QUMICA ORGNICA
INFORME DE LABORATORIO
DOCENTE:
INTEGRANTES: CDIGOS:
Lima, 2017
RESUMEN
UNMSM Facultad de Qumica e Ingeniera Qumica
En esta primera practica hemos podido visualizar los distintos modelos moleculares,
esto puede explicar diversas propiedades y caractersticas de una molcula .Se pudo
observar: la molcula del agua no lineal debido a la repulsin de sus pares de electrones;
amoniaco que presenta una geomtrica pirmide trigonal y no tetradrica debido a que
los hidrgenos son repelidos por el par de electrones libres.
Los hidrocarburos como el metano presentando una geometra tetradrica; el etano se
pudo observar mediante proyeccin Newman sus distintas conformaciones: eclipsada y
alternada siendo la primera menos estable debido al acercamiento de sus hidrgenos.
El ciclo hexano con dos conformaciones: silla y bote donde los hidrgenos tienen
posicin axial o ecuatorial. Formamos enlaces dobles y triples formando
respectivamente alquenos y alquinos, estos enlaces no pueden girar.
Un hidrocarburo aromtico como el benceno con una geometra plana y presencia de
enlaces dobles alternados, se observ en el la longitud de sus enlaces y el ngulo que
separa a los carbonos.
Se observa las reacciones qumicas de los elementos; etano y metano con el cloro
formando cloroetano y clorometano respectivamente, esta reaccin ser de sustitucin
debido al cambio del tomo de hidrogeno por cloro.
2
UNMSM Facultad de Qumica e Ingeniera Qumica
INDICE
I. RESUMEN 2
II. INTRODUCCIN 3
III. PRINCIPIOS TERICOS 5
IV. DETALLES EXPERIMENTALES 6
V. REACCIONES QUMICAS 9
VI. CONCLUSIONES 10
VII. RECOMENDACIONES 11
VIII. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS 15
IX. APNDICE 16
X. BIBLIOGRAFA 16
INTRODUCCIN
3
UNMSM Facultad de Qumica e Ingeniera Qumica
BLANCOHIDRGENO.
NEGRO. CARBONO.
AZUL ..NITRGENO.
ROJO OXGENO.
BLANCO HIDRGENO.
NEGRO ....CARBONO.
AZUL.... NITRGENO.
MORADO .FSFORO.
VERDE .CLORO
PRINCIPIOS TERICOS
Modelos moleculares
4
UNMSM Facultad de Qumica e Ingeniera Qumica
Ismeros
Son compuestos que tienen la misma frmula molecular (del griego: isos. igual, y
meros, parte); son compuestos diferentes, porque tienen estructuras moleculares
distintas. Esta diferencia en estructura molecular genera propiedades distintas; son estas
diferencias las que nos revelan que estamos tratando compuestos diferentes.
ISOMERA
Conformacional Configuracional
De posicin
Es producida por un
enlace doble?
ptic Geomtri
a ca
De cadena
Son compuestos con
imgenes especulares
superponibles?
Eneantimer
os
Diasteroisome
ros
DETALLES EXPERIMENTALES
5
UNMSM Facultad de Qumica e Ingeniera Qumica
En la parte experimental de esta sesin lo que se hizo fue tratar de conocer la estructura
molecular ms a fondo, ensamblando modelos hipotticos de la molcula requerida
utilizando:
Molcula de agua: Fue fcil de ensamblar utilizando dos esferas del mismo
color, representando estas a los tomos de hidrgeno y una de color distinto para
representar al oxgeno, unidas por palitos de madera que representaban a los
enlaces simples.
6
UNMSM Facultad de Qumica e Ingeniera Qumica
2. Representacin de cicloalcanos:
7
UNMSM Facultad de Qumica e Ingeniera Qumica
REACCIONES QUMICAS
8
UNMSM Facultad de Qumica e Ingeniera Qumica
1. Reaccin de halogenacin
Por otra parte, en el apartado final se hace mencin de una reaccin de desplazamiento
que ocurre entre una molcula de cloro y una de metano:
2. Reaccin de sustitucin
3. Reaccin de adicin
CONCLUSIONES
9
UNMSM Facultad de Qumica e Ingeniera Qumica
10
UNMSM Facultad de Qumica e Ingeniera Qumica
RECOMENDACIONES
APNDICE
11
UNMSM Facultad de Qumica e Ingeniera Qumica
Construya un modelo de una molcula del agua H O H. Para ello emplee una
esfera roja y dos amarillas. nalas usando dos palitos.
No. Porque en el agua el tomo central -el oxgeno- presenta dos pares de
electrones enlazantes y dos no enlazantes lo que corresponde a una estructura
tetradrica (debido al espacio que ocupa los pares de electrones no enlazantes), pero
la geometra que se observa es angular (debido a que esos pares libres de
electrones generan un campo que repele a los hidrgenos).
