MAKALAH

KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM

SENYAWA METABOLIT SEKUNDER

STEROID

Dosen Pembimbing:
Dr. Agus Sundaryono, M.Si

Oleh:
Kelompok 2
Nessi Meileza NPM. A1F014003
Atikah Puspa Rani NPM. A1F014015
Siti Zaya Aisyahlika NPM. A1F014017
Angga Aprian Dinata NPM. A1F014027
Ria Kemala Dewi NPM. A1F014037

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKAN DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS BENGKULU
2017
 KATA PENGANTAR

Puji syukur kami panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa. Karena berkat rahmat,
hidayah, serta karunia-Nya jualah kami dapat menyelesaikan makalah yang berjudul
Steroid.
Sebelumnya, kami mengucapkan terima kasih kepada Bapak Dr. Agus Sundaryono,
M.Siselaku dosen mata kuliah Kimia Organik Bahan Alam yang telah membimbing kami
dalam penyusunan makalah. Selain itu, kami juga mengucapkan terima kasih kepada teman-
teman yang telah memberikan masukan kepada kami.
Kami mohon maaf apabila ada kesalahan dalam penyusunan makalah ini. Saran dan
kritik dari kalian sangat kami harapkan agar makalah ini dapat sempurna. Semoga makalah
ini dapat bermanfaat bagi kita semua, khususnya bagi mahasiswa Prodi Pendidikan Kimia.

Bengkulu, 25 April 2017

Penyusun

ii
 DAFTAR ISI

Halaman Judul.......................................................................................................................i
Kata Pengantar.......................................................................................................................ii
Daftar Isi..................................................................................................................................iii
BAB I. Pendahuluan
1.1 Latar Belakang...................................................................................................................1
1.2 Rumusan Masalah..............................................................................................................
1.3 Tujuan Penulisan................................................................................................................
1.4 Batasan Masalah.................................................................................................................
BAB II. Isi
2.1 Pengertian Steroid....................................................................................................................................
2.2 Struktur Steroid....................................................................................................................................
2.3 Klasifikasi Steroid....................................................................................................................................
2.4 Sumber Steroid..........................................................................................................................................
2.5 Tata Nama Steroid..............................................................................................................
2.6 Biosintesis Steroid..............................................................................................................
2.7 Cara Mendapatkan Steroid.................................................................................................
2.8 Identifikasi Senyawa Steroid..............................................................................................
BAB III. Penutup
3.1 Simpulan.............................................................................................................................
3.2 Saran...................................................................................................................................
Daftar Pustaka..........................................................................................................................
 BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Tumbuhan merupakan sumber berbagai jenis senyawa kimia mulai dari struktur dan
sifatnya yang sederhana sampai yang rumit sekalipun. Berbagai jenis senyawa kimia yang
terkandung dalam tumbuhan akan bernilai ekonomis dengan adanya khasiat dan manfaat
yang dimilikinya. Upaya pencarian tumbuhan yang berkhasiat telah lama dilakukan baik
untuk mencari senyawa baru ataupun menambah keanekaragaman senyawa yang telah ada.
Hasil pencarian tersebut dilanjutkan dengan upaya pengenalan zat kemudian diidentifikasi
khasiatnya dan dijadikan sebagai bahan obat modern maupun ekstrak untuk fitofarmaka.
Hutan tropis yang kaya dengan berbagai jenis tumbuhan merupakan sumber daya hayati
dan sekaligus sebagai gudang senyawa kimia baik berupa senyawa kimia hasil metabolisme
primer yang disebut juga sebagai senyawa metabolit primer, seperti protein, karbohidrat,
