Anda di halaman 1dari 9

IV.

Hasil dan Pembahasan

Pada percobaan kali ini mengenai sintesis asetanilida, pembuatan ini

dapat dilakukan dengan berbagai cara, diantaranya dengan melalui jalur

anhidrida dan jalur serbuk belerang. Untuk jalur anhidrida itu sendiri dengan

cara mereaksikan dan asam asetat anhidrida dan akan menghasilkan

asetanilida dan garam anilium asetat.

Sementara lainya itu dengan menggunakan katalis zink yang menghasilkan

produk air dan asetanilida. Pada percobaan ini digunakan mentoda dengan

bantuan katalis zink ini.

Pada percobaan kali ini bahan Yang digunakan berupa anilin dan asam

asetat glasial. Dimana untuk anilin itu sendiri merupakan senyawa turunan

benzen yang dihasilkan dari reduksi nitrobenzen berupa cairan jernih dengan

rumus molekul C6H5NH2.

Gambar 1.anilin

Yang mana pada percobaan ini anilin akan bertindak sebagai nukleofil ,

dimana gugus karbonil pada anilin akan menyerang gugus karbonil pada asam

asetat glasial sedangkan untuk asam asetat glasial merupakan reagen utama

yang memiliki gugus asetil (CH3COO-) yang akan mensubtitusi salah satu dari

atom hydrogen pada gugus NH2 dalam anilin membentuk gugus amida yaitu

asetanilida. Reaksi dari kedua senyawa tersebut yang akan menghasilkan

asetanilida.

asetanilida itu sendiri senyawa turunan asetil amina aromatis yang

digolongkan sebagai amida primer , dimana atom hidrogen pada anilin

digantikan dengan satu gugus asetil, berikut rumus struktur asetanilida.


Gambar2 . Aset anilida

Reaksi dar i kedua senyawa tersebut ant ara anilin dan asam

aset at dan asam aset at g lasial ini dila kukan dengan menggunakan

metoda refl uks. Yang p r insip ut amannya denganpemanasan akan

meningkat kan tumbukan ant ar pa r tikelnya, gas yang terbentuk

pada pemanasan akan didinginkan kembali melalui kondensor

sehingga setelah pemanasan volume lar u t an tet ap sama dengan

sebelum proses pemanasan karena uap yang didinginkan be r ubah

menjadi fasa cair dan mengalir ke labu alas bundar nya. Dar i reaksi

kedua senyawa tersebut menghasilkan aset anilida dan air yang

rea ksinya sebagai be r ik ut.

Gambar3.reaksi anilin ditambahkan CH3COOH


Adapun hasil yang didapatkan pada percobaan ini adalah :
Tabel1.pembuatan sintesis asetanilida

Perlakuan Hasil
- Dicampurkan Bereaksi timbul asap putih labu
10ml anilin 10,5g abu zink + terasa panas, larutan berwarna coklat
30ml asam asetat glasial pekat
- Dilengkapi dengan batu didih
- Dipanaskan 50-60
C
T= 60
C , larutan coklat jernih
selama 2 jam
- Dituang dalam 100ml H2O Terbentuk bubur warna coklat cream
- Disaring dan bau asam pekat
Kertas saring = 1,0868 g
Filtrat = berwarna bening
- Dibilas dengan air
Residu = berwarna cream kehijauan
- Dikeringkan
- Ditentukan uji titik lebur

