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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Per, DECANA DE AMRICA)


FACULTAD DE QUMICA E INGENIERA QUMICA

QUMICA ORGNICA

SEGURIDAD EN EL LABORATORIO, ISOMERA Y DE


MODELOS MOLECULARES

INFORME DE LABORATORIO
DOCENTE:

INTEGRANTES: CDIGOS:

Lima, 2017

RESUMEN
UNMSM Facultad de Qumica e Ingeniera Qumica

En esta primera practica hemos podido visualizar los distintos modelos moleculares,
esto puede explicar diversas propiedades y caractersticas de una molcula .Se pudo
observar: la molcula del agua no lineal debido a la repulsin de sus pares de electrones;
amoniaco que presenta una geomtrica pirmide trigonal y no tetradrica debido a que
los hidrgenos son repelidos por el par de electrones libres.
Los hidrocarburos como el metano presentando una geometra tetradrica; el etano se
pudo observar mediante proyeccin Newman sus distintas conformaciones: eclipsada y
alternada siendo la primera menos estable debido al acercamiento de sus hidrgenos.
El ciclo hexano con dos conformaciones: silla y bote donde los hidrgenos tienen
posicin axial o ecuatorial. Formamos enlaces dobles y triples formando
respectivamente alquenos y alquinos, estos enlaces no pueden girar.
Un hidrocarburo aromtico como el benceno con una geometra plana y presencia de
enlaces dobles alternados, se observ en el la longitud de sus enlaces y el ngulo que
separa a los carbonos.
Se observa las reacciones qumicas de los elementos; etano y metano con el cloro
formando cloroetano y clorometano respectivamente, esta reaccin ser de sustitucin
debido al cambio del tomo de hidrogeno por cloro.

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INDICE

I. RESUMEN 2
II. INTRODUCCIN 3
III. PRINCIPIOS TERICOS 5
IV. DETALLES EXPERIMENTALES 6
V. REACCIONES QUMICAS 9
VI. CONCLUSIONES 10
VII. RECOMENDACIONES 11
VIII. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS 15
IX. APNDICE 16
X. BIBLIOGRAFA 16

INTRODUCCIN

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Las instrucciones bsicas de seguridad tienen la finalidad de garantizar la proteccin del


personal que desempean en los laboratorios contra los riesgos originados por la
manipulacin de sustan
cias qumicas y la operacin de equipos e instrumentos. La normativa debe ser maneja
por todas las personas involucradas con el trabajo en el laboratorio: docentes, alumnos,
personal de apoyo, responsables de los almacenes de materiales y reactivos, as como
otras personas que laboren en ese entorno; esta normativa regula el trabajo sobre el
manejo de productos y est plasmada de forma resumida y detallada en pictogramas y
frases.
Por otro lado, para visualizar la naturaleza tridimensional y las relaciones espaciales
de los tomos en las molculas orgnicas se recurren a MODELOS MOLECULARES.
En esta prctica se usarn modelos que mostrarn la geometra con mucha
aproximacin. Los modelos moleculares consisten en esferas de diferentes colores que
representan diferentes tomos con agujeros que corresponden al nmero de enlaces
covalentes que puede formar cada tomo.

BLANCOHIDRGENO.

NEGRO. CARBONO.

AZUL ..NITRGENO.

ROJO OXGENO.

BLANCO HIDRGENO.

NEGRO ....CARBONO.

AZUL.... NITRGENO.

ROJO ... OXGENO.

MORADO .FSFORO.

VERDE .CLORO

PRINCIPIOS TERICOS
Modelos moleculares
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Permiten visualizar la naturaleza tridimensional de los compuestos orgnicos,


comprender mejor la reactividad y las propiedades. Las molculas pueden ser
representadas en el espacio de diferentes maneras, utilizando distintos tipos de
PROYECCIONES (dibujo de una molcula en dos dimensiones):
FISCHER HAWORTH NEWMAN CUA CABALLETE
La columna o La proyeccin de El carbono frontal Los que se El carbono ms
eje vertical Haworth se usa se representa por proyectan sobre el prximo al
representa una para azcares cclico un punto, El mismo hacia el observador se
estructura que s, como las hexosas, carbono de atrs observador se encuentra abajo y
se asume estar que pueden se representa por representan por a la derecha.
situada en el interconvertirse entre un crculo y los medio de una cua Mientras que el
plano del papel una estructura de enlaces que salen entera, y los que se ms alejado est
y a la que se cadena y una de este carbono se dirigen hacia atrs arriba a la
enlazarn los estructura cclica dibujan a partir de del papel, se utiliza izquierda.
diferentes llamada este crculo. una cua
sustituyentes. conformacin hemia discontinua.
cetal.