lemak yang digunakan sendiri oleh tumbuhan tersebut untuk pertumbuhannya, maupun
sebagai sumber senyawa metabolit sekunder seperti terpenoid, steroid, kumarin, flavonoid
dan alkaloid. Senyawa metabolit sekunder merupakan senyawa kimia yang umumnya
mempunyai kemampuan bioaktifitas dan berfungsi sebagai pelindung tumbuhan tersebut dari
gangguan hama penyakit untuk tumbuhan itu sendiri atau lingkungannya.
Saat ini dunia farmasi dan kedokteran telah berkembang pesat, sehingga sudah
banyak dibuat dan dipakai berbagai jenis obat-obatan yang diproduksi oleh pabrik-pabrik
farmasi. Oleh karena itu sebagian besar bahan baku untuk pembuatan obat-obatan tersebut
masih diimport dari luar negeri, maka mengakibatkan harganya menjadi mahal dan kadang-
kadang tidak terjangkau oleh sebagian masyarakat, khususnya masyarakat pedesaan. Adanya
krisis moneter dan krisis ekonomi yang berkepanjangan di Indonesia akhir-akhir ini membuat
harga obat-obatan produksi pabrik menjadi semakin mahal dan semakin tidak terjangkau lagi
oleh masyarakat kecil. Padahal Indonesia terkenal dengan khasanah tanaman obatnya. Namun
demikian, penelitian sekaligus pengembangan tanaman obat Indonesia dirasakan belum
maksimal. Padahal, dunia barat kini diliputi semangat kembali ke alam, salah satunya
mencari upaya pengobatan melalui bahan-bahan yang tersebar di alam.
Telah berabad-abad lamanya masyarakat menggunakan obat tradisional yang didasarkan
pada pengalaman yang diwariskan secara turun-temurun dan mendapat perhatian serius oleh
pemerintah untuk dikembangkan dalam upaya peningkatan kesehatan masyarakat.
Untuk mengatasi permasalahan tersebut maka perlu digalakkan penggunaan obat-obatan
tradisional, khususnya yang dibuat dari ramuan tanaman. Tanaman, khususnya tanaman obat
tradisional mudah diperoleh karena dapat ditanam sendiri di pekarangan rumah, selain itu
tanaman (tumbuhan) merupakan sumber daya alam yang dapat diperbaharui sehingga tidak
akan mengalami kepunahan apabila dilestarikan.
Tanaman dikenal banyak mengandung senyawa-senyawa kimia khususnya senyawa
metabolit sekunder. Salah satu senyawa metabolit sekunder yang terkandung pada tanaman
maupun hewan adalah steroid. Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis
yang dapat dihasil reaksi penurunan dari terpena atau skualena.Senyawa tersebut dapat
dijumpai pada bagian akar, batang, daun, buah maupun biji tanaman
Sampai saat ini, belum banyak informasi tentang adanya kandungan senyawa metabolit
sekunder khususnya Triterpenoid pada tanaman yang dipergunakan sebagai ramuan obat
tradisional masyarakat pedesaan. Oleh karena itu perlu ditingkatkan penelitian-penelitian di
bidang kimia, khususnya kimia organik bahan alam, sehingga akan memperkaya informasi
di bidang tersebut.
Informasi tentang adanya tanaman yang mengandung senyawa Triterpenoid serta adanya
keaktifan biologis dari beberapa tanaman obat tradisional masyarakat pedesaan dapat
memberikan sumbangan yang positif di bidang dunia kesehatan. Selain itu informasi tersebut
dapat memberikan data dasar bagi peneliti selanjutnya yang tertarik untuk melakukan
penelitian di bidang senyawa Triterpenoid.
Berdasarkan pada latar belakang di atas maka penelitian ini bertujuan untuk mengetahui
adanya senyawa Triterpenoid dan menentukan adanya aktivitas biologis beberapa tanaman
yang mengandung banyak senyawa Triterpenoid pada beberapa spesies tanaman obat
tradisional masyarakat.
1.2 Rumusan Masalah
1. Apa yang dimaksud dengan senyawa steroid?
2. Bagaimana struktur dari senyawa steroid?
3. Apa klasifikasi dari senyawa steroid?
4. Tanaman apa saja yang menjadi sumber senyawa steroid?
5. Bagaimana tata nama senyawa steroid?
6. Bagaimana biosintesis senyawa steroid?
7. Bagaimana cara mendapatkan senyawa steroid?
8. Bagaimana cara mengidentifikasi senyawa steroid?
1.3 Tujuan Penulisan
1. Mengetahui senyawa steroid.
2. Memahami struktur dari senyawa steroid.
3. Mengetahui klasifikasi dari senyawa steroid.
4. Mengetahui sumber senyawa steroid.
5. Mengetahui tata nama senyawa steroid.
 6. Memahami biosintesis senyawa steroid.
7. Menganalisis cara mendapatkan senyawa steroid.
8. Mengetahui cara mengidentifikasi senyawa steroid.
1.4 Batasan Masalah
1. Senyawa steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17
atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu
cincin siklopentana.
2. Klasifikasi senyawa steroid ditinjau dari segi struktur, ditentukan
oleh jenis subtituen R1, R2, dan R3, ditentukan oleh panjangnya
rantai karbon subtituen, gugus fungsi, jumlah dan posisi gugus
fungsi oksigen, ikatan rangkap pada kerangka dasar serta
konfigurasi pusat asimetris pada kerangka dasar.
3. Triterpenoid banyak terdapat dialam seperti pada tanaman berbuah,
tanaman biji-bijian dan minyak nabati.

