Informe 5 de Quimica II'

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA
FACULTAD DE INGENIERIA AMBIENTAL

COMPUESTOS OXIGENADOS
CURSO:
QUIMICA II (AA223)
Dr:
GRUPO:
INTEGRANTES:
-
Lima, 21 de octubre del 2016
I. OBJETIVOS
PRINCIPAL
- Identificar mediante ensayos cualitativos los principales grupos oxigenados tales
como alcoholes aldehdos.
UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA FACULTAD DE INGENIERIA AMBIENTAL
SECUNDARIOS
- Identificar un alcohol terciario mediante un reactivo de iones.
- Observar que alcohol reacciona mas rpido ( 1,2,3)
- Identificar el alcohol primario en una reaccin con Bayer.
II. MARCO TERICO
GRUPOS FUNCIONALES
ALCOHOLES
El grupo funcional de los alcoholes es el grupo hidrxido (-OH).La frmula general de un

alcohol es R-OH donde R es un grupo alqulico. Los alcoholes simples son los ms
importantes y se les clasifica segn si el OH est unido a carbono primario, secundario o
terciario.
Propiedades de los alcoholes
Los alcoholes, como el agua, son lquidos asociados, debido a que contienen el grupo
OH y forman puentes de hidrogeno. Por esta misma razn sus puntos de ebullicin son
mucho ms alto que las de los hidrocarburos de los cuales derivan.
LOS CHIRINITOS 1
Los alcoholes de baja masa molar son bastante solubles en agua debido a que pueden
formar entre si enlaces puente de hidrogeno. Con forme crece la cadena carbonada
disminuye la solubilidad. La solubilidad aumenta cuando aumenta el nmero de grupos
oxhidrilo.
Oxidacin de los alcoholes
La oxidacin de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios

se obtienen aldehdos, mientras que la oxidacin de alcoholes secundarios forma cetonas.
Oxidacin de alcoholes primarios a aldehdos:
Oxidacin de alcoholes primarios a cetonas:
Chang, R. Qumica. (2007). pp 1053,1054,1055
ALDEHIDOS Y CETONAS
El grupo funcional es el grupo carbonilo.
Si el carbono del grupo carbonilo va unido a u grupo orgnico a un hidrogeno el

compuesto es un aldehdo:
LOS CHIRINITOS 2
Si el carbono del grupo carbonilo va unido a dos grupos orgnicos, el compuesto es una
acetona.
Propiedades fsicas generales

El grupo carbonilo es un grupo polar, por lo que los aldehdos y cetonas tienen puntos de
ebullicin ms altos que los hidrocarburos de la misma masa molecular. El oxgeno del
carbonilo permite que los aldehdos y cetonas formen fuertes enlaces de hidrogeno con el
agua. Como resultado de ello, los aldehdos y cetonas de baja masa molecular presentan
una apreciable solubilidad en el agua.
Chang, R. Qumica. (2007). pp 1060, 1061,1062
CIDOS CARBOXLICOS
Son compuestos que contienen como grupo funcional al grupo carboxilo
Siendo su forma general:
Propiedades generales
Los cidos carboxlicos son molculas con geometra trigonal plana. Presentan hidrgeno
cido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxgeno carboxlico.
Chang, R. Qumica. (2007). pp 1070
ENSAYO DE LUCAS
El reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Consiste en una disolucin de Cl2Zn en ClH concentrado, las velocidades de reaccin
pueden distinguir los tres tipos de alcoholes. Cuando se agrega el reactivo al alcohol, la
mezcla forma una fase homognea. La solucin concentrada de cido clorhdrico es muy
polar, y el complejo polar alcohol-zinc se disuelve. Una vez que ha reaccionado el
alcohol para formar el halogenuro de alquilo, el halogenuro no polar se separa en una
segunda fase.
Gracia,
W. Qumica orgnica. (2011). pp 53.
ENSAYO DE TOLLENS
LOS CHIRINITOS 3
El ensayo implica la oxidacin de los aldehdos al cido carboxlico correspondiente,

utilizando una solucin alcohlica de nitrato de plata amoniacal. La prueba positiva
consiste en la formacin de un espejo de plata o un precipitado negro de plata.
Esta prueba slo se lleva a cabo si ya se determin la presencia de un carbonilo (aldehdo
o cetona) en un compuesto.
Gracia, W. Qumica orgnica. (2011). pp 57.
III. METODOLOGA
Reactivos
Tollens El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata,