Ismeros
Son compuestos que tienen la misma frmula molecular (del griego: isos. igual, y
meros, parte); son compuestos diferentes, porque tienen estructuras moleculares
distintas. Esta diferencia en estructura molecular genera propiedades distintas; son estas
diferencias las que nos revelan que estamos tratando compuestos diferentes.
ISOMERA

Isomera estructural Esteroisomera


Difieren en la conectividad Difieren en la orientacin espacial
Pueden interconvertirse por
De funcin rotacin en torno a enlace
simple?

Conformacional Configuracional
De posicin
Es producida por un
enlace doble?
ptic Geomtri
a ca
De cadena
Son compuestos con
imgenes especulares
superponibles?
Eneantimer
os
Diasteroisome
ros

DETALLES EXPERIMENTALES
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En la parte experimental de esta sesin lo que se hizo fue tratar de conocer la estructura
molecular ms a fondo, ensamblando modelos hipotticos de la molcula requerida
utilizando:

Esferas coloreadas: Con colores distintos cada una, para as representar un


tomo distinto.
Palitos de madera: Para unir las esferas y representar a los dos electrones
compartidos en un enlace.
Pequeos resortes: Con los que se unan los tomos que compartan mas de un
par de electrones, cada resorte al igual que los palitos representa dos electrones
compartidos en un enlace.

1. Representacin de molculas simples

Molcula de agua: Fue fcil de ensamblar utilizando dos esferas del mismo
color, representando estas a los tomos de hidrgeno y una de color distinto para
representar al oxgeno, unidas por palitos de madera que representaban a los
enlaces simples.

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Molcula de amoniaco: Para ensamblar a la molcula de amoniaco se utilizaron tres


esferas del mismo color (tomos de hidrgeno) unidas con los palitos de madera a una
cuarta esfera de color distinto (tomo de nitrgeno).

2. Representacin de cicloalcanos:

En esta parte de la prctica se ensambl la representacin de un ciclohexano el cual se


acomod en sus dos posibles conformaciones:

Conformacin Silla: En esta conformacin podemos ver a cada par de carbonos


en planos diferentes adoptando la forma de una silla.

Conformacin Bote: En esta conformacin hay dos carbonos de extremos


opuestos en un mismo plano los otros 4 forman un plano aparte.

3. Representacin de las diferentes hibridaciones:

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SP: Se utilizan 3 resortes para representar un enlace triple, gracias a esto el


carbono solo puede enlazarse a solo un tomo diferente ms, representando la
hibridacin SP.
SP2: Con dos resortes se le representan dos enlaces a un carbono que se enlazar
a otros dos tomos distintos, con esto se representa la hibridacin SP2
SP3: Un carbono que est unido mediante enlaces simples a tomos distintos es
la forma de representar un carbono SP3.

4. Representacin de la isomera de posicin:

Representando una cadena de 3 carbonos no se poda ramificar:

Representando un compuesto de 4 carbonos ya se poda empezar a ramificar y aparecen


los primeros ismero de posicin:

Representando un compuesto de 5 carbonos :

REACCIONES QUMICAS

En esta sesin de laboratorio en su mayora fueron representaciones de molculas, pero


tambin se habl de seguridad en el laboratorio y estas son algunas reacciones que
podran causar accidentes o tener como productos sustancias muy txicas:

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KOH + P4 KH2PO2 + PH3 (Fsforo blanco en medio fuertemente alcalino


libera gas fosfina altamente txico)
C6H5SO3H + 2 NaOH C6H5OH + Na2SO3 + H2O (Base fuerte mas
Benzosulfonato)
C6H5Cl + H2O C6H5OH + HCl (Hidrlisis del clorobenceno)
NaClO + HCl Cl2 + NaOH (cido Clorhidrico mas un hipoclorito libera gas
dicloro)
AS + Acido Fuerte H2S + A+ + Base conjugada (Libera Sulfuro de Hidrgeno
por su baja solubilidad en agua)

1. Reaccin de halogenacin

Por otra parte, en el apartado final se hace mencin de una reaccin de desplazamiento
que ocurre entre una molcula de cloro y una de metano:

Cl2 + CH4 CH2Cl2 + H2

Que prosigue a medida que se aumenta ms cloro.

