DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS

1. OBJETIVOS
- Comprobacin de las propiedades de los cidos carboxlicos.
- Demostracin de las diferencias de reactividad de los derivados de cido carboxlicos.
- Preparacin del jabona partir de sebo (grasa) vacuno.
- Determinar el ndice de saponificacin de las grasas.

2. FUNDAMENTO TEORICO

Las grasas y aceites son steres cuya hidrlisis en medio alcalino produce mezclas de sales
sdicas de cidos grasos que se conocen con el nombre de jabones. Esta reaccin se conoce con
el nombre de saponificacin. Si el lcali utilizado es hidrxido de sodio se obtiene un jabn
duro o slido, en cambio con hidrxido de potasio el jabn es blando o lquido.

Las propiedades del jabn derivan de las caractersticas de sus molculas, stas contienen dos
partes diferenciadas: un grupo hidrfobo (repelente al agua) apolar y uno o ms grupos polares
o hidrfilos (afines al agua). Las partes no polares de tales molculas se disuelven en las grasas
o aceites y las porciones polares son solubles en agua.

La longitud de la cadena carbonada determina la fuerza de la porcin no polar de la molcula, si

el nmero de tomos de carbono es menor de 12 esta parte de la molcula es demasiado dbil
para equilibrar la fuerte accin polar del grupo carboxilato (COO-). Si se sobrepasan los 20
tomos de carbono el efecto es el contrario. Por ello los cidos ms adecuados son los que
contienen entre 12 y 18 tomos de carbono, ya que cada extremo ejerce su propio
comportamiento de solubilidad.

Cmo limpia el jabn?

El agua sola no es capaz de disolver la grasa que compone y contiene la suciedad. Un jabn
limpia debido a la capacidad que tiene para formar emulsiones con los materiales solubles
en grasas; las molculas de jabn rodean a la suciedad hasta incluirla en una envoltura
denominada micela, la parte apolar de la molcula de jabn se disuelve en la gotita de grasa
mientras que los grupos carboxilato, polares, se orientan hacia la capa de agua que los rodea. La
repulsin entre cargas iguales evita que las gotas de grasa se unan de nuevo. Se forma as una
emulsin que se puede separar de la superficie que se est lavando.

Los jabones son inefectivos para la limpieza en agua dura (agua que contiene sales de metales
pesados, especialmente hierro y calcio), stos precipitan en forma de sales insolubles (costra de
las baeras). En cambio, las sales de hierro y calcio de los sulfatos cidos de alquilo son
solubles en agua y las sales sdicas de estos materiales, conocidas como detergentes (agentes
limpiadores), son efectivas incluso en aguas duras.

Tales detergentes contienen cadenas carbonadas rectas, anlogas a las de las grasas naturales. Se
metabolizan mediante bacterias en plantas de tratamiento de aguas residuales y se conocen con
el nombre de "detergentes biodegradables".

Aunque los detergentes sintticos varan considerablemente en cuanto a sus estructuras, sus
molculas tienen una caracterstica comn que comparten con el jabn ordinario: tienen una
cadena apolar muy larga, soluble en grasas, y un extremo polar, soluble en agua.
Los detergentes actuales contienen diferentes aditivos, fosfatos que exaltan la limpieza, agentes
espumantes, blanqueantes, etc. siempre intentando satisfacer la demanda de los consumidores.
El proceso de fabricacin de jabn se lleva a cabo gracias a una reaccin qumica llamada
saponificacin. La saponificacin es la hidrlisis con catlisis bsica de grasas y aceites para
producir jabn. Los aceites vegetales y las grasas animales son triglicridos (esteres de glicerina
con cidos grasos), y al ser tratados con una base fuerte como (NaOH) o (KOH) se saponifican,
es decir se produce el jabn (sal del cido graso) y la glicerina (glicerol).
La reaccin qumica que se efecta en la fabricacin de jabn se puede representar en forma
general como sigue:

La saponificacin consta de dos etapas, la descomposicin de los ingredientes en sus partes