4. Senyawa steroid yang terdapat di alam adalah berasal dari triterpen. Biosintesis
steroid sama halnya dengan biosintesis terpen melalui jalur asam mevalonat.
Pembentukan kerangka steroid dimulai dari kondensasi dan famesil pitofosfat dan
dilanjutkan proses siklisasi berganda.
5. Cara mendapatkan dan mengidentifikasi kandungan senyawa steroid dilakukan
dengan proses ekstraksi, pemurnian dan pengukuran menggunakan spektrofotometri
UV-Vis dan spektrofotometri FTIR.
 BAB II
PEMBAHASAN

2.1 Pengertian Steroid

Steroid adalah suatu golongan senyawa yang mengandung inti siklopentana
perhidrofenantren yaitu dari tiga cincin sikloheksana dan sebuah cincin siklopentana. Steroid
adalah kelompok senyawa bahan alam yang kebanyakan strukturnya terdiri atas 17 atom
karbon dengan membentuk struktur dasar 1,2-siklopentenoperhidrofenantren. Steroid
memiliki kerangka dasar triterpena asiklik. Ciri umum steroid ialah sistem empat cincin yang
tergabung. Cincin A, B, dan C beranggotakan enam atom karbon dan cincin D beranggotakan
lima atom karbon.
Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang didapat dari hasil
reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Senyawa yang termasuk turunan steroid,
misalnya kolesterol, ergosterol, progesteron, dan estrogen. Pada umunya steroid berfungsi
sebagai hormon. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang
membentuk tiga cincinsikloheksana dan satu cincin siklopentana.
Beberapa steroid bersifat anabolik antara lain testosterone, metandienon, nandrolon
dekanoat, 4-androstena-3 17-dion. Steroid anabolik dapat mengakibatkan sejumlah efek
samping yang berbahaya, seperti menurunkan rasio lipoprotein densitas tinggi, yang berguna
bagi jantung, menurunkan rasio lipoprotein densitas rendah, stimulasi tumor prostat, kelainan
koagulasi dan gangguan hati, kebotakan, menebalnya rambut, tumbuhnya jerawat dan
timbulnya payudara pada pria. Secara fisiologi, steroid anabolik dapat membuat seseorang
menjadi agresif.
Steroid adalah senyawa metabolid sekunder yang kerangka karbonnya berasal dari enam
satuan isoprena dan diturunkan dari hidrokarbon C 30 asiklik , yaitu skualena. Senyawa ini
berbentuk siklik atau asiklik dan sering memiliki gugus alkohol, aldehida, atau asam
karboksilat. Sebagian besar senyawa steroid mempunyai kegiatan fisiologi yang menonjol
sehingga dalam kehidupan sehari-hari banyak dipergunakan sebagai obat seperti untuk
pengobatan penyakit diabetes, gangguan menstuasi, patukan ular, gangguan kulit, kerusakan
hati dan malaria. Sedang bagi tumbuhan yang mengandung senyawa Triterpenoid terdapat
nilai ekologi karena senyawa ini bekerja sebagai anti fungus, insektisida, anti pemangsa, anti
bakteri dan anti virus. Uji kimia yang dapat dilakukan untuk mengetahui adanya senyawa
Steroid dalam bagian tumbuhan adalah dengan menggunakan pereaksi Liebermann-
Burchard, sedangkan untuk mengetahui adanya keaktifan biologis dari ekstrak bagian
tanaman yang mengandung senyawa steroid dapat dilakukan dengan uji Brine Shrimp
menggunakan hewan uji Arthemia Salina Leach.
2.2 Struktur Steroid
Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga
cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan
steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan
tahap oksidasi tiap-tiap cincin.
18 R 20
R 1
12 2
17
19 16
11 13 D
1 R3 C
2 9 14 15
8
A 10 B
3 5
7
4 H
6

Gambar 1. Struktur Steroid

2.3 Klasifikasi Steroid

Steroid terdiri atas beberapa kelompok senyawa yang pengelompolannya didasarkan
pada efek fisiologis yang dapat ditimbulkan. Ditinjau dari segi struktur, perbedaan antara
berbagai kelompok ini ditentukan oleh jenis subtituen R1, R2, dan R3 yang terikat pada
kerangka dasar sedangkan perbedaan antara senyawa yang satu dengan senyawa lain dari satu
kelompok ditentukan oleh panjangnya rantai karbon subtituen, gugus fungsi yang terdapat
pada subtituen, jumlah dan posisi gugus fungsi oksigen dan ikatan rangkap pada kerangka
dasar serta konfigurasi pusat asimetris pada kerangka dasar. Kelompok-kelompok tersebut
adalah sebagai berikut.
1. Sterol
Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun diturunkan
dari kolestana dilengkapi gugus hidroksil pada atom C-3, banyak ditemukan pada
tanaman, hewan dan fungi. Semua steroid dibuat didalam sel dengan bahan baku
berupa lemak sterol, baik berupa lanosterol pada hewan atau fungsi, maupunberupa
sikloartenol pada tumbuhan. Kedua jenis lemak sterol di atas terbuat dari siklisasi
squalena dari triterpena.Kolesterol adalah jenis lain lemak sterol yang umum
dijumpai.
Lemak sterol juga dikenal sebagai alkohol steroid, sebuah subkelompok steroid
dengan gugus hidroksil pada posisi ketiga dari cincin-A. Lemak sterol bersifat
amfipatik yang terbentuk dari acetyl-coenzyme A melalui jalur HMG-CoA reductase.
Lemak sterol nabati disebut fitosterol dan yang hewani disebut zoosterol. Jenis
zoosterol yang penting antara lain adalah kolesterol dan hormon steroid. Sedangkan
 pada fitosterol dikenal campesterol, sitosterol, dan stigmasterol.Ergosterol adalah
lemak sterol yang ditemukan pada membran sel fungi yang berfungsi layaknya
kolesterol pada hewan.
Sebenarnya nama sterol dipakai khusus untuk steroid yang memiliki gugus
hidroksi, tetapi karena praktis semua steroid tumbuhan berupa alkohol dengan gugus
hidroksi pada posisi C-3, maka semuanya disebut sterol. Selain dalam bentuk
bebasnya, sterol juga sering dijumpai sebagai glikosida atau sebagian ester dengan
asam lemak.Glikosida sterol sering disebut sterolin.