CH2Cl2 + Cl2 CCl4 + H2

2. Reaccin de sustitucin

3. Reaccin de adicin

CONCLUSIONES

Luego de sesin de laboratorio obtuvimos las siguientes conclusiones:

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El conocimiento de los procesos de seguridad dentro del laboratorio es


indispensable para el bienestar de las personas que lleven a cabo prcticas dentro
de l, conocer cmo tratar una quemadura con cido o cmo actuar durante un
repentino incendio rpidamente puede hacer la diferencia por segundos.
Debido a la gran cantidad de posiciones en el espacio en las que se podra
representar una molcula orgnica, los modelos presentados son hipotticos,
debido a que las molculas estn en constante rotacin.
Conocer la frmula emprica o la formula molecular de un compuesto orgnico
no siempre es suficiente para concluir de cul compuesto se trata, debido a la
existencia de la isomera, debido a esto, en la qumica orgnica es tan importante
aprender la nomenclatura, debido a que en el nombre del compuesto se dan las
detalladas especificaciones de su conformacin.
Al girar un carbono en el etano se observ las diferentes posiciones de los
hidrgenos, teniendo dos posibles conformaciones: alternada y eclipsada, siendo
la primera la de menor energa debido a la no repulsin entre hidrgenos, pues
se encuentran ms alejados por eso es la ms estable, esto es observado por la
proyeccin de Newman.
Las conformaciones del ciclo hexano silla y bote con los hidrgenos en posicin
axial y ecuatorial, ser menos estable cuando se encuentren en la posicin axial
debido a que existe mayor interaccin entre sus tomos.
El solapamiento frontal en el enlace simple facilita su rotacin, a diferencia del
doble y triple que poseen solapamiento lateral de los orbitales p no hibridados y
paralelos, su rotacin implicara la ruptura del enlace.
La reaccin entre el metano y el cloro es de sustitucin, al cambiar un tomo de
hidrogeno por un cloro, la reaccin se da en cuatro etapas.

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RECOMENDACIONES

Escuchar y observar las indicaciones del profesor debido a que la prctica es


visual, cuidar los materiales de trabajo.
Revisar que el material de trabajo est completo, en esta prctica trabajaremos
con esferas (tomos), palos (enlace simple) y resortes (enlace doble y triple).
Conocer cada estructura que el profesor nos indica y tomar apuntes sobre lo que
se escuche y observa.
Realizar preguntas al profesor si sobre el tema realizado en la prctica.

APNDICE

A.-Modelo de la molcula del agua

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Construya un modelo de una molcula del agua H O H. Para ello emplee una
esfera roja y dos amarillas. nalas usando dos palitos.

Es lineal est molcula?

No. Porque en el agua el tomo central -el oxgeno- presenta dos pares de
electrones enlazantes y dos no enlazantes lo que corresponde a una estructura
tetradrica (debido al espacio que ocupa los pares de electrones no enlazantes), pero
la geometra que se observa es angular (debido a que esos pares libres de
electrones generan un campo que repele a los hidrgenos).
Cul es aproximadamente el valor del ngulo?

La molcula de agua forma un ngulo de 104,45 aproximadamente debido a la


hibridacin sp3 del tomo de oxgeno.
Qu representan en trminos de partculas atmicas los palitos?

Los palitos representan a los enlaces covalentes simples que mantienen unidos a
dichos tomos (H y O).
Qu indican los enlaces covalentes?

Estos enlaces indican la comparticin de electrones que se da entre los tomos (en
este caso entre H y O) para formar su octeto electrnico o en algunos casos no
cumple el octeto pero si alcanza la estabilidad.

B.-Modelo de la molcula de amoniaco (NH3)


Construya un modelo de la molcula de amoniaco NH 3. Para ello emplee una
esfera azul y tres amarillas. nalas usando tres palitos.

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Estn todos los tomos ubicados en un mismo plano?

No, los tomos estn formando un tetraedro, por tanto no se encuentran en un


mismo plano.
Cmo es la estructura de esta molcula?