[Ag(NH3)OH presentado usualmente bajo la forma de nitrato. Recibe ese nombre
en reconocimiento al qumico alemn Bernhard Tollens.
-Procedencia:
GUERRERO,C.A Principios de qumica orgnica. Gua de laboratorio. Universidad
Nacional de Colombia. Departamento de Qumica. 2013.
Baeyer El reactivo de Baeyer, es una solucin alcalina de permanganato de
KMnO4 potasio en solucin bsica, que es un potente oxidante. La reaccin
con los enlaces dobles (-C=C-) o triples (-CC-) en un material
orgnico ocasiona que el color se desvanezca de prpura-rosado a
marrn. Los aldehdos y el cido frmico (y los steres de cido
frmico) tambin dan una prueba positiva.
Procedencia:
Mas Lombarte, Pilar (febrero de 2002). Collegi de Farmacutics de Barcelona,
ed. Procedimientos normalizados de trabajo para la elaboracin de frmulas
magistrales y preparados oficinales. Madrid: Rodrguez Fernndez, Jos Antonio
Formaldehido El formaldehdo o metanal es un compuesto qumico, ms
H2C=O especficamente un aldehdo (el ms simple de ellos) altamente
voltil y muy inflamable, de frmula H2C=O. Se obtiene por
oxidacin cataltica del alcohol metlico. En condiciones normales de
presin y temperatura es un gas incoloro, de un olor penetrante, muy
soluble en agua y en steres.
Procedencia:
Read, J. (1935). Text-Book of Organic Chemistry. Londres: G Bell & Sons.
Etanol El compuesto qumico etanol, conocido como alcohol etlico, es un
CH3-CH2 alcohol que se presenta en condiciones normales de presin y
LOS CHIRINITOS 4
temperatura como un lquido incoloro e inflamable con un punto de

ebullicin de 78,4 C.
Procedencia:
Zimmerman, H. E.; Burkhart, K. K.; Donovan, J. W. (abril de 1999).
Ethylene glycol and methanol poisoning: diagnosis and
Terbutanol El terbutanol (tambin llamado 2-metil-2-propanol) es un alcohol
(CH3)3COH terciario de frmula (H3C)3-C-OH. Los ismeros de este compuesto
son el metilpropan-1-ol, el butan-1-ol y el butan-2-ol.
Procedencia:
Alcohol isopropilico Es un alcohol incoloro, inflamable, con un olor intenso y muy
C5H8O miscible con el agua. Es un ismero del 1-propanol y el ejemplo ms
sencillo de alcohol secundario, donde el carbono del grupo alcohol
est unido a otros dos carbonos.
Procedencia:
Acetona A temperatura ambiente se presenta como un lquido incoloro de olor
CH3(CO)CH3 caracterstico. Se evapora fcilmente, es inflamable y es soluble en
agua.
Procedencia:
Informe en http://www.inchem.org/documents/sids/sids/67641.pdf
Materiales
Tubos de ensayo Es un pequeo tubo de vidrio con una abertura en la zona superior, y
en la zona inferior es cerrado y cncavo.
Esta hecho de un vidrio especial que resiste las temperaturas muy
altas, sin embargo los cambios de temperatura muy radicales pueden
provocar el rompimiento de tubo (Pyrex).
Procedencia:
https://www.tplaboratorioquimico.com/laboratorio-quimico/materiales-e-
instrumentos-de-un-laboratorio-quimico/tubo-de-ensayo.html
Mechero bunsen El mechero bunsen es un instrumento utilizado en laboratorios para
calentar muestras y sustancias qumicas. El mechero bunsen est
constituido por un tubo vertical que va enroscado a un pie metlico
con ingreso para el flujo de gas, el cual se regula a travs de una
llave sobre la mesa de trabajo.
Procedencia:
instrumentos-de-un-laboratorio-quimico/mechero-bunsen.html
LOS CHIRINITOS 5
Piceta La Piseta es un recipiente cilndrico sellado con tapa rosca, el cual

