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UNIVERSIDAD TCNICA DE AMBATO

FACULTAD DE CIENCIA E INGENIERA EN ALIMENTOS


INFORME DE PRCTICA DE LABORATORIO

DATOS INFORMATIVOS:
Carrera: Ingeniera bioqumica
Ciclo acadmico: Octubre 2016 Marzo 2017
Asignatura: Qumica Orgnica
Nivel: 3to Paralelo: U
Docente: Nahir Dugarte
Prctica de Laboratorio N: 1
Fecha de Realizacin: 24/04/2016
Fecha de Presentacin: 02/04/2016
Integrantes:
Alds Leonardo
Alvarez Ma. Belen
Apolo Santiago

1. OBJETIVOS
General:
Experimentar con cada uno de los reactivos disponibles para reconocer los
grupos de solubilidad de los compuestos orgnicos desconocidos.
Especficos:
Identificar los grupos respectivos de solubilidad de las muestras slida y lquida
proporcionadas en el laboratorio.
Predecir el comportamiento de las muestras orgnicas desconocidas a partir de
su grupo de solubilidad.

2. CLCULOS Y RESULTADOS

Tabla 2.1. Solubilidad de la muestra slida en disolventes orgnicos.


Disolvente Hexano ter Acetato de Aceton Etanol Metanol Agua
etlico etilo a

Solubilidad en
fro No No No Si No Si No

Solubilidad en
Caliente No No No No Si

Formacin de
cristales No No No No
Fuente: UTA-FCIAL-Lab. De Qumica Bsica
Elaborado por: Aldas Alvarez, Apolo
Tabla 2.2. Solubilidad de la muestra lquida en disolventes orgnicos.
Disolvente Hexano ter Acetato de Aceton Etanol Metanol Agua
etlico etilo a

Solubilidad en
fro No Si Si No Si Si No

Solubilidad en
Caliente No No No

Formacin de
cristales No No No
Fuente: UTA-FCIAL-Lab. De Qumica Bsica
Elaborado por: Alds, Alvarez, Apolo

Tabla 2.3. Solubilidad de la muestra problema en disolventes activos


Muestr H2O (C2H5)2O NaO NaHCO3 HC H2SO4 H3PO4 Grupo de
a H 5% 5% l conc. 85% solubilida
5% d

slida Si Grupo II

lquida No No No Si Grupo IV
Fuente: UTA-FCIAL-Lab. De Qumica Bsica
Elaborado por: Alds, Alvarez, Apolo

3. DISCUSIN DE LOS RESULTADOS


La solubilidad de algunos compuestos fueron puestos a prueba en el laboratorio,
para esto se tuvo dos muestras una lquida y una slida las dos rotuladas con G3. El
procedimiento al disolver en diferentes compuestos fue el mismo para las dos muestras,
en el caso de la muestra slida se pudo observar con claridad si es o no soluble. Despus
de realizar los ensayos con todos los compuestos especificados por el docente la
muestra slida slo se mostr soluble en acetona fra y cuando fue sometida a calor se
mostr soluble en agua. Esto nos proporcion informacin importante para predecir que
el grupo de solubilidad al que perteneca dicha muestra, es al grupo I1 basndonos en el
diagrama de clasificacin de solubilidad.

Segn Alcntara, 2012, en el grupo II En el grupo II, se ubican aquellos compuestos que
son solubles en agua pero insolubles en ter, tales como los cidos dicarboxlicos
(RCHCOOHCHCOOHR), hidroxicidos (RCHOHCOOH), glicoles de alto peso
molecular (RCHOHCHOHCHOHR), cidos sulfnicos (RSO3H) y sales inicas de
fenoles (ArO Na +), aminas (RN+ H3Cl - ) y cidos carboxlicos (RCOO Na+).
Para la muestra lquida los ensayos indicaron que fue soluble en varios compuestos,
pero para clasificarla segn el diagrama de solubilidad, se tom la consideracin de que
fue soluble en ter etlico y no en agua. Para determinar a qu grupo de solubilidad
pertenece se prob con varios compuestos, llegando a ser soluble nicamente con el
HCl, lo que proporcion la informacin necesaria para deducir que esta muestra
perteneca al grupo IV.
Segn Dreer, 2011, la solubilidad en HCl depender de la basicidad del nitrgeno, hay
ejemplos en los cuales el nitrgeno disminuye su basicidad por la presencia de efectos
estructurales, necesitndose concentraciones de cido ms elevadas para poder
disolverlos.

4. CUESTIONARIO
a. De acuerdo con las pruebas de solubilidad, cul es el grado de polaridad
de su compuesto?

La mezcla problema #1 que estaba en estado slido se disolvi en H 2O en calor, por lo


tanto las coloca en el grupo II de cidos y di-aminas que tambin son solubles en
metanol y acetona en fro; por otro lado la muestra # 2 en estado lquido, se disolvi en
el HCl, lo que las coloca en el grupo IV, de la aminas de alto peso molecular que no son
solubles en agua, pero si solubles en metanol y acetona que tienen grados de polaridad
de 65 y 56 respectivamente, los cuales son valores que no distan mucho uno del otro;
por lo tanto siguiendo las generalizaciones cualitativas de los compuestos orgnicos, las
sustancias problema son compuesto apolares que tiene un grado de polaridad cercano al
rango de 56 a 65 grados de polaridad.(Albores,2006)

b. Cundo un disolvente es ideal para efectuar la cristalizacin de un slido?


