TUGAS KIMIA ORGANIK II

ALDEHID

OLEH:
KELAS GENAP (B):

HALWIA AIC4 14 016

IKSAN A1C4 14 018
LAODE ABUDARMANTO A1C4 14 020
LAODE MUH. ALIBONTO A1C4 14 022
LENY FATMA YANTI A1C4 14 024
MIRA ASNAWATI A1C4 14 026

JURUSAN PENDIDIKAN KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS HALU OLEO
KENDARI
2016
1. Reaksi-reaksi pada Aldehid
Aldehid dapat mengalami reaksi-reksi berikut.
a. Hidrogenasi
Aldehid akan mengadisi hidrogen menjadi alkohol primer. Reaksi ini
melibatkan katalis logam nikel atau logam platina. Berikut reaksinya.
OH
O Ni/Pt
HC H2 H2 C

R R

b. Adisi NaHSO3
Adisi aldehid dengan natrium bisulfit menghasilkan senyawa padat dan
sukar larut. Berikut reaksinya.
OH

R O
C NaSO3 CH R
H
OSO2Na

c. Adisi hidrogen sianida menghasilkan sianohidral

R O
C HCN HO CH R
H
CN
sianohidral
d. Oksidasi pada aldehid
Aldehid dapat dioksidasi dengan pereaksi Fehlling dan pereaksi Tollens,
membentuk asam karboksilat.
Oksidasi dengan pereaksi Fehlling
Pereaksi Fehlling terdiri atas Fehlling A dan Fehlling B. Larutan
Fehlling A merupakan larutan CuSO4, sedangkan Fehlling B
merupakan kalium natrium tartrat dalam NaOH. Campuran fehling A
dan fehling B dengan jumlah sama disebut pereaksi Fehling . Fehling
asli secara meluruh dibuat dengan mencampurkan Fehling A dan
Fehling B karena harus dicampurkan sebelum digunakan alias
pereaksi ini kurang stabil. Itulah sebabnya pereaksi ini dijual terpisah.
Pereaksi Fehling dapat dianggap sebagai larutan CuO (Tembaga (II)
oksida). Warna biru tua muncul saat Fehling A dan Fehling B
 dicampurkan. Oksidasi aldehid oleh pereaksi Fehlling menghasilkan
endapan merah bata. Berikut reaksinya.

O
O
CH3 C 4OH- 2Cu2+ CH3 C Cu2O (s) + 2H2O
H
OH
endapan merah bata
Oksidasi dengan Pereksi Tollens
Perekasi Tollens merupakan larutan AgNO3 dicampur dengan
larutan ammonia berlebih sehingga dalam larutan mengandung ion
Ag[NH3]2+. Oksidasi aldehid dengan perekasi Tollens menghasilkan
endapan perak yang menempel pada dinding tabung reaksi dan
membentuk cermin. Endapan ini dikenal dengan endapan cermin
perak. Berikut reaksinya.
O O
CH3 C 2Ag[NH3]2+ + 2OH- CH3 C H2O + 2Ag(s) + 4NH3
H OH

2. Pembuatan aldehid
Pembuatan aldehid dilakukan dengan cara mengoksidasi alkohol primer.
Persamaan kimia secara umum adalah:
O
[o] (aldehid)
R CH2 OH R C
H
Oksidator yang digunakan biasanya adalah oksidator kuat seperti K 2Cr2O7,
KMnO4 dan NaIO4. Aldehid juga dapat diproduksi melalui reduksi asam
karboksilat. Berikut reksinya.
O O
O H2
SOCl2
R C OH R C
Pt(s)
R CH
Cl
3. Reaksi Identifikasi Aldehid
Cara yang bisa dilakukan di laboratorium untuk mengidentifikasi aldehid
yaitu mereaksikan aldehid dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin yang akan
membentuk endapan 2,4-dinitrofenilhidrazon.
 NO2 O2N

HC O2N NH NH2 H3CHC N NH NO2 H2O

CH3

Untuk membedakan aldehid dengan keton dapat dilakukan dengan cara

oksidasi. Aldehid mudah teroksidasi menghasilkan asam karboksilat,
sedangkan keton tidak tahan dengan oksidasi. Dengan menggunakan zat
pengoksidasi kuat seperti K2C2O7, KMnO4 atau NaIO4.

R R OH
[o]
HC C (suatu asam karboksilat)

O O

Tes Tollens (larutan AgNO3 dalam ammonia berlebih) adalah cara yang
biasa digunakan untuk membedakan antara aldehid dan keton secara
laboratorium. Dasar perbedaannya adalah kemudahan oksidasi kedua senyawa
ini. Perak (I) direduksi menjadi logam perak oleh aldehid tetapi tidak untuk
keton. Dalam reaksi ini logam perak akan menempel pada bagian dalam
tabung sebagai pelapis yang reflektif (suatu reaksi yang digunakan untuk
membentuk cermin). Sementara itu keton tidak mengalami reaksi.

O O
CH3 C 2Ag[NH3]2+ + 2OH- CH3 C H2O + 2Ag(s) + 4NH3
H OH

Cara lain untuk membedakan aldehid dan keton adalah dengan merekasikan
kedua senyawa ini dengan larutan Fehlling (larutan Cu 2+ dalam basa kuat
seperti KOH). Aldehid dapat mereduksi larutan Fehling membentuk endapan
merah Cu2O, sedangkan keton tidak terjadi reaksi. Persamaan reaksi kimianya:
 R
R OH
HC
2CuO C Cu2O (endapan bewarna merah bata)
O
O
asam karboksilat
4. Senyawa penting
Beberapa senyawa penting pada aldehid yaitu formaldehid (metanal),
asetaldehid (etanal), dan butiraldehid (n-butanal).
a. Butiraldehid
Butiraldehid merupakan salah satu senyawa yang memiliki gugus
aldehid yang banyak digunakan dalam industri kimia. Berikut sifat fisik
dari senyawa-senyawa butiraldehid.