(a) (b)

(c) (d)

(e)
Gambar 2. (a) Kolesterol, (b) Campesterol, (c) Sitosterol, (d) Stigmasterol, dan (e)
Ergosterol
2. Asam Empedu
Asam empedu adalah asam steroid yang diproduksi oleh hati dan disimpan di
dalam empedu.Asam empedu biasa ditemukan dalam bentuk asam kolik dengan
kombinasi dengan glisin dan taurin.Asam empedu utama (primer) yang terbentuk
dihati adalah asam kolat dan asam kenodeoksikolat.Di kolon, bakteri mengubah asam
kolat menjadi asam deoksikolat dan asan kenodeoksikolat menjadi asam
litokolat.Karena terbentuk akibat kerja bakteri, asam deoksikolat dan asam litokolat
disebut sebagai asam empedu sekunder.
 Gambar 3. Asam kolat
3. Hormon Kelamin
Hormon kelamin dihasilkan oleh gonad dan adrenal yang diperlukan untuk
konsepsi, maturasi embrionik, dan perkembangan ciri-ciri khas seks primer dan
sekunder pada pubertas.Hormon kelamin pada umumnya merupakan turunan steroid,
molekulnya bersifat planar dan tidak lentur.Kerangka dasarnya adalah
cyclopentanoperhydrophenanthrene yang bersifat kaku.
Hormon kelamin dibagi dalam empat kelompok yaitu:
a. Hormon androgen (testosteron dan dihidrotestosteron)
b. Hormon estrogen (estradiol, estron, dan estriol)
c. Hormon progestin (progesteron)
d. Obat kontrasepsi

(a) (b) (c)

(d) (e)
Gambar 4. (a) Testosteron, (b) Progesteron, (c) Estriol, (d) Estradiol, dan (e) Estron
4. Hormon Adrenokortikoid
Hormon adrenokortikoid merupakan hormon steroid yang disintesis dari
kolesterol dan diproduksi oleh kelenjar adrenalis bagian korteks.Pengeluaran hormon
dipengaruhi oleh adreno cortico tropin hormon (ACTH) yang berasal dari kelenjar
pituitari anterior.Beberapa fungsi fisiologisnya berhubungan dengan kardiovaskuler
dari darah, sistem saraf pusat, otot polos dan stress.
Hormon adrenokortikoid terbagi menjadi 2, yaitu:
a. Mineralokortikoid
Aktivitas mineralokortikoid mempengaruhi elektrolit (mineral) cairan ekstrasel,
terutana natriun dan kalium.Pada manusia, terutama adalah aldosteron.
 b. Glukokortikoid
Glukokortikoid dapat meningkatkan glukosa darah, serta efek tambahan pada
metabolisme protein dan lemak seperti pada metabolisme karbohidrat.Yang
termasuk dalam hormon glukokortikoid adalah kortisol atau hidrokortisol.

(b)

Gambar 5. (a) Kortisol dan (b) Aldosteron

5. Aglikon kardiak
Aglikon kardiak dam bentuk glikosidanya lebih dikenal sebagai glikosida jantung
dan kardenolida.Tumbuhan yang mengandung senyawa ini telah digunakan sejak
jaman prasejarah sebagai racun.Glikosida ini mempunyai efek kardiotonik yang
khas.Keberadaan senyawa ini dalam tumbuhan mungkin memberi perlindungan
kepada tumbuhan dari gangguan beberapa serangga tertentu.

Gambar 6. Strofantidin
6. Sapogenin
Sapogenin dan bentuk glikosidanya yang dikenal sebagai saponin.Glikolisasi
biasanya terjadi pada posisi C-3. Saponin adalah senyawa yang dapat menimbulkan
busa jika dikocok dalam air (karena sifatnya yang menyerupai sabun, maka
dinamakan saponin). Saponin bersifat amfifilik karena sapogenin bersifat lipofilik
serta sakarida yang hidrofilik.Saponin dapat membentuk busa dan merusak membran
sel karena bisa membentuk ikatan dengan lipida dari membran sel.
Pada konsentrasi yang rendah, saponin dapat menyebabkan hemolisis sel darah
merah.Dalam bentuk larutan yang sangat encer, saponin sangat beracun untuk ikan.
Berdasarkan sifat kimia saponin diklasifikasikan menjadi 2, yaitu;
a. Saponin steroid, tersusun atas inti steroid (C27) dengan molekul karbohidrat.
Tipe saponin ini memiliki afek anti jamur.Contohnya: Asparagosida(terkandung
dalam tumbuhan Asparagus sarmentosus).
 b. Saponin triterpenoid, tersusun atas inti terpenoid dengan karbohidrat. Contohnya:
Asiacosida

(a) (b)
Gambar 7. (a) Asparagosida dan (b) Asiacosida
Menurut asalnya senyawa steroid dibagi atas:
1. Zoosterol, yaitu steroid yang berasal dari hewan misalnya kolesterol.
2. Fitosterol, yaitu steroid yang berasal dari tumbuhan misalnya sitosterol dan
stigmasterol
3. Mycosterol, yaitu steroid yang berasal dari fungi misalnya ergosterol
4. Marinesterol, yaitu steroid yang berasal dari organisme laut misalnya spongesterol.
Berdasarkan jumlah atom karbonnya, steroid terbagi atas:
1. Steroid dengan jumlah atom karbon 27, misalnya zimasterol
2. Steroid dengan jumlah atom karbon 28, misalnya ergosterol
3. Steroida dengan jumlah atom karbon 29, misalnya stigmasterol