posee un pequeo tubo con una abertura capaz de entregar agua o
cualquier liquido que se encuentre contenido en su interior, en
pequeas cantidades. Normalmente esta hecho de plstico y su
funcin principal en el laboratorio es lavado de recipientes y
materiales de vidrio. Tambin se denomina frasco lavador o matraz
de lavado.
Procedencia:
instrumentos-de-un-laboratorio-quimico/pipeta.html
Pipeta Las pipetas permiten la transferencia de un volumen generalmente
no mayor a 20 ml de un recipiente a otro de forma exacta. este
permite medir alcuotas de lquido con bastante precisin. Suelen ser
de vidrio. Est formado por un tubo transparente que termina en una
de sus puntas de forma cnica, y tiene una graduacin.
Procedencia:
instrumentos-de-un-laboratorio-quimico/pipeta.html
Bagueta La Bagueta o Varilla de Agitacin es un fino cilindro de vidrio
macizo, que se utiliza principalmente para mezclar o disolver
sustancias con el fin de homogenizar. Generalmente su dimetro es
de 6 mm y longitud es de 40 cm.
Procedencia:
instrumentos-de-un-laboratorio-quimico/bagueta-o-varilla-de-agitacion.html
Pinza metlica Las pinzas de laboratorio son un tipo de sujecin ajustable,
generalmente de metal, que forma parte del equipamiento de
laboratorio, mediante la cual se pueden sujetar diferentes objetos de
vidrio.
Procedencia:
Experimentacin en qumica analtica. Isabel Sierra Alonso, Sonia Morante Zarcero,
Damin Prez Quintanilla. Librera-Editorial Dykinson, 2007.
Diagrama de Flujo
HIDROCARBUROS ll: COMPUESTOS OXIGENADOS
EXPERIMENTO N 01 EXPERIMENTO N 03
LOS CHIRINITOS 6
Determinacin de acidez de alcanos Comparacin de la oxidacin
En 4 tubos de ensayo, agregar etanol

1N, 1ml de alcohol isopropilico y 1ml
de alcohol 10 gotas de etanol
2ml KmnO4 +
2gotas de NaOH
1N 10 gotas de isopropilico
10 gotas de terbutanol
A estos 4 tubos se coloc un pedazo
de sodio.
EXPERIMENTO N 04
Reactivo de Brady
5 gotas de formaldehido
3 tubos con 2 ml 5gotas de

de etanol 2,4DNFH 5 gotas de acetona
5 gotas de biodiesel
EXPERIMENTO N 05
Prueba de Tollens
Formaldehido (5gotas)
AgNO3/amoniacal
Acetona (5 gotas) Bao a maria
Biodiesel (5 gotas)
IV. DATOS Y OBSERVACIONES

Datos
LOS CHIRINITOS 7
Reactivos Formula Cantidad Caractersticas

Etanol CH3-CH2-OH 14 gotas Pto. Ebullicin 78C
Alcohol isopropilico C3H8O 14 gotas Pto. Ebullicin 83C
terbutanol (CH3)3COH 14 gotas Pto. Ebullicin 82C
Acetona CH3(CO)CH3 11 gotas Pto. Ebullicin 56C
Formaldehido CH2O 10 gotas Pto. -19C
Biodiesel - 10 gotas Pto. De inflamacin 130C
Permanganato de sodio KMnO4 2 ml Pto. Fusin 240C
Observaciones
o En el primer experimento se observ que en el etanol tomo 38seg en desaparecer
el pedazo de sodio, mientras que el alcohol isopropilico duro 1 minuto 28
segundos, finalmente el terbutanol tom un tiempo de 1 minuto 58 segundos.
o En el primer experimento se observ que el trozo de sodio se disuelve
gradualmente de la solucin hasta hacerse imperceptible.
o Se observ que la exposicin continua del reactivo de tollens ocasiona irritacin
de ojos y problemas respiratorios.
o El biodiesel obtuvo una coloracin naranja ms fuerte que las otras muestras.
o En el tercer experimento se observ una modificacin en la coloracin, el etanol
se observ un alcohol primario pues es menos intensa que las otras muestra
V. CALCULOS Y RESULTADOS
Experimento N01: Reaccin de Acidez

