REAKTOR KIMIA

JIGSAW COOPERATIVE LEARNING 2

PRODUKSI DIBUTYL PHTHALATE DARI PHTHALIC

ANHYDRIDE DAN BUTANOL

Disusun oleh:

Chanda Febriyanti (14521012/2014)

Desi Setyowati Pratiwi (14521027/2014)
Shinta Ayu Laxmidara (14521028/2014) KP
Putri Maharani (14521049/2014) KP
Novia Citra Dewi (14521068/2014) KP

JURUSAN TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNOLOGI INDUSTRI

UNIVERSITAS ISLAM INDONESIA

YOGYAKARTA

2017
 PRODUKSI DIBUTYL PHTHALATE DARI PHTHALIC
ANHYDRIDE DAN BUTANOL

Dibutyl phthalate (DBP)/Plasticizer dan juga dikenal dengan nama butyl ester
merupakan cairan minyak tak berwarna, tak berbau, Umumnya larut dalam pelarut organik,
dapat larut dan kompatibel dengan semua monomer plastisizer,dan memiliki titik didih
sebesar 340oC. Pada umumnya digunakan dalam cat dan PVC. Dibutyl phthalate juga dapat
digunakan dalam industri bahan-bahan dari plastik (terutama yang terbuat dari PVC), industri
kulit imitasi, kabel, sol sepatu dan lain lain. Dibutyl phthalate dapat produksi dari phthalic
anhydride dan butanol melalui reaksi esterifikasi Dengan menggunakan katalis asam sulfat,
Reaksi berlangsung dalam fase cair, waktu reaksi yang digunakan sangat singkat, sehingga
kemungkinan terjadinya reaksi samping sangat kecil. Produk yang diperoleh dari reaksi
esterifikasi adalah 99% dibutyl phthalate. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan
ester antara gugus asam karboksilat dan gugus alkohol. Di mana phthalic anhydride berperan
sebagai gugus asam dan butanol sebagai gugus alcohol. Reaksi esterifikasi pembentukan
dibutyl phthalate adalah reaksi orde 2 terhadap terhadap monoester.

Persamaan kinetika rekasi :

( Berdasarkan : Berman,1948 )

phthalic anhydride Butanol Monobutyl Phthalate

Monobutyl Phthalate Butanol dibutyl Phthalate + air

persamaan empiris untuk harga k, adalah sebagai berikut (Berman,1948):

 Hasil reaksi diumpankan ke dalam centrifuge (60C dan 1 atm) untuk memisahkan
padatan WO3 dari cairan. Cake (Padatan yang terkumpul dari medium penyaringnya)
diumpankan ke pengolah limbah sedangkan filtrate diumpankan ke dalam evaporator (0,1
atm dan 50C). Evaporator digunakan untuk menguapkan sebagian besar allil alcohol dan
air dari gliserol. Hasil uap evaporator diembunkan untuk direcyle ke dalam reaktor. Hasil
bawah
evaporator kemudian diumpankan ke dalam menara distilasi untuk memurnikan gliserol
sehingga hampir sebagian besar air dan allil alcohol dapat dipisahkan. Hasil atas berupa
senyawa air, hidrogen peroksida dan allil alcohol dengan masing-masing kemurniannya
sebesar 95,9% ; 0,1 % dan 4%. Sedangkan gliserol sebagai produk diperoleh dari hasil
bawah menara distilasi. Besar kemurnian gliserol sebesar 99,5% dengan suhu 220C.

Gambar 1. Diagram alir proses produksi gliserol dengan katalis WO3

Persamaan kinetika rekasi :

( Berdasarkan : US Patent No. 2.838.575 )
Persamaan reaksi:

WO3
CH2OH-CHOH-CH2OH
CH2=CHCH2OH + H2O2
Allyl alcohol
Hidrogen Peroksida Gliserol

Persamaan kecepatan reaksi:

rA = k.CA.CB
dengan:

