuncin renal y durante el embarazo. La
vida media es de 15 a 20 minutos (para la molcula intacta) ya que se hidroliza
rpidamente a salicilato. La concentracin plasmtica teraputica como analgsico y
antipirtico es de 2,5 a 5mg por 100ml, que se alcanzan generalmente con dosis nicas.

Como antiinflamatorio/antirreumtico de 15 a 30mg por 100ml, si bien para lograr el

efecto mximo como antirreumtico pueden necesitarse 2 a 3 semanas de tratamiento
continuo. Se elimina por va renal como cido saliclico libre y como metabolitos
conjugados. La excrecin de cido saliclico no metabolizado aumenta con dosis
elevadas y en la orina alcalina, y disminuye en la orina cida. Se excreta tambin en la
leche materna, observndose que tras la ingestin de una dosis nica de 650mg se han
g/ml.detectado concentraciones mximas de salicilato de 173 a 483

Indicaciones.
Procesos dolorosos somticos, inflamacin de distinto tipo, fiebre. Profilaxis y
tratamiento de trombosis venosas y arteriales. Artritis reumatoidea y juvenil. Profilaxis
del infarto de miocardio en pacientes con angor pectoris inestable.

Dosificacin.
Antipirtico, antiinflamatorio, analgsico: 300 a 1.000mg en 3 o 4 tomas segn el
cuadro clnico. Procesos reumticos agudos: 4 a 8g/da. Antitrombtico: se postula su
uso en dosis de 100 a 300mg/da para la prevencin trombtica luego de infarto de
miocardio o accidente isqumico transitorio; sin embargo, el riesgo-beneficio de esta
indicacin an no ha sido establecido de manera completa. Dosis peditricas usuales:
nios de 2 a 4 aos: oral, 160mg cada 4 horas segn necesidades; nios de 4 a 6 aos:
oral, 240mg cada 4 horas segn necesidades; nios de 6 a 9 aos: oral, 320mg cada 4
horas segn necesidades; nios de 9 a 11 aos: oral, 400mg cada 4 horas segn
necesidades; nios de 11 a 12 aos: oral, 480mg cada 4 horas segn necesidades.

Reacciones adversa.
Nuseas, vmitos, diarrea, epigastralgia, gastritis, exacerbacin de lcera pptica,
hemorragia gstrica, rash, urticaria, petequias, mareos, acufenos. El uso prolongado y en
dosis excesivas puede predisponer a la nefrotoxicidad. Puede inducir broncoespasmo en
pacientes con asma, alergias y plipos nasales.

Precauciones y advertencias.
Pacientes con antecedentes de lcera pptica, gastritis o anormalidades de la
coagulacin. Nios y adolescentes con enfermedad febril viral (especficamente
varicela) debido al riesgo de aparicin de sndrome de Reye, enfermedad muy rara y
con frecuencia mortal que afecta al cerebro y a algunos rganos abdominales. Pacientes
embarazadas; en el ltimo trimestre puede prolongar el trabajo de parto y contribuir al
sangrado materno y fetal. Pacientes asmticos, ya que puede precipitar una crisis. Los
pacientes geritricos suelen ser ms sensibles a los efectos txicos, posiblemente debido
a una menor funcin renal, por lo que pueden requerirse dosis menores, sobre todo en el
uso a largo plazo.

Interacciones.
Los salicilatos desplazan de su ligadura proteica a sulfonilureas, penicilina, tiroxina,
triyodotironina, fenitona y naproxeno potenciando sus efectos. Los salicilatos potencian
el efecto de los anticoagulantes orales y del probenecid. No se recomienda el uso
prolongado y simultneo de paracetamol, pues aumenta el riesgo de nefropata. Los
acidificantes urinarios (cido ascrbico, fosfato sdico o potsico, cloruro de amonio)
dan lugar a mayores concentraciones plasmticas de salicilato por disminuir su
excrecin. Los glucocorticoides aumentan la excrecin de salicilato por lo que se deber
adecuar la dosificacin. El uso simultneo con otros analgsicos antiinflamatorios no
esteroides puede aumentar el riesgo de hemorragias debido a la inhibicin aditiva de la
agregacin plaquetaria.

Contraindicaciones.
Hipersensibilidad a la aspirina, lcera pptica, hipoprotrombinemia, hemofilia.
Insuficiencia renal crnica avanzada. Deber evaluarse la relacin riesgo-beneficio en
pacientes con anemia, asma, alergias, gota, tirotoxicosis, ya que pueden exacerbarse con
dosis elevadas.
Principio activo

Aspirina contiene un nico principio activo: el cido acetilsaliclico.