Explique. En base a su respuesta, cul disolvente seleccionar para cristalizar su
muestra?
Para que un disolvente sea ideal para efectuar la cristalizacin debe cumplir con una
serie de cualidades que se citan a continuacin:
1.- Disolver el slido a purificar en caliente (a la temperatura del punto de ebullicin del
disolvente) pero no en fro (a temperatura ambiente). ste es el requisito fundamental.
Un disolvente que disuelva el slido en fro o no lo disuelve en caliente, no es vlido
para cristalizar.
2.- Disolver muy mal o muy bien las impurezas, para que puedan eliminarse al filtrar en
caliente o quedar disueltas en las aguas madres, respectivamente.
3.- No reaccionar con el compuesto a cristalizar.
4.- Presentar un punto de ebullicin inferior al punto de fusin del slido.
5.- Ser relativamente voltil con el fin de que los cristales obtenidos puedan secarse con
facilidad.
6.- No ser txico ni inflamable.(Universidad de Sevilla, 2007)

Aunque no existe ningn disolvente que cumpla con todas las caractersticas al menos
debe cumplir las cuatro primeras, en el caso de la muestra slida el nico disolvente que
lo disolvi en caliente fue el agua, adems el agua tambin cumple con la caracterstica
de disolver muy bien las impurezas, y es un disolvente estable que no reacciona con el
compuesto a cristalizar; sin embargo el punto de ebullicin del agua es de 100 C, siendo
muy poco voltil y siendo una temperatura mayor que la de fusin de la mayora de los
compuestos orgnicos, por lo tanto no se podra utilizar como cristalizacin

c. Un slido que es soluble en determinado disolvente fro, puede ser recristalizado en


dicho disolvente? Por qu?
No, ese solvente no sirve para recristalizar. Porque cuando lo lleves a ebullicin y luego
bajes la temperatura, el slido no cristaliza, ya que en fro es soluble en el solvente, y
queda disuelto. El solvente de recristalizacin debe disolver al slido en caliente y no en
fro.
d. Un slido que es insoluble en un disolvente caliente, puede recristalizar en l?
No, porque la tcnica de cristalizacin, requiere de disolver primero la sustancia, si se
disuelve no puede cristalizar.

e. Por qu el alcohol etlico y n-proplico son completamente solubles en ter y agua,


pero el etilenglicol y el glicerol son muy solubles en agua y casi insolubles en ter?
Se debe a que el grupo funcional OH puede formar puentes de hidrgeno con las
molculas de agua En el proceso de asociacin, el hidrgeno de un grupo hidroxilo de
una molcula de un alcohol es lo suficientemente cido para enlazarse al tomo de
oxgeno (centro bsico) de otra molcula: Las molculas de los alcoholes se pueden
asociar con las del agua a travs de enlaces de hidrgeno, lo que trae como
consecuencia que los alcoholes de bajo peso molecular son totalmente miscibles con
ella. El etilinglicol y el glicerol son buenos solutos en agua y alcoholes de cadena
pequea. Sin embargo, al agregar el ter como solvente, stos se vuelven insolubles
debido a que la estructura del ter evita que se unan los grupos hidroxilos libres con la
glicerina, de igual forma no se pueden formar puentes de hidrgeno porque los grupos
OH del etilinglicol y el glicerol le dan una cierta polaridad a la molcula.

f. Por qu la urea, CO(NH 2)2, punto de fusin 132C, es muy soluble en agua y en
cambio la examinada, (CONH2)2, punto de fusin 420C, es slo ligeramente
soluble en agua?
Porque la Urea a diferencia tiene un punto de fusin de 132C menor al de la sustancia
examinada que es de 420C, adems esto indica que las fuerzas intramoleculares de la
urea son menores a las fuerzas intramoleculares de la sustancia examinada, por lo que es
ms fcil para el agua disociar la molcula de urea que la de la sustancia examinada, por
otro lado el peso molecular y el nmero de carbonos presentes en la examina es mayor
al de la urea, por lo tanto la sustancia examinada tiene caractersticas ms apolares de
los hidrocarburos que la urea, haciendo a est menos soluble en agua.

g. Por qu es la anilina ms soluble en agua que el 1-aminohexano?

La anilina al tener un grupo amino, un nitrgeno unido a un hidrgeno, permite que se


formen puentes de hidrgeno entre el agua, por lo que es ms soluble en agua en cambio
el 1-aminohexano es una amina terciaria por lo que es menos soluble.

h. El yoduro de etilo, CH3CH2I, es polar, pero contrariamente a lo que ocurre con el


alcohol etlico y el cido actico, que son tambin lquidos polares, es insoluble en
agua. Explique la diferencia.