Butiraldehid dikenal juga dengan nama n-butanal atau butil aldehid.

Secara alami butiraldehid terdapat pada daun teh, aroma kopi, dan asap
tembakau. Butiraldehid merupakan produk intermediet yang banyak
digunakan untuk menghasilkan produk-produk lain seperti n-butanol, 2-etil
heksanol (2-EH), dan Poli Vinil Butiral(PVB).

Gambar: sturktur butiraldehid

 n-butiraldehid sebagai bahan baku pembuatan n-butanol ini merupakan cairan
jernih yang tidak berwarna dan mempunyai bau yang khas. Sifat fisika n-
butiraldehid antara lain dapat larut dalam air, etil alkohol, etil asetat, aseton,
dan toluena, dan merupakan zat yang mudah terbakar. Butiraldehid dihasilkan
dari reaksi hidroformilasi antara propena dan gas/campuran antara hidrogen-
karbon monoksida. Pada reaksi hidroformilasi gugus ganda pada propena
bereaksi berikatan dengan gas campuran hidrogen-karbon monoksida
membentuk n-butiraldehid dan i-butiraldehid seperti yang ditunjukkan di
bawah ini.

2CH3CH2=CH2 + 2CO + 2H2 CH3CH2CH2CHOH CH3(CH)CH3CHO

propena n-butiraldehid i-butiraldehid

Propena dan gas campuran hidrogen-karbonmonoksida merupakan reaktan

yang digunakan dalam proses hidroformilasi ini. Sedangkan katalis yang
digunakan adalah rhodium yang berikatan dengan ligannya PPh 3
(tripenilpospin). Katalis ini disuspensikan dengan air agar mempermudah
proses. Pada proses ini juga dibantu dengan silika untuk memperbesar
konversi reaksi.
Butiraldehid merupakan produk utama dalam proses hidroformilasi
propena dan gas campuran serta merupakan produk antara yang banyak
digunakan dalam industri kimia. Produk butiraldehid adalah n-butiraldehid
dan iso-butiraldehid/i-butiraldehid yang banyak sekali manfaatnya baik
sebagai produk jadi maupun sebagai produk intermedietnya. Berikut beberapa
kegunaan senyawa butiraldehid.
a) Kegunaan n-butiraldehid
Sebagai plasticiser digunakan untuk menambah flexibilitas dan
memudahkan dalam proses pengolahan plastik.
Bahan baku polivinil butiral.
Kondensasi butiraldehid dengan phenol dan HCl atau NaOH serta
formaldehid membentuk resin yang digunakan sebagai molding
powder.
 Bahan baku butilamina yang digunakan sebagai zat warna, bahan
insektisida dan zat floatasi.
Bahan baku 2-etil-1-heksanol yang merupakan solvent defoaming,
dispersing, dan wetting agent.
Sebagai Surface coating agent, digunakan untuk pelarut tinta printing.
b) Kegunaan iso-butiraldehid
Bahan baku asam panthothenic untuk bahan baku suplemen makanan.
Bahan baku valen untuk bahan baku suplement makanan.
Sebagai pelarut.

b. Formaldehid
Formaldehida atau metanal (CH2O) adalah turunan dari aldehid, berbau
menyengat, membeku pada suhu <92 0C dan mendidih pada suhu 3000C.
Terdapat dalam bentuk gas, larutan dan padatan. Formaldehid dalam bentuk
larutan dikenal dengan nama formalin. Formaldehid merupakan senyawa yang
mudah larut dalam air dengan konsentrasi 37% berupa formalin.
Formalin biasanya terbentuk dari campuran formaldehida yang
ditambahkan air kira 40% dari volumenya dan ditambahkan sedikit metanol
untuk mengurangkan oksidasi. Selain itu, formaldehid dapat diidentifikasi
dengan mereaksikannya dengan asam kromat, dimana akan terjadi perubahan
warna menjadi ungu terang sampai ungu tua. Berikut persamaan reaksinya.
O

HC H H2CrO4 + 3H2SO4 HCOOH + Cr2(SO4)3 + 4H2O

Formaldehid pada umumnya memiliki sifat kimia yang sama dengan
aldehid namun lebih reaktif dari pada aldehid lainnya. Formaldehid
merupakan elektrofilik sehingga bisa dipakai dalam reaksi subtitusi
elektrofilik. Formaldehid dapat digunakan sebagai bahan pembasmi bakteri
(disinfektan) dan sebagai bahan pengawet (formalin) dan bahan pembuatan
plastik yang tahan terhadap panas.
Formaldehid banyak digunakan untuk mensterilkan bakteri atau virus
tanpa merusak antigenitasnya. Dalam industri, folmardehid banyak digunakan
sebagai bahan pembutan bahan-bahan kimia lainnya. Jika formaldehid
dicampurkan dengan fenol, urea, atau melamin akan menghasilkan resin
termoset yang keras. Resin ini digunakan untuk bahan lem permanen,
misalnya yang dipakai untuk perabotan rumah tangga, kayu lapis/tripleks.
 Secara industri, formaldehida dibuat dari oksidasi katalitik metanol.
Katalis yang paling sering dipakai adalah logam perak atau campuran oksida
besi dan molibdenum serta vanadium. Dalam sistem oksida besi yang lebih
sering dipakai (proses Formox), reaksi metanol dan oksigen terjadi pada
250 C dan menghasilkan formaldehida, berdasarkan persamaan reaksi kimia:

2500C C O
2CH3OH + O2 H 3H2O
H