rA = kecepatan reaksi , kmol/ m3.j

CA = konsentrasi H2O2 , kmol/ m3.j
 CB = konsentrasi C3H6O , kmol/ m3

k = konstanta kecepatan reaksi , m3 / kmol.j

Harga konstanta kecepatan reaksi diberikan dengan: k = 3.9982

a) H2WO4
Pada produksi gliserol dengan menggunakan katalis H2WO4 (Asam Tungstat)
berlangsung pada fasa cair pada kondisi operasi suhu reaksi dijaga 70 oC (isotermal),
tekanan atmosfer (1 atm) dan waktu reaksi selama 3 jam. Semakin tinggi temperatur akan
menyebabkan kecepatan reaksi bertambah cepat. Dipilih temperatur 70 oC karena apabila
melebihi suhu tersebut, dikhawatirkan allyl alcohol akan banyak yang menguap sbeelum
bereaksi sehingga akan mengurangi jumlah gliserol yang dihasilkan. Digunakan katalis
H2WO4 karena katalis ini memiliki beberapa kelebihan bila dioperasikan dalam rekasi
hidroksilasi diantaranya :
a) Tidak terbentuk produk samping
b) Tidak menyebabkan terjadinya korosi dalam reaktor
c) Proses pemurnian produk lebih murah
d) Massa aktif katalisnya lama
e) Konversi yang dihasilkan cukup tinggi sekitar 89%
f) Katalis H2WO4 tidak memerlukan pretreatment/netralisasi terlebih dahulu.
Reaksi yang terjadi antaralain :

H2WO4
CH2OH-CHOH-CH2OH
CH2=CHCH2OH + H2O2
Allyl alcohol
Hidrogen Peroksida Gliserol

Reaktor yang digunakan pada produksi gliserol dari hidrogen peroksida dan allyl
alcohol adalah reaktor alir tangki berpengaduk (RATB) yang disusun secara seri tiga.
Adapun alasan pemilihan reaktor alir tangki berpengaduk (RATB) adalah :
a) Fase daripada kedua bahan baku pembuatnya merupakan cair-cair
b) Bahan baku tidak korosif
c) Dipakai keadaan dimana dikehendaki, perubahan tak begitu besar, untuk menghindari
reaksi samping.
d) Volume reaktor relatif besar, maka waktu tinggal juga besar, berarti zat pereaksi dapat
lebih lama bereaksi di dalam reaktor.
Dalam operasinya, reaktor alir tangki berpengaduk (RATB) disusun secara seri tiga
karena secara umum rangkaian reactor yang disusun secara seri itu lebih baik dibanding
secara parallel. Adapun alasan lain mengapa RATB dipasang secara seri diantaranya :
a) Kondisi operasi Isothermal
b) Reaksi berlangsung secara steady state, dengan aliran reaktan dan produk bekerja
secara kontinyu
c) Konsentrasi, konversi dan suhu di semua titik dalam reactor adalah homogen
d) Konsentrasi reaktan tidak turun secara drastis tetapi bertahap dari satu tangki ke tangki
yang berikutnya
Ditinjau dari konversi reaksinya. Feed yang masuk ke reactor pertama dalam suatu
rangkaian reactor susunan seri akan bereaksi membentuk produk yang mana pada saat
pertama ini masih banyak reaktan yang belum bereaksi membentuk produk di reactor
pertama, sehingga reactor selanjutnya berfungsi untuk mereaksikan kembali reaktan yang
belum bereaksi dan seterusnya sampai mendapatkan konversi yang optimum. Secara
sederhana, reaksi yang berlangsung itu dapat dikatakan berkali-kali sampai konversinya
optimum. Konversi yang optimum merupakan maksud dari suatu proses produksi. Adapun
konsekuensi dari suatu reactor rangkain parallel adalah karena masih ada reaktan yang
banyak belum bereaksi maka dibutuhkan lah suatu recycle yang berakibat pada
bertambahnya alat untuk menampungnya, sehingga lebih mahal untuk mendapatkan
konversi yang lebih besar.
Gliserol dibuat dengan cara mereaksikan alil alkohol dan hidrogen peroksida dengan
katalis tungstat acid pada suhu 70 C dan tekanan 1 atm di dalam Reaktor Alir Tangki
Berpengaduk (RATB) seri tiga, dengan kondisi isotermal dan dilengkapi koil pendingin.
Reaksi yang terjadi bersifat eksotermis. Konversi gliserol untuk reaksi ini adalah 88,40%,
sedangkan yield adalah 100%. Tahapan proses meliputi penyiapan bahan baku alil alkohol
dan hidrogen peroksida, reaksi pembentukan gliserol dalam RATB, pemisahan katalis
dengan produk di centrifuge pada suhu 70 C dan tekanan 1 atm dan pemurnian produk di
menara distilasi. Produk atas menara distilasi berupa alil alkohol, hidrogen peroksida, air
dan gliserol pada suhu 100 C dan produk bawah berupa alil alkohol, hidrogen peroksida,
air dan gliserol dengan kemurnian 99,5% berat pada suhu 266 C.
Reaksi diatas dikenal dengan reaksi hidroksilasi allyl alcohol menjadi gliserol.
Reaksi hidroksilasi merupakan reaksi penambahan gugus hidroksil (OH) pada monohidroksi
alkohol
 (alil alkohol) yang menghasilkan polihidroksi alkohol (gliserol). Pada reaksi ini hidrogen
peroksida bertindak sebagai pengoksidasi.
Berbeda dengan H2WO4 dan WO3, bila digunakan V2O5 (Vanadium Penta Oksida)
atau MoO3 (Molybdenum Trioxide) akan menghasilkan produk samping berupa asam
format (HCOOH).