Clculos:
La Ecuacin qumica de forma general que ocurri en el experimento fue:
2 R-OH + 2 Na 2 RONa + H2
(Alcohol) (Alocholados)
Se utiliz los siguientes alcoholes ocurriendo respectivamente las siguientes reacciones:
a) Etanol (Alcohol Primario)
b) Alcohol Isopropilico (Alcohol Secundario)
LOS CHIRINITOS 8
c) Alcohol Terbutilico (Alcohol Terciario)
Resultados:
- El Etanol que es un alcohol primario al
reaccionar con el trozo de sodio en el tubo de
ensayo forma un alcoholado y tambin se
produjo un burbujeo de Hidrgeno que tom un tiempo de 38 segundos hasta que desapareci el
trozo de sodio
-El Alcohol Isoproplico que es un alcohol secundario al reaccionar con el trozo de sodio en el
tubo de ensayo forma un alcoholado y tambin se produjo un burbujeo de Hidrgeno que tom un
tiempo de 1 min 28 segundos hasta que desapareci el trozo de sodio
-El Alcohol Terbutilico (Terbutanol) que es un alcohol terciario al reaccionar con el trozo de sodio
en el tubo de ensayo forma un alcoholado y tambin se produjo un burbujeo de Hidrgeno que
tom un tiempo de 1 minuto 58 segundos hasta que desapareci el trozo de sodio
Experimento N02: Prueba de Anhdrido Crmico para Alcoholes Primarios
y Secundarios
Clculos:
El experimento no se realiz por falta de acetona pero se explic tericamente:
a) Etanol
3 CH3-CH2-OH + 4 CrO3 + 2 H2SO4 3 CH3COOH + 2 Cr2(SO4)3 + 9 H2O
b) Alcohol Isoproplico
3 (CH3)2-CH-OH + 2 CrO3 + 3 H2SO4 3 (CH3)2CO + Cr2(SO4)3 + 6 H2O
c) Alcohol Terbutlico
No ocurri la reaccin
Resultados:
- Segn la teora al ocurrir la oxidacin de los alcoholes, los alcoholes primarios se
LOS CHIRINITOS 9
convierten en cidos carboxlicos y los secundarios en cetonas, los alcoholes terciarios no

se oxidan en estas condiciones.
- Segn la teora la formacin de una suspensin verde o azul nos indica la presencia
de un alcohol 1 o 2
Experimento N03: Comparacin de la Oxidacin del Alcohol Primario,

Secundario, Terciario en una solucin bsica de KMnO4
Clculos:
La Ecuacin qumica que ocurri en el experimento con los reactivos utilizados fue:
a) Etanol
5 C2H6O + 4 KMnO4 5 C2H4O2+ 4 MnO + 4 KOH + 3 H2O
b) Alcohol Isoproplico
3 C3H8O + 4 KMnO4 3 C3H6O2 + 4 MnO2 + 4 KOH + H2O
c) Alcohol Terbutlico
3 C4H10O + 2 KMnO4 3 C4H8O + 2 MnO2 + 2 KOH + 2 H2O
- En el primer tubo de ensayo ocurri una reaccin qumica que implic un cambio de
color, el color que se obtuvo fue de color marrn oscuro, esto es debido a que es un
alcohol primario el Etanol
- En el segundo tubo de ensayo ocurri una reaccin qumica que implic un cambio
de color, el color que se obtuvo fue un color verde oscuro, esto es debido a que es un
alcohol secundario el Alcohol Isoproplico
- En el tercer tubo de ensayo no ocurri una reaccin qumica, el color se mantuvo de
color fucsia al igual como estaba al inicio esto es debido a que es un alcohol terciario
el ter-butanol.
Experimento N04: Prueba de la 2.4 Dinitrofenilhidrazina (Grupo

Carbonilo)
Clculos:
La Ecuacin qumica de forma general que ocurri en el experimento fue:
Aldehdos
R-CHO + H2NNC6H3(NO2)2 R-CH=NNC6Hn(NO2)2 + H2O