T=96,6-100
C

Pada percobaan kali ini pada anilin yang direaksikan dengan asam
asetat yang ditambah dengan serbuk zink ini. Menghasilakn suatu reaksi yang
cukup hebat hingga timbulnya asap putih dan pada dasar labu terasa panas
yang menandakan terjadinya reaksi eksoterm larutan tersebut langsung
berwarna coklat pekat.
Anilin pada percobaan ini berfungsi sebgai nukleofil, dimana gugus
karbonil pada anilin menyerang gugus karbonil pada asam asetat untuk
membentuk suatu amida, dengan adanya asam asetat glasial akan
mengakibatkan gugus larutan bersuasana asam. Larutan yang asam ini lah
yang nantinya akan mengakibatkan gugus karbonil pada asam asetat lebih
positif, sehingga pernyerangan gugus karbonil oleh nukleofil akan lebih mudah
terjadi. Asam asetat itu sendiri merupakan reagen utama yang memiliki gugus
asetil (CH3COO-) yabg akan mensubtitusi salah satu dari atom hydrogen pada
gugus NH2 dalam anilin membentuk gugus amida yaitu asetanilida.
Pada percobaan ini asam asetat yang digunakan adalah asam asetat
glasial bukan asam asetat biasa karena asam asetat glasial ini memiliki
kandungan air yang lebih rendah sehigga lebih murni dan dapat menghasilkan
endapan yang lebih banyak lagi, sementara itu asam asetat glasial juga dapat
berfungsi untuk menetralkan muatan oksida sehingga asetanilida yang
terbentuk tidak terhidrolisis kembali karena pengaruh air. Adanya penambahan
serbuk zink disini sebagai katalis positif yang dapat menurunkan energi
aktivasi, sehingga dapat mempercepat terjadinya reaksi, selain itu abu zink juga
berfungsi mencegah terjadinya oksidasi dan juga untuk mengikat kotoran.
Pada sintesis pembuatan asetanilida ini menggunakan metoda refluks,
metoda refluks ini digunakan karena campuran senyawa tadi merupakan
senyawa organik yang mana pada umumnya ini terjadinya reaksi dengan sangat
lambat oleh sebab itu untuk mempercepat reaksi digunakan pemanasan dengan
suhu tinggi salah satunya menggunakan refluks ini. Senyawa organik yang
dicampurkan ini bersifat volatil sehingga apabila pemanasan yang digunakan ini
pemanasan yang biasa maka akan sangat lama reaksi berjalan dan hal ini juga
dapat menyebabkan pembentukan uap yang akan mengurangi hasil kuantitatif
dari suatu reaksi.
Untuk prinsip utama refluks itu dengan oemanasan, pemanasan ini
akan meningkatkan tumbukan antar partikelnya, sehingga energi kinetiknya
juga meningkat, sistem berlangsung tertutup, tujuan dari pemanasan dalam
sistem tertutup ini untuk mencegah keluar masuk nya zat, terutama gas dari
sistem kelingkungan maupun dari lingkungan ke sistem yang akan
mempengaruhi hasil reaksi dan terjadinya kondensasi uap yang terbentuk dari
oemanasan akan terkondensasi kembai melaluo kondensasi sehingga dapat
masuk lagi kedalam labu alat sehingga setekah pemanasan volume larutan
akan tetap sama dengan sebelum proses pemanasan.
Berikut rangkaian alat refluks di gambar 4 :
Gambar4. refluks

Selama proses perefluksan ini dilakukan pada suhu 60


C pada suhu

ini larutan sudah dapat menguap. Batu didih ditambahkan pada labu alas ini
untuk bisa meratakan panas sehingga panasnya menjadi homogen pada larutan
dan selaint itu juga dapat mencegah terjadinya bumping (ledakan) selama proses
berlangsung. Proses ini berlangsung selama 2 jam yang setelah 2 jam ini larutan
yang awalnya cokalt pekat menjadi coklat jernih.
Setelah proses refluks selesai pada tahap ini didapatkan produk
asetanilida dan air. Produk yang didapatkan masih bercampur belum bisa
dipisahkan menjadi asetanilida dan air, adapun reaksi yang terjadi selama
proses berlangsung dalam pembentukan asetanilida pada gambar 5:
Gambar5. Reaksi produk asetanilida
Dalam percobaan ini anilin dan asam asetat tidak dapat bereaksi
langsung melainkan Zn ini akan bereaksi terlebih dahulu dengan asam asetat
yang menggantikan dua atom hydrogennya yang akan membentuk anhidrat
asetat yang selanjutnya anhidrat asetat ini akan diserang oleh anilin.
Anilin yang bersifat sebagai nukleofilik memiliki pasangan elektron bebas
yang kemudian akan menyerang karbokation dari asam asetat yang bersifat
elektrofilik. Peristiwa ini akan menyebabkan perpindahan muatan dari atom C
ke atom N yang kemudian menjadikan atom N memiliki muatan positif. Elektron
bebas dari O membentuk ikatan rangkap dengan atom C bersamaan dengan
atom C melepas ion OH. Kemudian OH akan menterang atom H yang akan
membentuk H2O. Larutan yang diperoleh dari metoda refluks ini dapat
disaring , proses penyaringan dilakukan dalam keadaan panas karena apabila
penyaringan dilakukan setelah dingin maka pengotor ikut mengkristal dengan
asetanilidanya sebelum dilakukan penyaringan larutan yang masih panas
dimasukan dalam beker gelas dalam termostat dengan es batu ini hal ini
berfungsi untuk mempercepat proses pembentukan kristal asetanilida. Setelah
dilakukan pernyaringan kristal yang terbentuk berwarna cream kehijauan yang
terbentuk butiran-butiran kecil yang lembut. Kristal yang diperoleh ini belum
murni maka dari itu perlu dilakukan proses pemurnian dengan pencucian
menggunakan akuades untuk melarutkann pengotor-pengotornya yang masih
ada. Dalam hal ini digunakan akuades karena akuades tidak dapat melarutkan
asetanilida melainkan akuades dapat melarutkan pengotor-pengotornya yang
bersifat polar.
Kristal yang didapatkan berwarna cream kehijauan sedangkan
berdasarkan literatur kristal yang didapatkan seharusnya berwarna putih
dalam hal ini kristal yang didapatkan masih mengandung pengotor seperti NH2.
Ketidak murnian kristal yang didapatkan ini juga dapat dilihat dari hasil
uji titik leburnya dimana hasil pengujian titik lebur pada percobaan ini