tiles y la reaccin de estas para producir el jabn.
Las grasas y los aceites se componen de triglicridos, pero no se puede hacer jabn a partir de
ellos; es necesario que se descomponga en cidos grasos y glicerol. Los cidos grasos son un
elemento primordial en el proceso de elaboracin de jabn, en cambio el glicerol aunque es til
no es fundamental.
La desintegracin de un triglicrido en sus componentes se denomina hidrlisis. En contacto
con el agua todo los esteres, incluidos los glicridos se descomponen en sus componentes,
glicerina y un cido graso.
En el proceso de fabricacin de jabn, el agua hace llegar el hidrxido de sodio a todos los
rincones del recipiente, permitiendo as que se produzca la hidrlisis. Cuando el agua y las
grasas se mezclan, tan solo una pequea parte del aceite se disuelve en el agua. Es decir, el agua
corriente tan solo descompone ligeramente las grasas y los aceites, por esto debemos aadir
hidrxido de sodio al agua.
Durante la hidrlisis, los iones de (NaOH) atacan el tomo de carbono que se encuentra en el
extremo carboxilo de los cidos grasos liberndolos del triglicrido. Una vez separados los
cidos reaccionan con un ion de sodio y forman el jabn. A continuacin tres iones de hidrxido
reaccionan con el glicerol y dan lugar a la glicerina.
Todas las reacciones qumicas requieren que los reactivos estn en contacto, por lo tanto es un
problema que la solucin caustica (lcali) y las grasas no se mezclen. Sin embargo Las grasas y
aceites aparte de contener triglicridos siempre contienen una pequea cantidad de cidos graso
libres. Cuando se aade la solucin alcalina a la grasa se saponifican primero los cidos grasos
libres formando porciones considerables de jabn que acta como un excelente agente
emulsionante. La grasa no saponificada se disgrega gracias a la formacin del jabn,
aumentando la superficie de contacto entre los reactivos, esto incrementa la velocidad de la
reaccin. Por lo tanto, una buena forma de acelerar el proceso de saponificacin es agregar una
pequea porcin de jabn ya formado a la mezcla de reaccin.

3. DIAGRAMA DE FLUJO
Preparacion del jabon
 Op: aadir 3.4 g de NaOH
Op: calentar 24 g de sebo
disueltos en 20 mL de agua
limpio
destilada, 20 mL de alcohol y
Cond: en bao mara a calentar
70C hasta fusin total
Cond: en bao maria hasta
70C hasta saponificacin

Op: vaciar la solucin caliente

en 300 mL de salmuera
Cond: dejar que enfrie hasta Op: agregar mezcla de agua
temperatura ambiente con alcohol para evitar que se
seque
Cond: saponificacin completa
cuando forma granulos al caer
en salmuera, ausencia de

Op: filtrar al vacio y

lavar con 10 mL de
salmuera
Cond: normales

Propiedades del jabon

 Op: disolver 1 g de
jabon en 100 mL de
agua destilada
Cond: agua destilada

1 2 3

Op: aadir unas Op: a 4 tubos con 5 mL Op: 10 mL de

cuantas gotas de de solucin de jabon solucin de jabon
HCl aadir 3 gotas de sales con 10 mL de agua
organicas dura
Cond: se torna
blanco pero no Cond: Cond: desaparece
1- cloruro de potasio, espuma y se torna
Op: aadir unas casi no cambio, forma
cuantas gotas de NaOH espuma
diluido
2- cloruro de magnesio,
Cond: se forma un poco de soluto blanco
espuma, el color blanco en la superficie
va desapareciendo
3- cloruro frrico, coloro
naranja con soluto
blanco

ndice de saponificacin

Op: colocar 1.5 g de ster y

aadir 50 mL de solucin
alcohlica alcalina
Cond: pesar el ster con
mucha precisin
 Op: hervir por 30 minutos,
aadir 50 mL de agua
destilada
Cond: hervir en reflujo, dejar
15 min ms luego de aadir el

Op: agregar 25 mL mas de agua

destilada
Cond: antes de agregar el agua
destilada dejar enfriar

Op: aadir 3 gotas de

fenolftalena y titular con cido
estndar
Cond: detener titulacin cuando
la solucin pierda su color rosado.

4. PARTE EXPERIMENTAL:
3.1 PREPARACION DE JABON:
Mecanismo de reaccin:
- En el proceso de este experimento se us NaCl el cual lo usamos para separar el glicerol
(glicerina) y el jabn formado para poder separarlo sin perder mucho jabn.

4.2. PORPIEDADES DEL JABON:

a) Jabn diluido ms HCl:

O O
+ HCl + NaCl
R1 C O Na R1 C OH

- No se observ formacin de espuma la solucin se volvi blanca.

Jabn ms NaOH:

R R

R R

- Se form espuma y el color blanco de la solucin va desapareciendo.

 COMENTARIOS:
- Este proceso nos indica que al disolver el jabn y agregar el hcl hizo subir el ph
volviendo mas acida porque reacciono formando la sal respectiva.
- Mientras que al agregar NaOH la solucin se volvi bsica y se regres al inicio por eso
se observ las burbujas.

b) Jabn ms cloruro de calcio

- Se form mucho soluto blanco.

Jabn ms cloruro frrico

- Se form algo de soluto blanco y el color cambio a algo anaranjado.

Jabn mas cloruro de magnesio

- Se form algo de precipitado blanco.