Sifat Fisis Bahan

1. Bahan Baku Allyl Alcohol
Rumus Molekul : C3H6O
Bentuk : cair
Berat molekul : 58,08 gr/mol
Titik didih : 96,6 oC
Titik beku : -129 oC
Densitas : 0,854 kg/m3
Viskositas : 1,37 cP
Tekanan kritis : 55,47 atm
Temperatur kritis : 271,9 oC
Kapasitas Panas, (J/gmol.K) : 18,53 + 2,13 . 10-1 T 2,88. 10-5 T2 +

6,5. 10-8 T3 + 2,6 . 10-11 T4

2. Bahan Baku Hidrogen Peroksida
Rumus Molekul : H2O2
Bentuk : cair
Berat molekul : 34,01 gr/mol
Titik didih : 151,4 oC
Titik beku : -0,89 oC
Densitas : 1,438 kg/m3
Viskositas : 1,245 cP
Tekanan kritis : 214,01 atm
Temperatur kritis : 457 oC
Tegangan Permukaan : 80,4 dyne/cm
Panas Disosiasi : 34,3 kJ/mol
Panas Penguapan : 1,52 kJ/gram
Panas Pembentukan : 367,52 J/gram
3. Katalis Asam Tungstat (H2WO4)
Rumus Molekul : H2WO4

Warna : Kuning
Berat Molekul : 249,94 gr/mol

Densitas : 5,5 kg/m3

Titik Lebur : 100 oC (212 oF)

Titik didih : 1473 oC (2683 oF)

4. Katalis Tungsten Trioxide (WO3)

Rumus Molekul : WO3
Berat Molekul : 231,84 gr/mol

Densitas : 7,16 g/m3

Titik lebur : 1473 oC (2683 oF)

5. Produk Gliserol
Rumus Molekul : C3H8O3
Bentuk : cair
Berat molekul : 92,09 gr/mol
Titik didih : 290 oC
Titik beku : 17,9 oC
Densitas : 1,26 kg/m3
Viskositas : 1499 cP
Tegangan Permukaan : 63,4 dyne/cm
Panas Pelarutan : 5,78 kJ/mol
Panas Penguapan : 88,12 J/mol
Panas Pembentukan : 667,8 kJ/mol
Tekanan kritis : 39,476 atm
Temperatur kritis : 449,85 oC
Kapasitas Panas, (J/gmol.K) : 9,656 + 4,2826 . 10-1 T 2,6797. 10-4 T2 +

3,1794. 10-8 T3 + 2,7745 . 10-11 T4

Persamaan Perancngan
Persaman perancangan berikut merupakan persaman perancangn yang digunakan pada reaktor
alir tangki berpengaduk (RATB) secara umum:
Neraca Massa :

[

][ ] [ ] = [ ]


0 ()=


00 + ()
=
Didalam tangki bahan baku bersifat liquid/cair dengan densitas yang konstan serta volume
konstan, sehingga untuk menghitung total massa digunakan sebagai berikut :
0 = =
Maka,

( ) + =

Untuk keadaan steady state digunakan :

0 () =
0
Dari stoikiometri = 0 0 maka,
= ()

Dan didapatkan :
0
()
=
DAFTAR PUSTAKA
Curtis W. Smith, Berkeley, Calif. United States Patent Office. 1958 June 10. Production of
Glycerine By Hydroxilation of Allyl Alcohol. United State. 2838575.

Fogler H.S., 2006, Element of Chemical Reaction Engineering, 4th ed.

Perry, R.H., and Green, D.W., 2008, Perrys Chemical Engineers Hand Book, 8 th. ed. Mc.
Graw Hill Co., International Student edition, Kogakusha, Tokyo.

ScienceLab, "Material Safety Data Sheet MSDS", ScienceLab, 2013.

Yaws, C. L., 1999, Chemical Properties Handbook, p. 1-29, 185-211, 288-313, McGraw Hill
Company, Inc., New York.