Tiene la estructura de un tetraedro (tomndose en cuenta los es de pares libres y


enlazantes).

La geometra molecular del NH3 (de hibridacin sp3) es piramidal trigonal.

Los 4 hbridos se dirigen a los vrtices de un tetraedro, lo cual no significa que la


geometra de la molcula sea tetradrica, sino que es de pirmide trigonal (el par de
electrones libre no se tiene en cuenta a la hora de considerar la geometra
molecular, nicamente los enlaces N-H). La geometra de la molcula se puede
representar como:

Cul es aproximadamente el valor del ngulo entre los enlaces?

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El ngulo aproximado entre los enlaces del amoniaco es 107.8, (debera de tener
ngulos de 109.5), sin embargo, ya que slo el N est enlazado con 3 H, le queda un
par libre y la fuerza que esos electrones ejercen, hacen que en la molcula los enlaces
H-N-H se cierren y queden con ngulos menores de 109.5 (en este caso 107.8)
C.-Representacin del carbono sp3
Cuntos agujeros contienen una bola negra? Coloque un palito en cada
agujero y deje el modelo sobre la mesa. Una con la imaginacin los terminales
de estos palitos.

En la representacin molecular, el carbono presenta cuatro agujeros lo que


simboliza su capacidad de hibridacin sp3.

Cul es el nombre de esta figura geomtrica? Dibjela.

La figura geomtrica que representa al


tomo de carbono con hibridacin sp3 es
la tetradrica.

Son todos los ngulos iguales o diferentes?

Para los compuestos en los cuales el carbono presenta enlaces simples,


hidrocarburos saturados o alcanos, se ha podido comprobar que los cuatro enlaces
son iguales y que estn dispuestos de forma que el ncleo del tomo de carbono
ocupa el centro de un tetraedro regular y los enlaces forman ngulos iguales de
109 28' dirigidos hacia los vrtices de un tetraedro. Esta configuracin se explica
si se considera que los tres orbitales 2p y el orbital 2s se hibridan para formar
cuatro orbitales hbridos sp3.

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Observe que si se imagina un plano que pase por el tomo de carbono sp 3 y


dos de sus enlaces, los dos enlaces restantes se extienden hacia atrs y delante
de dicho plano. Convencionalmente se representa el carbono tetradrico
tridimensional utilizando lneas slidas para los enlaces que estn en el plano
del papel, lneas punteadas para los enlaces que se dirige lejos del lector y las
lneas gruesas (tipo cua) para los enlaces que se orientan hacia el lector.
Construya modelos tridimensionales de las siguientes molculas orgnicas.

Metano Etano

Coloque el modelo del etano sobre la mesa y observe su forma de caballete.


Fije uno de los tomos de carbono y gire el otro tomo de carbono por su
eje de enlace. Observe el giro que puede haber en el enlace C-C.

ALTERNADA:

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ECLIPSADA:

Observe las diferentes posiciones que adquieren los hidrgenos de este carbono
con respecto al carbono fijo. Observe las dos conformaciones posibles:
Alternada y Eclipsada.

Qu puede comentar sobre la estabilidad de ambas conformaciones?

Hay dos maneras de dibujar la molcula de etano: la conformacin alternada y la


eclipsada. En la conformacin alternada cada tomo de hidrgeno del primer carbono
se encuentra situado entre dos tomos de hidrgeno del segundo carbono, lo que evita
repulsiones y hace que esta conformacin sea de baja energa (ms estable). En la
conformacin eclipsada todos los tomos de hidrgeno del primer carbono se hallan
enfrentados a los del segundo (menor estabilidad). La rotacin del metilo entorno al
enlace C-C, permite el paso de la conformacin alternada a la eclipsada y viceversa.

Las mltiples formas del etano creadas por rotacin alrededor del enlace C-C son
conformaciones y el estudio de las mismas se denomina anlisis conformacional.

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Cul es la conformacin ms estable? Por qu?

