UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS

QUMICA DE PETRLEOS

Tema: HIDROCARBUROS AROMTICOS

Los hidrocarburos aromticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades
especiales asociadas con el ncleo o anillo del benceno. En general, son insolubles en agua y
buenos disolventes de grasas. Los hidrocarburos aromticos y sus derivados son compuestos
cuyas molculas estn formadas por una o ms estructuras de anillo estables del tipo antes
descrito y pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos bsicos:

Por sustitucin de los tomos de

hidrgeno por radicales de
hidrocarburos alifticos.

Por la unin de dos o ms anillos de

benceno, ya sea directa-mente o
mediante cadenas alifticas u otros
radicales inter-medios.

Por condensacin de los anillos de

benceno.

Las principales fuentes de hidrocarburos aromticos son la destilacin de la hulla y una serie de
procesos petroqumicos, en particular la destilacin cataltica, la destilacin del petrleo crudo
y la alquilacin de hidrocarburos aromticos de las series ms bajas. Los aceites esenciales, que
contienen terpenos, tambin pueden obtenerse de los pinos, los eucaliptos y las plantas
aromticas y son un subproducto de las industrias papeleras que utilizan pulpa de pino. Los
hidrocarburos policclicos se encuentran en las atmsferas urbanas.

Nomenclatura de los compuestos aromticos

Para nombrar los compuestos aromticos hay que tener en cuenta el nmero de radicales que
presenta el compuesto.

Monosustituido: Son los compuestos que presentan un slo radical. Para nombrarlos se
indica primero el nombre del radical seguido de la palabra benceno, como slo existe un
radical no es necesario indicar la posicin.

Disustituidos: Son los compuestos que presentan dos radicales. Para nombrarlos primero se
numera el ciclo y a continuacin se nombran los radicales por orden alfabtico. Tambin es
posible nombrar el compuesto utilizando los prefijos orto para las posiciones (1,2), meta para
las posiciones (1,3), y para para las posiciones (1,4), seguido de los nombres de los radicales.

Polisustituidos: Son los compuestos que presentan tres o ms radicales. Se numera el ciclo y
se nombran los radicales por orden alfabtico.
Ejemplos:

Este ejemplo presenta el
radical vinil o de manera
sistemtica el radical
etenil por lo tanto el
nombre es vinilbenceno o
bien etenilbenceno.
Los radicales estn en los Para nombrar los radicales
carbonos 1 y 2 por lo tanto se lo hace en orden
el nombre es 1,2- alfabtico 4-etil-2-metil-1-
dimetilbenceno. propilbenceno.

Usos

La importancia econmica de los hidrocarburos aromticos ha aumentado progresivamente

desde que a principios del siglo XIX se utilizaba la nafta de alquitrn de hulla como disolvente
del caucho. En la actualidad, los principales usos de los compuestos aromticos como productos
puros son: la sntesis qumica de plsticos, caucho sinttico, pinturas, pigmentos, explosivos,
pesticidas, detergentes, perfumes y frmacos. Tambin se utilizan, principalmente en forma de
mezclas, como disolventes y como constituyentes, en proporcin variable, de la gasolina.

El cumeno se utiliza como componente de alto octanaje en los combustibles de los aviones,
como disolvente de pinturas y lacas de celulosa, como materia prima para la sntesis de fenol y
acetona y para la produccin de estireno por pirlisis.

El benceno se ha prohibido como componente de productos destinados al uso domstico y en

muchos pases tambin se ha prohibido su uso como disolvente y componente de los lquidos
de limpieza en seco.

El tolueno es un disolvente de aceites, resinas, caucho natural y sinttico, alquitrn de hulla,

asfalto y brea. Al mezclarse con el agua, forma mezclas azeotrpicas que tienen un efecto
deslustrante.

El naftaleno se utiliza como material de partida para la sntesis orgnica de una amplia gama de
sustancias qumicas, como antipolillas, y en conservantes de madera.

Reacciones de los hidrocarburos aromticos

Sustitucin Electroflica Aromtica (SEA): Constituye la reaccin ms caracterstica del anillo

aromtico. Dependiendo del electrfilo que se incorpora al anillo aromticos tenemos:

a) Halogenacin.

AlX3
+ X2 + HX
X= Cl, Br I)
b) Nitracin.

O O
N

H2SO4
+ HNO3

(en este caso el grupo electrfilo que se une al anillo es el grupo NO2)

c) Sulfonacin.

SO3H

H2SO4
+ SO3

d) Alquilacin de Friedel - Crafts.

CH2 R

AlX3
+ R CH2 X
(X = Cl Br)

e) Acilacin de Friedel-Crafts.
O R
C

O
1) AlCl3
+ R C Cl
2) H2O

Reacciones de Adicin

Cloracin.

H Cl
Cl H
H Cl
P yT
+ 3 Cl2 Cl H
luz
H Cl
Cl H
 Hidrogenacin.

CH3 CH3

P yT
+ 3 H2
Pt,Pd,Ni, Rh

Reaccin de Birch.

H H

Na, NH3
etanol

H H

CH3 CH3
1

Na, NH3
etanol
4

Sustitucin nucleoflica aromtica (SNAr): Los nuclefilos desplazan fcilmente a los iones
haluro de los haluros de arilo cuando hay grupos atrayentes de electrones (desactivantes)
en las posiciones orto para con respecto al haluro.

X Nuc

Y Y

+ Nuc:

Y Y
(X = Cl Br)
(Y = grupo que atrae electrones)

Br OH

NO2 NO2

+ NaOH

NO2 NO2