(Cristales coloreados)
Cetonas
R-CO-R + H2NNC6H3(NO2)2 RR-C=NNC6H3(NO2)2 + H2O

(Cristales coloreados)
LOS CHIRINITOS 10
a) Formaldehido
H-CHO + H2NNC6H3(NO2)2 H-CH=NNC6H2(NO2)2 + H2O
b) Acetona
CH3-CO-CH3 + H2NNC6H3(NO2)2 CH3CH3-C=NNC6H3(NO2)2 + H2O
c) Biodiesel
Se tuvo en cuenta que el biodiesel se caracteriza por la seal del grupo carbonilo del ster.
Resultados:
Por teora La formacin del precipitado y cambio de color a uno naranja o rojo es prueba
positiva para aldehdos y cetonas.
- En el primer tubo de ensayo se form un precipitado al fondo de cristales coloreados
y tambin cambi de color a naranja claro.
- En el segundo tubo de ensayo se form un precipitado al fondo de cristales
coloreados y tambin cambi de color a naranja claro.
- En el tercer tubo de ensayo se form un precipitado al fondo de cristales coloreados y
tambin cambi de color a naranja oscuro.
Experimento N05: Prueba de Tollens (Para Aldehdos)
Clculos:
El reactivo de Tollens ya estuvo preparado para realizar el experimento, la ecuacin del

reactivo de Tollens fue:
AgNO3 + NH4OH Ag(NH3)OH
a) Formaldehido
H-CHO + 2 Ag(NH3)OH H-COOH + 2 NH3 + 2 Ag (espejo de plata) +

H 2O
b) Acetona
No ocurri ninguna reaccin al calentar
c) Biodiesel
No ocurri ninguna reaccin al calentar
LOS CHIRINITOS 11
Resultados:
-La Formacin de un espejo de plata al calentar el tubo de ensayo en bao Mara form
en las paredes del tubo un espejo de plata que indic una reaccin positiva, es decir la
presencia de sustancias reductoras.
-En el primer tubo de ensayo se obtuvo el espejo de plata al calentar el tubo de ensayo.
-En el segundo tubo de ensayo no se obtuvo el espejo de plata, la reaccin fue negativa.
-En el tercer tubo de ensayo no se obtuvo el espejo de plata, la reaccin fue negativa.
VI. DISCUCIN Y CONCLUSIONES
EXPERIMENTO N1: Determinacin de la acidez de alcoholes
En el experimento se sumergi un trozo de sodio en 3 tubos de ensayo donde cada uno

contena 1 ml de etanol, alcohol isoproplico y terbutanol respectivamente, esta prueba sirve
para identificar qu tipo de alcohol est presente en el experimento, esto identificacin se
logra mediante el anlisis de velocidad de reaccin en cada caso, en el experimento ocurri lo
siguiente:
En el tubo de ensayo que contena etanol, el trozo de sodio se disolvi ms rpido en
comparacin de los otros tubos de ensayo (demor 38 segundos) esta velocidad de
reaccin indica que el etanol es un alcohol primario, lo cual concuerda con la
literatura qumica.
En el tubo de ensayo que contena alcohol isoproplico, la velocidad de reaccin fue
intermedia en comparacin a los casos (demor 1 minuto con 28 segundos), esto
indica que el alcohol isoproplico es un alcohol secundario.
En el tubo de ensayo que contena terbutanol, el trozo de sodio se disolvi de manera
lenta (demor 1 minuto con 58 segundos), esto indica que el alcohol usado es un
alcohol terciario.
EXPERIMENTO N2: Prueba de anhdrido crmico para alcoholes primarios y

secundarios
El experimento n2 no se pudo realizar debido a la falta del compuesto acetona el cul
intervena en todas los ensayos del experimento.
EXPERIMENTO N3: Comparacin de la oxidacin del alcohol primario, secundario,
terciario en una solucin bsica de KMn O 4 al 2%
La solucin bsica de KMn O 4 al 2% en concentracin sirve para determinar un tipo

determinado de alcohol, el cul es el alcohol primario, en el experimento sucedi lo siguiente.
En el etanol, la coloracin que se form fue clara en comparacin a la obtenida con
los otros alcoholes, esto permite concluir que el etanol es un alcohol primario.
LOS CHIRINITOS 12
En el alcohol isoproplico, la coloracin que se form fue muy intensa y fuerte, esto
permite concluir que el alcohol isoproplico no es un alcohol primario, esto no
contrasta la teora qumica.
En el terbutanol, la coloracin obtenida fue intensa y fuerte, se puede concluir que el
terbutanol no es un alcohol primairo.
EXPERIMENTO N4: Reactivo de Brady