2.4 Sumber Steroid

Triterpenoid banyak didapat dialam seperti fitokimia saponin juga fitosterol. Sumber
utama fito-sterol adalah biji-bijian dan minyak nabati, yang berperan menghambat
penyerapan kolesterol sehingga dapat menurunkan penyerapan kolesterol total. Sedangkan
sumber utama saponin adalah biji-bijian khususnya kedele, yang dapat menghambat
pertumbuhan kanker kolon dan membantu kadar kolesterol menjadi normal.
1. Azadirachta
Azadirachtin merupakan metabolit sekunder golongan triterpenoid yang terdapat pada
tanaman mimba (Azadirachta indica) diketahui efektif mengendalikan lebih dari 300
spesies serangga hama. Meskipun secara detail biosintesa azadirachtin belum diketahui,
tetapi dengan menelusuri biosintesa triterpenoid melalui lintasan asetat mevalonat dapat
diketahui prekursor umumnya berupa skualen. Penambahan skualen sebagai prekursor
pada media terbukti dapat meningkatkan produksi azadirachtin secara in vitro.
Azadirachtin bekerja sebagai penolak makan (antifeedancy), menghambat pertumbuhan,
menghambat proses ganti kulit (moulting inhibition), mengakibatkan abnormalitas
anatomi dan dapat mematikan serangga.

Gambar 8. Tanaman mimba (Azadirachta)

2. Garcinia
Garcinia merupakan tanaman yang hidup di daerah tropis sampai iklim sedang yang
termasuk famili Cluciaceae dan merupakan sumber obat yang potensial. Garcinia, juga
dikenal dengan manggis-manggisan yang merupakan tanaman tahunan berupa pohon
dengan tinggi mencapai 25-33 m. Di Indonesia, tanaman ini tersebar di Sumatera, Jawa,
Kalimantan dan Irian Jaya.

Gambar 9. Garcinia
a) N-Heksana Kulit Batang Garciniapicorrhiza MIQ
Tanaman G. picrrorhiza Miq tumbuh di daerah pegunungan Hitu dan pulau
Laitimor, Maluku. Di daerah asalnya dikenal dengan tanaman sesoot dimana secara
tradisional ekstrak dari akarnya digunakan sebagai obat kuat. Dari hasil isolasi dan
elusidasi struktur ekstrak n-heksana kulit batang dilaporkan dua senyawa triterpen yang
dikandung oleh tanaman ini, yaitu asam-3okso-7,24-euphadien-26oat dan asam -3-
hidroksi-7,24-euphadien-26oat yang merupakan triterpenoid tetrasiklik.
b) N-Heksana Kulit Batang Tanaman Garcinia Benthami
Garcinia benthami, merupakan salah satu spesies dari garcinia. Dari ekstrak aceton
kulit batang G. Benthami telah berhasil diisolasidua triterpenoidyaitu friedelin dan
asam-3-hidroksida-lanosta-9(11),24-dien-26-oat.
3. Rimpang temu putih (curcuma zedoaria (berg.) Roscoe)
Seluruh bagian tanaman temu putih mulai dari daun, bunga, rimpang muda, dan
rimpang tua dapat dimanfaatkan sebagai obat seperti maag, ambeien, radang tenggorokan,
radang hati, amandel, nyeri haid, keputihan, jerawat, bisul, obat stimulan, obat cacing,
obat diare, antivirus, pelega perut, batuk, nyeri dada, gangguan pencernaan, melancarkan
peredaran darah, kanker serta gangguan paru-paru. Berdasarkan hasil penelitian yang
dilakukan Wiwik Susanah Rita, dapat disimpulkan bahwa salah satu komponen senyawa
yang terkandung dalam ekstrak kental kloroform rimpang temu putih kemungkinan adalah
senyawa golongan triterpenoid asam karboksilat.Isolat triterpenoid yang diperoleh mampu
menghambat pertumbuhan bakteri dengan daya hambat lemah untuk bakteri
Staphylococcus aureus dan bakteri Escherichia coli.

Gambar 10. Rimpang temu putih (curcuma zedoaria)

4. Herba Meniran (Phyllanthus Niruri Linn)
Meniran adalah herba yang berasal dari genus Phyllanthus dengan nama ilmiah
Phylanthusniruri Linn. Herba ini secara tradisional dapat digunakan sebagai obat radang
ginjal, radang selaput lendir mata, virus hepatitis, peluruh dahak, peluruh haid, ayan, nyeri
gigi, sakit kuning, sariawan, antibakteri, kanker, dan infeksi saluran kencing.

Gambar 11.Herba Meniran (Phyllanthus Niruri Linn)

5. Biji Pepaya
Salah satu tanaman yang dapat dimanfaatkan sebagai obat tradisional adalah tanaman
pepaya (Carica papaya L.). Secara tradisional biji pepaya dapat dimanfaatkan sebagai
obat cacing gelang, gangguan pencernaan, diare, penyakit kulit, kontrasepsi pria, bahan
baku obat masuk angin dan sebagai sumber untuk mendapatkan minyak dengan
kandungan asam-asam lemak tertentu. Selain mengandung asam-asam lemak, biji pepaya
diketahui mengandung senyawa kimia lain seperti golongan fenol, alkaloid, dan saponin.
Biji pepaya juga mempunyai aktivitas farmakologi daya antiseptik terhadap bakteri
penyebab diare, yaitu Escherichia coli dan Vibrio cholera.Hasil uji fitokimia terhadap
ekstrak kental metanol biji pepaya diketahui mengandung senyawa metabolit sekunder
 golongan triterpenoid, flavonoid, alkaloid, dan saponin.Secara kualitatif, diketahui bahwa
kandungan senyawa metabolit sekunder golongan triterpenoid merupakan komponen
utama biji pepaya.Uji fitokimia triterpenoid lebih lanjut terhadap ekstrak kental n-heksana
menggunakan pereaksi LiebermannBurchard juga menunjukkan adanya senyawa
golongan triterpenoid.Hal ini memberi indikasi bahwa pada biji pepaya terkandung
senyawa golongan triterpenoid bebas.Berdasarkan hasil penelitian dapat disimpulkan
bahwa isolat dari biji pepaya merupakan senyawa golongan triterpenoid aldehid.Isolat
triterpenoid mempunyai potensi sebagai antibakteri pada konsentrasi 1000 ppm.