Al tipo de solubilidad que presenta el yoduro de etilo en agua se le llama emulsin, esto
se da debido a su densidad ya que es menor a la del agua por eso aunque sea
relativamente polar es inmiscible. Y debido a su polaridad el agua no puede romperlos
tan fcilmente; si el disolvente fuera de mayor polaridad se podra mezclar uno con el
otro.

i. Compara la solubilidad en agua de cada uno de los siguientes pares de


compuestos:

o CH3CH2CH2Br y CH3CH2CH2OH
El segundo compuesto al ser un alcohol forma puentes de hidrgeno y es ms soluble en
agua
o CH3CHBr2 y CH3CHO
El primero es menos soluble que el segundo, ya que el segundo tiene un oxgeno que
puede formar puentes de hidrgeno
o CH2ClCH2Cl y HOCH2CH2OH
El primero es menos soluble que el segundo, ya que el segundo presenta dos grupos
alcohlicos que forman puentes de hidrgeno
o CH3CH2I y CH3CH2NH2
El segundo es ms soluble que el primero, ya que posee un grupo nitrilo que forma
puentes de hidrgeno
j. Prediga el grupo de solubilidad de los siguientes compuestos:
a. (CH3)2CH(CH2)5NH2
Grupo 1

b.

Grupo 2
c.

Grupo VI

d.

Grupo V A

e. CH3(CH2)4CN
Grupo VII

f.

Grupos V

g. (CH3)2CHOCH2CH3
Grupo I

h.

Grupo III B

De los nitrofenoles ismeros:

o Cul es el menos soluble en agua?


Apesar de que el o-nitrofenol tiene un punto de ebullicin inferior a todos los dems
nitrofenoles ismeros, este tiene la caracterstica de ser menos soluble en agua, por
efecto de la ubicacin de de su grupos funcionales, hidroxilo y nitrilo, que pueden
formar enlaces por fuerzas intramoleculares, las cuales al ser ms fuertes que las
intermoleculares dificultan la formacin de puentes de hidrgeno de la molculas de o-
nitrofenol con la molcula de agua.
o Cul es el menos soluble en benceno?
El ismero menos soluble en benceno es el p-nitrofenol, ya que a diferencia del o-
nitrofenol, los grupos funcionales de este se encuentran en los extremos opuestos, muy
alejados el uno del otro por lo tanto no forman enlaces por fuerzas intramoleculares, y
podr formar fcilmente enlaces de puente de hidrgeno por fuerzas intermoleculares,
hacindolo ms soluble en agua.

Por qu los hidrocarburos y sus derivados son prcticamente insolubles en agua?

Son insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar


enlaces con el hidrgeno. Los Hidrgenos de los Hidrocarburos unidos al carbono no
forman enlaces de hidrgeno, lo que hace que el enlace carbono-hidrgeno no es
suficientemente polar para proporcionar una carga positiva bastante grande para el
enlace de hidrgeno. Esto hace que no haya atraccin y no existe solubilidad con el
agua.

5. CONCLUSIONES
Se experiment con cada uno de los reactivos disponibles en el laboratorio para
deducir los grupos de solubilidad de dos muestras problema, superando las dificultades
que presentaban en cuanto al manejo de dichos reactivos que difieren en naturaleza uno
de otro.
Se identificaron los grupos de solubilidad de las muestras slida y lquida, grupo
II y IV respectivamente, a partir de su naturaleza de solubilidad, en el caso del
compuesto slido se necesit saber si tiene la capacidad de formar puentes de hidrgeno
y que no se disuelve en ter para deducir que era del grupo II, la muestra lquida se
disolvi en varios solventes orgnicos, pero solo en un solvente activo (HCl 5%), lo
cual permite deducir que su grupo de solubilidad es el grupo IV.
Se dedujo que la muestra slida pertenece a los miembros inferiores de las series
homlogas de las cetonas, aminas y nitrilos, la muestra lquida al ser soluble en HCl se
predice que estamos en presencia de una amina primaria, secundaria o terciaria.

6. RECOMENDACIONES
Asegurar el rea de trabajo y actuar con suma cautela al estar trabajando con
varios reactivos que significan un peligro para nuestra integridad.
Repartir y evitar desperdiciar el compuesto a analizar debido a que ste puede no
disolverse en cualquier reactivo, se necesita experimentar con todos los reactivos
disponibles para obtener un resultado correcto.
Observar atentamente si el compuesto lquido se disuelve o no en otro reactivo
lquido, ya que al ser los dos incoloros, fcilmente el ojo humano puede confundirse.

7. BIBLIOGRAFA
Alcntara, L. 2012. Alcoholes. Recuperado en:
http://docshare.tips/alcoholes_5827337bb6d87fd4988b4825.html 27/04/2017
Dreer, K. 2011. Solventes industriales. Recuperado en:
http://electrofilos.blogspot.com/2009/04/solventes-organicos_7777.html 27/04/2017
N.A. (2007). Qumica Orgnica: Cristalizacin. Universidad de Sevilla. Recuperado de:
http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-
i/temas/cuadernillo_practicas/pagina_09.htm
Albores V., M. et al., Grupos Funcionales. Nomenclatura y Reacciones Principales,
Depto. de Qumica Orgnica, Facultad de Qumica, UNAM. Septiembre 2006.