El reactivo de Brady se utiliza para identificar cualitativamente la presencia de grupos
carbonilo en los reactivos, en el experimento ocurri lo siguiente:
En el formaldehdo, se obtuvo una coloracin anaranjada despus de aadir 5 gotas,
lo cual significa que fue una reaccin positiva, por lo que se puede concluir que el
formaldehdo presenta un grupo carbonilo, segn la literatura qumica el
formaldehdo presenta el grupo carbonilo aldehdo por lo tanto el resultado obtenido
no contrasta la teora.
En la acetona, se obtuvo una coloracin anaranjada clara despus de aadir 5 gotas,
esto significa que fue una reaccin positiva, esto permite concluir que la acetona
presenta un grupo carbonilo, segn la literatura qumica la acetona presenta el grupo
carbonilo cetona, por lo tanto el resultado obtenido en el experimento no contrasta la
teora.
En el biodiesel, se obtuvo una coloracin anaranjada fuerte despus de aadir 5
gotas, esto significa que en el biodiesel existen un grupo carbonilo, lo cual no
contrasta la literatura qumica.
EXPERIMENTO N5: Prueba de Tollens
El ensayo de Tollens utiliza como reactivo una disolucin amoniacal de nitrato plata, el cual
permite identificar aldehdos mediante la formacin de un precipitado de plata elemental en
forma de espejo cuando ambos reaccionan, en el experimento ocurri lo siguiente:
En el formaldehdo, se form el precipitado de espejo despus de haber echado la
muestra a bao mara, esto permite concluir que en el formaldehdo hay presencia del
grupo carbonilo aldehdo.
En la acetona, no se obtuvo la formacin de precipitado, esto indica que en la
muestra, es decir la acetona, no existe la presencia del grupo carbonilo aldehdo
En el biodiesel, no se obtuvo la formacin de precipitado, esto indica que en la
muestra, es decir la acetona, no existe la presencia del grupo carbonilo aldehdo
LOS CHIRINITOS 13
VII. CUESTIONARIO
1. Propiedades de los Alcoholes
Los alcoholes no reaccionan con el hidrxido sdico en agua, lo que los se distingue de los cidos carboxlicos y los
fenoles. La solubilidad en agua es otra propiedad til que puede ayudar a la identificacin de los alcoholes. Muchos
de los alcoholes de bajo peso molecular son bastante solubles en agua. Por ejemplo, el metanol, etanol,
propilenglicol, glicerol y otros muchos alcoholes son miscibles con el agua en cualquier proporcin.
-Deshidrogenacin: Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con ciertos catalizadores,
pierden tomos de hidrgeno para formar aldehdos o cetonas. Si esta des hidrogenacin se realiza en presencia de
aire (O) el hidrgeno sobrante se combina con el oxgeno para dar agua.
Alcohol primario:
Alcohol secundario:
-Halogenacin: El alcohol reacciona con el cido hidrcido para formar haluros de alquilo ms agua:
R-OH + HX R-X + H2O
-Deshidratacin: Es una propiedad de los alcoholes mediante la cual podemos obtener teres o alquenos:
2 R -CH2OH R - CH2 - O - CH2 - R'
Fuente: Carey, F. & Sundberg, R. (1990). Advanced organic chemistry. New York: Plenum Press.
2. Obtencin y uso industrial del alcohol
-Metanol: Este alcohol se usa como solvente de lacas o como materia prima para la fabricacin de
plsticos. En la actualidad todo el metanol que se produce a nivel mundial, se produce a travs de un
proceso de tipo cataltico, partiendo del monxido de carbono y del hidrgeno. Dicha reaccin qumica
utiliza temperaturas y presiones altas, y se suelen necesitar reactores a nivel industrial bastante grandes y
complejos.
CO + CO2 + H2 CH3OH
Esta reaccin tiene lugar a una temperatura que oscila entre 300 y 400 C, trabajando a presiones de entre 200 y 300
atm, en presencia de catalizadores como puede ser el ZnO por ejemplo.
