Anda di halaman 1dari 16

Benzena dan Turunannya

A. Benzena
Benzena mulai dikenal di Eropa pada abad ke-15 sebagai bahan
farmasi dan parfum, yang didatangkan dari Asia Tenggara. Benzen berasal
dari getah pohon barus di Sumatera, yang oleh orang Eropa dikenal
sebagai pohom benzoin. Di alam, senyawa hidrokarbon ini terdapat
pada ter batu bara dan minyak bumi.

Benzena merupakan suatu senyawa hidrokarbon dengan rumus


molekul C6H6, dan rumus strukturnya merupakan rantai lingkar (siklis)
dengan ikatan rangkap selang seling. Kedudukan ikatan rangkap pada
senyawa karbon ini dapat berpindah pindah posisi. Peristiwa ini disebut
resonansi ikatan rangkap. Oleh karena posisi ikatan rangkap yang tidak
pasti ini, akhirnya senyawa ini digambarkan sebagai cinci lingkar. Ikatan
rangkap yang terdapat pada benzen disebut dengan ikatan rangkap
terkonjugasi. Struktur demikian diperkenalkan pertama kali oleh Kekule.

Senyawa yang mengandung cincin benzena dikenal dengan nama


senyawa aromatis. Senyawa aromatis dapat berisi satu, dua, tiga, atau
lebih cincin benzena.
contoh senyawa aromatis

Adanya ikatan rangkap terkonjugasi (selang seling) pada benzen,


menjadikan senyawa hidro karbon ini sebagai molekul yang relatif stabil
dan bersifat khas. Kestabilan benzena ditunjukan oleh lambatnya reaksi
benzen dengan halogen.

1. Sifat fisik

zat cair tidak berwarna

memiliki bau yang khas

mudah menguap

benzene digunakan sebagai pelarut

tidak larut dalam pelarut polar seperti air tetapi larut dalam
senyawa yang kurang polar seperti eter dan tetraklorometana.

larut dalam berbagai pelarut organik

benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air

densitas : 0,88

2. Sifat kimia

bersifat toksik karsinogenik ( hati-hati menggunakan benzena


sebagai pelarut hanya gunakan jika tidak ada alternatif lain
misalnya toluena .

merupakan senyawa nonpolar

tidak begitu reaktif tetapi mudah terbakar dengan menghasilkan


banyak jelaga

lebih mudah mengalami reaksi subtitusi dari pada adisi


B. TATA NAMA BENZENA DAN
TURUNANNYA
Berikut beberapa aturan dalam tata nama benzena dan turunannya:

1. Molekul benzena yang kehilangan sebuah atom hidrogen (C6H5-)


disebut gugus fenil sehingga penamaannya dimulai dengan nama fenil
diikuti gugus yang diikat.

Contoh:

2. Penamaan dapat juga menggunakan nama gugus, diikuti


dengan benzena.

Contoh:

3. Jika gugus yang terikat lebih dari satu, berikan penomoran.


Penomoran diusahakan sedemikian rupa sehingga gugus yang terikat
bernomor kecil.

Contoh:
4. Posisi nomor atom karbon pada benzena diberi nama khusus,
yaitu:

a). Posisi orto (o) untuk gugus yang terletak pada nomor 1 dan 2.

b). Posis meta (m) untuk gugus yang terletak pada nomor 1 dan 3.

c). Posisi para (p) untuk gugus yang terletak pada nomor 1 dan 4.

Contoh:

5. Beberapa senyawa turunan benzena mempunyai nama khusus,


tergantung gugus yang diikatnya.
6. Jika terdapat dua gugus yang berbeda, salah satu gugus
dianggap sebagai senyawa utama dan gugus yang lain dianggap sebagai
gugus cabang (gugus yang diikat). Gugus yang menjadi senyawa utama
didasarkan pada urutan prioritas.

7. Urutan prioritas gugus utama adalah sebagai berikut.

-COOH, -SO3H, -CHO, -CN, -OH, -NH2, -R, -NO2, -X.