Gambar 12. Biji Pepaya (Carica papaya L)

6. Kamboja (Plumeria rubra L.cv. Acutifolia)

Gambar 13. Kamboja (Plumeria rubra L.cv. Acutifolia)

Bagian batang tumbuhan ini mengandung getah putih yang mengandung damar,
kautscuk, senyawa sejenis karet, senyawa triterpenoid amytin dan lupeol.Khusus pada
kulit batang berkhasiat untuk menumpas rasa sakit karena bengkak dan dan pecah-pecah
pada telapak kaki.Mengandung senyawa plumeirid, yakni senyawa glikosida yang bersifat
racun.Karena bersifat racun dan bisa mematikan kuman.Getah kamboja dengan dosis yang
tepat berguna sebagai obat sakit gigi atau obat luka, dan berkhasiat pula bagi penderita
frambusia.Namun getah ini jangan sampai kena mata karena bisa mengakibatkan
kebutaan.

2.5 Tata Nama Steroid

 Sebagaimana senyawa organik lainnya, tata nama sistematika dari steroid didasarkan pada
struktur dari hidrokarbon steroid tertentu. Nama hidrokarbon steroid itu ditambahi awalan
atau akhiran yang menunjukkan jenis substituen. Sedangkan, posisi dari substituen itu
ditunjukkan oleh nomor atom karbon, dimana substituen itu terikat. Penomoran atom karbon
dalam molekul steroid adalah sebagai berikut :

Berdasarkan struktur umum steroid tersebut, maka jenis-jenis hidrokarbon induk dari
steroid adalah sebagai berikut :

Hidrokarbon induk yang lain dari steroida ialah estran, kardanolida dan spirostan, seperti
tercantum dibawah ini :
Estran (C 18) :

Spirostan (C 27) :
 Kardanolida (C 23) :

Dalam pemberian nama steroida, jenis substituen ditunjukkan sebagaimana biasanya,

yaitu memberi nama awalan atau akhiran pada hidrokarbon induk. Sedangkan posisi dari
substituen harus ditunjukkan oleh nomor dari atom karbon dimana ia terikat.

2.6 Biosintesis Steroid

Senyawa steroid yang terdapat di alam adalah berasal dari triterpen. Biosintesis steroid
sama halnya dengan biosintesis terpen melalui jalur asam mevalonat. Pembentukan kerangka
steroid dimulai dari kondensasi dan famesil pitofosfat (seskuiterpen melalui interaksi ekor-
ekor menghasilkan skualen, dan kemudian berubah menjadi 2,3-epeksiskualen). Selanjutnya
terjadi siklisasi berganda dan disusul oleh penataan atom-atom hydrogen dan gugus metil,
yang kemudian menghasilkan lanosterol (pada hewan) atau sikloartenol (pada
tumbuhan).Siklisasi skualen ini bermula pada protonasi gugus epoksi yang mengakibatkan
pembukaan lingkar epoksida.Selanjutnya terjadi pelepasan tiga gugus metil yang terikat pada
atom karbon C-4 dan satu gugus metil dan C-14. penyingkiran ketiga gugus metil tersebut
berlangsung secara bertahap, dimulai dengan gugus metil pada C-14 yang mengalami
oksidasi menjadi aldehid kemudian disingkirkan sebagai asam formiat, kemudian pelepasan
kedua gugus metil pada C1 yang dioksidasi menjadi karboksil dan selanjutnya dikeluarkan
sebagai karbon dioksida.
Mekanisme biosintesis steroid yang melalui penggabungan dua molekul skualen dapat
dilihat pada gambar dibawah.Mekanisme biosintesis tersebut telah dibuktikan kebenarannya
melalui percobaan dengan hewan yang diinkubasi dengan asam asetat yang diberi tanda
dengan isotop karbon C-14 pada gugus karboksilat, CH314-COOH, ternyata atom karbon
radioaktif dari kolesterol yang dihasilkan dapat diidentifikasi dan sesuai dengan pola isoprene
penyusunnya.Selanjutnya percobaan dilakukan dengan menggunakan asam asetat yang telah
diberi tanda pada gugus metil 14CH3-COOH, ternyta bahwaatom karbon dalam molekul
kolesterol yang tidak bersifat radioaktif pada percobaan pertama, ternyata pada percobaan
kedua menjadi ardioaktif.