Jabn ms potasio

- Casi no se forma precipitado blanco.

COMENTARIOS:
- La formacin de precipitado blanco nos indica la formacin de su respectiva sal de
R1COONa.
- La cantidad del precipitado es afectado dependiendo la electronegatividad de la sal con
la que se hace reaccionar. Para el cloruro frrico el color naranja es debi a la formacin
de (R1COO)3Fe.
- Tambin otros factores son la dispersin de la nube electrnica.

c) Se va la espuma y se cambia a color blanco la solucin.

Esto es debido a que el agua de cao posee sales como NaCl, iones Ca2+ los cuales van
a reaccionar con el jabn produciendo la sal respectiva.

4.3. ndice de saponificacin:

( ba ) xcx 56.1
I . S .=
masa muestra
Donde:
b : Es el volumen para medir la muestra.
a : Es el volumen para medir el NaOH.
 c : concentracin de HCL (acido).

Datos:
b: 11.5 a: 6.1 c: 0.2

I . S .=40.39

4.4. OBSERVACIONES:
Lavar bien los recipientes utilizados, ya que las soluciones alcalinas pueden atacar el
vidrio y provocar daos.
Asegurarse de completar totalmente la saponificacin, ya que si se retira del
calentamiento precozmente puede llegar el caso que no se forma el jabn en su
totalidad.
Si se siente un olor a grasa significa que la saponificacin an no est completa.
La precisin al realizar la medicin del ndice de saponificacin es crucial, sino el
volumen de la titulacin final puede variar.

4.5. CONCLUSIONES:
Un mismo jabn puede reaccionar diferentemente con distintas sales inorgnicas, se
forman solutos blancos en mayor o en menor cantidad, coloracin de la mezcla y
formacin o ausencia de espuma.
El ndice de saponificacin depender del tipo de grasa utilizado, adems de la
eficiencia con la que se realiz el experimento y de la previa preparacin del sebo.

5. PICTOGRAMAS

Compuesto Riesgo Precauciones

Hidroxido de sodio (NaOH)
Puede ocasionar severa
irritacin al tracto Para el manejo del NaOH es
respiratorio o digestivo, necesario el uso de lentes de
con posibles seguridad, bata y guantes de
quemaduras. Puede ser neopreno, nitrilo o vinilo. Siempre
fatal si se ingiere o debe manejarse en una campana
inhala.
Cloruro de magnesio El contacto puede causar Lavarse concienzudamente tras la
la irritacin del ojo y de manipulacin. No comer, beber ni
piel. fumar durante su utilizacin

Etanol Puede originar peligro de Mantener alejado de cualquier

incendio y explosin. fuente de ignicin y calor. Proveer
Altamente inflamable. buena ventilacin al nivel del piso
Causa estragos en el en los sitios de trabajo. Evitar el
sistema nervioso por lo contacto con materiales
que produce cualquier incompatibles.
tipo de efecto nocivo
para la capacidad motora
y neuronal
Cloruro de calcio Slidos pueden causar Mantenga el envase bien cerrado.
una ligera irritacin en la Mantenga el recipiente en lugar
piel seca, soluciones fresco y bien ventilado. No
fuertes o slidos en conservar a temperatura superior a
contacto con la piel 30 C
hmeda puede causar
irritacin severa, incluso
quemaduras

Cloruro frrico Extremadamente Almacene y manipule de acuerdo

destructivo si se inhala
para los tejidos de las
membranas mucosas y
tracto respiratorio
superior. Corrosivo.
Produce enrojecimiento,
dolor, y quemaduras
graves.
con todas las normas y estndares
actuales. Mantenga el contenedor
cerrado con seguridad y
etiquetado correctamente.
Almacenar en estanques plsticos
Cloruro de potasio La sustancia ingresa al Evitar altas temperaturas y
organismo a travs de la contacto con materiales
va inhalatoria, ingestiva incompatibles como: triofloruro
y la piel. Puede afectar el de bromo, permanganato de
sistema respiratorio. potasio con cido sulfrico.
Sntomas se pueden
presentar despus de
exposicin.
Acido La sustancia es un Mantener lejos de fuentes de
sulfurico oxidante fuerte y calor. Use la indumentaria de
(H2SO4) reacciona violentamente proteccin correcta. No poner en
con materiales contacto con sustancias
combustibles y inflamables. No poner en contacto
reductores. La sustancia con combustibles.
es un cido fuerte,
reacciona violentamente
con bases y es corrosiva
para la mayora de
metales ms comunes.

6. BIBLIOGRAFIA

http://grasas-y-aceites-vegetales.webnode.com.co/aplicaciones/saponificacion/
http://portales.puj.edu.co/doc-quimica/fds-labqca-dianahermith/CaCl2.pdf