La conformacin ms estable es la de menor energa (alternada), con las densidades


electrnicas de los enlaces C-H separadas lo ms posible.
Una forma de explicar la mayor estabilidad de la conformacin alternada con
respecto a la eclipsada es suponer que a medida que los tomos de hidrgeno van
acercndose, desde la posicin alternada a la eclipsada, sus nubes electrnicas van
aproximndose y la energa del sistema empieza a aumentar hasta llegar a un
mximo, que es la energa que contiene la conformacin eclipsada. Esta situacin,
desfavorable desde el punto de vista energtico, empieza a normalizarse cuando la
molcula, desde la conformacin eclipsada, comienza a girar en su viaje hasta la
otra conformacin alternada. A medida que se van distanciando los tomos de
hidrgeno desde la posicin eclipsada sus nubes electrnicas se van alejando, hasta
llegar a la situacin de mnima energa que corresponde a la otra conformacin
alternada.
Represente las distintas conformaciones del butano.

D. Ismeros de posicin
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Construya una cadena de tres tomos de carbono.

Cmo es esta cadena: lineal o ramificada?

La cadena es lineal.
Puede formarse una cadena ramificada con solo tres tomos de carbono?

No, generalmente se presentan en alcanos a partir de cuatro carbonos.


El nmero de ismeros crece rpidamente con el nmero de tomos de carbonos. As,
los alcanos que tienen de 1 a 3 tomos de carbono solamente presentan un ismero,
con 4 tomos de carbono son posibles dos ismeros, con 5 tomos 3 ismeros, con 6
tomos 5 ismeros, con 7 tomos 9 ismeros, con 8 tomos 18 ismeros, etc.
Cmo se llama este hidrocarburo? Escriba su frmula global.

Este hidrocarburo se llama propano (C3H8).


Construya una cadena lineal de cuatro tomos de carbono unidos mediante
enlace simple. Complete los enlaces restantes con hidrgenos.

Cmo se llama este compuesto?

Este compuesto se llama butano: C 4H10 (hidrocarburo perteneciente a la familia de


los alcanos formado por 4 tomos de C y 10 de H).
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Puede formarse una cadena ramificada con cuatro tomos de carbono?


.Constryala.

Si.

Cmo se llama este compuesto?

Este compuesto se llama isobutano (compuesto orgnico perteneciente a la familia


de los alcanos de formula CH3-CH(CH3)-CH3.
Qu relacin guardan entre si estos compuestos de cadena lineal y
ramificada?

Estos compuestos de cadena lineal (n-Butano) y de cadena ramificada (Isobutano)


guardan entre si la relacin de ser ismeros de cadena; por ende tienen la misma
frmula global pero diferentes arreglos en sus tomos.
Construya una cadena lineal de cinco tomos de carbono.Cuntos ismeros
de posicin se pueden obtener a partir de ella? Dibjelos.

A partir de ella se pueden obtener 3 ismeros de cadena (C5H12).

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E.-Cicloalcanos
Construya un ciclo de 6 tomos de C.

Ciclo hexano. Su conformacin ms estable es la conformacin silla.

Estn todos los tomos de carbono en un solo plano?

No, sino que estn plegados en una conformacin tridimensional que alivia todas las
tensiones.
Observe sus 2 conformaciones posibles, las forma bote y silla.

CONFORMACION BOTE:

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CONFORMACION SILLA:

Dibuje ambas conformaciones utilizando las proyecciones de Newman

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Identifique las posiciones axiales y ecuatoriales en este compuesto.


Cuntas son en cada conformacin?

En cada caso tenemos 6 posiciones axiales y 6 posiciones ecuatoriales.

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F.-Estereoisomeros

Cul es la condicin necesaria para que el Carbono sea considerado un centro


estereogenico?

Para que un carbono sea considerado centro estereogenico deber estar enlazado a
cuatro tomos o grupos diferentes; siendo esta la caracterstica ms comn (aunque
no nica).

Explique usando modelos moleculares.

Al carbono con hibridacin sp3 que est unido a cuatro tomos o grupos de tomos
diferentes se le denomina estereocentro o centro estereognico.
En la siguiente figura se dibuja un compuesto de carbono con hibridacin sp 3 unido
a cuatro grupos diferentes, representados por cuatro colores distintos. El reflejo de
esta estructura genera su enantiomero:

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En la siguiente representacin se indican dos compuestos enantiomeros, cuyo


estereocentro est unido a cuatro grupos diferentes simbolizados por dos bolas una
de color granate y otra verde, un tringulo de color azul y un rectngulo de color
naranja. Se puede observar en el dibujo la imposibilidad de superposicin entre los
enantiomeros.