Cul es aproximadamente el valor del ngulo?
Los palitos representan a los enlaces covalentes simples que mantienen unidos a
dichos tomos (H y O).
Qu indican los enlaces covalentes?
Estos enlaces indican la comparticin de electrones que se da entre los tomos (en
este caso entre H y O) para formar su octeto electrnico o en algunos casos no
cumple el octeto pero si alcanza la estabilidad.
12
UNMSM Facultad de Qumica e Ingeniera Qumica
13
UNMSM Facultad de Qumica e Ingeniera Qumica
El ngulo aproximado entre los enlaces del amoniaco es 107.8, (debera de tener
ngulos de 109.5), sin embargo, ya que slo el N est enlazado con 3 H, le queda un
par libre y la fuerza que esos electrones ejercen, hacen que en la molcula los enlaces
H-N-H se cierren y queden con ngulos menores de 109.5 (en este caso 107.8)
C.-Representacin del carbono sp3
Cuntos agujeros contienen una bola negra? Coloque un palito en cada
agujero y deje el modelo sobre la mesa. Una con la imaginacin los terminales
de estos palitos.
14
UNMSM Facultad de Qumica e Ingeniera Qumica
Metano Etano
ALTERNADA:
15
UNMSM Facultad de Qumica e Ingeniera Qumica
ECLIPSADA:
Observe las diferentes posiciones que adquieren los hidrgenos de este carbono
con respecto al carbono fijo. Observe las dos conformaciones posibles:
Alternada y Eclipsada.
Las mltiples formas del etano creadas por rotacin alrededor del enlace C-C son
conformaciones y el estudio de las mismas se denomina anlisis conformacional.
16
UNMSM Facultad de Qumica e Ingeniera Qumica
D. Ismeros de posicin
17
UNMSM Facultad de Qumica e Ingeniera Qumica
La cadena es lineal.
Puede formarse una cadena ramificada con solo tres tomos de carbono?
Si.
19
UNMSM Facultad de Qumica e Ingeniera Qumica
E.-Cicloalcanos
Construya un ciclo de 6 tomos de C.
No, sino que estn plegados en una conformacin tridimensional que alivia todas las
tensiones.
Observe sus 2 conformaciones posibles, las forma bote y silla.
CONFORMACION BOTE:
20
UNMSM Facultad de Qumica e Ingeniera Qumica
CONFORMACION SILLA:
21
UNMSM Facultad de Qumica e Ingeniera Qumica
22
UNMSM Facultad de Qumica e Ingeniera Qumica
F.-Estereoisomeros
Para que un carbono sea considerado centro estereogenico deber estar enlazado a
cuatro tomos o grupos diferentes; siendo esta la caracterstica ms comn (aunque
no nica).
Al carbono con hibridacin sp3 que est unido a cuatro tomos o grupos de tomos
diferentes se le denomina estereocentro o centro estereognico.
En la siguiente figura se dibuja un compuesto de carbono con hibridacin sp 3 unido
a cuatro grupos diferentes, representados por cuatro colores distintos. El reflejo de
esta estructura genera su enantiomero:
23
UNMSM Facultad de Qumica e Ingeniera Qumica
24
UNMSM Facultad de Qumica e Ingeniera Qumica
Qu estructura ha formado?
25
UNMSM Facultad de Qumica e Ingeniera Qumica
C2H4:
Qu estructura ha formado?
Se ha formado una estructura lineal con 3 tomos en lnea recta (1C y 2H).
Cul es su geometra molecular?
26
UNMSM Facultad de Qumica e Ingeniera Qumica
C2H2 :
27
UNMSM Facultad de Qumica e Ingeniera Qumica
No, todos los enlaces carbono-carbono del benceno son iguales y de una longitud
intermedia entre enlaces simples y dobles de 1.39 A.
Qu valor tienen los ngulos de los enlaces de cada carbono?
28
UNMSM Facultad de Qumica e Ingeniera Qumica
29
UNMSM Facultad de Qumica e Ingeniera Qumica
Cloroetano Dicloroetano
30
UNMSM Facultad de Qumica e Ingeniera Qumica
Tricloroetano Tetracloroetano
REFERENCIAS
https://chem.libretexts.org/Textbook_Maps/Organic_Chemistry_Textbook_Maps
/Mapa%3A_Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica_con_%C3%A9nfasis_biol
%C3%B3gico_(Soderberg)/03%3A_Conformaciones_y_estereoqu
%C3%ADmica/Secci%C3%B3n_3.08%3A_Proyecciones_Fischer_y_Haworth ,
31
UNMSM Facultad de Qumica e Ingeniera Qumica
32