didapatkan titik lebur pada asetanilida ini 96,9


C -100,4
C hasil yang

didapatkan tidak sesuai dengan literatur. Pada literatur yang ada untuk hasil

titik lebur asetanilida 114,6


C . Dari hasil ini terlihat bahwa kristal yabg

didapatkan belum lah murni. Pada uji titik lebur dimana range atau rentang

yang bagus 2
C namun pada percobaan ini range yang didapatkan

4 C namun hasil yang didapatkan sudah hampir mendekati literatur dan

untuk persen rendemen yang didapatkan pada percobaan ini cukup besar yaitu
94,12%.
Percobaan ini menggunakan prinsip Green Chemistry dengan
menggunakan asam asetat glasial dan dengan katalis Zn yang hasil produk
yang didapatkan asetanilida dan air yang tidak terlalu berbahaya bagi
lingkungan.s
V. kesimpulan dan saran

5.1 kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa.
1. Pada percobaan ini, sintesis asetanilida dari anilin dengan asam
asetat glasial merupakan salah satu contoh penerapan dari prinsip
Green Chemistry. Karena hasil yang didapatkan asetanilida dan air
yang tidak mencemari lingkungan.
2. Dalam sintesis asetanilida ini, pada tahapan adisi ikatan pada atom
O yang rangkap menjadi tunggal dan terjadi pemindahan muatan
dari atom C ke N dan pada tahapan eliminasi.

5.2 saran
Saran percobaan ini dimana dalam penggunaan senyawa, senyawa yang
ramah lingkungan hendaknya lebih diterapkan lagi karena tidak
mencemari lingkungan.
PERHITUNGAN
V.Anilin : 10ml
Mr.Anilin : 93,13 gr.mol
V.Asam asetat : 30 ml
Mr.Asam asetat : 60,53 gr/mol
. Anilin : 1,02 gr/ml

. Asam asetat : 1,05 gr/ml

Mr.Asetanilida : 135 gr/mol

1. Mol anilin
gr
xV 1,05 .10 ml
n= =
ml = 0,11 mol
Mr
93,13 gr / mol
2. Mol asam asetat
gr
xV 1,05 .10 ml
n= =
ml = 0,52 mol
Mr
60,53 gr / mol

C6H5NH3(aq) + CH3COOH(aq) C6H5NH(COCH3)(l) + H2O(l)


M: 0,11 0,52 - -
R: 0,11 0,11 0,11

S: - 0,41 0,11

3. Massa asetanilida
Gr = n x Mr
= 0,11 mol x 135 gr/mol = 14,85 gram
massa praktek
% rendemen = massateori x 100%

13,9619 gr
= 14,85 gr x 100%

= 94,21 %
PERTANYAAN