2.7 Cara Mendapatkan Steroid

1. Ekstraksi
Steroid merupakan golongan senyawa yang sebagian besar bersifat nonpolar maka
ektsraksinya biasanya juga menggunakan pelarut nonpolar misalnya n-heksana atau
petrelium eter. Dapat juga di gunakan pelarut etanol atau methanol terlebih dahulu
sebagai pelrut universal kemudian setelah diperoleh ekstraksi partisis menggunakan
pelarut nonpolar. Jika yang akan di isolasi adalah senyawa steroid yang dterikat dengan
gugus gula, maka ekstraksi dilakukan dengan menggunakan pelarut semipolar atau
bahkan pelarut polar tergantung pada gugus gula yang terikat. Ekstraksi juga dapat di
lakukan baik dengan pemansan (soxhletasi) maupun tanpa pemanasan (maserasi) pada
sushu kamar.
2. Pemisahan
Cara KLT steroid menyerupai KLT triterpenoid. Kadang-kadang di jumpai campuran
rumit beberapa steroid dalam jaringan tumbuhan tertentu dan diperlukan cara yang lebih
rumit untuk memisahkannya. Misalnya Steroid, kolesterol, dan stigmasterol tidak mudah
di pisahkan bila berada bersama-sama dalam sampel, tetapi ketiganya akan terpisah
dengan mudah jika di ubah menjadi bentuk asetatnya. Cara lain adalah melakukan
pemisahan menggunakan HPLC preparative. Untuk memisahkan sterol umum dari
turunan dihidronya (misalnya sitosterol dan sitostanol) di perlukan KLT AgNO3. Eluen
yang di pakai adalah kloroform dengan penampak noda H2SO4. H2O (1:1).
Beberapa steroid dapat di pisahkan menggunakan menggunakan kromatografi kolom
atau KLTP dengan adsorben alumina dan eluen berupa campuran sikloheksana-etilasetat
dan campuran metilen diklorida-aseton.
Jika dalam sampel dipastikan terdapat saponin, maka sebelum dilakukan pemisahan,
ektrak yang diperoleh direaksikan terlebih dahulu dengan HCL 1 M untuk menghidrolisis
saponin tersebut hingga diperoleh aglikon sapogenin. Pemisahan campuran sapogenin
dilakukan denag KLTP denagn menggunakan eluen campuran aseton-n-heksana atau
campuran kloroform-CCl4-aseton. Sapogenin akan muncul sebagai noda yang berwarna
kemerahan setelah pelat disemprot dengan antimony klorida dalam HCl pekat dan
dipanaskan pada 110 celcius selama 10 menit.
Jika pemishan dilakukan terhadap saponin, maka adsorben yang dipakai adalah
selulosa. KLT dengan silica gel berhasil juga tapi dengan memakai eluen seperti n-
butanol yang di jenuhkan dengan air atau campuran kloroform-metanol-air.
Beberapa glikosida jantung dapat dipisahkan dengan KLTP suatu arah pada silica gel
dengan menggunakan eluen berupa lapian atas dari campuran etil asetat-piridin-air (1
arah) dan campuran kloroform-piridin (satu arah yang lain). Beberapa campuran senyawa
yang lain dapat dipisahkan menggunakan elusi berulang pada pelat silica gel dengan
 eluen campuran etil asetat-metanol (elusi dua kali) atau dengan eluen campuran
kloroform-metanol-formamida (elusi empat kali).
3. Rekristalisasi
Ekstrak pekat yang di peroleh di larutkan dalam 100 ml petroleum eter. Kemudian
campuran diuapkan sampai dicapai titik jenuhnya dan di biarkan selama hingga terbentuk
Kristal tak berwarna yang mengendap dengan titik leleh 138-144 C.

2.8 Identifikasi Senyawa Steroid

Tumbuhan Algae marmelos (L.) Correa merupakan salah satu jenis tumbuhan obat
yang terdapat di hutan hujan tropis Indonesia. Tumbuhan ini memiliki beberapa nama
daerah seperti maja, gelepung, maja gedang, maja lumut, maja pahit, maja paek, dan maos.
Algae marmelos berupa pohon dengan batang lurus, sampai 300 m di atas permukaan laut,
dahannya banyak duri. Durinya ada di dalam ketiak daun dengan panjang 2-3 cm. Bagian
dari tumbuhan ini banyak digunakan sebagai obat tradisional. Daun tumbuhan Algae
marmelos menghasilkan essensial oil yang mempunyai aktivitas antifungal (obat anti
jamur).
Berbagai hasil penelitian mengenai kandungan kimia pada tumbuhan ini telah
dilaporkan. Konstituen utama dari ekstrak daun diidentifikasi sebagai tannin, skimmianin,
essensial oil, sterol, triterpenoid, dan flavonoid. Hasil uji fitokimia yang telah dilakukan
menunjukkan bahwa dalam kulit batang Algaemarmelos mengandung senyawa golongan
steroid.
Bahan yang digunakan yaitu: pelarut organik (n-heksana, metanol, kloroform), silika
gel GF 254 (untuk KLT), silika gel 60 (35-70 mesh) (untuk Kromatografi kolom), perealsi
Liebermann-Burchard (untuk uji steroid). Alat yang digunakan yaitu: seperangkat alat
destilasi sederhana, neraca elektronik balance Chyo model MP-300, pengisat gasing
hampa R 114 Buchi dilengkapi dengan sistem vacum Buchi B 169, sumber UV Iric
Seisakusho tipe L5-D1, oven mermer model 600, spektrofotometer inframerah, dan
spektrofotometer NMR-1H.
Serbuk kering kulit batang Algae marmelos diekstraksi dengan cara maserasi
menggunakan pelarut metanol. Ekstrak metanol dipekatkan kemudiandifraksinasi
menggunakan n-heksana lalu diuji steroid. Uji fitokimia dengan menggunakan pereaksi
Liebermann-Burchard memberikan warna hijau, menunjukkan bahwa isolat tersebut
positif steroid.
Ekstrak n-heksana merupakan fraksi yang positif steroid kemudian dipisahkan dengan
cara kromatografi kolom menggunakan fase diam silika gel dan dielusi (proses
mengekstrasi zat yang umumnya padat dari campuran zat dengan menggunakan zat cair)
secara isokratik (komposisi fase gerak tetap) menggunakan eluen (pelarut) n-heksana-
kloroform (70:30).
Semua fraksi dianalisis menggunakan KLT. Fraksi yang sama digabung berdasarkan
pola noda yang sama dan diuji steroid. Fraksi yang positif steroid (vial 15-22)
menghasilkan kristal. Rekristalisasi dengan menggunakan metanol sampai diperoleh
steroid yang murni. Uji kemurnian dilakukan dengan menggunakan KLT. Penentuan
struktur molekul isolat murni dilakuakn dengan menggunakan spektofotometer inframerah
dan spektrifotometer NMR-1H
Dari keseluruhan data spektrum yang diperoleh, senyawa hasil isolasi adalah senyawa
steroid golongan sterol, yaitu stigmasterol. Hal ini berdasarkan spektrum NMR-1H yang
mirip dengan spektrum database stigmasterol. Struktur stigmasterol adalah sebagai berikut:

