En noviembre de 1997, sufre una grave depresin que incide en su juego. Desciende al 141
del ranking mundial, y su matrimonio estaba en crisis al ao de estar casados. Aparentemente
Brooke Shields no poda soportar las constantes lejanas de su marido por el deporte y l se
senta viviendo una vida que no era la suya. Finalmente, tras reiterados intentos para
reconstruir su matrimonio, en enero de 1999, Agassi abruptamente le pidi el divorcio a
Shields, que le fue concedido el 9 de abril de 1999.
Despus de su separacin, se volvi a dedicar al tenis con todas sus energas: afeit su
cabeza y qued pelado como en un principio, comenz un riguroso programa de
entrenamiento el cual le permiti recuperar su nivel de juego e incorporarse rpidamente entre
los mejores tenistas de la lite.
En el momento en el que su divorcio le fue reconocido, Agassi ya estaba saliendo con Steffi
Graf, de la que haba quedado prendado al verla en una entrevista por televisin aos atrs y
a la cual haba intentado conquistar sin xito. No obstante, su condicin de personaje pblico
hizo que se le atribuyeran una serie de falsos romances, entre ellos el ms sonado fue el de la
actriz Barbra Streisand con quien siempre mantuvo una gran amistad, lo que en su da dio
lugar al malentendido.
Graf y Agassi se casaron el 22 de octubre de 2001 en su hogar, siendo sus madres los nicos
testigos de la unin. Su primer hijo, Jaden Gil, naci 6 semanas prematuro el 26 de octubre.
Jaz Elle, su hija, naci el 3 de octubre de 2003.