Es un ster acetilado del cido saliclico. Su estructura molecular

es:
Peso molecular: 180.2 Su proceso de sntesis consiste en
tratar el cido saliclico con anhdrido actico, en presencia de un
poco de cido sulfrico que acta como catalizador.

Fue en 1897 cuando el qumico alemn Flix Hoffman logr

sintetizar, por primera vez, en forma pura y estable el cido
acetilsaliclico.

Sus cristales son alargados, de sabor ligeramente amargo y de color

blanquecino.

Su eficacia teraputica como analgsico y antiinflamatorio fue descrita

en 1899 por el farmaclogo alemn Heinrich Dreser.
Indicaciones
Dolor de cabeza? Fiebre? Dolor inflamatorio? Dolores musculares? Todos estos
sntomas pueden tratarse con Aspirina.

Por su composicin, a base de cido acetilsaliclico, Aspirina es un producto

especialmente indicado para aliviar el dolor, bajar la fiebre y disminuir la inflamacin.
Conoce, una a una, estas indicaciones y cmo se administra en cada una de ellas.

Aspirina alivia el dolor

Aspirina acta bloqueando la transmisin del estmulo doloroso, en una accin
analgsica
perifrica. Gracias a ello, Aspirina alivia gran cantidad de dolores de intensidad leve
o moderada e incluso no tan moderada:

Dolor de cabeza, cefalea provocada por la tensin, dolor articular, dolor muscular,
dental, seo e incluso dolor menstrual.

A su vez, Aspirina tambin est indicada en el tratamiento del dolor asociado a procesos
inflamatorios tales como artrosis y artritis. Asimismo puede ser de gran ayuda para
aliviar el dolor causado por las crisis migraosas.
Su efecto es mayor cunto antes se toma, por ello, cuando aparece el dolor est indicado
tomar una Aspirina sin esperar a que el dolor aumente.

Aspirina baja la fiebre

La fiebre es una alteracin de los mecanismos reguladores de la temperatura del cuerpo,
que reaccionan ante la presencia de infecciones u otros agentes externos o internos,
elevando la temperatura corporal.

Aspirina acta bloqueando el mecanismo que provoca la fiebre, y baja la temperatura

mediante la vasodilatacin y la sudoracin. Y, adems, slo acta cuando existe fiebre.

Por ello, cuando la temperatura corporal es normal, su administracin no provoca

hipotermia.

Disminuye la inflamacin
La inflamacin es una respuesta del organismo ante agresiones externas o internas. En
la reaccin inflamatoria se liberan prostaglandinas, que son sustancias que causan
vasodilatacin, sensibilizan los receptores nerviosos al dolor, estimulan las clulas
inflamatorias y estimulan la produccin de interleucina-1, un potente inductor de la
inflamacin.

Frente a ello, Aspirina ejerce su accin antiinflamatoria al bloquear la sntesis de

prostaglandinas.
Asimismo, disminuye la respuesta de las clulas al estmulo inflamatorio.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1. accin de tres catalizadores en la acilacin del grupo oxidrilo del cido

saliclico.
 - Distribuya en partes iguales 1.5 gr. de ac. Saliclico en tres tubos de ensayo,
luego aada a cada tubo 1 ml. de anhdrido actico.
- Al primer tubo aada 0.1 gr de acetato de sodio anhdrido, anote la hora, agite
con un termmetro y registre el tiempo que transcurre hasta que aumente 4 C la
temperatura.
- Limpie el termmetro y coloque en el segundo tubo aada tres gotas de piridina,
anote que tiempo transcurre hasta que aumente 4 C la temperatura.
- Limpie nuevamente el termmetro y coloque en el tercer tubo, aada 3 gotas de
cido sulfrico, anote que tiempo transcurre hasta que aumente 4C.

2. sntesis de la aspirina

- Caliente los tubos de ensayo del ensayo 1 durante 10 minutos, hasta que se
disuelva todo el slido y se complete la reaccin.
- En un Erlenmeyer de 125 ml, coloque 50 ml de agua y luego vierta el contenido
de los tubos de ensayos, agite para acelerar la hidrlisis del exceso de anhdrido
actico.
- Enfre el matraz en un bao de hielo para cristalizar la aspirina y recoja el slido
cristalino formado mediante la filtracin en un embudo de Buchner, lvelo con
agua y squelo.
- Determine el rendimiento.

