FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLAN

CAMPO 1
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA 1
PREVIO 9
ISOMERA cis-trans (CIDO MALICO Y FUMRICO)

OBJETIVOS

1. Conocer un mtodo que ilustre en el laboratorio la isomera geomtrica en

alquenos.
2. Comprobar la isomerizacin, verificar propiedades de la materia prima y el
producto.
3. Correlacionar dependencia estructura -propiedades

INVESTIGACIN PREVIA

1. Isomera, estereoisomera, estereoqumica y estereoqumica en alquenos.

Isomera cis-trans.
La energa de disociacin del doble enlace C=C es aproximadamente de 146
kcal/mol y la energa de disociacin de un enlace simple C-C es de 83 kcal/mol.
Por tanto, la energa de disociacin del enlace p debe ser de 63 kcal/mol. Los
extremos de la molcula de etileno no pueden torcerse entre s, porque para ello
se debera romper el enlace p. A diferencia de lo que ocurre en los enlaces
simples, en los enlaces dobles C=C no hay libre rotacin. Este es el origen de la
isomera cis-trans. Por ejemplo, hay dos alquenos que responden al nombre de 2-
buteno: el cis-2-buteno y el trans-2-buteno:
Un ejemplo clsico de isomera cis-trans es la representada por el cido 2-
butenodioico, que en condiciones normales es un slido. En este compuesto el
ismero cis-2-butenodioico recibe el nombre de cido maleico, mientras que el
trans-2-butenodioico se denomina cido fumrico.

Esteroisomeria
Existen otros tipos de ismeros en los cuales tienen una distribucin espacial de
sus tomos. Esto se debe considerarse como una consecuencia natural de la
tridimensionalidad de las molculas. Son entes fsicos reales que se mueven en
un espacio tridimensional su posibilidad de transformacin de un esteroisomero a
otro se puede distinguir en dos subclases:

Conformacionales
Son estereoismeros que se caracterizan por poder modificar su orientacin
espacial, convirtindose en otro ismero de la misma molcula a temperatura
ambiente, por rotacin en torno a enlaces simples anti, eclipsada o alternada.
Generalmente, no pueden aislarse fsicamente, debido a su facilidad de
interconversin.

Si se hace rotar los grupos metilos del etno sobre su enlace C=C, aparecen
ismeros como el enclipsado y el alternado.

En el caso del butanol, adems de los dos anteriores aparecen otros como el
gauche y el anti.
 Esteroisomeros configuarcionales.
Son aquellos que tienen restriccin de movimiento que les impide pasar de un
ismero a otro y esto solo puede hacerse rompiendo y formando enlaces.
Ejemplos tpicos de estos ismoeros son el cis y el trans de los alquenos y
cicloalcanos. Si se quiere pasar de un ismero cis al trans primero se tiene que
romper un enlace luego girar una parte de la molcula y despus reconstruir
nuevamente el enlace.

La transformacin entre estos ismeros implica una considerable cantidad de

energa en la primera etapa.

Estereoqumica
La estereoqumica es una parte de
la qumica que toma como base el estudio
de la distribucin espacial de
los tomos que componen las molculas y
el como afecta esto a las propiedades y
reactividad de dichas molculas. Tambin
se puede definir como el estudio de
los ismeros: compuestos qumicos con la
misma frmula molecular pero de
diferentes frmulas estructurales. Una
parte importante de la estereoqumica es que se dedica al estudio de
molculas quirales.
2. Reacciones y fundamentos de la tcnica

Un mecanismo sencillo que nos puede explicar esta transposicin es el siguiente:

a) Si se parte del anhdrido maleico (ms comercial), ocurre primero una hidrlisis
al protonarse un oxgeno y entrar una molcula de agua en el carbono del grupo
carboxilo, formndose el cido correspondiente (cido maleico. cis).

b) EI cido maleico se protona, lo que provoca un corrimiento de electrones desde

la doble ligadura, lo que deja una ligadura sencilla, con lo cual se gira
inmediatamente, debido a la repulsin entre los grupos carboxilo, adquiriendo
ahora la forma trans, ms estable.
3. Propiedades de reactivo y producto.

cido maleico:
Cibergrafia

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema6QO.pdf
http://organica1.org/1311/1311_11.pdf
https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_fum%C3%A1rico

Anexo
HCl