Este alcohol se usa como solvente de lacas o como materia prima para la fabricacin de plsticos.
-Etanol: Forma parte de bebida alcohlica y se usa como disolvente o en preparaciones biolgicas. El etanol para
uso industrial se suele sintetizar mediante hidratacin cataltica del etileno con cido sulfrico como catalizador. El
etileno suele provenir del etano (un componente del gas natural) o de nafta (un derivado del petrleo). Tras la
sntesis se obtiene una mezcla de etanol y agua que posteriormente hay que purificar.
El etanol tiene muchos usos en la industria, pero los principales usos y los ms conocidos actualmente son los del
etanol como combustible de los vehculos automotores y como ingrediente para las bebidas alcohlicas. Adems se
LOS CHIRINITOS 14
usa tambin en el sector farmacutico como excipiente de algunos medicamentos y cosmticos (es el caso del
alcohol antisptico 70 GL y en la elaboracin de ambientadores y perfumes).
-Glicerol: Puede ser empleados para farmacia, cosmticos y explosivos. En el proceso de obtencin de biodiesel
desde aceite vegetal puro se obtienen varios subproductos, entre los que est principalmente la Glicerina.
-N-propanol: es un disolvente utilizado en lacas, cosmticos, lociones dentales, tintas de impresin, lentes de
contacto y lquidos de frenos. Tambin sirve como antisptico, aromatizante sinttico de bebidas no alcohlicas y
alimentos, producto qumico intermedio y desinfectante. Se utiliza como un antisptico an ms eficaz que el
alcohol etlico; su uso ms comn es en forma de quita esmalte promovedor .Disolvente para lacas, resinas,
revestimientos y ceras. Tambin para la fabricacin de lquido de frenos, cido propinico y plastificadores.
-N-butanol: Se emplea como disolvente de pinturas, lacas, barnices, resinas naturales y sintticas, gomas, aceites
vegetales, tintes y alcaloides. Se utiliza como sustancia intermedia en la fabricacin de productos qumicos y
farmacuticos, y en las industrias de cuero artificial, textiles, gafas de seguridad, pastas de caucho, barnices de laca,
impermeables, pelculas fotogrficas y perfumes.
Hill, J., Kolb, D., & Hill, C. (1999). Qumica para el nuevo milenio. Mxico: Prentice-Hall.
4. La temperatura de ebullicin normal del Alcohol etlico es 78.3 y su calor latente de vaporizacin 204
cal/gr. Calcular la presin a la cual hierve a 50
Calor latente: L
1cal = 4.2 joul
Para 1 gr
Q=(204)(4.2)=856.8 Joule = P1
(P 1)(V 1) (P 2)(V 2)
=
T1 T2
Suponiendo volumnes iguales
(856)( V ) ( P2)(V )
=
78.3+ 273 50+273
P=787.77
5. Por qu se denomina a ciertos alcoholes espritu de madera y espritu de vino
El alcohol metlico recibe el nombre de espritu de madera por su obtencin original a partir de la viruta de madera,
aunque las producciones de metanol se logran a partir de la hidrolisis de metano. Puede ser empleado como
combustible puro al 100%, en mezcla, como portador de hidrogeno o como antidetonantes.
LOS CHIRINITOS 15
Por otro lado el alcohol etlico es tambin llamado espritu del vino, ya que su composicin es de 85% de agua,
mientras que el 15% est formado por muy diversos elementos como etanol, azcar y sustancias nutritivas de alto
valor alimenticio como protenas y vitaminas
6. Una sustancia desconocida tiene la formula molecular C5H10y no reacciona con sodio metlico o bromo
Que estructuras son posibles para este compuesto?
Los fenoles ya que poseen mayor acides porque el radical (OH)- est ligado a un carbono primario, por lo que no
permite que reaccione con sodio ni bromo metlico, pero si con hidrxidos de estos metales
VIII. BIBLIOGRAFA
Ebbing, G. Qumica general. Novena edicin.