Gambar 14. Stigmasterol

Gambar 15. Spektrum NMR-1H dari isolat

Gambar 16. Spektrum NMR-1H standar dari stigmasterol

 BAB III
PENUTUP

3.1 Kesimpulan

1. Steroid adalah kelompok senyawa bahan alam yang kebanyakan

strukturnyaterdiri atas 17 atom karbon dengan membentuk struktur dasar 1,2-
siklopentenoperhidrofenantren.
2. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang
membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana.
3. Steroid terdiri atas sterol, asam empedu, hormon kelamin, hormon
adrenokortikoid, aglikon kardiak, dan sapogenin.
4. Steroid terdapat pada tumbuhan, diantaranya pada: pepaya, kulit batang bakau
merah, buah mahkota dewa, dan kulit batang buah maja.
5. Tata nama dari steroid didasarkan pada struktur dari hidrokarbon steroid tertentu
yang di tunjukan dari jumlah atom karbon (C) dan jenis rantai samping (R).
Dimana, memberi nama awalan atau akhiran pada hidrokarbon induk, dan posisi
subtituen ditunjukan oleh nomor dari atom karbon.
6. Biosintesis steroid melalui jalur asam mevalonat, pembentukan kerangka steroid dimulai
dari kondensasi dan famesil pitofosfat dan dilanjutkan proses siklisasi berganda.
7. Senyawa steroid didapat dari ekstraksi, pemisahan, dan rekristalisasi.
8. Salah satu identifikasi senyawa steroid ialah pada kulit batang buah maja, yaitu
stigmasterol dari golongan sterol.

3.2 Saran
1. Senyawa streoid ini banyak sekali terkandung dalam tanaman serta memiliki banyak
manfaat untuk kesehatan yaitu sebagai obat tradisional, sehingga dengan begitu
masayarakat dapat memanfaatkan tanaman obat menjadi obat herbal alami. Selain
itu juga untuk bidang farmasi dan kesehatan diharapkan akan lebih dapat
mengembangkan pengetahuan dan teknologi untuk memproduksi obat-obatan.
2. Penyusunan makalah mengenai senyawa streoid untuk penulis selanjutnya hendaknya
terus menambah referensi dan pengetahuan baru utnuk melengkapi informasi
mengenai senyawa steroid.
 DAFTAR PUSTAKA

Bintang, Munaska Muhdan. 2015. BAB I Makalah Triterpenoid.

http://documentslide.com/documents/bab-i-makalah-triterpenoiddocx.html
Etika, Sri Benti dan Suryelita. 2014. Isolasi Steroid dari Daun Mengkudu (Morinda citrifolia
L.)https://ejournal.unib.ac.id/index.php/gradien/article/view/165/139
Listiarini. 2015. Makalah Fitokimia. https://www.academia.edu/18783305/Steroid
Melati, Kinasty Arum. 2010.Kimia Organik II. https://www.academia.edu/25642957/
BAB_IX_STEROID
Meydia, dkk. 2016. Isolasi Senyawa Steroid Dari Teripang Gama (Stichopus variegatus)
dengan Berbagai Jenis
Pelarut.http://journal.ipb.ac.id/index.php/jphpi/article/viewFile/15114/11111
Nasution, HI. 2014. Isolasi dan Identifikasi Senyawa Steroid dari Daun Rimbang.
http://repository.unri.ac.id/xmlui/bitstream/handle/123456789/5961/Makalah
%20Rimbang%20Jogja.pdf?sequence
Widiyati, Eni. 2005. Penentuan Adanya Senyawa Triterpenoid Dan Uji Aktivitas Biologis
Pada Beberapa Spesies Tanaman Obat Tradisional Masyarakat Pedesaan
Bengkulu.https://ejournal.unib.ac.id/index.php/gradien/article/view/165/139