Rendimiento = (gramos prcticos / gramos tericos) x 100

Datos.

-Peso molecular acido saliclico = 138.12 g/mol

-P eso molecular anhdrido actico = 102.09g/mol
-Peso molecular acido acetilsaliclico = 180.16 g/mol
-3 ml. (0.03 moles) anhdrido actico.
-Gramos tericos = N moles de aspirina * Pma

CLCULOS Y RESULTADOS

Pesar 0.5 gr. de cido saliclico para cada tubo de ensayo (3 tubos).
Tubo N 1

1 ml. anhidrido actico + 0.5gr. c. Saliclico + 0.1gr. CH3COONa

Calcular la temperatura y el tiempo

Ti = Tiempo
Tf =
Reaccin con Acetato de Sodio:

Tubo N 2

0.5 gr. c. saliclico + 3 gotas piridina + 1 ml. (CH3CO)2O

Calcular la temperatura y el tiempo

Ti = Tiempo
Tf =

Reaccin con Piridina:

Tubo N 3
0.5 gr. c. saliclico + 3 gotas H2SO4 + 1 ml. (CH3CO)2O

Calcular la temperatura y el tiempo

Ti = Tiempo
Tf =
Obtencion cido acetilsalicilico ms conocido como el genrico que contiene la
aspirina(@R)

Fundamento: Reaccin del cido saliclico y del anhdrido actico en medio cido
sulfrico para dar cido acetilsaliclico y cido actico.
Reaccin:
CH4(OH)(COOH) + O=C(CH3)-O-C=O-CH3 --> C6(COOH)O-CO-CH3+CH3COOH

Sometemos a calentamiento de 10 minutos a los tubos para disolver el sodio (Na) para
la terminar la reaccin.

A las muestras lo vaciamos un vaso precipitado con 50ml. de agua y dejamos que se
enfre. La muestra presenta un aspecto espeso con formacin de cristales.
Filtrar la muestra en un matraz, calculando el peso del papel filtro = 1.1gr.

Despus del filtrado sacamos el papel filtro y lo ponemos en un crisol y dejamos secar
la muestra a temperatura ambiente.

RESULTADO.

-Determinando el rendimiento.

Rendimiento = (gramos prcticos / gramos tericos) x 100

Datos.

-Peso molecular acido saliclico = 138.12 g/mol

-P eso molecular anhdrido actico = 102.09g/mol

-Peso molecular acido acetilsaliclico = 180.16 g/mol

-3 ml. (0.03 moles) anhdrido actico.

-Gramos tericos = N moles de aspirina * Pma

CALCULANDO:
N aspirina =Pm= 180.16

Gr= 0.014*180.16 =2.52gr-------- Valor terico.

Rendimiento= gramos practicos/gramos tericos x 100

PESO PRCTICO:
El papel pesa 0,9 gramos
El papel mas la aspirina pesa 2,2 gamos
Entonces la aspirina tiene un peso de 1,3 gramos
PESO TEORICO
N : peso del soluto : 1,5 : 0,1086 mol
Peso molecular 138,12
N: 0,03 mol
Entonces:
0,01 mol +0,03 mol 0,01 mol
Por lo tanto la aspirina debe pesar 1,8 gramos.
El rendimiento:
% R: (1,3/1,8)x 100 72,22% es el porcentaje de rendimiento que se ha sacado de la
practica.

CONCLUSIN

Con la prctica realizada pudimos obtener la sntesis de la aspirina que es un producto

especialmente indicado para aliviar el dolor, bajar la fiebre y disminuir la inflamacin.

Est constituido por cristales blancos, en pequeas tablas o agujas; inodoros y con sabor
ligeramente cido; estable en ambiente seco, pero se hidrolizan gradualmente en medio
hmedos, transformndose en cido saliclico y cido actico. Teniendo como Accin
teraputica.: analgsico, antiinflamatorio, antipirtico, antitrombtico.

BIBLIOGRAFA

www.google.com
www.monografas.com
TITULO : QUMICA ORGANICA
AUTOR : T. W. GRAHAM SOLOMONS
EDITORIAL: LIMUSA S.A. PE C.V.
EDICIN : SEGUNDA
CIUDAD : MEXICO
AO : 2000
PAGINA : 825
AUTOR : Carl. R. Moller
AO : 1968
TITULO : Qumica Orgnica
EDICIN : Tercera
EDITORIAL: Interamericana S.A.
CIUDAD : Mxico
PAGINA : 395