Morrison & Boyd. Qumica Orgnica. Tercera edicin, Mc Graw Hill.
GUERRERO, C. Principios de qumica orgnica. Colombia. (2013).
Kenneth A. Goldsby & Chang, R. Onceava edicin, McGRAW-HILL/INTERAMERICANA
EDITORES, China 2013 Pgs.1029, 1030, 1035,1039
Garca, W. Qumica orgnica, (2011) pp 41, 42.
Molina, P. Lorenzo G, Velazco M, Tarraga T, Alajarin C & Lidon E. Prcticas de Qumica
Orgnica. Universidad de Murcia, Espaa 1991, Pg.19
Klaus W. & Hans J. Qumica Orgnica Industrial. Versin espaola. Pg. 302
Hardegger, E. Introduccin a las prcticas de qumica orgnica.
Dupont, H. & Gokel, G. Qumica orgnica experimental.
Garcia, L. Bases Quimicas de medio ambiente.
Silos, J. Manual de lucha contra la contaminacin de hidrocarburos.
LOS CHIRINITOS 16

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II. MARCO TERICO

El grupo funcional de los alcoholes es el grupo hidrxido (-OH).La frmula general de un

Propiedades de los alcoholes

Oxidacin de los alcoholes

La oxidacin de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios

Oxidacin de alcoholes primarios a cetonas:

Chang, R. Qumica. (2007). pp 1053,1054,1055

Si el carbono del grupo carbonilo va unido a u grupo orgnico a un hidrogeno el

Propiedades fsicas generales

El ensayo implica la oxidacin de los aldehdos al cido carboxlico correspondiente,

Gracia, W. Qumica orgnica. (2011). pp 57.

Tollens El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata,

temperatura como un lquido incoloro e inflamable con un punto de

Piceta La Piseta es un recipiente cilndrico sellado con tapa rosca, el cual

HIDROCARBUROS ll: COMPUESTOS OXIGENADOS

Determinacin de acidez de alcanos Comparacin de la oxidacin

En 4 tubos de ensayo, agregar etanol

3 tubos con 2 ml 5gotas de

IV. DATOS Y OBSERVACIONES

Reactivos Formula Cantidad Caractersticas

Experimento N01: Reaccin de Acidez

La Ecuacin qumica de forma general que ocurri en el experimento fue:

Se utiliz los siguientes alcoholes ocurriendo respectivamente las siguientes reacciones:

a) Etanol (Alcohol Primario)

b) Alcohol Isopropilico (Alcohol Secundario)

c) Alcohol Terbutilico (Alcohol Terciario)

3 CH3-CH2-OH + 4 CrO3 + 2 H2SO4 3 CH3COOH + 2 Cr2(SO4)3 + 9 H2O

3 (CH3)2-CH-OH + 2 CrO3 + 3 H2SO4 3 (CH3)2CO + Cr2(SO4)3 + 6 H2O

- Segn la teora al ocurrir la oxidacin de los alcoholes, los alcoholes primarios se

convierten en cidos carboxlicos y los secundarios en cetonas, los alcoholes terciarios no

Experimento N03: Comparacin de la Oxidacin del Alcohol Primario,

5 C2H6O + 4 KMnO4 5 C2H4O2+ 4 MnO + 4 KOH + 3 H2O

3 C3H8O + 4 KMnO4 3 C3H6O2 + 4 MnO2 + 4 KOH + H2O

3 C4H10O + 2 KMnO4 3 C4H8O + 2 MnO2 + 2 KOH + 2 H2O

Experimento N04: Prueba de la 2.4 Dinitrofenilhidrazina (Grupo

R-CHO + H2NNC6H3(NO2)2 R-CH=NNC6Hn(NO2)2 + H2O

R-CO-R + H2NNC6H3(NO2)2 RR-C=NNC6H3(NO2)2 + H2O

H-CHO + H2NNC6H3(NO2)2 H-CH=NNC6H2(NO2)2 + H2O

CH3-CO-CH3 + H2NNC6H3(NO2)2 CH3CH3-C=NNC6H3(NO2)2 + H2O

Experimento N05: Prueba de Tollens (Para Aldehdos)

El reactivo de Tollens ya estuvo preparado para realizar el experimento, la ecuacin del

AgNO3 + NH4OH Ag(NH3)OH

H-CHO + 2 Ag(NH3)OH H-COOH + 2 NH3 + 2 Ag (espejo de plata) +

No ocurri ninguna reaccin al calentar

No ocurri ninguna reaccin al calentar

VI. DISCUCIN Y CONCLUSIONES

EXPERIMENTO N1: Determinacin de la acidez de alcoholes

En el experimento se sumergi un trozo de sodio en 3 tubos de ensayo donde cada uno

EXPERIMENTO N2: Prueba de anhdrido crmico para alcoholes primarios y

La solucin bsica de KMn O 4 al 2% en concentracin sirve para determinar un tipo

EXPERIMENTO N4: Reactivo de Brady

2. Obtencin y uso industrial del alcohol

Suponiendo volumnes iguales

Ebbing, G. Qumica general. Novena edicin.

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