Construya los estereoisomeros del 2-bromo-2-butanol. Dibjelos

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Plantea las proyecciones de cua y de Fischer de la anterior molcula

G.- Representacin del carbono sp2


Tome 2 tomos de carbono. nalos por medio de 2 resortes. Llene con
hidrgenos los dems agujeros.

Qu estructura ha formado?

Se ha formado una estructura angular en un plano, existiendo ngulos aproximado


de 120 entre H-C-H.

Cul es su geometra molecular?

La geometra molecular del etileno es trigonal plana.


Los seis tomos se encuentran en el mismo plano?

Si, la molcula de eteno (o etileno) es totalmente plana.


Hay rotacin del enlace entre los carbonos?

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No, el enlace C=C se resiste a la torsin.


Dibuje su frmula estructural

C2H4:

H.- Representacin del carbono sp


Tome 2 tomos de carbono y nalos con tres resortes. Complete los agujeros
con hidrgenos.

Qu estructura ha formado?

Se ha formado una estructura lineal con 3 tomos en lnea recta (1C y 2H).
Cul es su geometra molecular?

La geometra molecular del acetileno es lineal (siendo los ngulos de enlace de


180).
Qu representan los resortes?
Los resortes representan al enlace triple presente entre los dos carbonos.
El etino o acetileno: H-C///C-H Presenta un enlace sigma C-C, 2 enlaces sigma
C - H, 2 enlaces Pi C - H (uno en el plano horizontal y otro en el plano
vertical).

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Dibuje su frmula estructural.

C2H2 :

I.- Hidrocarburos aromticos


Construya con modelos la molcula del benceno que consta de un ciclo de
seis carbonos con enlaces simples y dobles alternados.

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Cul es la geometra de esta molcula?

Su geometra es trigonal plana por su hibridacin sp2.


Hay en esta molcula enlaces Carbono-Carbono de diferente longitud?

No, todos los enlaces carbono-carbono del benceno son iguales y de una longitud
intermedia entre enlaces simples y dobles de 1.39 A.
Qu valor tienen los ngulos de los enlaces de cada carbono?

Los ngulos de los enlaces C-C-C del benceno son de 120.


Estn todos los carbonos en un mismo plano? Y los hidrgenos?
El benceno es una molcula plana, con todos los carbonos e hidrgenos ubicados en el
mismo plano.

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J.- Reacciones qumicas ilustradas con modelos


Construya un modelo de la molcula del metano y otro de una molcula de
cloro (Cl2).

Quite un hidrogeno del metano y separe los tomos de cloro. Intercambie


un hidrogeno por un cloro. Este cambio representa una REACCION
QUIMICA.

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Escriba la ecuacin respectiva.

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl


Cmo se llama este tipo de reaccin?

Este tipo de reaccin es la llamada reaccin de adicin.


Ms tomos de hidrogeno pueden ser sustituidos por tomos de cloro. Al
reaccionar el clorometano nuevamente con una molcula de Cloro da
Diclorometano y as sucesivamente. Efectu las reacciones hasta que todos
los hidrgenos hayan sido sustituidos por tomos de cloro.

Construya la molcula de etano y sustituya dos hidrgenos por tomos de cloro


para producir el dicloroetano. Cuntos Dicloro etanos existen? Construya los
modelos de los dicloroetanos posibles.

Existen 4: cloroetano, dicloroetano, tricloroetano o cloroformo y


tetracloroetano o tetracloruro de carbono.

Cloroetano Dicloroetano

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Tricloroetano Tetracloroetano

REFERENCIAS

MORRISON Y BOYD, QUMICA ORGNICA, editorial: Pearson, 5


edicin -1998, pgina: 36
UNMSM,GUA DE PRCTICAS DE LABORAORIO DE QUMICA
ORGNICA, 2017, pginas: 15-20
TIM SODERGERG, PROYECCIONES FISCHER Y HAWORTH, extrado
de:

https://chem.libretexts.org/Textbook_Maps/Organic_Chemistry_Textbook_Maps
/Mapa%3A_Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica_con_%C3%A9nfasis_biol
%C3%B3gico_(Soderberg)/03%3A_Conformaciones_y_estereoqu
%C3%ADmica/Secci%C3%B3n_3.08%3A_Proyecciones_Fischer_y_Haworth ,

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