> prioritas dari paling tinggi ke paling


rendahh

Contoh:

8. Beberapa senyawa turunan benzena mempunyai nama trivial


yang sering digunakan, misalnya senyawa benzena yang mengikat gugus
hidroksil dan metil disebut kresol serta benzena yang mengikat dua gugus
metil disebut xilena.
1. BENZENA MONOSUBSTITUEN (SUBSTITUSI 1 ATOM H
PADA BENZENA)

Dalam tata nama benzena secara IUPAC, penamaan benzena


monosubstituen (1 gugus pengganti atom H) dilakukan dengan
menyebutkan nama substituen sebagai awalan dan benzena sebagai
rantai induk dalam satu kata. Letak substituen tidak perlu dinyatakan
dengan penomoran. Sebagai contoh: C6H5CH2CH3 = etilbenzena,
C6H5C(CH3)3 = ters-butilbenzena, dan C6H5Cl = klorobenzena.

Benzena monosubstituen lebih sering di beri nama dengan nama


trivial. Sebagai contoh, C6H5CH3= toluena, C6H5OH = fenol, dan C6H5NH2 =
anilina.

Senyawa dapat dianggap berasal dari penggantian satu atom H


pada benzena oleh suatu substituen seperti OH, -R, -X, -NH2, -NO2, -SO3H,
-COH, -COOH, -COR, dan OR.
2. SUBSTITUSI LEBIH DARI 1 ATOM H PADA BENZENA
(DISUBSTITUEN DAN POLISUBSTITUEN)

Senyawa dapat dianggap berasal dari penggantian lebih dari 1 atom


H pada benzena oleh substituen substituen lain. Dalam tata nama
benzena, posisi subsituen menjadi penting di mana penomoran dilakukan
searah atau berlawanan arah jarum jam untuk memberikan nomor
serendah mungkin.

a. Untuk substistuen substituen sejenis:

(1). Gunakan awalan di-, tri-, tetra-, penta-, dan heksa-.

(2). Jika terdapat 2 substituen, selain penomoran angka, juga dapat


digunakan awalan o- (orto), m- (meta), p- (para) untuk menyatakan
masing masing pada posisi (1,2); (1,3); dan (1,4).
b. Untuk substituen substituen tidak sejenis:

1. Benzena Disubstituen
Jika terdapat 2 substituen, selain penomoran angka, juga
dapat digunakan awalan o- (orto), m- (meta), atau p- (para)
untuk menyatakan substituen kedua di posisi 2, 3, dan 4.

2. Benzena Polisubstituen
Jika terdapat lebih dari dua substituen. Untuk senyawa
senyawa turunan benzena dengan tiga atau lebih substituen,
penaman orto, meta, para tidak dapat diterapkan. Senyawa
senyawa yang demikian harus diberi nama dengan sistem
penomoran.

Benzena monosubstituen dapat dipilih sebagai struktur induk.

Penomoran dimulai dari substituen dalam benzena monosubstituen


induk.

Sebagai contoh, 1,3,5-trinitrobenzena dan 2,4-diklorotoluena


memiliki struktur seperti pada gambar di bawah.
contoh lain:

3. SUBSTITUSI ATOM H PADA GUGUS METIL DARI


METILBENZENA (TOLUENA)

Senyawa dapat diangap berasal dari penggantian atom H pada


gugus metil dari metilbenzena (toluena) oleh substituen lain. Simak
contoh berikut.

4. GUGUS FENIL (C6H5-) SEBAGAI SUBSTITUEN PADA


MOLEKUL LAIN

Fenil merupakan substituen atau rantai samping pada suatu molekul


lain. Fenil dapat dianggap berasal dari benzena yang telah diambil satu
atom H-nya. Simak contoh penamaan beberapa senyawa berikut yang
mengandung gugus fenil.
5. GABUNGAN CINCIN BENZENA

Senyawa senyawa benzena yang lein mengandung dua atau lebih


cincin benzena yang berdempetan. Senyawa senyawa yang demikian
disebut sebagai senyawa aromatik bercincin banyak (polynuclear
benzenoid). Simak Beberapa contoh dan nama lazimnya (trivial) berikut.

C. Reaksi Substitusi dan Tata Nama


Senyawa Turunan Benzena

1. Reaksi Halogenasi
Pada reaksi halogenasi, atom H digantikan oleh atom halogen, seperti Br, Cl, dan
I. Pereaksi yang digunakan adalah gas Br2, Cl2, dan I2 dengan katalisator
besi(III) halida.

Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada atom halogen yang


mensubstitusi atom H. Perhatikanlah tabel berikut.

Tabel 1. Nama Senyawa Hasil Reaksi Halogenasi

Atom Rumus
Halogen Kimia Nama

Bromobenzen
Br C6H5Br a

Cl C6H5Cl Klorobenzena

I C6H5l Iodobenzena

2. Reaksi Nitrasi

Pada reaksi nitrasi, atom H digantikan oleh gugus nitro (NO 2). Pereaksi yang
digunakan adalah asam nitrat pekat (HNO3) dengan katalisator asam sulfat pekat
(H2SO4).

Senyawa yang terbentuk memiliki nama nitrobenzena.


3. Reaksi Sulfonasi

Pada reaksi sulfonasi, atom H digantikan oleh gugus sulfonat (SO 3H). Pereaksi
yang digunakan adalah asam sulfat berasap (H 2SO4 + SO3) pada suhu 40 C.

Senyawa yang terbentuk memiliki nama asam benzena sulfonat.

4. Reaksi Alkilasi

Pada reaksi alkilasi, atom H digantikan oleh gugus alkil (C nH2n+1). Pereaksi yang
digunakan adalah alkil halida dengan katalisator aluminium klorida (AlCl3).

Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus alkil yang mensubstitusi
atom H. Berikut contoh penamaan alkil benzena.

Tabel 2. Nama Senyawa Hasil Reaksi Alkilasi

Atom Halida Rumus Kimia Nama

CH3Cl C6H5CH3 Metilbenzena

CH3CH2Cl C6H5CH2CH3 Etilbenzena

CH3CH2CH2Cl C6H5CH2CH2CH3 Propilbenzen


a

5. Reaksi Asilasi

Pada reaksi asilasi, atom H digantikan oleh gugus asil (CH 3C=O). Pereaksi yang
digunakan adalah halida asam, seperti CH3COCl (asetil klorida)
dan CH3CH2C=OCl (propanoil klorida) dengan katalisator aluminium klorida
(AlCl3).

Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus asil yang mensubstitusi
atom H.

Tabel 3. Nama Senyawa Hasil Reaksi Asilasi

Gugus Asil Rumus Kimia Nama

CH3COCl C6H5COCH3 Asetofenon

Fenil etil
CH3CH2Cl C6H5COCH2CH3 keton

D. Manfaat Kegunaan
Benzena dan Turunannya

No
Turunan Benzena Manfaat
.

1. Toluena - bahan pembuatan asam benzoat


(metil benzena) - bahan pembuat TNT (trinitro toluena)
- pelarut senyawa karbon

2. Asam Benzoat - pengawet makanan


(karboksilatbenzena) - bahan baku pembuatan Fenol

3. Fenol (hidroksibenzena / - Zat antiseptik


fenil alkohol) - zat disinfektan
- Pembuatan pewarna
- resin

4. Trinitro Toluen (TNT) -bahan peledak

5. Trinitro benzena (TNB) - bahan peledak

6. Nitro benzena - pewangi pada sabun


- pembuatan anilin

7. Anilin (aminobenzena / - obat-obatan - bahan peledak


fenil amina) - bahan dasar zat warna diazo

9. Stirena - bahan pembuatan plastik dan karet sintetis

9. Asam salisilat - bahan obat / zat analgesik (aspirin)


- obat penyakit kulit

10. Asam tereftalat -bahan serat sintetik polyester

11. Parasetamol
- obat penurun panas
(asetaminofen)

12. Benzal dehida - zat aditif penambah aroma makanan

13. Benzil alkohol - bahan pelarut

14. Halogen benzena - digunakan pada pembuatan cat dan


pembuatan insektisida.

15. Asam benzena sulfonat - pembuatan obat


-pemanis buatan (sakarin termasuk turunan
asam benzena sulfonat)
Beberapa gambar lambang struktur dari turunan benzena (nama di bawah
gambarnya):

1) Toluena

2) Anilina

3) Fenol

4) Benzaldehida

5) Asam Benzoat

6) 1, 3, 5-trinitro benzena

7) 1, 2, 4-trinitro benzena
8) 2, 4, 6-trinitro toluena

9) klorobenzena (fenil klorida)

10) etilen benzena (stirena)

11) etilen benzena (stirena)

12) Asam salisilat